吳平在海上為盜時，所向披靡。在連年征剿失利之後，朝廷調來了俞大猷和戚繼光，俞和戚皆是一時名將，二人率兵聯手對付吳平，殺得吳平大敗，在海上斬殺海盜無數，時人有諺曰：
俞龍戚虎，
殺賊如土。
吳平經此一戰，元氣大傷，艦船折損多半，眼看就要被擒，官兵的水師正從後面趕上來，吳平帶著殘兵敗將揚帆而去，官兵緊追不捨。吳平見難以擺脫，趕忙命人舍了大船，登上小舟，這是用來逃生的小舟，又尖又長的船身，用赤松木拼成，兩側船舷密佈短槳，每邊五十槳，兩邊共百槳，開動時要動用百人同時划槳，船行迅疾如電，俗稱鱟腳橈，或曰蜈蚣舟，極言其槳之多之密。
吳平率親信跳上小船，百人齊動槳，海面撕開了一道裂口，海水朝兩邊分開，鱟腳橈從裂口裡滑過，船過之後，海面上立刻平復如初。在鱟腳橈的船尾，總掛著一串白色的泡沫，新的泡沫是船身和海水激盪而成，邊走邊破碎消散，而新的泡沫源源不斷地生成，泡沫在船尾總保留著數丈的白線，像是屁股上著了火，急急忙忙往前趕。海盜在慌亂中卻仍保持著敏捷，鱟腳橈從燃燒的大船之間鑽出，載著這支海盜隊伍的主要頭領，一邊躲避著身後的炮矢，一邊往深海里扎去。
在逃亡的那一刻，吳平徹底放棄了自己的殘餘的船隊，只以性命為念，汲汲於逃遁到外海去。在鱟腳橈上，吳平也親自划船，眾位頭領也都充作槳手，鱟腳橈狹小，難以容下他們的兵卒了，在他們身後，大船中炮沉沒，他們的兵卒落水，被官兵用撓鉤套索撈起，押到了官船上去補刀，有的被當心刺中，而有的被砍掉了頭顱，海水也染成了紅色，血水已經浸染到了身後。
鱟腳橈上的首領們看了海水變色，急忙奮力划槳，逃離這片血海。有了鱟腳橈，吳平等人和水師的戰船距離越拉越大，官兵眼睜睜望著吳平的鱟腳橈像箭射一般，瞬間就消失在海平面上，這時再放炮矢，也都來不及了，吳平駕著鱟腳橈逃走了。
吳平在平日裡打造一艘鱟腳橈，時刻帶在身邊，拖在大船之後，暗地還有訓練，就是想到了這一天。為了逃亡而做的準備周密而又細緻，終於派上了用場，這早就超過了他用在戰鬥上的準備。時刻在為逃走而煞費苦心，敗亡也是預料之中的了。後來的海盜多笑吳平貪生怕死，鱟腳橈這一逃跑時用的法寶，也在這嘲笑中失傳了，此後鱟腳橈不再見於海盜幫會之中。
不過，吳平也因此得以善終，算是海盜中下場比較好的一個，他逃走之後，沒有遭到殺身之禍，也沒有受到招安而成為朝廷的鷹犬，而是成為真正的漏網之魚，而且過得還不錯，做海盜時積累的財富仍在秘密的所在，歸他自己所有，僅此便儼然富家翁，過著優哉遊哉的後半生。
以後的許多年，有人在京城親眼看見吳平變作了富商，往來於京城和浙江之間，聚財億萬。彼時的吳平已經隱姓埋名，並且自毀其面，將臉炙傷，滿臉皆是瘡疤，難以辨識，又趁熱吞下火炭，忍受著巨大的痛苦，燙壞嗓子，聲音也完全變得嘶啞。他開口時，已經是另一個人的聲音，這是一個從未存在過的聲音，他說話的口氣和口頭語也都刻意更換掉了，但當年他身邊的追隨者們對吳平都過於熟悉了，仍會從他的舉手投足之中看出蛛絲馬跡，容貌顯得多麼微不足道，五官的形狀與高下關係，只是舊時記憶一部分而已，一個人與其他人的區別，不止限於五官，在相貌之外，還有數不清的細節，還有抹不掉的舊時的行跡，以及與之發生過交集的故人，這些如海洋一樣深廣的線索堆累起來，才共同織成一個人。
吳平走路的姿態，他摘帽子和脫外套時的動作，甚至拿筷子的手勢，都埋藏著過去的影子，讓人記起他在海盜船上時的囂張，失勢之後，他放棄了這些習慣。要變成另一個人，重新獲得自由，是要付出難以想象的痛苦作為代價的，然而吳平卻做到了，他把做海盜時攢下的兇狠，都用在了對付自己。
後來又有人看見吳平去看望故友，挖出了當年在故友處埋藏的金銀財寶，謝了故友，攜著金銀財寶揚長而去。
從那以後，再也沒有人見過他。
﹝1﹞顧炎武《天下郡國利病書》：平敗，遁南澳，料大師必追之，與其從百餘人，駕小舟遁去。舟用短橈，如今俗名鱟腳橈，百人齊蕩，舟小力疾，雖淤泥淺水，其行如飛，平竟以得脫。
﹝2﹞顧炎武《天下郡國利病書》：或言林道乾今王東南海島中，平亦變姓名，浪遊江湖間，皆不可知，然往有人親見平鮮衣怒馬，在京浙間為富商大賈，平已炙其面，面皆炙瘡，人無識者。後平又乘肩輿過故友處，掘取金銀諸寶物，後不知所之。
﹝3﹞蘇愚《三省備邊圖記》：嗚呼！海賊吳平，閩嘗徵之矣，然徒費餉遠追交趾，竟無功。