地理學家在非洲的地圖上，
用野蠻的影像填補空白，
在宜居的柔軟之所，在渴望建立城鎮之地，
是大象留下的踐踏足跡。
——喬納森·斯威夫特，1733年（onpoetry,arhapsody）
1487年秋天，兩個摩洛哥商人因為發燒而在埃及的亞歷山大里亞港滯留。他們病勢沉重，似乎是治不好了，以至於該城總督沒有等到他們死亡就使用他的權力沒收了他們的財產。令總督沮喪的是，摩洛哥商人恢復了健康。他們認領走了自己的貨物，其中包括多罐那不勒斯的蜂蜜，然後他們匆匆離開，前往開羅。
這看似是一個黯淡無望的開端，後來卻造就了間諜史上最偉大的功績之一。這兩個人既不是摩洛哥人也不是商人，而是葡萄牙政府的間諜。他們的任務是監視印度洋港口，通過抵達地中海的胡椒和其他香料調查運輸線路，並且與衣索比亞的統治者祭司王約翰取得聯絡。兩個間諜中資深的那個叫作佩羅·德·科維良，他從葡萄牙政府處拿到了一張航海圖，按照命令，他需要在上面標註出他們兩人能夠獲得的所有關於印度洋航海的資訊。特別是，他要找出阿拉伯和印度遠航船長們可能知道的，所有關於繞過非洲南端航線的訊息。
他們出發的那天，葡萄牙國王若昂二世向科維良和他的同伴阿方索·德·派瓦保證，他了解他們從事的是一項「艱鉅的使命」。這種說法其實顯得有點保守。儘管這兩人都講阿拉伯語，使用穆斯林名字，並且假扮成經商的樣子，但是一旦他們身份暴露，幾乎就是必死無疑。如果他們被發現，能期望的最好結果就是淪為奴隸。為了確保他們能夠完美適應新角色，他們花費時間從葡萄牙旅行到埃及，途經巴倫西亞、巴塞羅那、那不勒斯和羅得島，帶著多罐蜂蜜在羅得島登船，前往亞歷山大里亞。
從那時起，除了冒險使用一種緩慢且不穩定的聯絡系統，他們根本沒有其他辦法可以將資訊傳遞迴里斯本。而這種聯絡系統是歐洲的猶太商人與他們在東方國家的同胞之間維繫關係的一種方法。大概35年前，君士坦丁堡被土耳其人佔領之後，開羅就成為伊斯蘭世界最重要的城市，在那裡有一個龐大的猶太人社群，而科維良和派瓦也計劃在完成任務之後返回開羅。此時他們的目標是順著尼羅河向上遊旅行，與一支商隊一起穿過紅海，然後乘船南下亞丁，它位於印度洋的入口。
他們邊走邊銷售蜂蜜，在1488年平安抵達亞丁之後，他們達成一致意見，決定分頭行動。在那之後，他們再也沒能見到對方，也都沒有回到葡萄牙。派瓦跨海到達非洲大陸的澤拉港，打算前往衣索比亞。對於一個假扮成穆斯林的基督徒，這是一條危險的路線，因為這意味著他要穿過阿拉伯軍隊佔據的區域，而他們正在山中的堡壘裡與衣索比亞人對峙。
而科維良則登上了一艘阿拉伯單桅帆船。每年都有數百艘這樣的帆船，在這個季節乘著西南季風，從亞丁揚帆起航前往印度。這是持續兩年多的一系列旅行中的第一次，科維良在印度洋來回穿梭了一遍又一遍，偷偷地在他放置在行李裡的航海圖上做記錄。
之前的間諜和外交歷練，很自然地使他選擇從事這樣的冒險活動。在他三十八九歲時，他已從一個窮小子變成了一位皇家騎士。他的出生地，也是他名字的來源，是山城科維良，靠近葡萄牙與西班牙的邊界。他年輕時曾為卡斯蒂利亞的梅迪納·西多尼亞公爵工作，但他在1474年回到了葡萄牙。作為一個天生的語言學家，他陪同國王阿方索五世前往法國，由於給國王留下了深刻印象，而被派回法國負責第一次間諜任務。一個同時代人描述他是「一個極有聰明才智的人」，也是一個善於講故事的人。若昂二世提拔了科維良，把他派往摩洛哥擔當大使。他的任務是與菲斯的蘇丹談判，要求對方歸還1437年在丹吉爾被俘、死在摩洛哥地牢裡的「殉道者」費爾南多王子的遺骨。科維良在這段時期掌握了阿拉伯語，並且研究了穆斯林的生活習慣。
科維良特別受到新國王鍾愛的原因是他接下來完成的工作：他被派往卡斯蒂利亞監視難以捉摸的布拉甘薩家族的活動。一位編年史家吐露，若昂二世想讓科維良「窺探那些暗中反對他的臣民」。那時候多方勢力圍繞王位產生了刻骨的仇恨：國王以密謀罪處決了他的表兄布拉甘薩公爵，而且親手殺死了另一個不忠的公爵，儘管他是王后的兄弟。在這次流血事件中，科維良總是站在國王一邊。
