科維良繼續偵察，他從卡利卡特向北到達果阿港，那裡是從波斯和阿拉伯半島運來的馬匹的交易中心。印度好戰的王子們對於進口的戰馬的需求是無止境的，就如同他們對錫蘭馴化的大象的需求一樣。過了果阿再往北就到了古吉拉特的城鎮，那是印度洋地區最大的製造中心。古吉拉特顏色豐富的棉織品，特別是坎貝的棉織品，向西出口到紅海港口和非洲，向東出口到印度尼西亞，同時也供應印度自身廣大的國內市場。
少數膽大的歐洲人，主要是熱那亞人和威尼斯人，在科維良之前就在印度旅行過，但是沒有一個人像科維良那樣做出能服務於葡萄牙的有目標的系統評估。保持秘密是關鍵，所以在科維良執行任務的時候，他在里斯本的主人正在矇混又到葡萄牙宮廷遊逛的克里斯托弗·哥倫布的視聽。若昂二世將迪亞士的一個偉大發現告訴了哥倫布，迪亞士在1488年12月繞過了好望角，回到了葡萄牙。（誠然，由於他的船員驚惶不安、筋疲力盡，存在暴動的風險，迪亞士只繞過了海角很短的距離，但是強大的厄加勒斯洋流是如此溫暖，因此它必定來自熱帶地區。）葡萄牙人故意欺騙哥倫布，說海角位於南緯45度，因為他們認為這個訊息很快就能傳回西班牙。這種說法誇大了10多度，使得從海角前往印度的航程似乎比實際更遠，吸引力也隨之降低。哥倫布以此計算出的結果錯得離譜，他認為如果駕駛一艘船向西環行地球，日本與歐洲的距離只有4000英里多一點，而取道非洲到達印度的航程可能是它的4倍。
葡萄牙人對於使用詭計並不覺得羞恥，因為這個時候他們已經開始相信，在亞速爾群島之外，的確存在一塊既非中國也非印度的大陸。他們很高興為西班牙服務的哥倫布或者其他船長去尋找並發現它，因為這會提高葡萄牙不與之交戰，就獨享自己發現的勝利果實的機率。葡萄牙太小了，難以應付這樣的競爭，而且也無法負擔這筆開支，因為他們已經在與西班牙和摩洛哥斷斷續續的戰爭中，消耗了從西非獲得的大部分財富。
對比它更強大的伊比利亞半島的競爭對手的畏懼只是原因之一，因為里斯本還對下一步派遣船隊直接進入印度洋中心航行的鉅額計劃擔憂不已。如果遭遇逆風，繞過好望角的輕快帆船無法返航，怎麼辦？如果異教徒穆斯林控制了所有港口，以致葡萄牙人無處補給食物和飲用水、無處修理船隻，怎麼辦？對於新來者，當地居民的反抗會有多強烈？這些問題令人畏懼。而從積極的一面而言，若昂二世及其一小群心腹知道，只要回報足夠豐厚，他們就能夠招募到願意冒一切風險的船長和船員。
這些人能夠航行數週，到達視野所及沒有陸地的地方。他們會擠在骯髒的船裡，以餅乾、劣酒、醃牛肉和豬肉，以及他們能夠捕獲的魚為生。一旦機會來臨，他們會變成兇猛的戰士。葡萄牙人發展出了在海上有效使用槍炮的辦法，這是半個世紀前無法想象的。通過在滑行裝置上安裝加農炮來吸收後坐力，輕快帆船在側舷開火已無翻船之憂，它們射出的炮彈則低低掠過水麵。
即便如此，國王還是焦急不安地等待科維良和派瓦關於祭司王約翰是否擁有印度洋海岸線的訊息。迪亞士的探險隊帶了四名在西非抓獲的黑人女子，她們接受了訓練，以便有助於葡萄牙的事業。其中一個女人受命在現為奈米比亞的地方登岸，她的任務是尋找祭司王約翰。她穿得極為引人注目，並且帶著香料樣本、黃金和白銀，以便於向那裡的居民詢問當地是否有這些東西。沒有相關記錄顯示她獲得了任何有用的回答。在探險隊繞過好望角之後，剩下的三個女人中的一個死了，另外兩個女人奉命登岸，附近有正在海邊拾貝的霍屯督婦女。我們無從知曉之後她們的遭遇，但是她們必定沒有在往北三千英里的地方找到祭司王約翰。
