在中日戰爭期間，美國總統曾與他在中國的高階軍事代表約瑟夫·w.史迪威，議論過有關暗殺蔣介石的可能性。羅斯福並沒有使用「刺殺」這個詞，他似乎不太可能確切地表述過史迪威所理解的他的意思，儘管這種混淆可以說反映了美國決策者們在中國國內政治黑暗陰沉的氛圍中試圖操縱戰爭全過程和戰後程式時，蘊含在決策中的深刻的歧義和不確定性。史迪威對這件事情的看法來自於他的參謀長和最信賴的下屬弗蘭克·多恩將軍，從開羅會議返回後，史迪威與多恩在重慶會了面。開羅會議是在1943年召開的，羅斯福、蔣介石和史迪威本人都出席了會議。
史迪威告訴多恩，他和羅斯福在開羅期間曾經私下交談過二十分鐘。在那次交談中，照史迪威所述，總統以「他那種威嚴的口吻」，活像一個黑手黨教父般地對他說道：「老弟，如果你無法與蔣相處又不能取代他，乾脆就徹底擺脫他，一了百了。你明白我的意思。找一個你能掌控的人來取而代之。」
根據多恩的敘述，史迪威指示他「策劃一個可行方案，然後等待命令」，多恩照此做了，為一次形同好萊塢驚悚片的暗殺行動制訂了一個應變計劃。這位被美國人或恭敬或嘲弄地用gimo或gissismo，或cks，或cashmycheck，或委員長，或總司令等各種名頭來稱呼的蔣介石，將被送上一架飛往印度藍姆迦的飛機，去視察正在那裡接受訓練的中國軍隊，這是為改造中國落後的軍隊所做的努力。飛行員會假裝發現引擎出了故障，然後下令機組人員和乘客跳傘自救。蔣介石將會被引到機艙門邊，繫上被做了手腳的降落傘，讓他跳下去。
「我相信這是可行的。」史迪威如此告訴多恩。
當然，蔣介石未曾遭遇過暗殺，多恩也沒有從史迪威處就這項計劃接受過進一步的指令。還有就是，沒有其他證據表明，羅斯福曾有過任何將蔣介石置之死地的念頭，看來他似乎也不太可能這麼做，儘管他對史迪威發出過「你明白我的意思」這種不祥之音。羅斯福對蔣介石有時難免也會怒氣衝衝，但同為國家元首，他對蔣，另一個身處被稱為政治體制的笨拙國家機器的頂端而高處不勝寒的人，也懷有一種惺惺相惜之情。羅斯福母親德拉諾的祖先在十八世紀和十九世紀的對華貿易中獲取了財富，羅斯福因此也贊同美國人對中國特有的願望，希望中國最好採用美國方式，從最近的悽慘狀況中涅槃重生。例如，與他戰時最親密的盟友溫斯頓·丘吉爾不同，丘吉爾認為美國對中國的願望是愚蠢的、一廂情願的，而羅斯福則衷心希望蔣介石成為戰後世界的四大巨頭之一，與丘吉爾、斯大林和他自己齊名，他認為蔣介石是唯一具有聲望和地位的人，能帶領他那苦難的國家走向體面的新時代。他在開羅同史迪威的一番話是有特定情境的，當時他眼中的蔣集推諉、欺騙和專橫於一身，令他感到特別困惑。在開羅會議上，羅斯福同兒子艾略特說道，他很想知道為什麼蔣介石如此不願意讓史迪威訓練中國軍隊，為什麼蔣介石一直把「成千上萬他最好的部隊置於紅色中國的邊界上」，最重要的是，「為什麼蔣介石的軍隊沒有戰鬥力可言」。
在這一時期的歷史和傳記中，史迪威一直被捧為名人，事實上，他確實是一個強有力的人物，一個傑出的指揮官，備受他的部隊愛戴，即使他的指揮令他們幾乎無法忍受。他爽直健談，不能容忍造假、欺騙或無能，但他同時也蠻橫好鬥、指手畫腳、固執己見、缺乏清醒的判斷、不願意承認自己的錯誤，換句話說，不是適合中國的恰當人選，中國需要的是一位偏見比他更少、外交手腕比他更多的人。他瞧不起蔣介石，把蔣稱為「花生米」。不僅在他的日記裡，而且在他同參謀人員和上司交談的話語中，他常常會若有所思，大發感嘆，說如果能拔掉蔣介石這根眼中釘那事情就會好辦得多。甚至在開羅會議或同多恩的談話之前，史迪威把卡爾·f.艾弗勒，美國駐華高階情報官，召喚到他在新德里的辦公室。據艾弗勒所說，史迪威告訴他，要想打贏這場戰爭，「就必須擺脫掉蔣介石」。在聽取了史迪威的指令後，艾弗勒詢問如何實現這一目標，然後他確定了採用屍檢檢測不到的肉毒桿菌毒素，這將是一個有效的武器。但是，1944年5月，在緬甸總部召開的一次會議上，史迪威告訴艾弗勒他改變了主意，不準備幹掉蔣介石了，此事就此不了了之。
這些都是荒唐古怪的想法——將一個盟國領袖從飛機裡丟擲去，或者以羅馬帝國最常見的陰謀方式來給他下毒。但事實真相在歷史上有案可稽，不僅在聲譽良好的目擊證人的回憶錄中提到過，在有關蔣介石的嚴肅認真的傳記中也有過探討。如此便成為衡量美國決策者們在中國所面臨困境的某種方式，這個國家不管是在二戰期間還是在戰後都是又貧窮又分裂，他們對這麼一個不完美領袖的期望實在是勉為其難，如何對付他確實是個難題。
在這一點上值得注意的是，二十多年之後，美國捲入了謀殺所謂的亞洲盟國的領袖——1955～1963年的南越總統吳庭豔——的陰謀，其與刺殺蔣介石的陰謀有著並非偶然的相似性。吳庭豔被本國對手打死，但事先曾獲得肯尼迪政府的批准，因為他的統治令人捉摸不定，也越來越不得人心，高階官員們將其視為問題的來源。
蔣介石在某種程度上是吳庭豔的一個前輩，因為他也是一個腐敗的右派獨裁集團的領袖，儘管他本人在經濟問題上十分廉潔。蔣介石的妻子，受過美國教育的宋美齡，給外國人留下的印象是迷人的和傲慢的——「dragonlady」是形容她的常見的、帶種族色彩的貶義詞；從這層意義上說，代表吳庭豔的是他的弟媳婦，美豔、迷人、頤指氣使且受過法國教育的陳麗春夫人，而且，就像在她之前的蔣夫人那樣，被認為是在幕後行使很大影響力的人。吳庭豔是一個天主教徒，蔣介石則是一個衛理公會派教徒。面對共產黨人的起義，如果沒有美國的援助和善心，兩人都只能束手無策。
然而，蔣介石從來就不像吳庭豔那樣是個傀儡元首。他是一個頂天立地的大丈夫，憑他自己的智慧和領袖氣質上臺執政，而不是被外國情報機構塞入封閉的總統府內的。自二戰以來數十年裡，把蔣介石看作二十世紀曆史中最大的無能之輩之一，已經是世所共知了。然而，在當時，甚至是後來，人們都有理由以更加同情的眼光去看待他，他是一個卓有成效的領袖，深陷巨大的弊端之中而仍致力於為國家爭取光明的未來。最近的傳記，尤其是前美國外交官陶涵（jaytaylor），強調了蔣介石的優秀品質，而不是他的不足之處，並把他描繪成在幾乎不可能的情況下仍苦苦奮鬥的勇士，特別是在毀滅性的日本入侵之後。蔣介石於1887年出生於浙江——上海以南的一個沿海省份，並在一所日本軍事院校接受過部分教育，後來成為中國第一個共和派領袖孫中山的重要門生。孫中山領導了1911年推翻清王朝的革命並建立了國民黨，在經歷了一段獨裁監護時期之後，承諾建立西式民主。蔣介石身材瘦削、個頭不高、呆板生硬、自豪又愛國，深深感受到在外國人鐵蹄下中國人的屈辱感，並立志要有所作為。1911年大革命之後，中國遠遠沒有成為一個強大的民主國家，反而陷入分裂和混亂，國土因軍閥混戰而四分五裂，這種情況自然容易招致虎視眈眈的日本的侵略。
