和所有聲名顯赫的大人物一樣，鄭芝龍早年也是出身微末。但不太一樣的是，他雖混跡於商人中間，在海船上顛簸，他的少年時代卻意氣昂揚，絲毫不見困頓的跡象。航船上熙攘的人群之中，你一眼就能看到那個頭戴方巾的白衣少年，乍見之下，即令人神清氣爽。
他夾雜在胡商、番僧、舟師和水手們之間，沒有人注意到他，在販夫走卒的眼裡，他自然是被忽略的，即便走個碰頭，老客們也只當他是個娃娃罷了，沒有人把他放在眼裡。在海上行走，總是論資排輩，鄭芝龍心中暗道：「好像越老越厲害似的，豈有此理。」他知道，彼時的水手，仍把鄉村的習氣帶到航船上來，他一路上盤算著，該如何變易這些陋俗。
鄭芝龍離開人群，來到船頭，他按著腰裡的寶劍，望著海面浮現出的島嶼，濃蔭覆蓋的碧色峰巒。船繞過島嶼之後，海面豁然開闊。航行的水路之遠，於他而言有著直接的感受——長達半年多的顛簸，除了途中路過的幾個島嶼，終點仍未抵達。終點是一片謎一般的陸地，在舟師的口中，那片陸地上奔跑著麒麟、比肩、狻猊等神獸，空中則飛舞著羽人，他們可以徒手捉到飛鳥，樓臺殿閣由白玉雕砌而成，寶頂上鑲嵌的寶石像夜空中的繁星一樣稠密，卻又比星空更加明亮。牆上的畫框裡，畫面景緻總是世間罕有，身手矯健者躍入畫框，即可進入圖畫中的世界。
海的盡頭在哪裡，海外又是怎樣的天地，與中土又有何不同？少年鄭芝龍的心裡滿是疑問。未知之鄉正等著他去一一見證，海的卷軸正在他面前徐徐開啟，少年被捲進了摺疊的空間，物象不斷撕裂又重新組合——飛魚的銀白之腹翕動著從頭頂飄過，巨鯨的脊背時時遮擋視線，也有玳瑁的紫水晶盔甲，出沒在藍色的波紋之下，使海水光華閃耀。水手們起網，大罾里布滿了彈跳的青色鱗族，這些丹青難以摹寫的色塊，構成了神異的旅途，令少年鄭芝龍看得目不暇接。他的脖頸，像麻雀一般靈活，及時將他的雙眼送到新奇之處，他比常人看到的更多，因此也擔負著更多的思考，細微的變化正在他身上發生。
鄭芝龍的早年行跡，是與這些航海活動緊密聯絡在一起的。這個來自福建南安的少年，從十八歲開始往來於東南沿海。他先至澳門，隨舅父黃程學習經商之術，在澳門受到天主教洗禮，教名為尼古拉斯，因其乳名為一官，又被歐洲人稱作尼古拉斯·一官，而他的字飛黃，又字飛龍，長輩希冀其飛黃騰達的寓意便不言自明瞭。這個年輕人有著複雜的名號，繁複的名字，正是他早年蕪雜經歷的寫照，誰也沒想到，他日後居然奇蹟般地締造了海上王國。
在隨舅父學習經商的過程中，舅父發現這個外甥聰穎過人，因為他在短時間內即學會了外語，尤其擅長葡萄牙語、荷蘭語、盧西塔尼亞語，後來東渡日本，又學會了日語，又娶了日本女人為妻，後來這個日本女人給他生了個兒子叫鄭森，也就是後來的鄭成功。
妻子是日本人，鄭芝龍本人在日本逗留也最久，青年時代曾以日本為據點做生意，因此，鄭芝龍的日語最為純熟，幾乎與日本人的音調無異，他還能說出日本四島上不同的口音，模仿得足以亂真，一種語言中的不同方言，他也能切換自如，如此繁複的語言的大樹，枝丫蕪雜，卻在同一個人身上並行不悖，同行者甚至認為他是古老的歧舌國——一個傳說中的海外島國——的孑遺，歧舌國的國人，都有兩條舌頭，能發出兩種不同的聲音，這個神秘的國度後來在海上憑空消失了。當時的人們認為鄭芝龍有兩條舌頭，歧舌也成為他早年的又一綽號，在海商和水手們中間流傳開來，並且持續了相當長的時間，直到他離開海以後，這個名號才逐漸被人們遺忘。