瞭解衣索比亞的範圍不是科維良的職責，因為那是派瓦的任務。所以，他從印度出發前往波斯。他所乘坐的船從坎貝出發，穿過阿拉伯海，經過印度河三角洲，最後在霍爾木茲拋錨停泊。霍爾木茲是一座莊嚴的城市，兩個多世紀以前，馬可·波羅就對它的乾燥炎熱氣候震驚不已。既然沿著這條航線旅行，科維良能夠領會到這座位於波斯灣入口處的城市的戰略價值。
我們對於科維良的大部分間諜之旅都不太瞭解，只能通過幾十年之後葡萄牙編年史家的記錄將他的故事拼湊起來。相關記錄顯示，他似乎從霍爾木茲乘船穿過印度洋返航，並且在開羅待了一段時間，「在那裡，他了解到另外一些事情」。據推測，他可能是希望在那裡與派瓦碰頭，或者至少得到一些關於他的訊息，但是似乎他並不知道派瓦已經死了。儘管缺少證據，但是合理的推測是科維良曾試圖向里斯本報告他到目前為止的旅行情況。
1489年年底，他再次沿紅海南下，前往澤拉港。這一次，他的目標是辛吉海岸和遙遠的索法拉海港。他已經以「摩爾人」的身份生活和旅行了兩年時間，所以加入一個計劃沿著非洲海岸做生意的阿拉伯商人隊伍，對於他而言沒有什麼困難。
從澤拉到索法拉再返回的航程超過五千英里。這次航行耗時六個多月，途經摩加迪沙、帕泰島、馬林迪、蒙巴薩、桑給巴爾島、基爾瓦以及贊比西河河口，最後科維良到達五百多年前布祖格·伊本·沙赫里亞爾說過的那個遙遠而古老的港口。儘管大辛巴威這時候已經被遺棄，但是索法拉依然十分繁榮，因為它擺脫了基爾瓦蘇丹的統治，能夠直接與印度洋和阿拉伯半島來的船隻進行貿易。這是阿拉伯商人進入東非內陸冒險的出發地，他們去參加位於辛巴威高原邊緣的部落舉行的商品展覽會。小船也沿著主河道溯流而上，用物物交換的方式換取黃金、象牙和銅線。
科維良一定仔細研究過控制索法拉的前景，因為他知道他的國家是多麼渴望黃金。儘管歷史悠久，但是它並不是一個可以給人留下深刻印象的城鎮，它只有不多的幾座石頭房屋，因為從來沒有想過會受到敵人襲擊，所以也沒有修築任何防禦工事。值得注意的是，它不是一座海島，阿拉伯人在這裡的影響力要比在諸如基爾瓦和桑給巴爾島等地小得多。索法拉和它周邊的港口是印度洋世界與非洲內陸社會的中間人，能夠控制海岸地帶與辛巴威的金礦之間的路線，它們對此深感滿意。
前往索法拉的海路充滿危險：海岸外藏有珊瑚礁和淺灘；旋風不時席捲海面。向東航行幾天就能到達馬達加斯加島（在毛羅的地圖上，它被稱為「迪亞布」）。再往南則是阿拉伯人也很少到訪的地方了。科維良不知道的是兩年前迪亞士在非洲南部海岸被迫返航的那個地方位於索法拉以南1000多英里處。這個空白那時還未被填補。
科維良會注意到，儘管在更北一些的地方更加沒有規律，但是季風仍然會吹到索法拉。因此，在每年的特定月份，從南邊海角出發的船隻仍然可以藉著季風輕鬆抵達卡利卡特。他的同時代人費爾南多·德·卡斯塔涅達總結了科維良的探險：