在蔣介石的豐功偉績中，1926～1928年的北伐戰爭是濃墨重彩的一筆，當時他所率領的軍隊在全國範圍內實現了一種脆弱的統一。在北伐中，他接受了共產國際從莫斯科派來的人員作為他的顧問，他的軍隊由德國軍官擔任訓練教官，這些德國軍官曾經訓練過發動第一次世界大戰的德國皇帝的大軍。在中國歷史上這是一個偉大的時刻，即使其本身表現為一個短暫的插曲，消失在隨後發生的無數喧囂的事件之中。之所以偉大，是因為蔣介石在消滅許多軍閥並建立一個現代政府的過程中，凝聚了廣大同胞的國家和民族的願望。他的軍隊是迄今為止中國最好的軍隊，而且使得之前軍閥們那嚇唬人的私人軍隊相形見絀，陳腐不堪。在世人眼裡，蔣介石是一個年輕有為、能幹且有遠見的領導人，中國在經歷過這麼多錯誤的開端後，蔣介石的領導終將把他的國家帶入現代世界。
然而，蔣介石從未能夠克服存在於中國的深刻分歧，或拜占庭式的分裂，有時是反對政黨幾乎是殺氣騰騰的政治。1927年，他組織了一次惡性政變來反對在統一國家事業中的盟友——共產黨人，他堅信，也許他是正確的，共產黨在莫斯科的「縱容」下，一俟其目的實現後，正陰謀消滅他。共產黨人，或者那些未包含在成千上萬被逮捕或被暗殺者之內的人士，都被趕出了城市，在新近脫穎而出的領袖毛澤東的帶領下，建立了農村根據地。與此同時，蔣介石將南京確立為中華民國的首都。南京是一座古代京城，位於長江之濱，周邊地域皆由新政府控制。而北京則不然，儘管過去六百年中大多數王朝定都於此，現在卻還掌握在尚未被擊潰的軍閥手裡。在接下來的十年裡，蔣介石統治著一個有前途的復興中的國家，經濟增長迅速，在貧窮、迷信、落後的基礎上取得了長足進步。二十世紀三十年代初，蔣介石驅逐了蘇聯人，但仍聘請德國軍官為顧問，幫助他組織了幾次戰役以消滅共產黨在農村的根據地，他原本很可能獲得成功，如果不是他必須在同一時間內去解決來自日本的威脅的話。
蔣介石早先沒有對日本的侵華戰爭做出抵抗，尤其是1931年東北地區的淪陷。蔣介石覺得中國還太弱，無法和日本交戰。相反，他集中精力於國家建設和消滅共產黨。這並不是一個愚蠢的決定。蔣介石明白，只要中國被交戰派別所分割，就不可能強大。但隨著日本持續逞強試圖攫取更多中國領土，這激起了中國民眾對蔣施壓，要求他放棄消除國內對手的努力，組成統一戰線，共同抗擊日本。他在1936年年底照此做了，雖然很不情願，而且是作為一場旨在迫使他就範的事變的結果，其過程猶如戲劇一般。
同年12月，蔣介石飛抵西安，位於中國西北的古代帝國的京城，在那裡他將會見一名被稱為「少帥」的男子。此人就是張學良，他在年輕的生命中已經見識過血腥陰謀。張學良的父親張作霖是當時頗具江湖氣概的人物，那時中國的權力分別掌握在一群軍閥手中，每個軍閥都有自己的軍隊、領地和獨霸全國的野心。被稱為「張大帥」的張作霖，出身土匪，是一個徹頭徹尾的反動、反共和分子，一副十足的中國軍閥派頭，喜歡以一身普魯士風格的軍裝出現在眾人面前，留著辮子，繫著綬帶，佩戴大號肩章和勳章，大簷帽上搖曳著流蘇。他指揮的軍隊有幾十萬人，還娶了五個妻子，並短暫控制過北京。但在1928年，隨著蔣介石的軍隊在統一全國的事業中向北推進，張作霖被迫撤回到東北。日本在東北享有半殖民地特權，包括部署一支相當大規模的軍隊的權利，這支部隊號稱「關東軍」。在返回的路上，張作霖被關東軍士兵將炸彈置於所乘坐的火車下面而被害。通常認為這次暗殺的原因是日本人對張作霖未能阻止蔣介石的部隊推進到北方而感到憤怒，但似乎也可能的是張作霖被視為過於獨立，而當時日本計劃把中國東北地區變為一個傀儡國家。
張少帥其人是個頹廢、吸食鴉片、沉溺於女色之中的登徒子，日本人扶持他為東北地區的新軍閥，顯然以為他會比他的父親更加順從日本人的旨意。但他們錯了。張學良戒了鴉片，變得成熟認真，成為中國的一個政治人物，並支援國民黨。1929年，他邀請兩位親日中國官員出席宴會，並當著其他客人的面將他們處決了。蔣介石任命他為指揮官，再度努力從中國政體中除去共產黨。但是，隨著1936年時間的推移和日本對中國主權進一步侵犯的情勢似乎迫在眉睫，張學良拒絕了中國人打中國人的想法，開始與共產黨接觸，共同策劃了他後來所稱為的政變。
11月底，張學良告訴蔣介石，他在陝西省的軍隊眼看要去與自己同胞打內戰，幾乎已接近譁變，他提議請蔣介石坐幾個小時的飛機從南京到西安去慰撫他們。蔣介石同意前往。張學良將進行中的計劃告訴了毛澤東。毛稱之為「傑作」。
蔣介石帶著平時的隨從到了西安，包括他的外交部長和軍事顧問，下榻在一家距西安10英里遠的溫泉度假酒店。他花了一些時間召見組織起來向延安共產黨人進軍的部隊的軍官，告訴他們，在這場長時間的戰役獲勝之前，只剩下「最後五分鐘」了。12月12日凌晨，張學良的衛隊，戴著東北士兵的毛皮帽，衝進蔣介石正在睡覺的小屋。他們打算捉住他，但僅穿著睡衣的蔣從視窗逃出，並翻過院子後牆，但在從牆上摔下來時後背受了傷。蔣介石在附近山頂的一個山洞裡與幾個忠實的副官度過了一個寒冷的夜晚，第二天早晨，他就被張學良的部隊羈押了。
不出幾個小時，在中國共產黨總部所在地延安更舒適些的窯洞裡，毛澤東獲悉有關此次事變的資訊。一聽到這個喜出望外的訊息，毛澤東希望審判並處決蔣介石和他的高階將領們。他給莫斯科拍發了一封電報，向全世界無產階級革命的領袖約瑟夫·斯大林徵求處理此事的意見，毫無疑問地期待斯大林會對處決蔣介石而感到欣喜。斯大林是中國共產黨人獲取武器和資金的主要提供者，共產黨剛剛擊退了國民政府試圖消滅他們的最近一次攻勢，正在重聚力量。
