康諾頓踏入政界的時機不算太好，但在當說客的時機上簡直完美。1997年，他剛進入這行時，企業每年要花十二億五千萬美元來踐行他們的第一修正案權利，向美國政府訴冤請願。十二年後，他離開時，這一數字幾乎翻了三倍。（這還只是直接付給說客的費用——未報告的公共關係費用還有幾十億。）這一大堆錢引來一大群政客：1998年到2004年間，百分之四十二的前眾議員和半數前參議員在離職後都當了說客，開始遊說他們的前同事。數以千計的國會助理在離職後也搬去了k街，康諾頓在克林頓政府中的數百名前同事也是如此。當他在1997年第一次穿過旋轉門，加入華盛頓的永居階級時，人們仍然認為遊說工作是「出賣自己」。等到2009年，他從另一邊推門回來，遊說已經變成了某種令人羨慕甚至可能令人敬仰的職業，且毫無疑問是繞不開的——它現在已經被稱為「兌錢」行業了。
2000年1月，康諾頓的老闆傑克·奎恩離開阿諾德與波特事務所——部分是因為受到康諾頓的鼓舞——成立了一家新公司。時機恰到好處：在華盛頓，人人都知道奎恩是阿爾·戈爾的人，而戈爾在這年秋天很有可能贏得總統大選。奎恩的政治生涯開始於1968年尤金·麥卡錫的競選專機上，隨後在克林頓時期的白宮最高層工作了五年，經歷所有危機仍能全身而退。當顧客與他坐下來交談時，他們會相信他所說的就是白宮對重大議題的看法。令人驚訝的是奎恩的新合作伙伴：艾德·吉萊斯皮，他是卡爾·羅夫的人。吉萊斯皮曾在眾議院為迪克·阿米工作，協助起草《美利堅契約》；如果喬治·w.布什贏下白宮，他將會成為共和黨的主要解決人之一。
奎恩－吉萊斯皮公關公司在m街與n街之間的康涅狄格大道上租下位於五樓的豪華辦公室，往南一個路口就是莫頓牛排店，公司僱員會在那裡喝酒。康諾頓作為主管和副董事長加入這家公司，獲得一個拐角辦公室，除了工資還有百分之七點五的股權。奎恩和吉萊斯皮平分了剩下的股權。
其他遊說公司要麼是民主黨的，要麼是共和黨的，而對立黨派當權時，他們就會失去客戶。在奎恩－吉萊斯皮公司，說客們都有著強烈的黨派立場——奎恩和吉萊斯皮最初是在福克斯新聞上作為對手相遇的——但每天早上走出電梯時，他們的忠誠都毫無保留地獻給公司和客戶。國會沿著意識形態的界線裂縫叢生，選民在每一次選舉中都愈發兩極化，各州不是染上紅色就是藍色，但在奎恩－吉萊斯皮公司，員工們喜歡說他們都是綠黨成員，儘管他們之間的分野極為清晰：共和黨支援者會為共和黨政客寫支票和舉辦籌款活動，民主黨支援者為民主黨做同樣的事。2000年大選臨近之時，康諾頓意識到他並不像以往一樣熱情期待自己一方獲勝——不管是布什還是戈爾當選，奎恩－吉萊斯皮公司都會混得不錯。大選之夜，奎恩在納什維爾與戈爾團隊在一起，吉萊斯皮則在奧斯汀陪著布什團隊；當佛羅里達州的選票來回搖擺，兩位合夥人就通過黑莓手機交換最新訊息。吉萊斯皮在佛羅里達州重新計票時對共和黨起到了重要作用，在最高法院讓布什當上總統之後，他成了華盛頓最炙手可熱的內部人士。如今，公司與政府中的每一個權力樞紐都搭上了關係。
康諾頓並不能為公司和華盛頓的頂級人物牽線搭橋。他並不是一個能參與交易決策的特區律師或是黨內權力掮客。他在政府中的最高職位就是白宮法律顧問特別助理。他帶來的是勤奮且精湛的工作能力，在參議院和白宮的幾年經驗（幕僚們會回他的電話），在彈劾案期間代表克林頓一方在有線電視出鏡的經歷，以及廣為人知的「拜登的人」這一身份——儘管事實上他更像是考夫曼的人，後來還成了奎恩的人。很快，他的年收入就超過五十萬美元。每隔兩週，金錢都會如潮水漫過堤岸般湧來打在他臉上。在華盛頓，還有許許多多無名小卒每年能賺到超過一百萬美元。
奎恩和吉萊斯皮認為他們在這門生意中是很精明的。遊說的目的不再是為客戶開啟一扇門——華盛頓的權力已經太過分散。它的作用是發動一場廣泛的策略性戰役，通過不同渠道影響不同聽眾，塑造媒體對議題的看法，在家鄉選區向立法者施加壓力。奎恩－吉萊斯皮在組建臨時的「草根領袖」聯盟方面十分專業——用某種理念招募當地居民，營造一種有草根階層自發支援的表象。公司並非遠離爭議。當奎恩的法律客戶馬克·裡奇——一名住在瑞士的億萬富豪逃犯——在克林頓任期最後一天收到總統特赦令，怨憤困擾了奎恩數週。但這件事也有另外一個角度：奎恩為客戶搞定了一樁麻煩事。老華盛頓——媒體、社會體制、高標準的支援者——假裝它們的道德情感遭受了震動。新華盛頓則明白，馬克·裡奇的特赦對他們的生意有好處。
