因此，威尼斯人的霸權讓人惱怒，他們獲得的財富是如此撩人，以至各式競爭對手都想打破他們對貿易的壟斷。其中最努力的是熱那亞人，然而，在15世紀初，他們在和威尼斯人的長期戰爭中最終失敗，且付出了高昂的代價。那時候，與這些大的競爭對手相比，葡萄牙微不足道。它甚至沒有地中海的海岸線，而是位於歐洲大陸的外部邊緣，它的港口面對的是咆哮不息的大西洋。就政治影響力而言，它既沒有財富也沒有人力資源。此外，它的神職人員受到教會高層的輕視，因為他們受教育程度低又喜歡納妾。
但是，跨越歐洲和非洲之間狹窄海峽的冒險，點燃了若昂一世和他的兩個兒子佩德羅和亨利的騎士熱情。尤其是亨利王子，他將摩洛哥視為實現自己野心的一個出口。作為國王的第三個兒子，他不可能繼承王位，但是他暗暗相信自己的星象。宮廷占星師曾經宣稱，他出生時火星和土星所處的位置，預示他註定會「發現偉大的秘密，完成宏偉的征服」。當葡萄牙的歷史學家講述亨利是如何在外海和遙遠之地為他的國家撒下成功的種子時，他們應該記住這個預言。
瘦弱又喜怒無常的亨利在25歲時啟程前往阿爾加維的聖文森特角。它是位於歐洲西南端的一個海岬，像一艘船的船頭插入大西洋。後來漸漸成形的關於亨利的傳奇，都與聖文森特角和薩格里什緊密相關。薩格里什是一個小漁村，因為有懸崖而免受海上強風的侵襲。據說亨利在薩格里什建造了一座城堡，在身邊聚集起一個智謀團，其中包括製圖者、天文學家和水手。在很大程度上，這種說法出於虛構。亨利的確在薩格里什建造了一個設防營地，為在那裡等待平穩天氣的水手提供食宿，但是亨利在南方的大多數時候，都待在薩格里什以東15英里的拉各斯。（至於王子的那個浪漫頭銜「航海者亨利」是19世紀的一個德國曆史學家授予他的，他不是一個航海實踐家，一生之中從未統領過一條船。）
然而，聖文森特角的確是一個夢想建立騎士功勳和擊敗諸多「可惡的穆罕默德教徒」的地方。亨利王子對勇猛和虔誠的騎士價值觀非常沉迷，以至於據說他甚至發誓要永葆貞潔。那裡的一切都有時代的印記，僅在此之前一個世紀阿爾加維還接受穆斯林的統治。王后給了亨利一塊據說是耶穌被釘死的十字架上的木頭，這強化了亨利的騎士幻想；而國王將亨利置於基督騎士團團長的位置，那是1319年在教皇的祝福下，成立於葡萄牙的一個宗教和軍事社團。基督騎士團取代了失去信譽的聖殿騎士團，它成立的目的是「保護基督徒，並且將戰爭帶到穆斯林的土地上去」。葡萄牙人早就開始從事這項神聖的任務了，並將它作為他們所有血腥行為的理由。
與他的同時代人一樣，亨利喜歡回顧查理大帝時的世界和亞瑟王的冒險故事，但是他足夠現實，看到了火藥——從中國傳遍世界的一項發明——將改變戰爭的藝術。火藥的配方廣泛流傳至少已有一個世紀（英國哲學家兼科學家羅傑·培根早在1260年就獲得了一個「神秘配方」），但是研發火藥的技術卻發展得很緩慢。1415年，在休達和阿金庫爾火槍還一點兒都不重要，儘管在這一年的早些時候，當英國人圍攻哈弗勒爾港時，他們就已經使用了早期的射石炮發射石彈，英國人在此次戰役中獲勝。在幾乎還沒有修建道路的時代，移動槍炮是極為困難的，而且它們的射程又短，所以在陸地上只有圍攻的時候它們才是有效的，因為那時候進攻者有足夠的時間將它們架設起來。
在海上使用槍炮的價值很快就體現出來了，要比陸地上來得更明顯。一旦這些笨重的武器被固定在甲板上，並且準備好戰鬥，船隻本身就可以給予它們機動性。英國作為一個海洋國家，在海上使用槍炮這件事上走在了前列，他們在1340年的斯魯伊斯海戰中使用了槍炮，儘管他們的槍炮太小以致起到的作用不大。二三十年後，海軍炮火的威力大增：一位丹麥王子被一艘德意志船隻發射的石彈擊中，最終斃命。不久之後，威尼斯人開始在他們的戰船上安裝射石炮，炮彈越過船頭，直射前方。
