這座城市屬於上帝。
當被問到為什麼不用休達交換他被摩洛哥人俘虜的弟弟費爾南多時（大約在西元1440年），亨利王子這樣回答。
亨利王子一度轉移了他對探索非洲海岸的興趣。在若昂一世去世後，亨利的哥哥杜阿爾特即位。杜阿爾特是一個溫和的人，被稱作「哲學家國王」，他最終對亨利通過佔領丹吉爾來擴充套件葡萄牙在摩洛哥的勢力的要求做出了讓步。
1437年發動的進攻是一場災難。亨利指揮的軍隊被截成數段，他最小的弟弟費爾南多被俘虜，作為人質被帶到菲斯。這些事件使杜阿爾特大受打擊，他的健康惡化，死於次年的瘟疫。摩洛哥人提出如果葡萄牙人撤出休達就釋放費爾南多的建議，但是亨利對此嗤之以鼻。儘管被俘虜的王子向家裡發出了求救信，但是他被丟給了上帝，5年後死於地牢。葡萄牙人宣佈他是基督的殉道者。
葡萄牙的二王子佩德羅對達成協議營救費爾南多的建議比亨利熱衷得多，但是他避開了丹吉爾的那場災難。去歐洲旅行之前幾年，他參與了針對入侵匈牙利的奧斯曼土耳其人的戰鬥。
土耳其人比安達盧西亞和摩洛哥的穆斯林更加兇殘，所以當佩德羅離開匈牙利南下威尼斯旅行的時候，他確實鬆了一口氣。新選出來的威尼斯總督弗朗切斯科·福斯卡里以盛大的儀式歡迎這位葡萄牙王子，因為他意識到也許在某個時候，這位訪客很可能成為下一任國王。不管怎麼說，這位總督很喜愛盛大儀式。
在一場宴會上，佩德羅看到250名來自這座城市最顯貴家族的婦女，身著來自東方的精美絲綢，他為這樣的景象而眼花繚亂。他乘坐一艘皇家大駁船，在一支由小型船隻組成的船隊的護衛下赴宴。在逗留威尼斯期間，佩德羅王子參加了很多舞會和宴會；他還視察了潟湖周邊正在建造的船隻，和他的兄弟亨利一樣，佩德羅也是航海技術創新的熱情追隨者。他嫉妒威尼斯建立在與東方的長期貿易基礎上的奢華與富有。
總督送給佩德羅的離別禮物是一份珍貴的威尼斯旅行家前輩馬可·波羅回憶錄的手稿。這一贈禮具有的意義比任何人所能預見的還要大，因為在馬可·波羅對東方的描述的激勵之下，葡萄牙人建立了偉大的功績，而這卻使得威尼斯的經濟幾近崩潰。
丹吉爾的慘敗迫使亨利王子返回阿爾加維，重新開始制訂前往「黃金之河」的計劃。到1440年，這個計劃還是他最大的野心，但是之後不久，他有了一個更宏偉的目標。一種新型船隻被創造出來，即輕快帆船，這使亨利王子受到鼓舞。這種船通常不超過60英尺長，但卻堅固而且快速，與笨重的疊搭式構造的「柯克船」和早期使用槳和帆的船隻相比，船體光滑的輕快帆船在設計上有了質的飛躍。
早期的輕快帆船不是被設計用於運送貨物的，它們的承載量只有50噸多一點，但它們是理想的海洋開路先鋒。由於只有6英尺寬，它們一般在近海區域航行，而高高翹起的船頭使得它們可以面對大西洋的風暴。它們滿載時也只能裝25個人，儘管水手們需要睡個好覺，但是他們最好的休息地方仍是露天甲板或者船艙，在船尾的「城堡」裡，船隻長官有簡陋的小房間。這些船上的海員變得更加勇敢無畏。
設計輕快帆船的目的是在駛近風暴時更好地利用它的斜掛大三角帆，這種船帆是由義大利水手改良典型的阿拉伯船隻的帆裝而來，也因為這個緣故，它們被叫作拉丁帆或者大三角帆。航海技術的進步和輕快帆船的發明，使得從博哈多爾角的南部返回葡萄牙變得更加容易。具體的航線是先向西，再向西北，進入遠離陸地的大西洋風系，然後駛向馬德拉群島和亞速爾群島（它們也是這樣一步步被發現和被佔領的）。自此之後，葡萄牙的海岸逐漸靠近並且跨過了盛行西風帶。