蔣介石被扣押令斯大林感到十分震驚，更令他震驚的是要處決他的情勢。這是謹慎的斯大林和更為浮躁的毛澤東之間關係中一個特定模式的證據。1936年年底，蘇聯領導人的首要關注是來自納粹德國和日本帝國的同時威脅。11月，日本夥同義大利和德國共同簽訂了《反共產國際協定》，明確針對蘇聯，這就使得蘇聯將受到西邊德國和東邊日本的兩面夾擊的情勢凸顯。出於這個原因，斯大林幾個月來一直鼓勵共產黨與蔣介石和解，使他們能夠在抗日戰爭中團結一致。因此，斯大林視針對蔣介石個人生命的這一威脅為魯莽和危險之舉。他覺得，如果蔣介石被消滅，國民黨內部的親日派謀取權力的道路將因此開闢，會使日本更有能力侵入蘇聯西伯利亞。斯大林向毛澤東發出嚴厲的指令，不能讓蔣介石受到任何傷害；在收到這些指示後，周恩來——共產黨內溫文爾雅且靈活老到的首席談判代表——飛到西安傳遞資訊給張少帥。
隨後周恩來牽頭進行了一次談判，談判中蔣介石答應取消反對共產黨的作戰活動，並與他們一起組成一個新的抗日統一戰線，同時確立蔣為公認的、無可爭議的國家領袖。聖誕節後的第一天，當週恩來去見委員長時，他做的第一件事就是向後者敬禮——這是「紅軍向統一戰線的指揮官表示服從的第一個標誌（姿態）」。蔣介石的傳記作者陶涵這樣寫道。作為交換，共產黨人得到了一種事實上的合法化，或至少蔣會放棄自己消滅共產黨的努力。他們將保留自己的軍隊；事實上，他們現在有機會大幅度地擴軍了。他們將能夠派代表到國民政府首都南京，以便協調共同抵抗日本人的事宜。
蔣介石被扣押的新聞和統一戰線形成的訊息迅速傳遍了全中國，其結果是，當他離開西安回到南京時，蔣介石不再僅僅是一個受歡迎的領袖；按陶涵所說，他成了「民族英雄」，被推上了名望和權力的新的巔峰。中國仍然是一個貧窮、落後和分裂的國家，但它比起自四分之一個世紀前清朝被推翻時至今的任何時候都更強大、更有序、更團結，經濟上也更具活力，蔣介石也因此得到更多讚譽。團結抗戰的新決心使他在國際和國內都被公認為是那可左右中國命運的人物，是值此危難時刻能夠領導這個國家的唯一領袖。這道光彩幾乎延續了整個抗戰時期，其中前四年是中國獨自抗日，後四年是珍珠港事件爆發之後，有了美國這個主要的也是唯一的真正盟友。
自始至終，蔣介石享有著幾乎是一種普遍的信念，他在勇敢地抵抗著邪惡入侵者的赤裸裸的侵略。這個形象在美國得到了有力的支援，最重要的支援來自於亨利·盧斯，他是一位傳教士生於中國的兒子，是《時代》雜誌和《生活》雜誌的創始人，這兩份都是美國最有影響力的雜誌。多年來，蔣介石有十次成為《時代》雜誌的封面人物，超過了羅斯福、斯大林、丘吉爾，或其他任何人。
盧斯遠不是中國戰場上唯一能夠看到蔣介石的人格和領導能力上的偉大的激情觀察者。曾經在魏瑪共和國時期有效地指揮過德國軍隊且在北伐期間擔任蔣介石首席顧問的漢斯·馮·塞克特，稱他具有「傑出的、高尚的人格」。後來被錯誤地指控為共產黨間諜的漢學家歐文·拉鐵摩爾，也稱他為一個「真正的愛國者」，一個有著「高度民族主義」的人物，「肯定能在關鍵時刻負責將中國團結一致」。飛虎隊指揮官克萊爾·陳納德在1943年告訴羅斯福（史迪威當時也在場），蔣是「當今世界上兩三個最偉大的軍事和政治領導人之一」。
小說家韓素音（hansuyin），後來成為毛澤東的不折不扣的追隨者，在戰爭初期對蔣介石的崇拜也同樣是不折不扣的。她寫道，中國的統一是「由於一個人的天才，一個精幹、不事張揚的年輕的中國軍官」，在「十六年黑暗中的鬥爭」之後，他實現了中國革命的目標。在許多絢麗多彩的散文中，她繼續描述道，蔣介石擁有「長城般的堅強意志，就像中國江河中的滔滔洪水，勢不可當」。他是「一個手中掌握著我們四萬萬人的命運的人」。面對日本人的猛烈攻勢，她繼續說道：
他就在那裡，蔣介石，帶著堅忍不拔、矢志不渝的決心指揮著戰爭，克服軟弱和怯懦，絕不屈服於武力。我們變堅強了，我們放心了。……這個決心喚醒了全國民眾，鼓舞著中國擺脫麻木不仁，讓它意識到過去的輝煌及未來的尊嚴和偉大。一個人，但並不是孤獨的一個人。對我們所有人而言，這是一種精神力量，一種象徵，一種激勵。
中國的救星、左右命運的人，這個形象反映在無處不在的蔣介石的畫像上——學校教室、政府機關、公共廣場，甚至在戰爭結束後短暫的幾年中，掛在北京故宮入口處厚重的大門上方。如今，其早已被他的偉大的敵人——毛澤東的畫像所取代。當時被中國將領們所青睞的一幅標準照是他身著戎裝，佩戴著超大的肩章和金色的穗帶，扎著肩帶和腰帶，胸前還掛著一堆杯碟大小的勳章。他的左手按在一把劍的劍柄上，他的光頭和修剪齊整的鬍子在這套行頭相襯下總覺得有點兒顯小。出版於1933年的一期《時代》雜誌封面上有他的照片，上面是他騎著白馬、戴著太陽鏡敬禮的形象。在其他的一些照片中，他身著絲綢長衫，頗有幾分優雅的學者風度。另外還有一些照片，有的透露出一種留著鬍子的慈父般的微笑，有的更像是中華民族的善解人意、慈祥、寬容的師長。
所有這些形象都旨在傳達一種中國領袖人物所應具有的尊嚴、智慧和統領一切的品質，就像韓素音所表述的那樣，一種精神力量。此外，如果這些形象要使人相信，也應該是寧靜和充滿自信的。亨利·盧斯持續將這個形象傳達給美國公眾，直到蔣介石一敗塗地失去江山之後。其他一些對蔣介石持更加適度、不那麼狂熱的看法的美國人欽佩他，儘管他有著這樣那樣的缺陷。而且當寄託於蔣介石的幻想那破滅的濃厚烏雲籠罩在許多，也許是大多數美國官方圈子上空時，這些倔強的支援者認為他的缺點都被誇大了，而他的美德卻被淡化了。
在1944年年底來到中國擔任中國戰區美軍司令的阿爾伯特·c.魏德邁眼裡，令人驚訝的事情不是蔣介石在戰爭中表現得如何糟糕，而是多麼出色。相比於英國和蘇聯，他寫道，中國得到的僅僅是「涓涓細流似的援助」，但「儘管被西方冷淡和忽視，它卻頑強地作為一個國家實體設法生存了下來」。魏德邁毫不掩飾自己在對待蔣介石的問題上與他的前任史迪威的分歧。「遠不是史迪威和他的一些美國記者朋友所描述的那樣勉強應戰」，魏德邁後來寫道，中國「在抗戰中表現出驚人的韌性和忍耐力」。
