秀吉若真心想要阿吟，定會不擇手段，但他想試試利休之心。這樣一來，若被利休拒絕，關白的臉該往哪兒擱？因此秀吉語氣強硬，就是非讓利休答應不可。
「這不是開玩笑！」秀吉認認真真道，「到了我這個年紀，知道什麼是戀慕，因此問過宗安，他說阿吟已和萬代屋沒有關係了。雖然她乃是萬代屋的遺孀，可是宗全已故去，她便只是利休的女兒了，讓我來和居士談！居士啊，我秀吉很想……把阿吟給我吧！」
利休並不吃驚。
「怎樣？」
「遵命！在下一回去，就把此事告訴女兒。」
「這麼說，你答應了？」
「沒有異議。」
「好，就這麼定了。如此一來，我從今夜起就能睡得安穩了。」
「大人……」
「不用明日送來，如她願意，我會為她準備居所。」
「大人，這只是在下的承諾，事情還未定下。」
「你不能作決定？」
「是，如大人所知，她非我親生之女，乃是賤內宗恩和松永彈正之女。」
「現在她的父親便是你。」
「是。她卻不一定會聽我的。」
「你要和她商量過後，才能決定？」
「也有些擔心……」
「怕阿吟不答應？」
「若真如此，還請大人原諒。」
「利休，休要哄我！」
「當然。」
「你說沒有異議，是故意敷衍我的？」
「不敢！只是在下教了太多茶道給她……否則，她定會對我唯唯諾諾。因此在下擔心……」
「利休，你這話好生奇怪，難道因為她懂茶道，就會拒絕我？」
「是！茶道放心於天地，天地便是神佛，神佛就是天地。奉行茶道的父親把女兒送出為妾，以謀出人頭地，會使世人誤解而玷汙茶道。因此，若她要拒絕，在下亦無話可說。在下所憂就是如此。」
秀吉屏住呼吸，敏感地覺察出利休想說什麼，立刻緊張起來。阿吟因懂茶道，或許便會拒絕關白，此理似不通！可是，讓女兒為妾，便會被誤解為圖謀出人頭地，從而玷汙茶道，利休這些話卻無一絲破綻。
利休繼續道：「在下知小女個性，故才擔心，若她拒絕，我該怎生是好，請大人教我。」
若非身處茶席，秀吉定會怒吼，他痛恨利休在這種場合下的鎮定。秀吉已完全陷入對方設下的圈套。茶道就是放心於天地云云，不就是利休自詡與神佛同格嗎？由此看來，他當然會無視秀吉的存在，若無其事地把自己的木像裝飾在大德寺山門上。秀吉努力抑制住快要爆發的怒氣，他直覺，此時愈怒，對自己的傷害就愈深。另外，他實無法立刻捨棄對利休的信任。
但若秀吉現在大發脾氣，結果阿吟卻答應為妾，那就太失顏面。先聽聽他女兒的回答也不遲。秀吉這麼想著，苦笑道：「居士啊，世人不是常說，戀慕不可以常理度之。好，我先想想看，你也儘量說服令愛吧。」
這日的茶會，在秀吉的讓步下，看似平安無事地結束了。但是，秀吉與利休的芥蒂卻越來越深。他一邊派人去查大德寺山門的事，一邊又不懷好意地催促阿吟給他答覆。利休卻總是說：「小女請求再考慮一下，她也是兩個孩子的母親，請給她一點時問……」
在巧妙的拖延當中，奧羽卻如利休所料地出事了。伊達政宗暗中煽動領民在蒲生氏鄉領內作亂，氏鄉和政宗之間關係日漸緊張。
轉眼到了天正十八年冬天。
對秀吉而言，這決非一個快活的冬天。自那次談話後，他覺得每日來到面前的利休，都好像在嘲笑他，因此每天都很不快。
天正十九年年初，奧州的事終於不能再坐視。而這時，秀吉在日漸加深的對利休的憎惡中，突然想到應自省。
所謂葛西大崎之亂、九戶的騷亂等一直持續，留在奧州的淺野彈正少弼長政、細川忠興等，就留在二本松過年，和蒲生氏鄉共同平定暴亂。可是二本松和會津的通路卻斷了，他們也很清楚，這些暴徒背後的指使人乃伊達政宗。
這一年，京城卻甚暖和，泉邊的福壽草開著黃花。午後溫暖的陽光灑入門內。
「利休有事要單獨向大人稟報。」這天見到秀吉，利休便道。
終於要談阿吟的事了！秀吉這麼想著，令身邊的人退下，道：「又有何事啊，利休？」
「在下想向大人報告奧州之事。」
「奧州之事？與你何干？」
「奧州有我的弟子，如細川家的松井佐渡、古田織部正等，都在風雪之中效忠，他們給我來了書函。」
這話觸怒了秀吉。不只是古田織部和松井康之，固守於二本松的淺野長政和蒲生、伊達，據說也都是茶道名家。「那又怎樣！我可不許你對我的將士無禮。」
「大人此話令在下意外。在下與人交往從不分敵我，大家都在效忠，恪守本分，如此而已。」
「哦，這麼說，茶道是不分敵我了？你有什麼要說的？」
「無論大人是否採納，利休不得不說……」
「我懂了，說吧。只是，事已至此，休要替政宗辯護。」
「大人，利休從未維護過伊達大人。我們茶人看來，蒲生無法壓制伊達政宗，請大人莫要疏忽。」
「說下去。」
