在律師事務所工作七個月後，他辭職了，隨後在瑞士信貸擔任衍生品交易員——貨幣期權。這在數學方面具有挑戰性，他在華爾街待的時間比律師事務所要長，但也沒長多少。這裡有著與沙利文和克倫威爾一樣的問題：他與同事狂熱地競爭，並對社會指派的事務缺乏信念。這項工作的經濟價值一點也不明顯——金融創新似乎已經達到了收益遞減的程度——而他懷疑自己究竟能否掌握這場競賽並獲得勝利。他缺乏政治技巧，包括拍馬屁和背後捅刀。法律和金融行業中的老一代——那些60年代中期入行並在70年代得到鉅額回報的人——完全忘記這個事實：如今年輕人要想往上爬變得更加困難了。
他這場迴圈往復的青年危機還有一個哲學維度。在斯坦福大學，他參加了一位名叫勒內·吉拉爾的法國教授的講座，因此讀了吉拉爾的書併為之著迷。吉拉爾創立了模仿慾望理論，即人們學會渴望並競爭相同的東西；他試圖藉此解釋暴力的起源。這個理論在某個方面上來說是神聖的，如同神話一般——吉拉爾是一名保守的天主教徒，他解釋了祭品和替罪羊在解決社會衝突中的作用——這吸引了蒂爾，為他提供基督教信仰的基礎，這種基礎不包含他父母相信的原教旨主義。模仿理論也挑戰了蒂爾的世界觀，因為它通過群體吸引來解釋人類行為，這與他的自由意志主義相悖。他既參與激烈競爭又厭惡衝突——他從不談論八卦，避免與他人合作過程中常見的內鬥，並始終表現得十分理性，以至於阻礙了親密關係的發展。他也恐懼暴力。最後，他在吉拉爾的理念中發現了自己：「人們為一些東西而努力競爭，」他說，「可一旦你得到它們，你就會感到失望，因為競爭強度是由所有人都想要得到這些東西的事實驅動的，但是這不一定是好事。我對吉拉爾的理論持開放態度，因為我比大多數人更有罪惡感。」
吉拉爾所描述的東西里有一個當代詞語：地位。在紐約，爭奪地位的鬥爭無處不在，且無比兇猛。在一座無限伸展的摩天大樓裡，每個人都踩在其他人上面——低頭望去，它延伸到視線盡頭，抬頭望去，它也延伸到視線盡頭。你花多年爬樓梯，其間一直在想，自己究竟真的向上移動了，還是說一切只是一種錯覺。
1994年夏天，蒂爾和室友以及一些朋友在漢普頓租了一個分時使用的度假屋。這個週末如同噩夢，一切都太貴了，服務也很糟糕，整個假期從頭到尾他們都在與其他人爭吵。這是一個典型的例子，展示了不考慮其真正價值而生產出的東西會是什麼樣子。一句話概括：紐約太貴了。律師們必須穿戴昂貴的西裝和領帶；銀行家必須講究吃喝。1996年，蒂爾在瑞士信貸的年薪大約是十萬美元，而他室友的年薪是三十萬美元。這位室友三十一歲，比蒂爾大三歲，卻過得身無分文。他不得不打電話跟他父親借錢。
就是在那時，蒂爾永遠離開了紐約，搬回了矽谷。
矽谷不再是蒂爾四年前離開時的地方。此時，網際網路正在發展。從70年代中期到90年代初，個人電腦催生了矽谷的無數硬體和軟體公司，以及遍佈全國的其他高科技中心；七八十年代，聖何塞的人口增加了一倍，接近一百萬；到1994年，矽谷已經有三百一十五家上市公司。但是沒有一家新公司能像惠普、英特爾或蘋果那麼重要。自麥金塔電腦釋出以來的幾年裡，計算機行業看到的更多是鞏固，而不是創新；無可爭議的贏家在西雅圖。
蘋果之後最重要的矽谷公司一開始名叫馬塞克（mosaic），1994年由前斯坦福大學教授兼矽圖公司（silicongraphics）創始人吉姆·克拉克和伊利諾伊大學畢業生馬克·安德森創立。二十二歲的安德森在前一年剛剛開發出首個全球資訊網圖形瀏覽器。1995年，網際網路商業用途的最後限制被解除的那一年，他們改名為網景公司並上市，總部位於斯坦福南部的山景城。它的突破性產品是名為網景的網路瀏覽器。在接下來的五個月裡，雖然該公司仍然無利可圖，但網景的股價上漲了十倍。從1995年到新千年之交——瀏覽器大戰期間——全世界的網際網路使用者數量每年都會翻番。雅虎1996年上市，亞馬遜1997年上市，ebay1993年上市。網景啟動了矽谷技術公司的浪潮，這些公司不需要過多的資金來啟動，因為它們基於網際網路——大學畢業生、學生和輟學者都能開公司。