按照魏德邁的觀點，美國人未能認識到中國所做出的犧牲以及戰鬥達到了何種程度。1937年爭奪上海之戰，他指出，是「自從凡爾登戰役以來這個世界所見過的最血腥的戰鬥」。這的確是真的。這場上海爭奪戰可以證明後來流行的從抗戰開始到結束中國基本上未能抵抗日本侵略的觀點是錯誤的。作為歷史事實，中國的抵抗是如此激烈，令日本感到完全出乎意料。戰爭一開始，迫切要征服中國的東京軍國主義者曾預測戰鬥幾個月後就能結束。他們未曾預料到，近八年後，中國仍然牽制著近百萬日軍。英國統治的香港、馬來亞、新加坡和緬甸幾乎未經一戰就落入日本魔掌。就連荷蘭治下的印度尼西亞的廣闊群島，加上當時還是美國殖民地的菲律賓群島，都落得同樣的命運。但是，中國卻仍然在抵抗著，從未被征服。
同樣，中國與歐洲也有得一比，這種比較也能給蔣介石增添不少光輝。魏德邁指出，中國本可以遵循「法國的榜樣，讓自己被佔領，然後等待美國的最終拯救」。但在1937年日本發動全面侵略以後，蔣介石號召中國人民堅持到「忍耐的極限」並「犧牲到底，抗戰到底」。魏德邁認為，這樣的宣告比敦刻爾克戰役後丘吉爾著名的題為「熱血、汗水與眼淚」的演講更勇敢、更堅決。在國際上完全被孤立的情況下，中國確實奮起反抗長達四年之久，直到珍珠港事件爆發，而在此期間，理應中立的美國，卻持續向日本提供石油和生鐵之類的重要原料。
蔣介石得到他的美國盟友支援的一個方面，也正是被他的美國詆譭者所指責的那個方面，即他的軍事戰略以及他的獨裁統治，也正因為這點使得羅斯福想擺脫他，史迪威也對此憤恨不已。蔣介石的軍事理念在一些高素質的觀察者眼裡看來是合理的，他們相信蔣介石根本不需要去做像史迪威那樣的美國人要求他做的，照樣也能繼續掌權。「中國要想獲勝，只有依靠拖住日本的優勢兵力，並期望它遲早會捲入與西方列強的戰爭，」魏德邁得出結論認為，「蔣委員長採納了良好的策略，即努力分散日本的實力，迫使敵人過度拉長戰線。」羅斯福總統的表弟，也是陳納德將軍助手的約瑟夫·艾爾索普認為，美國決策者們不明白蔣介石面臨的嚴峻形勢，中國國內一股想要推翻他的勢力正在日益壯大，然而他唯一的外國盟友卻要求他不要做出任何反應。
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從許多方面來看，蔣介石的被扣押，以及由此產生的統一戰線協議對蔣介石本人和中國是真正的歷史分水嶺。在當時看來這雖是一種頌揚，然而實際上卻是他的聲望下跌之始，之後他再也無法在中國國內的紛爭之中成為最終勝利者，以繼續統領他的國家沿著受到西方自由民主思想強烈影響的政治改革和變化的道路前行。如果不是因為發生在西安的扣押事件，蔣介石几乎肯定已經完成了打敗共產黨的「最後五分鐘」戰役。儘管他的軍隊達不到國際水準，但比以前要更強大，裝備更精良，並且在德國顧問協助下也更有效率，中共的紅軍則也許只剩下3萬人馬，而且仍然衣衫襤褸，裝備極差。在日本著手展開全面努力征服中國之前，假如蔣介石於1936年年底和1937年對共產黨發動新的攻勢的話，毛澤東和他的追隨者們本有可能就會到外蒙古或蘇聯尋求避難去了。在那裡，斯大林將會讓他們活著，但因為需要面對日本在華勝利所導致的威脅到蘇聯生存的巨大危險，他將別無選擇，只能支援中國的中央政府，而且他也不能支援中共做出任何去推翻它的努力。共產黨一旦在陝北根據地遭受慘敗並被逐出邊界，就不會再有能力擴充自己的軍隊和擴大根據地，就像二戰期間他們所做到的那樣，利用這些年的機會擴充實力，打造了一支擁有超過百萬士兵的軍隊，並管轄著大約19塊解放區。
可是，事情的發展並不如願。在極端的脅迫下，蔣介石打破了一個國內衝突的基本規則，這就是絕不能讓一支你不能控制的武裝力量進入你的陣營之中，因為毫無疑問，當條件成熟時，這支力量是會反對你的。據說，當他從西安回到南京時，蔣介石的老朋友、國民黨高官陳立夫就向他提出忠告，讓他組織一支大部隊把共產黨從陝西的根據地清除殆盡，但是蔣介石則像陶涵所描述的那樣，「垂下頭，沒有回答」。
在信守諾言的決定下，蔣介石幫助確立了從長遠來看竟然會毀了他自己的條件。
在整個戰爭期間，蔣介石在眾人眼中一直是一個英雄，不論是中國人還是外國人，但對於其他許多人而言，幻滅逐漸形成了。到了戰爭後期，他的形象和聲譽已經一落千丈，尤其在蔣介石不可缺少的盟邦美國眼中，比任何其他國家都更糟。到1945年年初時，蔣介石這位曾經的中華風雲人物，《時代》雜誌封面上騎白馬的豪俠，其聲譽已淪落成某種混同於對立面的東西，幾乎等同於心胸狹窄、蓄意阻撓、陰險狡詐的獨裁者。這就是史迪威對蔣介石通常的表述，這種表述逐漸開始被美國的許多中國問題專家及許多新聞界人士所接受，並認為是準確無誤的，即使廣大公眾對此還不甚了了。就在陳納德赴白宮橢圓形辦公室肯定蔣介石的偉大功績的同一天，史迪威卻當著羅斯福的面將蔣介石形容為「優柔寡斷、玩弄花招、無法依靠的流氓無賴」。對許多美國人而言，包括蔣介石的一些最密切的觀察者，蔣已然成了一個右翼獨裁者，更像那些日子裡甚囂塵上的法西斯領袖本尼託·墨索里尼或弗朗西斯科·佛朗哥，而不是喬治·華盛頓，儘管許多美國人漸漸意識到，中國總體上有其特定的文化盲點。「他們是虛假東西的偉大信徒。」約翰·馬格魯德准將，中國軍隊的高階顧問，向美國陸軍部如此彙報道。他們無視現實，偏好「討人喜歡但虛妄的假象」，竟然還有人把他們在日本人手中遭受的失敗，說成他們贏得的勝利。
造成這種情況的某些原因是法國人所說的「usure」（磨損），本義為因時間的推移使得物體緩慢地失去光澤。戰爭久拖不決，加上日本軍隊的「掃蕩」，大批人員傷亡，不斷湧現的難民流，嚴重的饑荒和營養不良，秘密警察可怕的光顧，一隊隊用繩索捆著的壯丁被押往前線去打仗卻衣不蔽體、未經訓練、缺少武器和食糧，無能的政府難以制止日軍暴行——所有這些事情都削弱了曾經的偉大領袖的地位。國民黨政府試圖通過大量的遊行和歌曲以及隨處可見的標語來鼓舞士氣。政府新聞辦公室推出了無盡的系列報道，宣揚有關英勇抵抗和日軍遭受巨大人員傷亡的好訊息（其中大部分是虛構的），但在某些時候現實會變得不可避免，當這種時刻來臨時，領導人就應該當仁不讓地負起責任。蔣介石也會犯錯誤。他鎮壓持不同政見者；傑出人士或被關押或遭軟禁。報刊新聞被嚴格審查。蔣介石的形象變得似乎越來越虛假，完全是一種人為的誇張。隨著時間的推移，越來越多的中國知識分子，有時主動但往往是被動地改變了他們的效忠物件，轉而支援共產黨人。他們中的大部分人受過美國教育，包括全國的教授、學生和作家們。他們認為共產黨更具活力，少有腐敗，對國家遭受的苦難所負責任較少，而且，在許多人的心目中，還更民主。
