1987年，本該把華爾街銀行家送往財政部高層職位的旋轉門，只讓康諾頓在拜登的總統競選團隊中獲得一個初級職位，年薪兩萬四千美元。他把全新的標緻換成父母那輛1976年的雪佛蘭邁銳寶，因為他還不起車貸了。對他來說，這些都無所謂。
他還沒離開亞特蘭大就接到第一項任務：在佐治亞州找到二十個人，讓每人為競選活動寫一張兩百五十美元的支票。如果在二十個州里做到這些，候選人籌得的款項就達到能夠獲得聯邦配套資金的標準。這是康諾頓做過的最困難的事，但對失敗的恐懼激勵了他，讓他去請求自己在佐治亞認識的每一個人寫支票。他成功了，在這一過程中，他學會了如何籌款：不必說服所有人相信拜登能贏，甚至不必說服他們相信拜登在議題上是正確的——只需要說明你需要他們幫個忙。「為我這麼做。」關鍵在於是誰在打這個電話。不過，當他詢問曾經是phimu成員、現在住在佐治亞的前女友時，她拒絕了：她輾轉聽說拜登「為了當總統寧願出賣自己的祖母」。
這是里根卸任之後的第一次總統選舉。就像每一次競選活動一樣，拜登忙得一塌糊塗，連睡覺的時間也沒有，隨時需要即興發揮，一直在吃垃圾食物：我們不知道你正在做什麼，但三天後請務必出席。3月，康諾頓在鄰近華盛頓的弗吉尼亞州亞歷山德里亞市一個薯片商會官員的家裡租了一個房間，但等他到了才被告知，他並不會在競選團隊的華盛頓辦公室工作，而是會被派遣到特拉華州的威爾明頓市郊外。「拜登當總統」競選團隊在城鎮邊緣一棟低檔辦公樓裡佔據了一間空蕩蕩的大型商鋪，幾十張辦公桌散亂地擺放在藍色地毯上。通往白宮的山路，要從不那麼迷人的大本營起步。
康諾頓在佐治亞通過電話募集支票的成功事蹟，意味著他將成為一名籌款人。這當然並不是康諾頓在拜登的塔斯卡盧薩演講之夜所想象的政治，但他已下定決心，要成為一名優秀的戰士。「只要告訴我該去哪兒就行了。」他說。他得到了一張辦公桌，開始每天工作十二小時，每天從弗吉尼亞州單程通勤兩小時，最後開始在辦公室附近的戴斯酒店度過週二到週四的夜晚。
康諾頓在特德·考夫曼手下工作。考夫曼是拜登身經百戰的幕僚長，身材瘦高，下巴尖細，頭髮蓬鬆濃密，如同埃爾·格列柯筆下的人物。考夫曼是拜登的心腹之一，當拜登的妹妹瓦萊麗把考夫曼介紹給傑夫時，她說：「你很幸運能為特德工作，他跟喬的關係太好了，他沒什麼需要擔心的。」康諾頓真希望自己當時能鎮定地問出這個問題：「有什麼需要擔心的嗎？你能不能多說幾句詳細解釋一下？」她話中的含義很清晰：「你跟特德不一樣，你確實需要擔心，因為你跟拜登沒什麼關係；拜登的王國中遍佈地雷，有些標記了出來，有些則沒有。」
考夫曼和康諾頓一拍即合。兩人都是mba，他們決定要像運營公司一樣運營籌款活動。康諾頓幫忙起草戰略方案，設計了一套由組長和副組長組成的金字塔結構組織。副組長籌集的資金越多，組長就能有越多機會接觸到拜登。康諾頓記錄著這場競賽的程式，決定著誰能獲得一枚胸針，誰又能與候選人共進晚宴。他還為捐款人也設立了一個系統。如果其中有人想見拜登，就得至少捐贈一千美元。康諾頓會告訴出手最大方的捐款人：「花上五萬美元，你就能跟參議員在他家裡共進晚宴。兩萬五千美元，你能跟參議員共進晚宴，但不是在他家裡。」有些捐款人就會拼命多湊出兩萬五千萬美元來，只為了能告訴朋友們：「我跟喬在他威爾明頓的家裡共進晚宴了。」
加里·哈特被發現跟唐娜·賴斯在「猢猻把戲」號上舉止不端，成為這一年裡首位醜聞和媒體狂熱的受害者。在那之後，拜登成了總統提名戰中強有力的競爭者。康諾頓終日待在那間鋪著藍色地毯的寬敞房間裡伏案工作，從不休息，直到半夜才開車回到亞歷山德里亞，精疲力竭地倒在床上，第二天一早醒來再趕回威爾明頓，重複昨天的生活。他心想：「此時此刻，我正在實現我的目標。」
那個春季裡的一天，拜登來到威爾明頓的辦公室。他穿著高領毛衣，戴著飛行員太陽鏡，看上去神采奕奕。他跟競選團隊打了招呼——其中許多人從1972年就開始為他工作了，那年二十九歲的拜登第一次當選參議員——並就競選進展做了一番簡短的講話來鼓舞士氣。距離康諾頓上一次在亞拉巴馬見到拜登已經過去六年，時間裡填滿了石沉大海的信件。就算拜登認出了康諾頓，他也沒有表現出來。參議員準備離開時，康諾頓想象自己追上去站在他面前，告訴他：「我曾三次邀請您來到亞拉巴馬大學。上一次，我承諾我會助您當上總統。現在，我來了。」然而他只是轉身回到了辦公桌前。
