有多少黃金從索法拉、莫三比克、基爾瓦和蒙巴薩運過來送給我們的國王？我們中有多少人沒有毀壞過像基林巴、桑給巴爾、馬菲亞和馬達加斯加那樣的島嶼？
——統帥若昂·裡貝羅，1685年
在變節的蘇丹優素福離開後50年，蒙巴薩一直處於沒有外部侵擾的悠閒狀態中。葡萄牙的力量在整個印度洋地區衰退，貿易也在不斷減少。後續的耶穌堡指揮官有的懶散，有的腐敗，有的殘忍，有時三者兼具。少數拜訪蒙巴薩的外國旅行者評論說，這座城市的居民貧困潦倒，他們是一群生活在重建的「散兵坑」中的葡萄牙人、黑白混血兒和印度人的混合體。熱疫和其他熱帶疾病的死亡率極高，甚至指揮官有時也難逃一死。
1661年出現了一個不祥之兆，它刺激蒙巴薩的居民覺醒過來：一支懷有敵意的艦隊在該城附近游弋。指揮這支艦隊的不是土耳其人，而是阿曼的統治者蘇丹賽義夫·本·哈利法，他在11年前將葡萄牙人驅逐出馬斯喀特，打破了葡萄牙人不可戰勝的神話，他們已經佔據這個阿拉伯人的據點將近150年。在那場勝利之後，東非的穆斯林感到他們解放的時刻就要到了，紛紛向蘇丹發出求救的請求。蒙巴薩一些叛變的斯瓦希里人，甚至冒著風險秘密派出一支代表團。此時，蘇丹手下的800人已經登陸，開始劫掠這座城市中被基督徒佔據的地區。他們不打算進攻堡壘，而守衛這座堡壘的指揮官約瑟夫·博特略·達·席爾瓦只能無力地看著劫掠者進進出出，因為他手下只有為數不多的幾個士兵。劫掠者藉著季風，將戰利品帶回東北方向2500英里之外的馬斯喀特，一同帶回的還有他們捕獲的3艘停泊於海港中的葡萄牙船隻。
這是一個預兆。阿曼人的力量持續穩步增長，他們使用歐洲人設計的戰船，到1669年，他們已經能夠向南航行到莫三比克島，並且幾乎將它佔據。蒙巴薩北邊的港口帕泰和拉穆公開反叛，而曾經是葡萄牙人的珍貴盟友的馬林迪則淪為一片廢墟，它的房屋和清真寺被游牧民佔據。
阿曼人離開之後，果阿的總督佩德羅·達爾梅達率領一支軍隊沿著海岸來回搜尋，急於對敵人進行殘酷報復，他們砍了一些城鎮統治者的腦袋，還帶走了成船的戰利品。這些突襲和報復性劫掠持續了一段時間。帕泰的蘇丹和12名謝赫被運往果阿，在1688年的聖誕節那天被處決。但是，葡萄牙人在印度洋的力量仍舊不斷衰減，以致於他們已經沒有足夠的人力來佔據那些他們施以懲戒的城鎮。
沿著海岸線的所有地區過去都被稱作辛吉之地，17世紀即將逝去之際，葡萄牙人準備在那裡發起一場聖戰。而實際情況則是那片地區成為戰爭史上最持久和最奇異的圍攻戰之一的戰場。
這場圍攻開始於1696年3月11日，阿曼人再次來到蒙巴薩海岸。7艘船裝載了3000名士兵，其中大部分人是來自俾路支和印度北部其他地區的僱傭兵。颳了兩天的強風阻止艦隊進入海港，而強風停歇之後，阿拉伯人的旗艦在一片沙灘上擱淺，那片沙灘的對面是一座守衛海港入口的陸地小要塞。旗艦向要塞開火，於是佔據這座要塞的4個葡萄牙人和300個斯瓦希里人丟下要塞逃跑了。之後，旗艦在沙灘附近重新浮起，阿曼人向岸邊更靠近了一些，他們讓軍隊登陸去佔領蒙巴薩城。
一些葡萄牙居民從海路逃跑，而其他人逃進了耶穌堡。經驗豐富的指揮官若昂·羅伊斯·萊昂只有一支50人的守備部隊，所以他決定採取冒險行動。他一反常態，改變了過往遭到攻擊時只允許基督徒進入堡壘的做法，而是邀請所有能夠攜帶武器、並且有理由忠於葡萄牙人的斯瓦希里人都進入耶穌堡，其中包括拒絕接受阿曼領導的沿海城鎮的避難者。他以這種方法，在堡壘裡集結了一支2500人的軍隊。斯瓦希里民兵隊裡的婦女和孩子被安排在環繞城牆的乾燥壕溝裡。來自大陸塞格朱族的戰士也進入了耶穌堡。當守門的軍官因為放他們進入蒙巴薩城而受到責難時，塞格朱人殺死了30個阿曼士兵，並帶回他們的頭顱以示忠誠。
指揮官部署好軍隊之後，派出一隻小船發出警告。小船首先抵達桑給巴爾，桑給巴爾的斯瓦希里女王承諾，即便受到阿曼人及其盟友的懲罰性突襲，她也會為耶穌堡提供食物，直至這場圍攻結束。3個月後，這艘船返回，帶回了食物和來自莫三比克堡壘的28名葡萄牙士兵。
