迪恩在學校裡從來都不是很用功；畢業後的那個夏天，他在麥迪遜一家銅管廠的運輸部門謀得一個職位。他在1981年賺了不少錢，但那份工作恰恰是他一直恐懼的人生終點站——他身邊那些拿著鐵飯碗的同事大都渾渾噩噩，終日談論吃喝嫖賭。迪恩痛恨這種生活，他決定去上大學。
父親唯一願意幫他付學費的學校是包伯·瓊斯大學，那是一所位於南卡羅來納州的聖經學院。包伯·瓊斯大學禁止不同種族的學生戀愛和結婚；1982年初，迪恩入校後幾個月，這所學校成了全國新聞熱點，因為美國國稅局拒絕承認它的免稅地位，而里根政府推翻了國稅局的決定。在暴風驟雨般的批評過後，里根又收回這項決定。據迪恩說，包伯·瓊斯校園四周鐵絲網上的刺是向內而非向外的，如同一座監獄，這在全世界的大學中獨一無二。這裡的男生必須保持頭髮不過耳；他們要想跟校園另一邊的女生們聯絡，唯一的方法是寫紙條放進盒子裡，一個信使會在宿舍間傳遞訊息。包伯·瓊斯大學唯一讓迪恩喜歡的地方，是早上在教堂裡唱古老的讚美詩，如「讚美我主，萬福之源」。他開始逃掉所有的課程，過了第一學期，每門課都不及格。
聖誕節時，他回家告訴父親，自己打算退學並離家。父親狠狠扇了他一記耳光，將他打翻在地。迪恩起身說：「如果你再敢碰我一下，我就殺了你，說話算話。」那是他最後一次踏足父親家的屋簷之下。
迪恩離家後，父親陷入了惡性迴圈。因為背痛、頭痛和其他或真或假的微恙，他大把大把地嚥下羥考酮藥片，那是從十幾個互不相識的醫生那裡開到的。迪恩的母親在丈夫的西裝口袋和垃圾袋裡都發現了藏著的藥片。這些藥片令他雙目無神，還侵蝕他的胃黏膜。他會躲在書房裡，假裝在讀宗教書籍，但其實是在服用羥考酮，然後陷入昏昏欲睡的狀態。他進了好幾次戒毒所。
在外面的世界裡，迪恩正縱情享樂。他很快就發現了酒精、賭博、大麻、鬥毆和女人的樂趣。他的第一個女朋友是一個牧師的女兒；正是在教堂的鋼琴下面，他告別了處男之身。他滿心叛逆，完全不想跟父親的上帝扯上任何關係。「我那時是個混蛋，」迪恩說，「我對任何人都毫無敬意。」他搬去了格林斯伯勒，跟一個癮君子合租。那段時間，他在格林斯伯勒的鄉村俱樂部擔任高爾夫球童，每週賺一百二十美元。1983年，二十歲的迪恩決定回到大學，他進入格林斯伯勒的一所州立大學。為了畢業，他花了六年時間當酒吧侍者。大學生涯一度中斷，因為他和最好的朋友克里斯一同前往加州旅行了五個月，兩人住在一輛大眾巴士裡，一路勾搭姑娘，過了不少快活日子。不過，到了1989年，他總算拿到了學位——政治學。
迪恩是一名登記在冊的共和黨員，里根是他的偶像。在迪恩看來，里根就像一位令人安心的祖父：他擅長與人溝通和激勵人心，正如他談論「山巔之城」那次一樣。迪恩覺得自己也能做到這一點，因為他口才出眾，且出身牧師家庭。只要里根開口說話，人們就會相信他；他給予人們希望，令人相信美國將再度崛起。他是唯一一個令迪恩有過從政念頭的政治家，不過，當迪恩在大學教學樓的樓梯上抽大麻被抓到，沒過幾天又因為酒後駕車被捕，這個念頭就被掐滅了。
迪恩告訴自己要去看看這個世界。畢業後，他的確在歐洲遊蕩了幾個月，住青年旅館，有時睡公園長椅。但他仍然野心勃勃——「像失去理智般地滿懷野心」，他自己喜歡這麼說。他回家後下了決心，要盡己所能，去最好的公司應聘最好的工作。
在他的腦海裡，最好的公司一直指的都是位於新澤西的強生公司。強生公司的僱員身穿藍色西裝，衣冠楚楚，能說會道，收入不菲；他們開著公司的車，還有醫療保險。迪恩跟女朋友一起搬到費城，開始約見強生公司的職員。他首先聯絡上的是一個滿頭金髮梳得一絲不亂的傢伙，他身穿縐面薄織西裝，腳踏白色皮鞋，還打著領結——這是迪恩這輩子見過的最精英的裝束。迪恩差不多每天都往強生公司辦公室打電話，前後參加七八次面試，花了足足一年時間，試圖爭取一份工作。1991年，強生公司終於讓步，讓他當上哈里斯堡的醫藥代表。迪恩買了一身藍色西裝，剪了一頭利落短髮，還試圖改掉南方口音，因為他覺得這口音顯得老土。他領到一臺傳呼機和一臺電腦，開著公司的車子，輪番拜訪醫生們的診所，有時一天要跑八家；他隨身帶著藥物樣品，給醫生們解釋它們的療效和副作用。
沒過多久，他就意識到自己痛恨這份工作。每天結束時，他都要向辦公室彙報自己停留過的每一個地方。他是一個機器人，一個數字，而公司是緊盯他的老大哥。任何個性但凡無法融入強生的模板，就會招致公司不悅。八個月後，迪恩辭職了——還沒有他爭取這份工作花的時間長。
他陷入了一個謊言：上大學，接受好的教育，在一家《財富》500強公司找一份工作，就能過上幸福快樂的生活。他做到了這一切，卻依然苦不堪言。他逃出了父親的囚籠，卻陷了另一種勞役。他決心從頭開始，走自己的路。他要創造自己的事業。
麋鹿會是一個民間組織，全稱為「麋鹿皇家公會」（loyalorderofmoose，也譯作「麋鹿忠誠共濟會」「友愛互助會」）。該組織只允許白人男性加入，在美國許多城鎮開設據點，會眾數量超過一百萬人。
紅脖，美國俗語，多帶有貶義。原指教育水平較低、視野短淺、想法頑固的美國南方農民，因為他們長期在室外做農活而將脖子曬得通紅，現已泛指思想保守落後、崇尚種族主義的人。近年來，美國保守主義者也常用這個詞自嘲或建立身份認同。
蛇油推銷員原指在美國西部大開荒時期，用欺騙的手段兜售蛇油的江湖郎中，後來泛指使用欺騙伎倆強力推銷偽劣產品或不實理念的推銷員及廣告。
傑瑞·法威爾，美國著名牧師和保守派評論員。
《聖經》記載，上帝曾向罪惡之城所多瑪和蛾摩拉降下火與硫磺，常喻指上帝的憤怒或地獄的恐怖。
1976年，美國國稅局因包伯·瓊斯大學針對黑人學生的歧視性校規而取消其免稅地位。
羥考酮，一種易上癮的強效鎮痛藥。
此外指的是里根1989年的卸任演講，他將美國比喻為一座建在山巔的堅固城池，面對風浪巋然不動。