蔡牽初到海上為盜，做了幾筆生意之後，終於有了自己的盜船，也組織起幾個弟兄，蔡牽自任頭目，與眾弟兄一起，在水上做些劫道的勾當，他的盜船也偽裝成漁船，以掩人耳目，其手下也多是漁民，他們熟識水性，慣於在海上生活。
那時他還沒有自己的地盤，只是駕船出去碰運氣，劫到了貨船，分贓之後，便回到岸上，回到各自的家中，表面看起來，與尋常漁夫並無不同，這是他早年的大致行蹤。未曾發跡時的遭際，仍是一片模糊地帶，彷彿在海上大霧中穿行。
直到有一天，蔡牽的盜船上有了變化，顯然，這是一條新船，方形船頭上的橫木，浸水之後返青，幾天之後，便生出了一枝嫩芽，越長越高，碧綠的一條，在陽光下是半透明的。這一奇觀，頓時吸引了其他海盜船，紛紛前來觀看，群盜以為這是難得的祥瑞之兆，於是眾人便推蔡牽為盟主，都願意接受蔡牽的領導，蔡牽也不推辭，接受了眾人的美意，不久後即卷集了上百艘船，一躍成為東海巨盜。
緊接著，蔡牽又自稱皇帝。不過，他只要身穿龍袍，頭戴冕旒，就會頭痛欲裂；他除去靴子，赤著腳在船板上，便不會頭疼。這個皇帝是漂浮無根的，就像他船上當初生出的那棵綠芽。