他此時能夠告訴國王他沿著卡利卡特海岸看到的所有東西，以及關於香料、霍爾木茲、衣索比亞和索法拉的海岸、大島嶼的所有資訊，並且最終告訴國王，如果他的輕快帆船沿著海岸繼續航行，它們已經適應去往幾內亞的海域，在找到那座大島和索法拉的海岸之後，他們就可以輕鬆穿越東部海域，抵達卡利卡特的海岸，因為正如他已經瞭解到的，那裡自始至終都是海洋。
要將訊息傳回國，科維良必須再次回到開羅。他大約在1490年6月從索法拉出發，沿著非洲海岸向北航行到達亞丁。一到埃及，他就得到了他預計可能發生的事情的確切訊息：派瓦死了。他的直覺是他必須全速返回葡萄牙，向若昂二世詳細報告他已經發現的一切。開羅沒有他能夠信任的信使，所以如果他也死了，這次探險的所有結果都會遺失。
就在科維良準備加入一列前往亞歷山大里亞的商隊時，他「得到訊息，有兩個葡萄牙的猶太人正在四處尋找他」。這兩個人秘密地在開羅搜遍全城，到處找他。「巧合的是，他們認識」：偽裝成穆斯林的科維良；兩個猶太間諜，一位可能是拉比，叫作亞伯拉罕，一位是鞋匠，被稱為拉梅古的約瑟夫。為了確認身份，雙方以慣常的方式，說出預先商定好並且熟記於心的接頭暗語。之後，猶太間諜將國王的信交給科維良。
儘管猶太人能夠自由地穿行於阿拉伯國家，但是拉梅古的約瑟夫不是一個普通的修鞋匠，因為他之前已經去過巴格達，並且將那裡的情況當面向葡萄牙國王做了彙報。國王自己也說，他對約瑟夫蒐集的、關於波斯霍爾木茲港的情報感到很滿意。
科維良的計劃有所變動。國王在給他和派瓦的信裡說，如果他們兩個完成了所有的任務，他們應該回國「接受給予他們的獎勵」；如果還沒有，他們就要努力完成任務，特別是，他們必須拜訪衣索比亞的祭司王約翰。國王在信中還提到，拉比亞伯拉罕想要拜訪霍爾木茲。所以，科維良沒有返回葡萄牙（那裡有他的妻子和家庭），他寫了一份關於印度洋的報告，與一份關於他旅行過的地方的航海圖，一起交給了約瑟夫。鞋匠啟程返回里斯本，而科維良和拉比則朝相反方向進發，前往霍爾木茲。
在護送拉比亞伯拉罕前往霍爾木茲之後，這位不知疲倦的間諜又和拉比一同乘船返回亞丁。他們在那裡分開了，拉比返回葡萄牙向國王彙報情況。而科維良接下來的行動強烈地表明，他已經迷戀上東方和到處遊蕩的生活所帶來的那種刺激感，因為他決定在去衣索比亞之前，他必須去看一下麥加。這完全和國王給他的任務不相關。但是穿上白色的衣服、剃好頭髮，科維良成功地加入到一群前往聖城朝聖的穆斯林的隊伍中。從麥加出發，他又去了麥地那和西奈山，之後他乘船穿越紅海，在馬薩瓦港登岸，最後到達衣索比亞。
進入這個山地國家——一座被周邊穆斯林敵人包圍的孤獨的基督教堡壘，他被告知永遠不能離開這裡。這是衣索比亞人強加給所有進入他們國家的人的規定，目的是不洩露他們國家防禦體系的秘密。即使科維良足智多謀，他對此也是無計可施。好一些的情況是科維良成為衣索比亞皇太后的親密朋友，因此得到了皇太后賞賜的妻子和大片土地。他定居下來，在衣索比亞過著貴族式的生活，遠離了葡萄牙宮廷的陰謀詭計。
30年之後，葡萄牙教士弗朗西斯科·阿爾瓦雷斯發現了仍然在衣索比亞生活的科維良：「他掌握了基督徒、摩爾人、阿比西尼亞人和異教徒所說的所有語言。由於他被國王派出去執行任務，他了解了那些地方的所有事情。他的報告就如同一切都呈現在他的眼前一樣逼真。」阿爾瓦雷斯對年長的科維良無比崇拜，因為在祭司王約翰的宮廷，「還沒有其他人像他那樣」。