在15世紀早期，英國人開始設計能裝備加農炮的大船。有些船隻是在巴約訥建造的，它是法國西南部的一個港口，那時仍處於亨利六世的控制之下。跟亨利六世同名又有親屬關係的葡萄牙的亨利，毫無疑問意識到了火炮在海上的潛力，在1419年，葡萄牙人已經能夠部署裝備槍炮的船隻，以阻止西班牙的一支穆斯林艦隊重新佔領休達。
我們不知道是什麼原因最先激發亨利產生挑戰大西洋和探秘非洲的想法，因為他是那個寡言家族裡最神秘的一個成員。但是船隻設計的最佳化與射擊技術的進步，為葡萄牙帶來了連亨利本人都無法想象的結果。歷史將亨利刻畫成一個有遠見卓識的人，而實際上，他是一個冷酷無情且野心勃勃的人。慫恿基督騎士團在穆斯林的土地上發起反對穆斯林的聖戰，只是為了給他自己增加神聖的光環。
起初，他的興趣點還比較近，即從聖文森特角跨海僅需兩天航程的丹吉爾。儘管他可能永遠不會成為葡萄牙國王，但是他認為至少可以使自己成為富有的摩洛哥的總督。將異教徒驅逐出丹吉爾，可能是對穆斯林佔據伊比利亞半島長達八個世紀的甜美報復。由於風險極大和太過虛榮，若昂一世斷然回絕了他的計劃，於是亨利改變了他的想法，將眼光放到比摩洛哥更遠的地方，他要穿過沙漠，前往「黃金之河」。
被葡萄牙人抓住的一個阿拉伯俘虜提供了一些關於穿越沙漠的貿易路線的資訊，甚至還講到了非洲心臟地區的湖泊。亨利知道穆斯林不會讓基督徒通過陸路到達傳說中的「黃金之河」，但是既然據推測這條河流流入大西洋，沿著非洲海岸向南航行，就可能到達那裡。
在春天和夏天東北風吹來的時候，亨利將他身邊的侍從派出去執行任務。王子控制的幾艘船定期從薩格里什和拉各斯出發，去從事貿易和捕魚活動。最重要的東西是他收集的其他國家曾經嘗試南下探索非洲海岸的船隻的檔案。
人們還記得熱那亞的韋瓦第兄弟的命運，還想知道他們於1291年穿過直布羅陀海峽探索繞過非洲前往印度的路線時，到底葬身何處。在半個世紀之後的一張加泰羅尼亞的地圖上有一個題詞，上面提到某個來自馬略卡島、叫作海梅·費雷爾的人在航行途中經過摩洛哥的一個地標。這個地標是博哈多爾角（位於北緯26度），那兒的海岸線地帶是沙漠，「黑人之地」就從那裡開始。此後，費雷爾也蹤跡全無，水手們說任何跨過博哈多爾角（在阿拉伯語中意為「危險之父」）的人都無法返還。在近些年，幾艘來自迪耶普港的法國漁船也在那片水域失蹤了。迷信的人斷言，這些探險者以生命為代價駛入「熱帶地區」，那是中世紀的地理學家劃分的世界5種氣候地域中的一種。
亨利的自尊心受到其他國家的挑釁，它們也在非洲海岸進行各種活動，尤其是尋找新漁場的法國人，因為早在1401年，一群乘坐小船的法國水手就在博哈多爾角附近登岸，他們抓走了幾個非洲村民，之後把他們帶回了加那利群島。一年後，一個叫作讓·德·貝當古的諾曼騎士佔領了加那利群島，並且自稱國王。卡斯蒂利亞人曾經鼓勵他這樣做，他們認為這個群島最終是屬於他們的。葡萄牙人試圖奪取這個群島，因為它處於海岸附近的戰略要地，但是他們沒能成功。亨利決定繼續向南方推進。
年復一年，他將船隻派往博哈多爾角。他派出去的船隻是比劃槳的帆船大不了多少的小貨船，而那些船隻一旦發現自己遭遇強勁的洋流，就會逃回葡萄牙。主要的獎賞是搶劫那些他們遇到的、沿著非洲海岸航行的摩洛哥船隻。在長達15年的時間裡，王子派遣他的侍從一次次進行這些遠航，最後終於繞過了博哈多爾角。一個叫作吉爾·埃亞內斯的侍從為躲避沿岸洋流而航行進入了大西洋，之後在可怕的博哈多爾角的南邊登陸。葡萄牙人最終觸及了「黑人之地」的邊緣。那一年是1434年，在佔領休達之後大約20年，葡萄牙人第一次踏上了非洲的土地。