1487年初，葡萄牙決定開始向東方派遣間諜，與此同時，三艘輕快帆船已做好準備，為抵達非洲南端尋找進入印度洋的航線盡最大努力。這是葡萄牙七十年努力所能到達的頂點，在這七十年裡地理阻礙遠比過世許久的亨利王子所能想象的大得多。儘管葡萄牙人向赤道以南探索的距離，已經和他們向赤道以北探索的距離一樣遙遠，但是非洲的海岸線仍然一路朝正南方向延伸，好像沒有盡頭。
葡萄牙的船長們繼續在突出的海岬上豎立上端帶有十字架的石柱。這些地標可以消除隨後航行而來的人們的恐懼，激勵他們前往更遠的地方。在暴風雨天氣，待在狹窄而又不舒適的船上，船長總是擔憂船員們的情緒。離開歐洲的距離越遠，船員發生暴動的風險就越大。迷信的船員們擔心他們會航行到世界的盡頭而被湮沒。
被挑選出來引領這三艘輕快帆船前往非洲盡頭的船長，是久經考驗而且機智的巴爾託洛梅烏·迪亞士。儘管科維良一定知道他，或者至少聽說過他的計劃，他們曾商量旅行時在印度洋某處會面，但是這種可能性幾乎沒有。成功似乎如此之近，而對環伺在側虎視眈眈的西班牙的擔心又是如此強烈，在15世紀的最後幾十年里斯本似乎不太自信。
給科維良和派瓦下達最後指令的小群體，是在貴族佩羅·德·阿爾卡科瓦的家中秘密碰頭的。在場的有未來的國王曼努埃爾、貝雅公爵和兩個猶太人——摩西和羅德里戈，其中一個是皇家醫生，兩個人都是著名的宇宙學家。對此次秘密遠航的重視，明顯表明葡萄牙人仍然擔心存在成功可能會被別人搶走的未知危險。與祭司王約翰取得聯絡的命令，同樣反映了與友好的君主鍛造同盟關係的希望，對方可以為葡萄牙人的輕快帆船提供安全的港口。
「突出重圍」前往印度洋的前景似乎從未被懷疑。上述兩位宇宙學家告訴科維良，他們發現了一份有關印度洋和大西洋之間通道的檔案（之後再未提及關於這份檔案的資訊）。非洲東海岸最南端的港口索法拉，它現在眾所周知，但是那時候還從未被任何歐洲人見過或者描述過。科維良知道，索法拉是他到時候一定要訪問的地方之一。
與派瓦告別之後，他乘坐阿拉伯單桅帆船從亞丁向東航行，他按照曼努埃爾王子的指示安排行程。首先，他必須收集印度西部繁榮海港的資訊，因為它們握有葡萄牙人想要壟斷的「香料」貿易的鑰匙。他所乘船隻的目的地是坎納諾爾，它位於印度馬拉巴爾海岸出產胡椒的國家；從那裡航行很短的距離就能到達卡利卡特，那是享譽整個印度洋的一個巨大市場。在科維良到訪之前半個世紀，就是從這個港口，鄭和將船隻派往波斯、亞丁和非洲。
威尼斯旅行者尼科洛·德·孔蒂，曾經在羅馬告訴詢問他的人卡利卡特的壯觀景象，而葡萄牙人知道他的這段描述。晚些時候，一位成功抵達波斯的熱那亞使者報告說，所有國家的商人都來到了這座城市。在它的海灘後面，排列著倉庫和房屋。卡利卡特的石制房屋坐落在大花園裡。這座城市到處種有胡椒。內陸則是山地。卡利卡特缺少一個良港，但是正如伊本·白圖泰在一個多世紀之前記錄的，沿著海岸，那裡有能夠讓商船躲避季風所帶來的暴風雨的優良海灣。
人們在卡利卡特能買到所有種類的香料。商人要求用金幣購買胡椒：威尼斯的達克特或者金幣、埃及的阿什拉菲或者阿拉伯半島的第納爾。銅幣是購買生薑所需要的貨幣。這個商業中心還有許多其他寶物，特別是鑽石、珍珠以及錫蘭的珍貴寶石，其中包括藍寶石、翡翠、虎眼石和鋯石。從非洲來的貨物有象牙、奴隸和黃金。科維良可能還見過地中海的貨物在卡利卡特的市場上被銷售。而通過一系列曲折的路線來到印度洋的貨物則主要是武器、裝飾品和鏡子。
對於那些狂熱的歐洲人來說，使全體人類信奉基督教是他們的權利和義務，在商業方面也一樣，馬拉巴爾地區具有特殊的吸引力：塞維拉克的若爾達努斯試圖使基督徒社群轉而信奉天主教正教，但是他失敗了，他們仍然與其他宗教的信徒和諧共存。卡利卡特的扎莫林是一個印度教徒，一座鍍銅的印度教寺廟在他的城市佔主要地位，但是他為基督徒專門建造了一個接見室。