衣索比亞的綿羊終於被放出來了，
避開了西方的惡獅，
安全地在他們的牧場上進食。
聖馬可與西里爾的教義戰勝了羅馬教堂的罪惡。
慶祝，慶祝，所有人高唱哈利路亞。
不再有西方的惡狼，
我們的衣索比亞將一片歡樂。
——衣索比亞的編年史，由雷伊翻譯，1632年
隨著錯綜複雜的衝突減少並流逝於印度洋，對一些人來說，外圍地區存在一份比世俗權力與財富更加珍貴的獎品。衣索比亞在西方人掃除了對祭司王約翰傳奇的幻想後很久，開始提出一個新的且不可抗拒的挑戰。葡萄牙人的兩次遠征說明，面對戰爭，衣索比亞人勇敢卻落後；面對宗教，他們熱情卻信仰異端。克里斯托弗·達·伽馬倖存下來的戰友米格爾·德·卡斯塔尼奧索說他的「殉道」清楚地反映了以下兩個發現：第一，衣索比亞唯一真正對伊斯蘭教起到防禦作用的是山脈；第二，陪同第一批使者團到訪衣索比亞的神父弗朗西斯科·阿爾瓦雷斯，在他的回憶錄中披露，衣索比亞的基督教本性非常「固執」。
這具有全新的意義，因為宗教動亂正在重新塑造歐洲。北歐的新教徒拒絕天主教，引發了宗教改革，而任何其他地方都比不上葡萄牙和西班牙對此做出的激進回應，這又導致反宗教改革。人們注意到各處出現的異端和異教。由此而激發出來的宗教熱情無比強烈，使得天主教的教義遠及日本和巴拉圭。衣索比亞的數百萬靈魂從地獄之火中被拯救出來，這一點不容忽視。
耶穌會士在贊比西河流域的異教徒中一敗塗地，但是他們認為青尼羅河流域的基督徒只是因為長期與世隔絕而成為持異端者，真正的信徒可能已經做好了拋棄教義上的錯誤的準備。所以，葡萄牙耶穌會士若昂·努內斯·巴雷託在里斯本舉行祝聖儀式，準備成為衣索比亞的宗主教。兩位助理主教將被派去輔助他。這是歐洲人自身優越感的典型體現，雖然衣索比亞人從埃及接受他們宗主教的歷史已長達千年，但是歐洲人認為這不值一提。葡萄牙人被武斷矇蔽了眼睛，之前的兩次遠征帶回的所有證據都表明這場宗教征服可能存在諸多風險。但是，國王若昂三世決定派出一名使者，他將帶上適當的禮物前往衣索比亞，告訴衣索比亞的皇帝，宗主教已經上路了。
冒險進入衣索比亞仍然存在潛在的危險。那位使者迭戈·迪亞斯安全抵達紅海，與一位耶穌會士和一位世俗教友一起從馬薩瓦南部的一個小港口快速進入內陸。衣索比亞皇帝克勞迪烏斯熱情地歡迎他，因為他們還記得14年前克里斯托弗·達·伽馬的遠征隊在他們危急時刻施以的援手。那場遠征的倖存者獲贈農田，供養起家庭，成為衣索比亞的富人。
但是，當聽說教皇和法蘭克人甚至在沒有詢問他意見的情況下就派給他一位宗主教時，克勞迪烏斯變得非常惱怒。根據陪同迪亞斯的耶穌會士貢薩洛·羅德里格斯的說法，「皇帝看上去侷促不安，混亂到我們和他講話時答非所問……他離開我們去看望他的祖母，走了8天或者10天，將我們留在一片開闊地上，卻沒有提供任何補給」。
當羅德里格斯寫了一篇關於衣索比亞人教義錯誤的論文，並要求將它譯為吉茲語（古衣索比亞語）時，雙方的關係變得更加糟糕。儘管克勞迪烏斯同意了他們的要求，但是他迅速給教皇寫了一封抗議信，堅持認為衣索比亞人「遵照我們聖父的教義、十二使徒和聖保羅的智慧之源以及他們的七十二條戒律」，已經走在一條「不偏不斜」的路上，無需向左或者向右轉向。他明明白白地反駁道：「我，克勞迪烏斯，作為衣索比亞之王，就是如此宣誓並且如此教誨我的臣民的。」
在迪亞斯急忙逃離衣索比亞之前，他被告知這個國家已經擁有足夠多的博學者了。克勞迪烏斯採取的積極措施是要求埃及的科普特教會派給他一名新的主教（他一到衣索比亞，就下令任何閱讀耶穌會士論文的人都將被逐出教會）。在衣索比亞的「固執行為」眾所周知之後，果阿當局認為延遲教皇選擇的宗主教巴雷託從印度到馬薩瓦的行程是明智之舉。他們轉而派遣助理主教安德魯·德·奧維多和另外5名耶穌會士前往衣索比亞。（實際情況是巴雷託沒完成跨海航行，6年後死在了果阿，那個時候他還在等待恰當的出航時機。）
