當金子銀子招手叫我上前的時候，
鈴鐸、聖經和蠟燭都不能把我趕退。
——莎士比亞《約翰王》，第三幕第三場
對於葡萄牙國王和英國國王來說，1415年是值得紀念的一年，因為他們各自都打贏了一場戰爭。8月，一支從里斯本出發、由小型船隻構成的艦隊，佔領了北非海岸一座摩爾人的城市——休達；10月，英國的弓箭手在阿金庫爾擊潰了法軍。對於亨利五世而言，勝利來之不易；而葡萄牙若昂一世贏得勝利的代價卻出奇的輕微，他只損失了8個人。這是因為休達的總督召集了一支柏柏爾人的軍隊幫助他守衛城市，但卻過早地將它遣散了。報告稱朝他駛來的240艘葡萄牙船隻既小又破，難以抵擋直布羅陀海峽的風暴和洋流，因此他認為葡萄牙人的攻擊不可能成功。（各式各樣的船隻混雜在一起，形成了葡萄牙人的船隊。其中有一些僱自英國，為了躲避繳納承諾的寄售海鹽的費用。）
大量穆斯林在此次事件中被殺害，他們的房屋和商店被洗劫一空，而教皇宣稱此次行動是一場神聖的十字軍東征。大清真寺被改成教堂。若昂一世驕傲地宣稱，他已經用「異教徒的鮮血洗過手」了，以補償他之前可能對上帝的冒犯。他開始著手慶祝自己執政30週年。
佔領並且駐守一座北非城市當然是一個壯舉，尤其是這座城市還是一個與直布羅陀海峽隔海相望、相距只有15英里的戰略要地。休達就在丹吉爾的東邊，它的歷史十分悠久，可以追溯到羅馬時期，過去阿拉伯人用它控制地中海西部的海運。葡萄牙人很高興勝過了他們的西班牙對手，因為後者在16年前突襲了得土安，那是一座距離休達不遠的城市。得土安的一半居民被屠殺，其餘人淪為奴隸，但是之後西班牙人撤退了。休達新主人的目標是他們的佔領期要儘可能地長一些。
葡萄牙又小又窮，還有點無知，但是它的自尊心令人敬畏。葡萄牙的統治王朝在登上寶座之後不久就贏得了民眾的忠誠，因為它在上個世紀末擊敗了企圖征服葡萄牙的卡斯蒂利亞。葡萄牙國王與英國的聯姻，也增強了它的自信：他的王后是蘭開斯特家族的菲利帕，而且里斯本的朝臣們很喜歡閱讀卡米洛特及其騎士的傳奇故事。年長一些的葡萄牙王子杜阿爾特、佩德羅和亨利參加了對休達的作戰，並且在休達被佔領之後，立即被他們的父親授予騎士頭銜。王后菲利帕鼓勵他們取得戰功（因為她是岡特的約翰的女兒），但是她卻沒能體會到歡迎他們從休達凱旋的快樂，因為在他們回程時她死於瘟疫。
在洗劫休達建造精良的房屋的時候，葡萄牙人對來自中國的絲綢、印度繡有銀線的平紋細布，以及許多其他奢侈品感到震驚。一位葡萄牙的年代史編者承認，「我們居住的可憐房子相比之下像是豬圈」。王子們的好奇心，被他們從俘虜那裡聽到的故事喚醒了，那些故事有關裡夫山脈之後的非洲內陸，而站在裡夫山脈的頂峰可以俯瞰休達。他們瞭解到撒哈拉沙漠及其以南的地區，而跨過撒哈拉，駱駝商隊可以旅行到「黃金之河」。有一個說法是在河岸邊有貓一般大的螞蟻，它們挖掘黃金，然後將黃金堆在岸邊等人來收集。這個挖金蟻的古代神話很容易被人們相信。和其他歐洲人一樣，葡萄牙人實際上對非洲也一無所知，認為那裡到處都是怪獸和食人者。
他們將過世已久的馬裡國王曼薩·穆薩坐在一個黃金寶座上的影像描畫下來，用這幅影像填滿中世紀非洲地圖的空缺，這隻能反映製圖者的無知。1410年，通過阿拉伯人儲存的古典書籍，托勒密的《地理學》被「重新發現」，但是這本書帶來的更多是誤導而非幫助。一些神秘的熱那亞人、加泰隆人和猶太人控制著沙漠北端的黃金貿易。在那些沙漠城鎮，商隊將黃金運輸到地中海，但是即使是他們也不知道這些黃金的來源。孤立於休達這塊小飛地，葡萄牙人無法參與撒哈拉沙漠中的貿易。