康諾頓步步攀升，他在南方城市的出庭律師與猶太人社群中策劃了多場五萬美元級別的籌款活動。他開始與拜登一同旅行，每當飛機延誤，或是拜登抵達後的講話太長或太短時，康諾頓就會替他擋住捐款人的不滿。他和拜登從未交談。
有一天，在去往休斯敦一場籌款活動的航班上，康諾頓被安排向拜登簡單介紹活動內容。他拿著活動手冊，穿過飛機過道，來到拜登和他妻子吉爾所在的頭等艙。
「參議員，我能跟您談一會兒嗎？」康諾頓問。
「把你手上的東西給我就行了。」拜登說，他幾乎頭也沒抬。
拜登顯然不記得亞拉巴馬了。康諾頓為他工作很久之後，這位老闆會搞錯他們最初的聯絡，說：「我很高興多年以前你還在法學院時就能認識你。」拜登總會花時間跟陌生人相處，特別是當他們跟特拉華州有關時更是如此。如果你是他的家人，或者是像考夫曼一樣長時間為他工作的心腹，如果你像參議員愛說的那樣「流著藍色的拜登之血」，那麼他也會對你表現出強烈的忠誠。然而，如果你只是為他鞍前馬後忙上幾年，他會無視你、恐嚇你，有時會羞辱你，對你的進步毫無興趣，也永遠不會記得你的名字。他會衝你叫「嘿，長官」或者「怎麼樣，隊長」，除非他對你動了氣，那時他就會使用他最喜歡的男性下屬稱呼：「操他媽的白痴」。「操他媽的白痴還沒把我要的簡介材料拿過來。」這既是名詞，也是形容詞：「這個活動領袖是民主黨還是共和黨？還是說你們太操他媽的白痴了連這也不知道？」
康諾頓所做的是艱難且必不可少的籌款工作，同時也得不到回報。為了這份工作，他遭受了永遠的創傷，因為拜登痛恨籌款，痛恨它所帶來的麻煩和妥協。拜登的同僚中，有些人似乎大半輩子都在打電話籌款——加州參議員艾倫·克蘭斯頓哪怕在健身房裡騎室內腳踏車時也在一個接一個地打電話，就為了籌得五百美元——但拜登幾乎從來沒給任何人打過電話。作為特拉華州參議員，他的整個州其實只有一些縣那麼大，從來不需要籌集多少錢；他一直沒能適應總統競選中的財務壓力。他痛恨那些幫他籌款和為他寫下支票的人對他提出要求，彷彿他無法忍受自己欠他們什麼。在華盛頓，他從不跟固化的上層階級打交道，而是每天晚上都會離開國會山的辦公室，穿過馬薩諸塞大道走向聯合車站，然後搭火車回到威爾明頓的家人身旁。他一直是「普通人喬」，這成了一種挑釁般的驕傲。他無法被收買，因為他不知感恩。
在華盛頓，民選代表認為自己更高等。他們是「負責人」，他們曾展現出勇氣，忍受站在大眾面前的羞辱；在他們眼裡，幕僚是低等人類——依附於臺前人士搭便車的寄生蟲。康諾頓知道，他沒有什麼能教給喬·拜登的；拜登是一個天生的政治家，已在政界摸爬滾打近二十年，對美國人想要的東西瞭如指掌。康諾頓是完全可以被拋棄的，除非他能用埋頭苦幹來證明自己。
「他在我眼睛裡看到了不確定。」康諾頓後來說，「我對這一切如此陌生。我曾在華爾街接受訓練，來自一個完全不同的世界。我對我們的關係有一種不切實際的觀念，因為我為了加入他的團隊已經等待太久。而在他看來，我只不過是競選團隊中普普通通的一分子。我受到權力的吸引。我的頭腦中並沒有太多想法。我想要打入一個小團體，好在總統就職那天搬入白宮西翼，操控整個國家。這就是華盛頓的終極遊戲。他的競選失敗之後，我迷失了方向。」
9月初，康諾頓從競選活動中短暫抽離，觀看了亞拉巴馬州立大學－賓夕法尼亞州州立大學橄欖球對抗賽。他正開車穿過賓州鄉村，收音機裡傳來了一則新訊息：拜登在艾奧瓦州的一次辯論中抄襲了英國工黨政治家尼爾·基諾克的演講，甚至還照抄了基諾克作為煤礦工人後代的身份。
如果只是個例，這個故事不會流傳太遠。但媒體已經搞垮了哈特——包括《紐約時報》的陶曼玲和e.j.迪翁，以及《新聞週刊》的埃莉諾·克利夫特——他們嗅到了另一樁醜聞，比賽著要挖出拜登的其他過錯：從休伯特·漢弗萊和羅伯特·肯尼迪那裡剽竊的語句；一篇有著糟糕腳註的法學院論文導致的成績不及格；關於拜登過去的誇張描述等等。然後，美國有線頻道在新罕布什爾一戶居民家廚房裡錄下的片段浮出水面。拜登當時同意在一次不加剪輯的競選活動中全程佩戴麥克風——這在政治史上是第一次。在這九十分鐘的八十九分鐘裡，他都表現得十分出色；但他在整個職業生涯裡都話太多，就在活動即將結束之時，一名選民問起他的法學院成績，拜登嗤之以鼻：「我覺得我的智商可能比你要高得多。」接下來，他氣勢洶洶地就自己的教育背景做出了至少三個不實陳述。