敘述奧立弗對新夥伴的品格日趨瞭解，他長了見識
但代價高昂。本章不長，但在這部傳記中卻十分重要。
好些日子了，奧立弗一直呆在老猶太的屋子裡，挑去手帕上的標記（每天都有數不清的手帕帶回來），間或也參加前邊講過的那種遊戲，那可是兩個少年和老猶太每天早晨照例要做的。到後來，他開始感到悶得慌，巴望上外邊透透新鮮空氣，並且誠心誠意地向老紳士央求過多次，要他讓自己與兩個夥伴一塊兒到外邊幹活去。
奧立弗對老先生毫不含糊的德性已經有所瞭解，他越加急切地盼著乾點活。夜裡，只要機靈鬼或者查理-貝茲空著手回來，費金總是要慷慨激昂地數落好逸惡勞一類壞習慣的可悲之處，連晚飯也不讓吃就打發他們睡覺去，以便向他倆灌輸勤勉度日的道理。一點不假，有一次，費金甚至鬧騰到打得他倆滾下樓梯的地步，但這不過是他的善意規勸發揮得有些過火罷了。
一天早晨，渴望已久的奧立弗終於得到了允許，兩三天以來，需要加工的手帕已經沒有了，伙食也變得相當糟糕。或許是出於這兩個原因吧，老先生答應了他的請求，管它是不是呢，反正老先生告訴奧立弗可以去，並把他置於查理-貝茲和機靈鬼這一對哥們的共同監護之下。
三個孩子出發了。跟往常一樣，機靈鬼把衣袖卷得高高的，帽子歪戴著。貝茲少爺雙手插在口袋裡，一路上挺悠閒。奧立弗走在中間，心裡琢磨著他們這是在上哪兒去，自己先要學的是哪一行手藝。
他們走路時的步態非常懶散，十分難看，純粹是閒蕩，奧立弗不多一會兒就意識到，兩個同伴存心哄騙老先生，根本不是去幹活的。再說，機靈鬼有一種壞習慣，他老是把別的小孩頭上的帽子抓起來，仍得遠遠的；查理-貝茲則在財產所有權方面表現出某些概念含混不清，從路邊的攤子上連偷帶拿，將好些蘋果、洋蔥塞進衣袋裡，他的幾個衣袋大得出奇，好像他渾身衣服下四面八方都有夾層似的。這些事看上去太丟人了，奧立弗剛想盡量婉轉地宣佈自己要想辦法回去了，就在這時候，機靈鬼的舉動發生了一個神秘的變化，將他的思路驟然引向了另一個方面。
這當兒，他們正從克拉肯韋爾廣場附近一個小巷裡走出來，真奇怪，名稱改來改去，到現在還有人管這個廣場叫「綠地」，機靈鬼猛然站住，將指頭貼在嘴上，一邊輕手輕腳地拉著兩個同伴退後幾步。
「什麼事？」奧立弗問道。
「噓！」機靈鬼回答，「看見書攤邊上那個老傢伙了沒有？」
「是街對面那位老先生？」奧立弗說，「是的，看見了。」
「他正合適。」機靈鬼說道。
「姿勢蠻好。」查理-貝茲少爺仔細看了看。
奧立弗驚奇不置地看看這一位，又看看那一位，但已經無法再問什麼了，兩個少年鬼鬼祟祟地溜過馬路，往奧立弗已經注意到的那位老紳士身後靠去。奧立弗跟著他們走了幾步，因為不知道應該上前還是退後，便站住了，他不敢出聲，只是望著那邊發呆。
老先生面容非常可敬，頭上抹著發粉，戴一副金邊眼鏡，深綠色外套配黑色的天鵝絨襯領，白褲子，胳膊下夾著一根精緻的竹手杖。他從攤子上取了一本書，站在原地看了起來，就好像是坐在自己書齋的安樂椅裡邊一般。老紳士本人的確很可能也是這種感覺。照他那副出神的樣子來看，他眼睛裡顯然沒有書攤，沒有街道，也沒注意到那幫孩子，一句話，什麼都拋到腦後去了，心思全在他正在一字一句讀的那本書上，讀到一頁的末行，又照老樣子從下一頁的頂行開始，興致勃勃認認真真地讀下去。
奧立弗站在幾步開外，眼睛睜得再大不過了，他看到機靈鬼把手伸進老紳士的衣袋，從裡邊掏出一張手帕。他又看見機靈鬼把東西遞給查理-貝茲，最後，他倆一溜煙地轉過街角跑掉了，此時，他感到何等的恐懼與驚慌啊。
剎那間，金錶、珠寶、老猶太，整個的謎全湧人了孩子的腦海。他遲疑了一下，由於害怕，血液在渾身血管裡奔瀉，他感到自己彷彿置身於熊熊燃燒的烈火中，接著，慌亂恐懼之下，他自己也不知道是怎麼回事，便撩起腳尖，沒命地跑開了。
這一切都發生在短短的一分鐘裡邊。就在奧立弗開始跑的一瞬間，那位老紳士把手伸進日袋裡，沒有摸到手絹，猛然掉過頭來。他見一個孩子以這麼快的速度向前飛跑，自然認定那就是偷東西的人了。他使出全身力氣，呼喊著「抓賊啊！」，便拿著書追了上去。