在華美國人中這種幻滅感也很強烈。「哪裡是英勇的抵抗？」史迪威問道，「哪裡有偉大的游擊戰？哪裡有改革或者哪怕是對這個問題的基本理解？」他把蔣介石政府比喻為德國納粹——「同樣的世界觀，同樣的強盜。」史迪威曾向羅斯福總統的陸軍參謀長喬治·c.馬歇爾概括他與蔣介石的一次談話，稱簡直就是「一個半小時的狗屁廢話」。在他的日記和寫給在家鄉的妻子的信裡，這位美國指揮官更是尖酸刻薄。他寫道，蔣介石是一個「固執、愚昧、抱偏見、唯我獨尊的獨裁者」，是一條「貪婪、偏執、忘恩負義的小響尾蛇」，他主持著「一個一黨政府，靠蓋世太保支撐著，領導人神經不正常，沒受過什麼教育」。
1944年全年及進入1945年後，發自駐重慶的美國大使館的公文滿載著針對蔣介石的憤怒，抱怨蔣介石自己按兵不動，卻讓美國部隊去打仗，為他做出犧牲。美國大使克拉倫斯·e.高斯對蔣的英雄描寫嗤之以鼻，因為早在1943年黃河故道以北就沒有任何國民黨軍隊，甚至也不像共產黨，國民黨在那裡連寸土游擊區都未能建立。
「中國的戰略在性質上完全是防禦性的，」高斯寫道，「中國軍人承受著如此嚴重的缺陷，說得不客氣些，他們完全沒有價值……在他們覺得共產黨問題依然存在時，重慶部隊不願用自己稀缺的軍事資源來抵禦日本，許多軍人和文職官員都認為，日本是次要敵人，共產黨才是主要敵人。」
1944年秋高斯離開中國時，將一肚子怨氣發洩給新來的魏德邁：「我們應該拔掉塞子，讓整個中國政府付諸東流。」
對蔣介石的行為的幡然醒悟源於這樣一個事實：不論是就美國人還是就中國的領導人而言，亞洲和太平洋地區的第二次世界大戰都是極其不同的兩場戰爭。對美國而言，這場戰爭是為了打敗日本，隨之而來的感覺是美國在戰爭中做出的部分犧牲是為了中國的利益，尤其是為了中國那不完善的，並且如史迪威所說的，「忘恩負義」的政權。1944年秋天，在聽膩了史迪威的牢騷報怨之後，馬歇爾獲得蔣介石的首肯，得以調遣中國軍隊赴緬甸北部參戰，這是「戰爭開始以來蔣委員長第一次在提高他的軍隊的作戰能力和改進兵員招募方面表現出積極關注」——這一評論針對的是這麼一個領袖：他的軍隊當時已經傷亡過百萬，並且已經牽制了日本最精銳的百萬部隊長達七年之久，其中大部分部隊是可以被直接用來對付美國人的，假如中國已經投降了的話。
曾經在戰略情報局（officeofstrategicservices，oss）工作過的奧利弗·j.考德威爾在回憶錄中講述了戰時他在中國的效勞經歷。他講了這麼一件事，曾經有一位陳先生來找他，此人自稱是一個反蔣秘密社團聯盟的使者，認為蔣介石的獨裁和分裂統治將最終導致共產黨在中國的勝利——就如後來所發生的那樣，這個觀點與一些最好的美國對華政策分析師的觀點不謀而合，並且也被證明是正確的。陳先生告訴考德威爾，他所在的組織希望用李宗仁將軍來取代蔣介石，李是一個半獨立的軍事領導人，廣西是他的大本營，並擁有一支忠於他的軍隊。
這一計劃從來都沒有實施過，考德威爾也沒有再提起。但仍不時有一些反蔣但非共團體會與美國人接觸，以謀求支援來趕蔣介石下臺。蔣介石當然知道這些密謀。他知道自己不受中國知識分子的歡迎，特別是那些曾留學美國並渴望在中國享有更多自由的人。他也知道自己的國內武裝反對力量正在迅速成長壯大。到1945年年初，在蔣介石的早期「圍剿」戰役中倖存下來的共產黨軍隊殘部已發展成一支龐大的，並且按中國的標準來看的話，是強有力的武裝力量。毛澤東把他在中國西北地區的避難所打造成了事實上的獨立行政區，在其非正式的境內有約9000萬人口。蔣介石最大的擔心莫過於一旦戰爭結束，中國共產黨人將同蘇聯共產黨人聯合起來，共同努力來推翻他。這正是他用他最精銳的40萬部隊在北部拉開戰線封鎖共產黨的原因所在，此舉也導致羅斯福和許多其他美國觀察家感到困惑不解和憤怒。但蔣介石這般行事的簡單原因，還是他沒有足夠的資源來有效地抗擊日本，同時又控制共產黨人。他將這幾個師脫離與日本人的交戰，不僅阻止了共產黨人向南和向東的潛在擴張，而且封鎖了向北借道外蒙古進入蘇聯的主要路徑，從而有助於預先阻止蔣介石自己有充分理由相信的可能意味著他最終厄運的合作。
這是蔣介石和他假定的美國朋友之間的最大分歧。到1944年中期，特別是美國在太平洋地區對日取得勝利之時，中國的對立雙方——國民黨和共產黨，不再把擊敗共同的外敵作為他們的主要興趣所在。雙方都知道，這個任務將由美國來完成。雙方都在籌備戰後的攤牌，最終大獎將是中國本身，身處劣勢的蔣介石，很清楚這一點。
因此，在餘下的戰爭期間，蔣介石行走在兩個互不相容的要求的夾縫中。他在物資上處於弱勢，他的國家又被日本有效地阻斷了與世界其他地區的通道——除了來自印度的貨機運輸生命線之外。因此，蔣介石需盡其所能來討好美國人，並使極其重要的租借物資順利運抵昆明機場。但他又不能做到美國希望他做到的那麼多，那樣會毀掉他在即將來臨的戰後鬥爭中的機會。史迪威覺得蔣介石既傲慢又不領情，但蔣卻認為自己被美國人的要求所羞辱，這種要求威脅到他的生存。他不得不保持一種尊重的姿態。他只能委曲求全，就像滇緬公路重新開放時當眾命名這條路為史迪威公路一樣，放棄了他的自尊。他給這個很可能是向他提要求的美國人中他最厭惡的人頒發榮譽，是因為他擔心，他們可能最終會毀掉他自己。
蔣介石和史迪威之間的敵意可以回溯到1942年時的緬甸，當時日本將英國殖民統治者驅離邊境退入印度，擊敗了中國和美國的軍隊，並關閉了通向中國的最後一條陸路補給線。那時史迪威被任命為蔣介石的參謀長，他理應由此而能有效地指揮在緬甸的中國軍隊，但就在這場戰役中，史迪威第一次領教了蔣介石暗中有意指示他的指揮官無視史迪威的命令，特別是其下達的讓他們採取攻勢的命令，還有此後蔣不願派遣部隊到緬甸，這些都給他留下了一個個痛處。
