你知道什麼是「遊戲」嗎？當然你知道許多遊戲，「欲速則不達」、網球、拼圖或捉迷藏，等等。但是你知道這些遊戲的共同之處嗎？遊戲總該有個共同之處，不然我們就不會用共同的概念來指稱「遊戲」了。所以至少得有一個特徵，是所有遊戲都有，而且只有遊戲才有的。
這個特徵該是什麼呢？所有遊戲都具有娛樂性嗎？都會有勝負嗎？一定有規則嗎？如果都是的話，那麼遊戲是唯一有娛樂性、有勝負而且依照規則進行的東西嗎？那開股份公司跟從事政治不也都符合嗎？那拉小提琴又怎麼說？權力遊戲呢？請試著找出只有遊戲才適用，而且適用於所有遊戲的特徵來。祝你好運！
這個一點也不輕鬆的思想任務是維特根斯坦提出來的，只要一提到語言哲學，大家最常說的就是他。根據維特根斯坦的理論，語言表達並不決定其含意，而是要由我們使用這個表達的方式來決定。「在語言裡，字詞的使用決定它的含意」，維特根斯坦寫道。如果我們把先前稱為「方的」的東西稱為「圓的」，把先前稱為「圓的」的東西稱為「方的」，那我們就把「圓的」與「方的」的意思做了對調。如果我們用「我愛你」來表達憎恨，那麼「我愛你」的意思就變成「我恨你」。字詞和語句的意思，是通過使用方式來確定的；所以，要想知道一個語言表達是什麼意思，就必須觀察我們如何使用那個表達，在什麼場合使用，以及說完有什麼結果。這個理論也稱為「意義的使用理論」。
b語言沒有規則手冊/b
維特根斯坦喜歡把語言拿來跟遊戲做比較，例如國際象棋，棋盤上有幾種不同的棋子，要依照不同的規則來走：皇后可以走任何方向，主教只能走斜角，騎士只能用跳的，每一種棋子都是由所適用的規則決定的。至於主教是否稱為「主教」，則完全無關緊要，比如英文稱「主教（bishop）」，德文卻稱「跑者（läufer）」，棋子叫什麼、這些名稱指哪顆棋子並不重要，重要的是這顆棋子可以怎麼走，這就是這顆棋子的定義。就算是小卒變成皇后，棋子也沒有改變，改變的只是它在棋局裡的角色，然而角色會決定這顆棋子現在是什麼，根據維特根斯坦的說法，語言中的字詞與語句也是如此。人們見面時可以說grüβgott，但是告別時卻不能說，就算是無神論論者也可以說grüβgott，因為這句話傳達的不外乎就是「你好」或「哈囉」。「grüβgott」「你好」跟「哈囉」三個詞表達使用的規則差不多是一樣的。
然而跟西洋棋不一樣的是，語言沒有規則手冊，語詞的運用也沒有精確的規範，要給日常用語比如「好」「椅子」或者「軟」下定義，是非常困難的。許多語言表達都很模糊，容許臨界狀況，例如前面讓我們想破腦袋的「一堆」與「禿頭」。此外，我們在不同的脈絡裡會用不同的方式使用語詞，例如「丟得很遠」取決於丟的是什麼，以及丟的人是誰。再者，許多字詞同時指稱彼此差異很大的物件，更不用說很多字詞本來就是多義的，比如德文的ball可指足球與舞會，bank可以指板凳與銀行。就連「遊戲」（spiel）也指稱非常不同的事物與活動：有棋盤遊戲、紙牌遊戲、球類比賽、格鬥競賽，以及權力遊戲等。維特根斯坦認為，我們把這些活動都稱為「遊戲」，這個事實讓我們誤以為有某種共同的東西是所有這些活動都有，而且只有這些活動才有的。但實情並非如此，我們根本找不出可用的定義來界定「遊戲」。而且這不是特例：對於像「椅子」「健康」「愛」「思想」或者「貧困」等概念，我們同樣找不到明確的定義。尋找事物的本質是毫無指望的，維特根斯坦認為「遊戲」一詞根本沒有本質。
然而我們為什麼稱呼所有遊戲為「遊戲」呢？維特根斯坦的回答是：因為這些東西彼此間有某種類似性，那些我們稱之為「遊戲」的活動，就像大家庭中的成員一樣，會或多或少地彼此相像，而且相同的地方不會全部一樣，有些有著類似的五官，有些只是鼻子相像，又有一些是嘴巴或性情很像，有些是走路的姿勢相同，又有些聲音簡直像到無法分辨。這種「家族的類似性」，如維特根斯坦所說，不只存在於家庭成員之間，也出現在同一個詞不同的用法之間，或者出現在同一個詞可以指稱的不同物件之間。各種不同的遊戲就是以這種方式構成了一個大家庭，「遊戲」指稱的也就是一個由不同活動組成的大家庭，其成員在不同的面向與程度上彼此類似，但是沒有一個特質是所有遊戲所共有，而且只有遊戲才具有的。
蘇格拉底一直拿「正義是什麼？」或「美德是什麼？」這類問題來糾纏雅典人，想要藉此找出事物的本質；許多哲學家都依循蘇格拉底的傳統，並且以概念的澄清者與本質的研究者自況，但是萬一哲學的基本概念就像「遊戲」這個詞一樣無法定義呢？