他們報告說，印度有3000個非常大的城鎮，有9000個不同民族。此外，長久以來人們都認為，那兒是世界的第三部分。
——蓋烏斯·尤利烏斯·索利努斯，約西元300年（1587年，由阿瑟·戈爾丁翻譯）
在15世紀最後20年，葡萄牙人繼續他們在南大西洋的航行，但是他們越過幾內亞海岸越多，物質回報就越匱乏：良港十分罕見，沿海村莊的居民則在葡萄牙人上岸抓住他們之前就消失在叢林裡。非洲似乎充滿敵意，而且沒有邊際。國王阿方索因為對遠航探險的態度時好時壞而臭名昭著，對這種前往未知地域又耗資巨大的冒險，他開始失去興趣。他的懷疑傳染給了他的大臣。
葡萄牙人還有更深層次的焦慮。他們眺望大西洋，想到當非洲可能最後在地理上被征服時，他們發現自己對接下來必須面對的事物的瞭解幾乎是一片空白。如何才能到達神奇的東方？他們對於「印度」的瞭解是如此不足，他們通常用「印度」這個詞指代包括從尼羅河到中國的整個世界。
有時人們普遍認為印度是一個巨大的國家，而另一些時候，人們又會認為它是由許多富裕的小島連綴而成。關於印度周邊的海域——它們的範圍、風向、洋流，他們一無所知。儘管他們對幾個印度洋港口的名字十分耳熟，但是對於它們彼此的關係卻完全沒有概念。
葡萄牙人本可以從像伊本·白圖泰那樣的阿拉伯旅行者的記錄裡瞭解到很多資訊，但是那些記錄已無從獲得。那時候關於印度的最佳資訊來源，仍舊是13世紀馬可·波羅的回憶錄。從他那個年代開始，一些傳教士已經找到前往東方的道路，但是他們留存下來的記錄都支離破碎。而希臘和羅馬的歷史學家曾經知道的大部分資訊都已經失傳，或者僅僅以混亂的形式存在，例如索利努斯大部分被轉譯過來的著作。
幾十年來，葡萄牙人不放過每一個瑣碎的資訊，並對它們仔細思考。在君士坦丁堡陷落之後，踏足東地中海一側的穆斯林土地——土耳其、敘利亞和埃及——變得更加危險。1453年之前，敢於冒險的基督徒，還能以拜訪聖城耶路撒冷為目的或者藉口前往那些地方。但是奧斯曼土耳其人在攻陷拜占庭以後，關閉了很多通往東方的渠道。
但是從君士坦丁堡陷落之前不久拜訪過那些地方的歐洲人回憶錄裡，還是可以獲得一些線索。其中最詳細的是一個叫作貝特朗東·德·拉布羅基耶的法國騎士的記錄，此人是勃艮第公爵的至交。1432年春，他與幾個朋友一起取道羅馬前往威尼斯，之後又從威尼斯前往巴勒斯坦。當他的貴族朋友們轉變方向回家時，拉布羅基耶啟程前往大馬士革。在那裡，他發現歐洲商人在晚上被鎖在自己家裡，並且受到嚴密監視。他寫道：「在大馬士革，人們仇恨基督徒。」
將自己打扮成阿拉伯人的樣子，拉布羅基耶花了數月的時間遊歷土耳其。按照他的記述，他好幾次幸運地逃過了暗殺，儘管有一次到達了一個可以通往波斯的山谷，但是他不敢再往前行進了。土耳其人的軍事力量和自信遠超過他的想象，雖然他安全地回到了勃艮第，但是拉布羅基耶覺得自己有責任提出一個擊敗土耳其人的計劃。（這個計劃包括將法國、英國和德意志最好的弓箭手召集起來，並且派輕騎兵和配備戰斧的步兵協助他們。將土耳其人逐出東歐之後，這支軍隊「如果數量足夠」，甚至可以進發去奪取耶路撒冷。）
在大馬士革，這個勃艮第人看到一支由三千頭駱駝組成的商隊來到這座城市，與他們一起到的是從麥加來的朝聖者。他獲悉，印度的香料被「大船」運到紅海，抵達麥加附近的海岸。「那邊的穆斯林會購買香料。他們用駱駝和其他可以負重的牲畜，將香料運送到開羅、大馬士革和其他著名城市的市場。」
這正是葡萄牙人渴望霸佔的貿易。在那些阿拉伯市場，胡椒、絲綢和其他東方貨物的主要買家是來自義大利的商人，其中最主要的是威尼斯人。如果想知道關於印度的各種傳言是否真實，威尼斯理所當然是葡萄牙人展開調查的最佳地方。而且，在1428年佩德羅王子的訪問之後，里斯本與這個強有力的共和國的關係就十分要好。
義大利沒有使葡萄牙人失望。在15世紀中期之前不久，一個叫作尼科洛·德·孔蒂的威尼斯人，在國外漂泊了25年之後出現在羅馬。他做的第一件事就是請求教皇接見，他請求教皇赦免他（如他所講，拯救他的性命）在外旅行這些年放棄基督教轉而喜好上伊斯蘭教的罪行。教皇尤金四世對尼科洛表示同情，對他做出了溫和的處理：要求這個威尼斯人必須向教皇的秘書波焦·布拉喬利尼講述他的經歷。
具有好奇心和理性的頭腦，使得波焦成為文藝復興新精神的典型代表。他正在寫一部叫作《命運的轉變》（citeonthevicissitudesoffortune/cite）的世界百科全書，而且他對地理學十分感興趣。他曾寫信給葡萄牙的亨利王子，大力祝賀他的海洋探險事業：通過深入未知地域，亨利的功績甚至「超過了亞歷山大大帝」。
尼科洛·德·孔蒂關於將他帶到中國的那次旅途，有大量事情要講述。1419年，尼科洛還是個年輕人，他自稱商人，去了大馬士革，之後決定與一個商隊一起向東旅行。但是與貝特朗東·德·拉布羅基耶不同，他沒有在緊要時刻返回，而是穿上了波斯人的服裝，講阿拉伯語和波斯語，尋找前往印度的道路。自那之後，他花費多年，在印度洋上從一個港口航行到另一個港口，最終到達印度，並在印度安家、娶妻，養家餬口。
尼科洛在印度的旅行本身就包括十分豐富的內容。他了解次大陸的港口，而且深入過內陸。偉大的「海洋城市」卡利卡特「周長8英里，作為一個商業中心，它在整個印度都很知名，那裡有大量的胡椒、洋紅蟲膠、姜，以及更多種類的肉桂」。儘管他批評印度人，描述他們可怕的殉夫習俗的細節，或者講述他們是如何「荒淫無度」，但是他也同樣講述了當地人認為歐洲人傲慢無禮，並且覺得他們自己比任何其他種族都聰明。