史迪威於1943年告訴馬歇爾：「這顆花生米說他不想去打仗。」他特別提到蔣介石拒絕派遣部隊加入史迪威想發動的重新奪回1942年失陷之後的緬甸的戰役，但這句簡短不留情面的話也反映了史迪威對蔣介石更廣泛的蔑視。早在1937年，史迪威於在華的一次長距離視察途中，不得不感嘆，人人皆知抗日戰爭迫在眉睫，蔣介石卻缺乏準備，甚至還向美國人保證他將大力抵抗侵略者。「他根本就是毫無意願去做成一件事情，」史迪威在一份軍情報告中寫道，「要不然他就是完全愚昧無知，不懂得與一流強敵拼鬥前做好準備意味著什麼。」
對於這個說法，當年史迪威、高斯和其他對無處不在的蔣介石的玫瑰色寫照（過譽奉承之詞）感到憤怒的人很可能會意見比較一致，比起他們來，如今對此項爭論持不同立場的雙方都能找到更多的支援證據。事實確實是，從一開始，史迪威總是不得不先請求蔣介石出動軍隊，然後又因蔣介石的猶豫、拖延，承諾派兵，接著又食言而被激怒。「他老是打不定主意」，在緬甸的第一次戰役中，史迪威抱怨道，這場戰役以中國和英國軍隊的潰敗而告終。史迪威承認蔣介石派出了他的一些戰鬥力最強、裝備最精良的部隊——第5軍和第6軍，但調動部隊所花時間太長，史迪威認為，正是這類延誤「不幸使我們失去了在緬甸這裡可能有過的任何機會」。
不過，蔣介石對緬甸的分析並非全是荒謬可笑的。自1937年投入抗戰以來，他自認為對打日本人已並非門外漢。「抗日並不像鎮壓殖民地起義，不像殖民戰爭，」他告訴英國駐緬甸軍隊的指揮官阿奇博爾德·韋維爾爵士，「我們中國人是知道如何打日本人的。幹這種事情，你們英國人是不行的。」鑑於中國在戰爭中的損失以及歷史上英國人的戰鬥聲譽，這句話聽起來似乎有點兒自命不凡，但在這個戰例中他的觀點得到了有關緬甸戰役的英國官方歷史的證實，英軍指揮官確實總體上被指責為「自滿、傲慢、輕敵」。無論是英國人還是美國人，在衝突早期階段都低估了日本人，認為他們都不比蔣介石所提到的任何一場殖民地叛亂更具威脅性，而英國人，特別是在印度和阿富汗等地的英國人，都擅長於鎮壓叛亂。韋維爾「未能識別日軍的優勢程度導致了他的盲目樂觀」，一位英國軍事歷史學家得出如此結論。
在蔣介石看來，史迪威和其他美國官員也犯了低估日本的毛病。在觀察了1937年的上海之戰後，駐滬專員埃文斯·f.卡爾森上尉宣稱日軍是「三等劣質」軍隊。後來在1938年，他又指出日軍「打擊能力低下，運輸協調能力差，空軍和地面部隊之間的協調性欠缺，武器裝備低劣，炮火方向性差，指揮官缺乏想象力和主動性」。與所謂死板的、缺乏創造性的日軍相比，儘管缺乏作戰經驗，史迪威卻因其在野外演習中業績卓著而在軍隊中聞名遐邇，在演習中他強調速度、出其不意和精神。就在被派遣到中國之前，他在美國陸軍47位少將評比中獨佔鰲頭。緬甸是他在作戰指揮上的第一次實戰體驗，他的作戰計劃的特點就是大膽無畏。日本於1941年12月在緬甸空降了3個師，與許多敵對方指揮官所認為的相反，他們精通叢林戰和山地戰。他們機動靈活，取得了對侷限於公路的英軍的機動優勢，並且擁有良好的陸空協調。他們還得益於當地的反殖民主義情緒，冒充——一些緬甸民族主義者還信以為真——是從歐洲剝削者手中拯救當地人的「解放者」；他們很快就在一系列交戰中打敗了英國人。作為當地的殖民勢力，英國應對緬甸的防守承擔主要責任。有鑑於此，史迪威不分青紅皂白地因1942年緬甸淪陷而指責蔣介石是不合理的。
1942年2月底，英軍的主力——第17印度師，退到了錫唐河邊，這條河是緬甸首都仰光前面的最後一道自然屏障。河上僅有一座橋樑，500米長的跨度，鋪設了木板供車輛通行。第17師的後衛分隊在河的東岸挖掘了防禦工事了，以便為護橋而戰，並掩護部隊主力過河。但是，由於通訊極其混亂，橋樑被炸燬，從而導致兩個旅的兵力被困在河對岸不能過河。在隨後的混戰中，該師有一半以上的人被擊潰，大部分重炮遭到摧毀，即使通向仰光的道路並未阻塞，英國人也再無能力構築一條強大的防禦工事了。
至少在名義上可以指揮中國軍隊的史迪威，認為用一場迅速的反擊戰就可阻止日軍。他在東籲制訂了這個計劃，東籲位於連線南面的仰光和北面的曼德勒的主要鐵路線上，是一個築有圍牆的小城。他把中國第5軍的第200師派到那裡，這支部隊同日軍在城裡打了一場異常激烈的逐家逐戶的爭奪戰。當史迪威想調遣第22師去東籲增援時，該師指揮官抗命不從，第200師不得不奪路而逃，而第22師則從未參與此戰。
被第22師抗命不遵所激怒，史迪威飛到重慶，如他在日記裡所記載的那樣，他「言辭激烈地發了一通牢騷」並要求另請高明。史迪威在他的日記裡抱怨道：「我必須要板著臉告訴蔣介石，他的部屬不執行他的命令，而當時十有八九他們正在按他的吩咐去做。」但是，蔣介石確實已經將他的部隊派到緬甸，並告訴史迪威，他把這些部隊置於美國將軍的指揮下，即使他發現史迪威奪回仰光的計劃是有風險的。之所以有風險是因為他考慮到日本控制了整個孟加拉灣，日軍的空中優勢，日軍的坦克和大炮的威力，以及已經得到證明的英國人的不可靠性。蔣介石贊成一個更為謹慎的計劃。「就緬甸而言，繼續準備進攻不應該被看作一個指導原則。」他如此說道，藉此闡明瞭他與史迪威之間的重要理念差異。史迪威堅稱進攻是拯救緬甸的唯一途徑。相反，蔣介石贊成自己所稱為的「縱深防禦」，即把隊伍按一定間隔分佈在敵人的前進路線上，使其不斷付出代價，或者，換句話說，以空間換時間。蔣介石在抗日戰爭初期最殘酷的幾個月後就採取了這樣的策略。
1942年在緬甸，蔣介石希望退回到仰光以北的曼德勒，並守住一條東西走向橫穿全國的戰線，以便能建成一條從英國佔領的印度阿薩姆邦進入中國的供應線。英國人於1944年第二次緬甸戰役開始時很贊同這個計劃。但即使是在1942年，儘管疑慮重重，蔣介石還是對史迪威做出了讓步，史迪威應該知道這個姿態的重要程度。蔣介石說：「讓（中國人）把幾個軍的部隊在這麼重要的地區轉交給一個他們既不認識也沒太大信心的該死的外國人手中，這期望值該有多高。」
但無論是因為蔣介石的謹慎或是史迪威的盲目樂觀，1942年的緬甸防衛戰成了一場災難。史迪威決定試著引誘日軍掉進設在一個叫彬馬那（pyinmana）的地方的陷阱，在那裡部署了英國和中國的軍隊，中國第5軍也按時進入了那裡的陣地。但英軍擔心被合圍，撤了回去，中國的第200師也抵制了史迪威要求衝進缺口的命令。與此同時，日軍從東邊展開大規模進攻，擊潰了中國第6軍的一個整編師。4月29日，日軍奪取了臘戍，此地是來自仰光的鐵路線的終點站，同時又是進入中國的貨車運輸路線的起點，這條運輸線是蔣介石四年前派遣20萬中國勞工進入緬甸建成的。