此時，在圍困堡壘的穆斯林中爆發了天花，很多人死亡。指揮阿曼軍隊的俾路支埃米爾「大阿里」，帶著大部分人和從蒙巴薩城劫掠到的所有象牙離開前往馬斯喀特。阿拉伯人、俾路支人、黑人僱傭兵和奴隸混雜而形成的一支900人的隊伍被拋在後面。這個時候，耶穌堡裡的守軍在人數上可能超過了他們的敵人，但是萊昂得了熱疫，身體很虛弱，無法組織人員發起一場進攻。他死於10月23日。這場圍攻已持續了8個月。
此時，阿曼人進攻的訊息傳到了果阿。如果蒙巴薩失守，下一個陷落的就是莫三比克，從里斯本去往印度的路線會存在危險，由於意識到這一點，果阿急忙派出5只船。它們由貴族路易斯·德·梅洛·德·桑帕約指揮，在聖誕節那天抵達了蒙巴薩。由於擔心耶穌堡已經陷落，他們派出一隻划艇去調查情況。帶回來的第一個訊息讓人寬慰：堡壘還在葡萄牙人手中。
兩天之後的午夜，他們又派出去另一隻船，帶回了一個令人憂心的訊息：堡壘裡活著的葡萄牙人只剩下20個了，其中包括3名神父。堡壘的防禦主要依靠斯瓦希里人的忠誠，他們的數量還保持在1500人。大部分葡萄牙人不是死於戰鬥，而是死於熱疫和營養不良。他們中很多人還得了性病，身體日益衰弱，因為新任指揮官安東尼奧·莫戈·德·梅洛允許他們光顧壕溝，在那裡一些女避難者以賣淫補貼生計。儘管火藥和炮彈的數量在逐漸減少，但是阿曼人仍然從他們的工事持續不斷地炮擊耶穌堡。此外，阿曼人還從阿拉伯半島運來400名黑人奴隸以加強力量。
儘管前來增援計程車兵幾乎不可能登岸，但是迫切渴望得到增援的耶穌堡守軍還是想鋌而走險試一下。他們在聖誕節之後兩天的第一次嘗試卻是一場災難。一艘載著20名士兵的大艇聽令駛入海港，緊隨其後的是一艘小帆船，上面載了20多人。大艇登陸之後，就受到一個阿拉伯人塹壕兇猛的火力攻擊，耶穌堡的指揮官命令一部分斯瓦希里士兵衝到海岸邊幫助船裡的人安全抵達堡壘。但是，葡萄牙士兵誤將這些要來幫助他們的人當作敵人：他們中有些人跳入水裡，其他人游到敵人控制的海岸地帶，還有人可能淹死了。只有10個人抵達了堡壘。那艘帆船也遭受了損失，但它成功地帶來了大部分士兵和一船大米。
守軍最希望的是有一支艦隊進入海港，通過近距離的轟炸「削弱」敵軍的圍攻，然後再派數百名士兵登陸，重新奪回對整座島嶼的控制權。旗艦上的戰爭委員會想要商討這個主意，但是桑帕約缺少與他宏大的頭銜——「蒙巴薩援軍統帥」——相匹配的勇氣。實際上，他採取的方法是讓船隻在港口外拋錨，頂著炮火的攻擊運送食物和彈藥。
守軍控制的堡壘外圍範圍不夠大，以致於無法從主門將補給運送進去，所以船隻能將補給品解除安裝在外壘前的沙灘上。不幸的是，盛裝補給物資的桶無法通過狹窄的外壘大門進入內堡。他們不得不在沙灘上開啟大桶，再分批運送裡邊的東西。有時，這些桶會被敵人的炮火擊中，因而，在行動過程中人力和補給品的損失都很嚴重。
1697年1月中旬，「蒙巴薩援軍統帥」認為他已經盡力了。他告訴堡壘中的守軍他要離開這裡前往莫三比克，但是他還會回來。守軍聽到這個訊息感到十分恐懼：兩名奧古斯丁修士冒險前往旗艦，懇請統帥對這座島嶼發動一次全面進攻。他們的請求被擱置一旁，不予理會。1月25日，旗艦「聖安東尼奧·德·塔納」號啟航離開。另一艘船被命令留下封鎖海港入口，但是這艘船的船長一等旗艦在視野內消失，就自行離開前往桑給巴爾島了。耶穌堡的守軍再一次陷入孤立無援的境地。
此時，這場圍攻已經持續了11個月。僅僅過了幾天，人們就意識到伴隨增援和補給品而來的還有其他東西：一種致命疾病的第一批病例出現了，這種病即後來所謂的「水腫病」。它有可能是從印度傳過來的腺鼠疫。一個葡萄牙炮手逃到了阿拉伯人那邊，而他對於他們的價值很快就顯現出來：每天重炮轟炸堡壘的精確度大幅提高。
「水腫病」開始以令人害怕的速度殺死葡萄牙士兵。到2月初，只剩下20個葡萄牙人還活著，其中包括飽受巨大壓力的指揮官安東尼奧·莫戈·德·梅洛。堡壘中的許多斯瓦希里人開始逃跑，他們既害怕瘟疫，又害怕即將到來的失敗。安東尼奧·莫戈·德·梅洛從堡壘前端的稜堡向下俯瞰，他絕望地看著阿拉伯人控制了他通往外部世界的最後一個通道——外壘前方的沙灘。