1415年，葡萄牙還幾乎沒有船隻能夠抵達休達，而此時它卻逐漸成為海洋的征服者，拍擊在葡萄牙海岸上的浪花，像是無休止地提醒人們向視野之外的地方發起挑戰。地中海已沒有什麼可供探索的了，每一座島嶼、每一個海港從羅馬時代起就已經被人們所知曉。而大西洋則成為葡萄牙人的狩獵場，那是一片有無限可能性的海洋。在那之外的某處，向西或者向南，沒有人確切瞭解，是馬可·波羅在一個半世紀之前到訪過的誘人的印度和大汗的國家。
到15世紀40年代，大西洋上的遠航已經能取得一定效益了，因為那時候的葡萄牙船隻能夠很順利地越過非洲的沙漠海岸線航行，並且可以到達塞內加爾河和甘比亞河的河口附近。他們不僅能夠到達魚類資源豐富的漁場水域，還能到達一些沿岸村莊，在那裡他們可以用自己的商品交換馬裡的黃金、象牙和異域香料。大多數外國船長是威尼斯人和熱那亞人，他們在被亨利僱傭的時候就被告知，他們的首要任務是帶回黃金。一部分黃金被用來購買英國和法國的貨物，例如布料和錫碗，然後葡萄牙人再用那些貨物與非洲人做貿易。
收益最大的是劫掠奴隸。葡萄牙只有100萬人口（相比之下，西班牙有800萬人，法國有1600萬人），阿爾加維和亞速爾群島繁榮的蔗糖種植園急需勞動力。各國的海盜們已經在加那利群島從事這項活動，葡萄牙武裝團伙則如暴風雨般登上非洲海岸，襲擊那些沒有防備的村莊，抓走年輕男女，把他們拖上船。這些沿岸村莊的社群很原始，它們遠離內陸高度組織化的伊斯蘭王國。當地居民起初懷著友好的敬畏歡迎這些白人訪客，但是這種情感很快就變為對他們的恐懼。
第一批被帶回去的黑人僅僅「是為了供亨利王子取樂」，那時是1441年。但是將非洲黑人大批擄來的想法很快就被確定下來；在將一些受過洗禮的黑人俘虜作為人質送回家鄉之後，他們索取更多的非洲黑人。葡萄牙編年史學家戈梅斯·埃亞內斯·德·祖拉拉講述了，1445年200多個黑人奴隸是如何在阿爾加維的拉各斯港被拍賣的。亨利王子也出席了拍賣，他騎馬到那裡，帶走了46個非洲奴隸，那是他可以擁有的奴隸總數的五分之一。方濟各會在聖文森特角附近有一座修道院，也被贈予了一些黑人奴隸。由於西非的馬匹需求量很大，而摩洛哥盛產馬匹，用馬匹進行物物交換成為可能。起初，1匹馬可以換14個奴隸，但是後來1匹馬交換6個奴隸成為一項定規。
輕快帆船的船長們進行奴隸貿易的行為在葡萄牙不受道德質疑，因為奴隸制在整個南歐建立已久。威尼斯人使用大量奴隸，在他們最大的殖民地克里特島種植蔗糖。義大利商人會定期在西班牙出售希臘人、韃靼人和羅斯人。而且，在穆斯林統治了8個世紀之後的伊利比亞半島，人們對奴隸制已習以為常，就連戰俘也為自己能夠被出售而不是被屠殺感到慶幸。
然而，葡萄牙人對於讓異教徒接受洗禮、皈依基督教尤為執著，以便拯救奴隸的靈魂，使他們免受被罰下地獄的痛苦。（後來奴隸在離開非洲海岸之前就要接受洗禮，因為葡萄牙人唯恐他們死於運輸途中。）讓全人類皈依真正的信仰是一種責任，所以強制奴隸皈依基督教符合上帝的意願。亨利決定將他的宗教義務推及到更遠的地方，他命令人們將所有從非洲帶回的貨物中的二十一分之一交給基督騎士團。他將奴隸列在第一位，排在它後面的是黃金和魚。
在駕駛葡萄牙的輕快帆船航行的許多義大利人中，有一個叫作阿爾維斯·達·卡達莫斯塔的年輕人。他在15世紀中葉曾兩次成功航行到塞內加爾和維德角，他成為第一個以目擊者的身份寫下撒哈拉以南非洲日常生活的歐洲人。卡達莫斯塔受過教育，好奇心強，並且仁慈，他拜訪了沿海村莊，向當地首領詢問他們的村莊治理情況，嘗試吃了象排，還研究小鳥是如何在棕櫚樹上築巢的。一天，他走進一個市場：「我通過他們帶來出售的東西，能夠很清楚地知道這些人極度貧窮。他們賣棉花，但是數量不大，還賣棉線和布料、蔬菜、油、粟、木碗、棕櫚葉墊子，以及所有其他他們平時使用的東西。」
卡達莫斯塔出現在一個村莊中，引起了不小的轟動：