1996年蒂爾回到矽谷時，網際網路繁榮期剛剛開始。他搬進了門洛帕克的一套公寓，成立了名為「蒂爾資金管理公司」的對沖基金，從朋友和家人那裡籌集了一百萬美元。但他還有其他未成形的計劃。他認識的人紛紛加入初創企業，蒂爾也希望這麼做。他說自己希望「與人建立建設性的非競爭關係。我不想和敵人一起工作，我想和朋友一起工作。在矽谷這似乎有可能，因為這裡沒有那種令人們為不斷減少的資源而爭奪的內部結構」。與紐約不同，矽谷不是一場零和遊戲。
這花了兩年多。1998年夏天，蒂爾在斯坦福大學做了一場關於貨幣交易的客座講座。天很熱，只有六個聽眾出席。其中一人是二十三歲的計算機程式設計師麥克斯·拉夫琴，他出生在烏克蘭。那個夏天，他剛從伊利諾伊大學畢業，帶著一個模糊的創業概念來到矽谷，在朋友的地板上睡覺。講座當天，他正在尋找一個帶空調的房間涼快一下，卻聽得興奮起來。蒂爾年輕聰明，穿著t恤和牛仔褲；在這場遊戲中，他領先了不止一步，他所說的聽起來更像是國際象棋而不是投資。而且他像拉夫琴一樣是一個自由意志主義者。之後，拉夫琴走過去做自我介紹，兩人同意第二天早上共進早餐，談談拉夫琴對公司的想法。
他們在斯坦福體育場對面、皇家大道另一側的一家蒼蠅館子見面，吃了冰沙；這家店叫霍比斯，是學生和網際網路青年創業者的聚會場所。拉夫琴遲到了，蒂爾有點惱火。拉夫琴提出兩個想法，一個關於線上零售，另一個關於手持數字裝置加密。蒂爾很快把第一個想法丟到一旁，但令他感興趣第二個想法——密碼學——難度更大，並沒有很多人能做到。他問拉夫琴需要多少錢才能起步，拉夫琴說二十萬美元。蒂爾將其上調至五十萬。在他們的下一次談話中，他說他將投資二十四萬，並幫助拉夫琴籌集剩下的資金。
他們開始花時間待在一起，通過交換謎題挑戰對方來相互瞭解，其中主要是數學謎題。125的100次方，這個數字有多少位？（210位。）蒂爾的一個謎題涉及一張圓形的假想桌子：在遊戲中，兩個玩家輪流將一分錢放在桌子上的任何地方，不能與對手重疊，誰能放下最後一枚硬幣且不讓它落在桌子邊緣，誰就是贏家；在這個遊戲中，獲勝的最佳策略是什麼？你想先放還是後放？拉夫琴花了十五分鐘才弄明白關鍵，最好的策略在於破壞其他玩家的策略（破壞是蒂爾最喜歡的一個詞）。
兩個謎題玩家試圖弄清楚對方是否足夠聰明，是否配得上跟自己交往。一天晚上，在帕洛阿爾託加州大道上的「印表機有墨」咖啡店，兩人之間的決鬥持續了四五個小時，直到蒂爾丟擲一個超級困難的謎題，拉夫琴只能解決一小部分。這結束了那個馬拉松之夜，鞏固了他們的友誼和合作關係。（即使是蒂爾的建設性非競爭關係，也還是頗有競爭性。）
他們把「自信」（confidence）和「無限」（infinity）組合在一起，將新公司命名為康菲尼迪（confinity）。拉夫琴的密碼學理念有點含糊，但蒂爾完善了它；他很快加入公司，擔任執行長。康菲尼迪將在掌上電腦（palmpilot）這樣的裝置中儲存資金——本質上是以數字借據記錄的形式儲存。當時，掌上電腦似乎即將接管整個世界。只要有必要的密碼，通過名為貝寶（paypal）的軟體，一臺掌上電腦就能用紅外線將記錄傳送給另外一臺掌上電腦，而這些記錄與信用卡或銀行賬戶關聯。這是一項煩瑣且可能毫無意義的服務，但考慮到當時風險資本家正在向面向少女的線上社群和試圖通過網路傳播氣味的「電子氣味網」傾注資金，這個想法的古怪之處反而令它看起來很有創意，因此頗具吸引力。一位天使投資人在霍比斯附近的中餐館聽了這個想法的介紹，他對公司所做的事情只有最模糊的瞭解，但對其他投資者的身份產生了濃厚的興趣，因此同意投資（他的幸運餅乾促成了這筆交易）。
1999年7月，蒂爾獲得了四百五十萬美元的融資。為了準備好釋出這一訊息，拉夫琴和他的工程師們通宵五夜編寫程式。面對十幾位記者，他們在巴克斯餐廳釋出了訊息，那是位於伍德賽德街的一家餐館，已經成為矽谷大型交易的傳奇場所。隨著電視攝像機的轉動，來自諾基亞的風險資本家成功地將他們預存的數百萬美元從一臺掌上電腦轉到了另一臺上。「你的每個朋友都會變成一個虛擬的微型自動取款機。」蒂爾告訴記者。