此時，蔣介石希望中國軍隊聚集在更加靠北的密支那。史迪威表示同意，並決心加入其中，但從未實現過，他選擇走陸路，而不是乘坐由陳納德派來接他去那兒的一架飛機。根據這一決定，史迪威離開了他理應指揮的部隊，被迫率領他的參謀人員、一群緬甸修女以及一些平民步行離開緬甸去往印度阿薩姆邦。
史迪威的撤離迅速成為傳奇故事。這位強悍的指揮官催促著約百名士兵和平民一行撤退到安全地區，部分傷員用騾子馱和擔架抬，竟然未損失一兵一卒順利到達，然後還像麥克阿瑟一樣發誓，有朝一日要回到緬甸。全程陪同的兩個美國人——記者傑克·貝爾登和史迪威的忠實參謀長多恩將軍，很快就此事寫了兩本書；這兩本書幫助建立了史迪威的傳奇，並間接佐證了這樣一種看法，即正是由於蔣介石一貫的幕後干預才導致了緬甸的失利。這個冒險故事提到，在史迪威與他的中國軍隊分手前，一位中國將軍為了逃命偷偷霸佔了一列火車，然後因與另一列火車相撞，導致鐵路線停運兩天，以致史迪威為之感嘆，這位將軍怎麼沒有給撞死。
在史迪威看來，中國軍隊從來沒有遵照他的命令進行部署，在史迪威就職中-緬-印戰區的整個時期內，「花生米」也一直是他特別蔑視的物件。無論怎樣嘗試，史迪威似乎都無法說服蔣介石相信，中國軍隊最需要的是訓練、改編，以及清除所有那些笨拙腐敗的官員，他們之所以被委任是因為政治庇護，而不是所表現出的能力。
1942年4月中旬，東籲和彬馬那兩次失敗之後，緬甸戰役的結果仍然懸而未決之時，史迪威無意中發現了蔣介石發自離戰場2000英里外的重慶的一封信，命令給每四個中國士兵分發一個西瓜。「當他的耳朵裡充斥著緬甸的炮火聲時——他相信，這在很大程度上也得歸咎於委員長的其他干擾——這道關於西瓜的命令激起了他對蔣介石的蔑視，」芭芭拉·塔奇曼在她的史迪威傳記中寫道，「由於史迪威的反應最終為人所知，這反過來又激怒了蔣委員長。」
但是，從蔣介石的角度來看，史迪威的計劃故意無視日本的壓倒性實力，以有勇無謀開始並以虛榮自負告終。當史迪威於1942年4月徒步離開緬甸退往印度時，他給中國軍隊下令，要他們儘可能撤離緬甸，蔣介石很「震驚」，感到史迪威「已經把我的10萬士兵遺棄在外國叢林中，自己卻一頭逃到印度。只是到了此時他才給我發了這封電報」。雖然多年來史迪威一直抱怨說他很難見到蔣介石，這位中國領袖總是身處深宮禁地之中，蔣介石卻因一連數天甚至數週都不能從他這位所謂的參謀長那裡得到隻言片語而非常生氣——直到在這次頗有名氣的徒步走出緬甸的事件中，他通知蔣說，他已經謝絕了陳納德提供的飛機，離開了他所指揮的部隊，獨自尋找一條出路。
在很大程度上被史迪威的支援者，如貝爾登和多恩所忽視但被蔣介石強烈關注的，是1942年緬甸潰敗時日軍給中國師團造成的可怕的傷亡數字，這些數字被美軍司令部大大低估了。從緬甸的撤退涉及許許多多幸存和逃生的故事，但除了史迪威的經歷之外，那些故事幾乎都被湮沒了，或者至少是美國人從來沒有聽說過。總之，中國損失了他們最好的軍隊中的2.5萬名官兵。有些師損失的官兵多達三分之一，連同他們本就補充不足的卡車和火炮。隨後雙方糾纏於互相問責之中，顯然，這樣的問題就會被提出來，即如果蔣介石「縱深防禦」的建議得到落實，而不是史迪威妄圖一戰就把日軍全部逐出緬甸的更雄心勃勃但極其冒險的努力，那麼1942年的劫難是否可以避免呢？誠然，如果遵循蔣介石的戰略，陶涵寫道：「彬馬那之戰本來是可以避免的，他們也將有一個公平的成功機會。」此外，即使該計劃失敗了，「那場撤退也會更加有序，而且中國本身……也會在隨後來臨的將近四年的戰爭中要強大得多」。
即使兩年之後，史迪威勝利返回了緬甸，蔣介石對此雖然給予公開慶祝，但並沒有消除他對這位參謀長的判斷能力的疑慮。蔣介石對盟國優先考慮歐洲戰場而非亞洲戰場總體上表示憤怒，他也非常氣憤史迪威痴迷於反攻緬甸而優先考慮戰爭的次要戰場。恰在此時，日軍於1944年發動了旨在奪取中國本土全部省份的攻勢——反過來，這又激怒了美國，批評他拒絕抵抗。「我們是奪取了密支那，但我們也幾乎失去了整個華東。」蔣介石於1944年10月冷冷地對羅斯福總統的特別代表帕特里克·j.赫爾利做出如此評述，同時解釋了為什麼他別無選擇，只能要求召回史迪威。緬甸戰役鞏固了史迪威在美國國內的聲譽，但對於蔣介石，這只是強化了他的信念，如他私下在日記裡所述，史迪威「缺乏一個指揮官應具備的美德和遠見」。
正因為情況如此複雜棘手，1944年年底羅斯福派赫爾利前來查明事實真相。赫爾利是一個堅定的共和黨人，生性樂觀，富有魅力，行事往往藉助西部牛仔文化傳統。在他初次來到中國時，時任駐華大使克拉倫斯·e.高斯表達了自己的猜疑，羅斯福是否想讓赫爾利來接管大使之位。作為回應，赫爾利講述了一個西部理髮店的故事。有個顧客坐在椅子上正理著發，突然間子彈嗖嗖地在他的頭上穿過。他自然大驚失色，掙扎著站起身來，可是理髮師說道：「沉住氣，兄弟——沒有人向你開槍。」
赫爾利在他一生的事業中，順風順水，事事如意，無論是作為一個白手起家的石油富豪，還是作為一個北美印第安人喬克託族的律師，還是作為赫伯特·胡佛總統的戰爭部長。第一次世界大戰期間當兵時，他在法國阿爾貢戰場贏得了一枚獎章。當第二次世界大戰在太平洋地區爆發時，他負責給困在菲律賓巴丹半島的美軍運輸物資，至少有一次他實施了技術上屬於海盜的行為，即在船上懸掛日本國旗以矇混過關。他具有十足的美國信念，認為所有的分歧都可以被克服，只要有一點良好的意識和強硬的講話，但在這一點上，他是既天真又固執，完全不願意採納與己不同的意見和資訊。
赫爾利第一次見到蔣介石是在9月8日，即他抵達重慶後的第二天，兩人一見如故，十分投緣。至少蔣感覺赫爾利與「過去的美國官員不同」，說這話時他肯定指的是像史迪威和高斯這樣的不怎麼被他接受的人物。不管怎樣，蔣介石同意了美方的主要要求，那就是賦予史迪威指揮全部中國軍隊的指揮權，包括共產黨部隊，萬一他們願意接受蔣介石作為中國無可爭議的領袖的話。但是，事情很快變糟了。赫爾利剛一登場，日本人就發動了代號為「一號」（ichigo）作戰的1944年大攻勢與緬甸戰役。9月15日召開了一次會議，史迪威和赫爾利都在場，會上蔣介石擔心日本人會在薩爾溫江一線發起反攻，他要求在緬甸密支那的x部隊立即向東移動，以減輕壓力。因為在緬甸迫使士兵超越常人忍耐極限而「臭名昭著」的史迪威，拒絕了這個要求，理由是他計程車兵需要休整。換句話說，這如同一個美國下屬告訴中國的領導人，他不能使用中國軍隊來保衛自己的國家。