商船上的長途跋涉，動輒耗去一兩年。鄭芝龍不願讓時光輕擲，他與洋人朝夕相處，同在一艙之內，這為他的語言學習提供了便利，每時每刻都有訓練的時機。
在那些海上的夜晚，群星墜落在海底。船艙的深處，舟師在黑暗中靠羅盤辨認航路，銀針在手掌中的瓷盤內飛旋，旋作了一片圓形的銀光。針插在浮標上，與水面的摩擦吱吱作響，這不易察覺的聲響，無人注意到。指標的尖端，指向了神秘的前途，那裡有連綿不盡的島嶼，是珍禽異獸的國度。
在銀針飛旋之際，少年鄭芝龍捲著舌，跟紅毛國商人竊竊私語，彼時已是深夜，他舌尖上抖出一連串的顫音，少年珠玉般的貝齒之內，有舌如簧片般彈跳，紅毛國商人邊聽邊點頭，還不時抖動肩膀——那是無聲的笑，是對他的回應。那是屬於他的時代，他也在交談中看到了外面的世界，這時，他的心胸，已經不再是那個來自鄉下的整日穿行在弄堂裡的少年了。
不久，他東渡日本，投在半商半盜的大豪李旦門下，這時節，他在做翻譯之餘，受到李旦的賞識，收為義子。李旦贈金幫助鄭芝龍做生意，在李旦的幫助下，鄭芝龍的商業活動大獲成功，幾年後便成為鉅富，海外華僑皆知有鄭芝龍，而不知有李旦，鄭芝龍開始在海上嶄露頭角。
鄭芝龍還曾下苦功修習劍術。他在東海之濱遇到一位遁世的異人，傳給他一套失傳已久的劍法，舞動起來如傘蓋一般，水潑不進。教會他之後，異人飄然而去，不知所終。因為這段奇遇，鄭芝龍後來也以劍術而知名，到日本後，他又遍訪東洋劍術名家，切磋技藝，這使他的劍術中除了慣用的擊刺之外，又增添了東洋劍術的劈和斫，能以一人敵住數十人，東洋流傳的「芝龍流」，也即鄭芝龍當年所傳的劍法，後來發展為一個秘密的江湖武術門派。這時他或許不會想到，他會成為海上的霸主，更不會想到的是，他成為海上霸主竟然也與寶劍有關。
多年之後，他又投在海盜顏思齊的門下，繼續做著半商半盜的生意。顏思齊死，群龍無首，眾人想立新首領，怎奈年輕一輩中，實力相當者居多，一時難以裁決，於是他們啟用一種古老的巫術來選擇首領，這種巫術已有過成功的例證。其方法是，按五行和干支方位設立祭壇，中央擺放瓷壇，內中盛滿白米，將寶劍的劍尖衝下，豎直插到米中。眾人輪番上前祭拜，一一祭拜過之後，寶劍紋絲不動，只有當鄭芝龍拜倒之時，膝蓋剛沾到地，尚未挨緊地面，白米中的寶劍便一躍而起，飛懸在半空中，然後落地。不偏不倚，劍尖正插在他面前的地磚之中，劍柄還在不住地抖顫。
﹝1﹞里人何求《閩都別記》：首盜顏思齊死，再欲立首。眾人以決，乃效王審知以劍插米中，各來拜，能拜動劍者，乃天所授也。即插劍，眾皆拜不動。芝龍一拜，劍即躍落地。眾遂服之為魁首。
﹝2﹞董應舉《崇相集》：鄭芝龍之初起也，不過數十船耳，至天啟六年而一百二十隻，天啟七年遂至七百，今並諸種賊計之，船且千矣。
﹝3﹞張麟白《浮海記》：閩俗恥貧而輕生，富者以通番為生，貧者以劫奪為事，芝龍徒眾既盛，二者兼行。