就在奧維多及其意志堅定的耶穌會同伴到達馬薩瓦後的幾個星期，土耳其人在他們身後關上了羅網：對所有的非穆斯林關閉港口，5年內將不會有任何訊息流出。之後，人們知道情況變得更加糟糕。儘管耶穌會士仍受到謹慎的禮遇，但是奧維多選擇聯合抵制王庭，他告訴衣索比亞的所有葡萄牙人，他們不需要再遵從皇帝的法令。這是一種傲慢的挑釁。即便如此，克勞迪烏斯還是願意與這些不速之客討論部分宗教教義，通常情況下他總是贏得辯論。衣索比亞人還展現出一種嘲諷的智慧，他們送給獨身的耶穌會士一本書——《法蘭克人的通姦行為》（citetheadulteryofthefranks/cite）。
當克勞迪烏斯在衣索比亞邊境與穆斯林重啟的戰鬥中被殺時，雙方關係到達低點。對於衣索比亞，這是一場災難（皇帝的頭蓋骨被穆斯林耀武揚威地掛在柱子上長達3年）；對於耶穌會士，這也是一個禍事。新皇帝米納斯毫不遲疑地表現了他的憤怒，他公開毆打奧維多，並且揚言要一劍刺死他。6個月內，目中無人的主教淪為囚犯，之後不得不暫時住在山洞中，以草根和樹皮果腹。最後，耶穌會士被流放到衣索比亞東北部一座山的山頂，那裡靠近古都阿克蘇姆。在那裡，他們貧困潦倒，想盡辦法給果阿送信。其中一個耶穌會士嘗試穿過馬薩瓦逃跑，但是被土耳其人抓住殺死了。
奧維多用從祈禱書上撕下的紙寫的悲傷的信件的確到達了歐洲。這些信件清楚地表明，他認為衣索比亞人教義上的錯誤遠比土耳其人的敵意重要得多。他強烈請求派遣一支強有力的葡萄牙軍隊，「這將使他們輕輕鬆鬆成為海港的主人，拯救其他葡萄牙人，迫使衣索比亞人屈服於羅馬教廷」。但是，這個提議被視為一種偏頗之見，反映了葡萄牙人熱愛的是戰爭，而非真正的基督教精神。歐洲的態度可能是眼不見心不煩，因而奧維多遭受冷遇，死於1577年，而那個使命也開始逐漸被人遺忘。
七年後，教皇格列高利十三世派遣三名神父繼續完成這項使命，但是沒有人能夠抵達衣索比亞，其中一人死於海盜之手。1595年，另一名耶穌會士化裝後登陸馬薩瓦，被穆斯林抓住斬首。最後，一名印度基督徒假扮成一位阿拉伯人，孤身一人抵達了目的地，他是一名婆羅門而非耶穌會士。他沒什麼事可以做，只能隱匿身份，寄希望於有朝一日一批新的天主教徒進入這個國家。
兩名西班牙神父——安東尼奧·蒙塞拉特和佩德羅·派斯——嘗試尋找一條新的路線。他們的嘗試幾乎立刻就被證實是錯誤的，因為他們在海上被穆斯林捕獲，淪為囚徒，去往阿拉伯半島南部，之後他們騎著駱駝穿過沙漠，在葉門步行前往薩那。在那裡被囚禁了三年之後，他們被移往紅海的穆哈港，被迫在一隻三排槳的船裡充當划槳奴隸。
派斯之後在一封給西班牙朋友的信中寫道：
從黑夜到黎明，我們被迫坐直身體，盡我們所能擺脫蝨子的困擾。當它們從天而降，落在我們身上時，我們就把它們扔進海里；如果我們累倒或躺下睡覺，我們要用東西蓋住臉，但是蝨子會迫使我們起來，一直折磨我們直到早晨……除了一些破布和一件汗衫，我們沒有衣服可穿；除了一把像小米一樣的種子，我們沒有別的食物可吃。
派斯只有32歲，但是蒙塞拉特已將近60歲了，抓他的人認為他可能會死，所以將這兩個法蘭克人投入採石場當苦力。最後，一個年輕的敘利亞人成功地以他們的名義給果阿帶去訊息。一名印度商人立刻被派往穆哈，願意以任何價格贖回他們，這是因為腓力二世個人對失蹤的耶穌會士的命運十分感興趣。經歷了七年沒有收穫的日子之後，憔悴而且鬱鬱寡歡的蒙塞拉特和派斯回到了果阿。