會後，史迪威寫信給馬歇爾稱蔣介石是「瘋狂的小混蛋」，並報告說他在破壞整個緬甸戰役。史迪威還照會宋子文，抱怨稱他在中國「多年來一直被拖延、忽視、欺騙，以及受到粗暴輕率的對待」，並提出要求授予他對所有中國軍隊的「不折不扣的全部指揮權」。正是這種要求導致幾個星期後蔣介石堅決要求撤換史迪威。
最後，在重慶郊外黃山山頂的蔣介石官邸內爆發了一場著名的交鋒，這導致他們兩人之間的關係無法挽回地破裂了。正在和馬歇爾一起出席魁北克盟軍會議的羅斯福，起草了一份致蔣介石的照會，命令史迪威親自交付。這是一份極具侮辱性的照會。它要求蔣介石「立即」加強在雲南的y部隊，並置史迪威於「無限制指揮你的所有部隊」的地位，並且威脅說，如果他不予遵守，「你就必須自己準備承擔後果，並承擔個人的責任」。
接到照會後，史迪威坐吉普車前往黃山。蔣介石和他的幾個高階官員及軍事指揮官正在與赫爾利開會討論史迪威接手指揮中國軍隊的具體條件。蔣介石得知史迪威到來後，邀請他喝茶，但史迪威要求先私下見一見赫爾利。在蔣介石官邸的陽臺上，他將羅斯福的照會遞給赫爾利，赫爾利看到其中包含的冒犯言語後，要求史迪威不要將之遞交給蔣。
「喬，」赫爾利說道，「你已經贏了這場球賽，如果你想在中國指揮軍隊，那麼你所要做的就是接受委員長已經批准的一切。」史迪威執意要親自將總統的照會交給蔣介石，他本應知道對蔣介石來說這將是一件多麼丟臉的事。蔣介石靜靜地看了中文譯文。幾分鐘後，他倒扣茶杯，暗示結束會議，然後說道：「現在我明白了。」
根據此事件的美國目擊者約瑟夫·艾爾索普的描述，一俟史迪威和赫爾利離開房間，蔣介石突然爆發出一陣「壓抑的猛烈的啜泣」。後來，蔣介石在日記中記下了他遭遇到「一生中經歷過的最嚴重的屈辱」。然而，史迪威獲勝了。他一直敦促羅斯福更加強硬地對待蔣介石，特別是利用威脅取消援助來迫使中國人做出讓步。「與我分享快樂吧，」他寫信給妻子，「我們已經佔了上風……他碰了一鼻子灰。」
當天晚上，蔣介石召赫爾利返回官邸，並告訴他，史迪威必須離開中國。兩人第二天再次見面，蔣介石告訴赫爾利：羅斯福照會中的文字標誌著中美關係的一個最低點。其中一處含沙射影特別傷了他的心，這肯定是受到史迪威等人的慫恿，羅斯福居然說他沒有對日本發動過一次戰鬥。他告訴赫爾利，自1936年以來30%的中國軍隊一直在戰鬥，其中一部分自二十世紀二十年代北伐戰爭以來就沒離開過戰場，而這些士兵是不會接受「態度傲慢」的史迪威的。
同時，在黃山會議後的日子裡，史迪威正制訂著接管中國軍隊的計劃。他下令運送200噸物資給新任桂林保衛戰的指揮官，桂林是日軍「一號」作戰攻勢的直接目標。而這些物資是他長期扣押下來的——也就是說，甚至在他抱怨蔣介石的軍隊不打仗的時候，他還在扣押作戰物資。他還起草了由美國武裝共產黨軍隊5個師的建議。最後，他答應赫爾利說自己會改變對蔣介石的態度。
但為時已晚。9月24日，在史迪威遞交羅斯福照會後的第五天，蔣介石向赫爾利重申了有關史迪威必須離職的要求。他給了史迪威一個相當中肯的評價，史迪威「是一個職業軍人，工作努力，行事果斷，擅長於自己的軍事準則，那就是進攻」，但是「他缺乏戰略思維……（抑或）基本的政治技巧……（並且）他非常傲慢」。第二天，他給了赫爾利一封正式信函，要求召回史迪威。他在日記中則吐露了他的痛苦，在他看來，曾經可能是世界上他最崇拜的羅斯福此時卻背棄了他。「我的心都碎了，」他寫道，「繼續幹下去太難了。」但他也表示了決心。他說，中國能夠「再次單槍匹馬地獨自抗戰……哪怕……只剩下四個省」。
赫爾利後來說，蔣介石要求召回史迪威的公函到達的那天晚上，他久久無法入眠，凌晨時他召見自己的助手，口述了一封電文發給羅斯福，建議總統接受蔣介石的要求。「史迪威的每個舉動都在逼迫蔣介石徹底屈服，」他寫道，「在史迪威與蔣介石之間您需做出選擇，但您必須選擇蔣介石。」他告訴總統：「在我所知的中國人中沒有其他任何人能擁有同蔣介石一樣多的領導素質……（他）已經同意了您提出的每一個要求，每一個建議，除了史迪威的任命之外。」
因史迪威被免職而埋下的分歧將是深刻和持久的。史迪威本人遭受了第一次打擊，公眾輿論習慣於視他為誠實、直言不諱和嚴肅的人。在他被解職之後、離開重慶之前，史迪威邀請了《時代》週刊記者白修德和《紐約時報》記者布魯克斯·阿特金森到他的辦公室，不僅給了他們所發生事情的他自己的版本，還讓他們獲取了涉及蔣介石風流韻事的秘密電報通訊，這是明顯違反軍紀的。白修德的報道基本上被《時代》週刊所拒載，雜誌總編盧斯不會允許刊登攻擊蔣介石腐敗無能的文字，而這恰恰是白修德文章的主題。
但阿特金森則沒有這樣的限制，他陪伴史迪威乘坐飛機返回華盛頓，他那有關蔣史之爭的報道使得新聞報道中的蔣介石和他的政權之形象向負面轉變。「史迪威功虧一簣源於蔣介石拒絕全面投入戰爭」成了《紐約時報》頭版通欄標題，此文囊括了史迪威就此問題的觀點。「與赤色分子的和平被禁止：委員長認為他們的軍隊與日本交戰威脅到他的統治。」阿特金森寫道，史迪威被蔣介石解職「代表一個垂死的反民主的制度之政治勝利，這個制度更關心的是維持自己的政治地位而不是把日本人趕出中國」。「解除史迪威將軍職務並任命一個繼任者能影響我們去默許一個愚昧冷酷的專制政權。」
赫爾利沒有立刻公開表態。但在大約一年內，他做出了只能被形容為瘋狂的評論，他指責史迪威、對蔣介石持與史迪威相同觀點的美國國務院官員，以及美國新聞界共同捲入一個旨在推翻蔣介石的陰謀，並謀求讓共產黨政府來取代蔣。他以這樣的方式來總結自己的立場：「史迪威將軍在中國的記錄，將無可挽回地在歷史上與推翻中國國民政府的陰謀相提並論，他妄圖成立一個共產主義政權來取代蔣介石——而所有這一切都是當時存在於華盛頓政府中的共產黨細胞或器官的一部分，並且是不可分割的一部分。」