他的策略是儘快擴大規模，因為他相信，在網際網路上擊敗競爭對手的關鍵是病毒式增長。每個新客戶在註冊時都能獲得十美元，每推薦一個客戶還能再獲得十美元。康菲尼迪通過與其資料庫相關聯的計數器記錄使用者數量，公司將這個計數器稱為「世界統治指數」——每隔幾分鐘，公司計算機上就會彈出一個對話方塊，伴隨著叮噹聲來重新整理數字——到1999年11月，在推出僅幾周後，這個數字每天都能增長百分之七。但事情漸漸明朗：在貝寶網站上建立賬戶使得人們能與任何擁有電子郵件地址的人進行交易，作為一種匯款方式，這比在餐廳餐桌上讓掌上電腦配對要受歡迎得多（移動網際網路尚處於發展初期，常常發生小故障）。電子郵件的想法似乎很簡單，競爭對手想出它來只是時間問題。公司的步伐變得更加瘋狂，每週工作一百小時。最危險的競爭對手由一位名叫埃隆·馬斯克的南非移民創立，就位於大學街以北四個街區的地方。康菲尼迪每天都會開會討論與的戰爭。有一天，一位工程師展示了他設計的真實的炸彈草圖。這個想法很快被束之高閣。
拿到融資後，蒂爾開始招聘。他不是在尋找行業經驗，而是在尋找他認識的人，才華橫溢的人，像他一樣的人，像裡德·霍夫曼這樣的斯坦福朋友，像大衛·薩克斯和基斯·拉布瓦這樣的《斯坦福評論》參與者；康菲尼迪位於一家腳踏車店樓上狹窄簡陋的辦公室裡很快塞滿了二十多歲的青年，他們衣著邋遢、不修邊幅（三十二歲的蒂爾是其中年紀最大的人之一）；他們是國際象棋選手、數學高手、自由意志主義者，沒有分散責任的妻兒和浪費時間的愛好——例如體育和電視（一名申請人被拒絕，因為他承認喜歡打籃球）。一些員工靠辦公桌上的垃圾食品生活，其他人則依靠限制卡路里的食譜來延長生命。公司在《斯坦福日報》上刊登了一則廣告：「你認為一個很酷的初創公司的股票期權值得讓你從大學退學嗎？我們現在正在招聘！」它成為世界上第一家將遺體冷凍作為員工福利待遇的公司。
蒂爾試圖建立一家能讓他富裕的成功企業，但他也想破壞這個世界——特別是紙幣的古老技術和貨幣政策的壓迫性體系。他的最終目標是建立一種網路替代貨幣，以規避政府控制——一個自由意志主義者的目標。在遇到麥克斯·拉夫琴的那個夏天，蒂爾讀了本前年出版的書：威廉·里斯－莫格爵士和詹姆斯·戴爾·戴維森的《主權個體》（thesovereigninpidual）。它描述了一個即將到來的世界，在這個世界中，計算機革命將侵蝕民族國家的權威、公民的忠誠以及傳統職業的等級，通過全球化的網路商務賦予個人權力，通過電子貨幣將金融搬上網路，藉此將金融去中心化，並埋葬福利國家的民主政體；同時，它也會加速財富的不平等分配（在激進的90年代末，這似乎不可思議）。與此同時，當地黑手黨可以在很大程度上隨意施加暴力。這本書描繪了一部自由意志主義的啟示錄，一個帶有黑暗邊緣的夢想，它是貝寶一部分靈感的來源。
蒂爾不喜歡日常管理中人與人之間的複雜關係和矛盾，他將這些工作丟給其他人，但在公司會議上，他會讓員工參與更宏大的願景。「貝寶將讓世界各地的公民以前所未有的程度更直接地控制他們的貨幣。」他告訴他的員工，「腐敗的政府幾乎不再可能通過舊手段從人們手中竊取財富，」——惡性通貨膨脹和大規模貨幣貶值——「因為一旦它們嘗試這麼做，人們就會轉向美元或英鎊或日元，實際上等於丟棄無用的當地貨幣，換取更安全的貨幣。」他總結道：「我毫不懷疑，這家公司有機會成為支付界的微軟，建立全世界的金融運營系統。」