在休達收集到的關於非洲黃金的每一個傳言都會引起若昂一世的強烈興趣，因為他的國家是如此缺少黃金。在幾十年的時間裡，里斯本的黃金價格就漲了幾百倍。鑄造自己的金幣，並使之成為進口貨物的交付款，對任何一個國家來說都是一件值得自豪的大事，但是若昂一世的國庫太過空虛以致無法實現這個目標，所以葡萄牙使用更富有的鄰國的貨幣，其中包括「異教徒」摩洛哥人的貨幣。
佔領休達而贏得的聲望很快就被歐洲更大的事件所掩蓋。「天主教會大分裂」、互相敵對的教皇爭奪權力，以及不斷湧現的反抗羅馬教令的起義浪潮，使得天主教會受到劇烈震盪；在休達被佔領之前幾個星期，波希米亞一個叫作揚·胡斯的著名異端分子，被燒死在火刑柱上。能將人們的注意力從宗教論爭中抽離出來的事件直指東方：曾經是亞洲草原游牧民的奧斯曼土耳其人，已經挺進歐洲，君士坦丁堡處於危險之中。土耳其人繞過拜占庭的宏偉城堡，選擇穿過博斯普魯斯海峽進入歐洲，並且他們已經攻克了巴爾幹半島的大部分地區，但是每個人都知道，他們遲早會掉轉頭圍攻君士坦丁堡。儘管卡斯蒂利亞人重新徵服了幾乎整個安達盧西亞地區，但是基督教世介面臨的危險似乎比任何時候都要嚴峻。13世紀與蒙古人組成戰無不勝的聯盟的夢想已經不復存在。伊斯蘭教復興了，奧斯曼土耳其人就是它的先鋒。
這樣的情形造成的結果是從中國到大西洋的已知世界，它們之間的隔離程度要比以往任何時候都更深。蒙古人曾保持暢通的亞洲陸路是馬可·波羅和無數其他商人旅行的路線，從這時起卻對基督徒旅行者關閉了整整一個世紀。少數幾個傳教士費盡千辛萬苦抵達撒馬爾罕，但是無法去往更遠的地方。只有最大膽的歐洲旅行者，才試圖通過黑海、敘利亞或埃及前往印度洋國家，但是很少有人返還。在幾個世紀的時間裡，通過海路到達東方的想法時不時地閃現，但是中世紀的地理學是如此不合乎理性，以致人們對於前往東方應該朝哪個方向航行沒有清楚的認識。
在找到合適的線路之前，歐洲與東方的貿易是被壟斷的，仍舊掌握在輝煌的「威尼斯共和國」手中。威尼斯商人在包括君士坦丁堡在內的地中海東部港口停駐，與他們的穆斯林同行，為越過伊斯蘭世界的阻隔而買來的胡椒、肉桂、生薑、肉豆蔻、紅寶石、珍珠和絲綢討價還價。1413年，土耳其的統治者穆罕默德一世與威尼斯人簽署了一份新條約，保證他們在他的貿易殖民地的安全。威尼斯人的競爭對手對此感到憤恨，但是他們沒有實施什麼實際行動。
歐洲人熱衷烹飪香料，他們相信香料具有藥用價值，並且可以淨化腐朽的食物。對香料的這種執著自十字軍東征之後繼續增長，所以香料的價格很高。在所有香料中最有價值的是胡椒，它既被用於烹飪，也用作防腐劑。在初冬時節，農民會宰掉他們的大部分牲畜，然後將胡椒和鹽一起擦在肉上。丁香的價值也很高，在烤肉的時候，人們會把辛辣、狀如「釘子」的丁香子嵌進肉裡。到15世紀，「香料」這個詞包含很多來自亞洲的異域商品，包括香水、化妝品、染料、膠水、防止瘟疫的香丸，甚至是糖和細棉布。到達歐洲的中國絲綢和瓷器的數量也大幅增加，儘管歐洲人不知道為何會這樣（這些奢侈品被鄭和的船隊成批地帶到印度洋的港口）。