「這樣下去，奧州的紛爭會愈加劇烈。因此，請趕快命令清洲的中納言秀次大人和江戶的大納言家康大人出征。不只如此，等三月雪融後，大人也需親征。這樣一來，任伊達政宗再有本事，也可以應付他了。」
秀吉乇骨悚然：利休窺透了他的心！利休還讓他開始思索，所謂憎惡，到底是什麼？秀吉已開始憎厭利休，利休自也清楚秀吉的反應。儘管如此，利休仍若無其事地向他獻策，其想法竟與秀吉不謀而合！秀吉正想讓家康派人去奧州，也想派弟弟秀長，以免移封江戶後忙作一團的家康會心中不平，而且伊達政宗也已窘況畢露。可秀長自去秋以來就臥病在床，如今病勢愈加沉重了。秀吉尚在猶疑，利休竟已提出秀次之名。
兩個互相憎惡的人，對於奧州之事，意見完全一致。若利休是黑田孝高或家康那樣久經沙場的武將，也就罷了，可他一介茶人，卻有這般見識！更惱人的是，他的茶友令他訊息靈通。可是，他卻沒有忘掉天下，是為了秀吉才不斷思考。二人的互相憎恨，竟使得世道為之一變。秀吉忽然想到，或許此如夫婦之道，彼此都承認對方，甚至在心底相敬相愛，而不能互相諒解之故，乃是對對方要求太苛。
當然這個時候，秀吉不能老老實實點頭稱是，反而冷嘲熱諷地揶揄：「你真是個了不起的軍師，黑田若是聽了，也會心悅誠服。不過，不要思慮過多，想多了皺紋會增加啊！」他叫來下人和侍衛，以封住利休的口。
可很快又發生了兩件不快之事。正月二十三，秀吉之弟秀長病亡。從朝鮮回來的島井宗室則當著眾人道：「請不要出兵朝鮮。」他詳述那裡的種種人事，大力反對出兵。
秀吉怒不可遏：「誰指使你說這些話的？哼！你把看到的情形說出即可。滾！」
秀吉後來聽說，宗室在稟報之前，曾與利休在不審庵密談過。此事令他忍無可忍，他對自己重複了好幾次：「不能再原諒利休了。」
天正十九年是閏年，過了兩個正月，進入二月後，已是春天。
秀吉忙得團團轉，除了打理奧州之事和秀長的葬禮，還要接見攜帶天竺王的書簡而來的洋教傳教士，以及安排遣去西洋的使節，好一陣子無暇顧及茶事。
秀吉為奧州的事惱火，卻只有照利休所言去做，別無他法。派羽柴秀次和德川家康去催伊達政宗進京後，他親自前往清洲城，在那裡斥責政宗，又於二月初三返京。在這期間，秀吉並沒有忘掉利休的事，如鯁在喉。這種憎惡已隨著時間的流逝逐漸扭曲。
像秀吉這樣的人，想到與利休對立，定會忍受不了，一定要用一種不著痕跡的方法，給對方當頭棒喝。此時，這「憎恨」潛存於關白內心。
與此同時，利休卻更冷靜了。他太瞭解世人的弱點，已看破了秀吉與他的關係。世上並無絕對之事，可是人竟悲哀地去追求。秀吉認為自己絕對幸運，雖然建築神社佛龕，他卻沒有信仰；談笑風生之間征服他人，卻絕不施真正的感化。因此，對茶道極為忠誠的利休，和認定自己乃太陽之子的秀吉，早晚會起衝突。而今，衝突終於來了。
由於想法的差異，二人的狀態甚為不同。利休像是全副武裝，認真應對；而秀吉卻像是連衣帶也未結好，舉起竹刀就衝上了戰場。
天正十九年二月十二，秀吉下令沒收在奧州事件中犯錯的木村吉清父子的封領後，把利休叫到自己的房間，怒道：「你真是無藥可救的愚人！」
同在席上的，還有石田治部少輔和前田玄以，二人都是利休的對手。秀吉故意讓他們在一旁，以威勢壓制利休。他當然未動殺心，只是想使逐漸與自己對立的利休驚愕且折服罷了。
「不可救藥？大人是指……」利休認真地偏著頭，疑惑道，「在下哪裡惹大人生氣了？」
「休要裝糊塗！」秀吉大喝一聲，「你對阿吟的事佯作不知，阿吟的答覆呢？」
「阿吟？那不是大人說笑嗎？」
「你說什麼？阿吟若答應了，你就當高高興興把她給我才是！」
「大人！如那不是說笑，利休有話要說。」利休正襟危坐道，「今年是信長公十年之忌。」
秀吉霎時呆住了，這話太突然，他一時會不過意來，「什……什麼？已故右府和令愛有何干系？不要轉移話題！」
「不管多麼強勢，十年之後必定有兩年衰運，這是天地不變之法則。」
「你是什麼意思？」秀吉完全猜不出利休想說什麼。三成和玄以也面面相覷。
利休是有備而來！秀吉被這些意想不到的話一刺，心中一凜。
利休似乎仔細盤算過了，以平穩的聲音繼續道：「天地法則，是誰也無法改變的。如同太陽朝升夕沉，人一生也有晝夜，若因愚昧而無法明瞭理法，碰到陰晦之時，就會敗亡。光秀、勝家的敗亡，便是他們的衰運。而那時大人與他們相反，在攻打中國的泥沼中掙扎幾年，終於迎來天亮。接下來的十年，神佛一直伴隨大人，其間做任何事，都會成功。可大人如今又會慢慢進入黑夜，失去了大納言秀長公便是明證。在這種年頭，如果縱情女色，又會如何？因此大人必須謹慎，為將要來臨的白晝作些準備。治部大人、官內法印大人也都懷著此種心情，在大人的身邊守護。」
秀吉啞然，一時說不出話來。