貝寶呈指數級增長，很快有了近一百萬使用者，同時每月燒掉一千萬美元的營運資金，幾乎沒有任何收入。這究竟是網景以來最重要的發明，還是隨時可能破滅的荷蘭鬱金香騙局？到1999年，網景本身已經只剩一口氣。在那一年裡，蒂爾看著網際網路漩渦加速旋轉——愛達荷州的億萬富翁們出現在矽谷，想把錢給出去；巴克斯的早午餐和伊爾弗納奧的晚餐，破產的創業者們試圖用公司股份來支付這些數千美元的飯菜；精挑細選的電子郵件邀請名單能帶你進入夜間釋出會，這些釋出會在一個星級評分系統裡被打分，分數由在釋出會上演出的搖滾樂隊的名氣決定。矽谷有超過四百家公司，帕洛阿爾託的平均房價為七十七萬六千美元。斯坦福購物中心的停車場裡到處都是奧迪和英菲尼迪，它們的主人在布魯明戴爾和路易威登購物。
蒂爾意識到結局可能會在短時間內突然到來。在20世紀的最後一個夜晚，貝寶的新年前夜派對上，他聽到歌手普林斯唱著《1999》，那是一首80年代早期的歌曲，就像這個瘋狂年份的背景音樂——因為普林斯彷彿在這一切到來之前數年就看到了未來：
因為他們說2000年歸零、歸零、派對結束，哎呀沒時間了所以今晚我要像在1999年一樣玩個痛快
2000年2月，《華爾街日報》給貝寶估值五億美元。公司裡的其他人想堅持更久一點，在下一輪融資前爭取一個更高的數字，但蒂爾告訴他們：「你們瘋了，這是泡沫。」3月，他感到時間快不夠了，於是出國又籌集了一億美元。3月10日，納斯達克指數觸及五千一百三十三點的高點——上一年11月它才剛剛突破三千點——然後開始下跌。當時，韓國仍因之前的金融危機而步履蹣跚，投資者十分渴望瞭解貝寶的秘密，其中甚至有人試圖躲在一棵棕櫚樹後面偷聽蒂爾在酒店大廳裡的談話。當蒂爾的信用卡在首爾機場支付失敗時——他達到了月度限額——投資者們並未視之為關乎一家網上支付公司運轉情況的令人擔憂的跡象，而是給他買了一張頭等艙機票。第二天，他們電匯給貝寶五百萬美元，沒有協商條款，沒有簽署任何書面檔案，當公司試圖退還款項時，韓國人拒絕了：「我們已經給了你錢，你必須接受它。我們不會告訴你它來自哪裡，所以你不能把它還回去。」
3月31日星期五，蒂爾拿到了一億美元的融資。4月4日星期二，納斯達克指數跌破四千點，繼續跌向一千點，網際網路泡沫破裂。
貝寶是為數不多的倖存者之一。在崩潰之前，它已與合併。蒂爾辭去執行長的職務，又在2000年晚些時候迴歸，而馬斯克被迫離開。2002年2月，貝寶上市，這是「9·11」恐怖襲擊之後第一家上市的公司（事實證明，這對貝寶的自由意志主義野心來說是致命的——電子貨幣系統似乎突然成為恐怖分子隱藏資金的理想方式）。在首次公開募股派對上，蒂爾在速棋比賽中同時與十幾名員工對弈。2002年，超過一半ebay拍賣客戶在付款方式上選擇貝寶；在ebay窮盡一切努力試圖發明更成功的替代品而未果之後，它於10月以十五億美元的價格收購貝寶。蒂爾在同一天辭職，帶著二十四萬美元投資獲得的五千五百萬美元離開。
後來，這群被稱為「貝寶幫」的人繼續創立了很多成功的公司：youtube、領英（linkedin）、特斯拉（tesla）、太空探索（spacex）、yelp、yammer、slide……蒂爾從他在帕洛阿爾託的一居室公寓搬到舊金山四季酒店的公寓。離開貝寶不到一週，他就創辦了一家名為克萊瑞姆資本管理公司的新基金。他作為矽谷初創公司執行長的職業生涯結束了，這標誌著他作為技術巨頭生涯的開端。
20世紀50年代由加利福尼亞房地產開發商約瑟夫·艾克勒建造的一類房屋，具有線條簡潔、用材傳統、裝飾極簡的特點，主要針對中產階級開發。
以當時美國的消費標準，梅西百貨、英姆珀瑞和伍爾沃斯為大眾百貨超市，威廉姆斯－索諾瑪和巴寶莉為奢侈品牌，福特斑馬和達特桑為平民汽車款式。
自由意志主義（libertarianism）是一種把自由奉為核心的思想理念，強調人的自主權和政治自由的最大化，強烈反對對公民自由的限制，對政府權威和公權力持懷疑或反抗態度。
彼得·蒂爾的第二部作品《從零到一》於2014年9月出版，發生在本書原版出版後。
小威廉·f.巴克利，政論雜誌《國家評論》創辦人，保守主義運動的重要旗手。
白鞋公司（white-shoefirm），指歷史悠久、信譽良好、實力突出、地位穩固的金融式法律機構。