蔡牽在海上為盜，船隊一直控制在一百艘船之內。因為有一個奇怪的現象頻頻出現，當蔡牽的船隊增添新船，使整個船隊的船數超過一百條時，總會有幾條船觸礁沉沒，或者毀於戰火，船隊的數目又跌回百艘以內，效驗如神。
起初蔡牽還並未注意，認為這是偶然事故而已，但船隻過百時，事故必然發生，這使蔡牽深感困惑。後來蔡牽索性不再增加船隻，將船隊數目控制在九十九，居然長期安然無事。這使蔡牽更加相信九十九這個數字，這是他所能做到的船隊的極限了，不敢過百，每過百便有災難發生。
有不少蔡牽的屬下認為蔡牽的船隊超不過百船，是上天示警，這預示著蔡牽終究難以做大，他或許配不上一百條船。於是，屬下多有離心離德，自作打算者，人心由此渙散，蔡牽還矇在鼓裡，不僅未能驚覺，反而做起了皇帝的美夢，造了龍袍和冠冕，做起了海上皇帝。
而在此時，清點船隻已經成為日常生活中的一部分。為防止船隻過百，每次出兵時都要清點船數，以防止新船增補進來。
有一回外出劫掠，蔡牽的屬下得一條船，編入了船隊中，作為倉儲之用。在海上閱兵時，蔡牽來回清點幾遍，都是九十九條船，但他忘了數自己乘坐的船。蔡牽暴戾好殺，手下部眾見他數錯，也絲毫不敢提醒。於是蔡牽帶隊出征，浩浩蕩蕩的一百條船在海上排列陣型，僅從外觀上來看，九十九條船和一百條船的差異也太過微弱，微弱到肉眼難以分辨。也恰恰是他所乘坐的船，後來沉沒，蔡牽也隨之身死，沉沒在深海的波濤之中。
﹝1﹞《嘉慶朝上諭檔》：海賊無兩年不修之船，亦無一年不壞之槓料，桅柁折則船為虛器，風篷爛則寸步難行。