公司的客戶包括美國石油組織、養老院產業、加拿大不列顛哥倫比亞省木材貿易委員會、威瑞森電信、美國銀行、惠普和拉里·西爾弗斯坦——世界貿易中心承租人。就在安然公司破產前不久，奎恩－吉萊斯皮幫它挫敗了加州政府企圖規範電力市場的行動。奎恩－吉萊斯皮還曾代表泛美航空103號航班爆炸案遇難者親屬要求利比亞賠款。康諾頓獲得的最大勝利中，有一項在網路廣告商方面。他成為一個名為「網路廣告促進會」的草根群體發言人，花了半年時間為這個行業建立起自我管理系統，與聯邦貿易委員會的五名理事和七個州的司法部長會面，並在國會阻止了一項法案——這項法案能幫助消費者禁止網站收集他們的線上消費習慣資料。這種複雜的工作是一流法律事務所的合夥人會做的事情——而喬·拜登從來沒關心過他對任何事的意見。
在阿諾德與波特事務所，康諾頓有時會保住底線，他曾拒絕代表安聯，這家德國保險公司被指控在二戰後欺騙猶太投保人。克林頓在任時，奎恩參與了菸草和解協議的協商，並拒絕為菸草公司工作。但奎恩－吉萊斯皮曾代表塞族共和國（為了一筆足以彌補聲譽受損的高額酬金）——波黑戰爭尾聲時分裂出的波斯尼亞塞族政治實體，也曾代表象牙海岸政府——這個國家深陷內戰，傳言政府有專門暗殺政敵的小分隊。康諾頓發現國際工作令人著迷，他相信公司正嘗試讓象牙海岸通過舉辦大選來做正確的事（畢竟，法國和波蘭從沒想讓你這麼做，只有那些壞小子才會這樣）。2005年，他飛去阿比讓，有人開車接他穿過令人恐懼的重重檢查站來到總統官邸，在那裡，他坐在洛朗·巴博旁邊的椅子上。但總統並未注意這位說客說了什麼，也對民主沒有表現出絲毫興趣——他只想打造好看的公關形象罷了。康諾頓從一個海邊小販手裡買了一個大型大象雕塑，把它一路拖回華盛頓送給吉萊斯皮——公司裡的頭號共和黨人。六個月後，與象牙海岸的合約終止了。
公司的一個同事曾經說過，奎恩－吉萊斯皮僱用一名新說客時只關心兩件事：「首先，他能否輕鬆自如地請求朋友幫他做事？第二，他是否願意這麼做？」這位同事張開雙腿示意，「他是否明白我們在這裡是為了賺錢？如果不渴望賺錢，他才不會每天來上班做他該做的事呢。」
在華盛頓待了這麼多年之後，康諾頓有許多渴望，不僅僅是賺錢。他想做成事情，想在高層運籌帷幄。他從來沒能跟拜登一起做到這些——公共服務帶來的羞辱似乎多於勝利——但私有領域更像是一種精英統治：你會從自己生產的成果而不是老闆的衝動和錯誤那裡獲得報酬。這項工作伴隨著巨大的壓力——商會領袖們的要求格外高——但沒人是「操他媽的白痴」。奎恩、吉萊斯皮和康諾頓是三個出身普通的愛爾蘭後裔，他們相信勤奮與忠誠。他們並不像傑克·阿布拉摩夫一樣不知廉恥。康諾頓喜歡他的合作伙伴，也喜歡他們一同建立的事業；他在奎恩－吉萊斯皮度過的歲月是他在華盛頓期間最快樂的幾年。因此，每當有人把遊說形容為一種骯髒的工作，他都會產生一點自衛心態。去他的吧，華盛頓所有人都在吮吸大公司的乳頭（他在科文頓與柏靈事務所親眼見過），大部分人跟那幾千個註冊在案的說客所做的事情別無二致，卻讓後者為所有人的罪惡承受抨擊。
他開了一個經紀賬戶，終日穿著幾套量身定做的西裝。幾年後，他買下自己的第一棟房子，那是位於喬治城的一棟聯排房屋；接著，他花四十二萬美元在墨西哥灣旁的卡門海灘買了一套公寓；再之後，他又花十七萬五千美元買了一艘漂亮的三十九英尺長的二手義大利快艇。但他一直保留著那輛破破爛爛的美國車。
拜登總統競選團隊的一個朋友曾經告訴他：「百分之九十九的美國人可能會覺得奇怪，但如今，四十萬美元的年薪可沒有往日那麼風光了。我在大瀑布城買了房子需要還貸，還有兩個孩子在上私立學校。」——在華盛頓，每個人都會把孩子送去私立學校——「我要是能從四十萬美元年薪裡攢下錢來，那就很幸運了。」康諾頓在那次競選中遇到了他在華盛頓最要好的朋友們，有些人像他一樣混出了名堂，但那些留在公共服務領域最久的人已經在財務上進退維谷。華盛頓沒有逆流；在這個遊說城鎮裡，只有一門生意能提供職業機會。這裡是整個星球的首都，比美國曆史上任何年代都更富有，超乎想象的財富聚集於此；然而它仍然是一座孤島，與世隔絕。
在某種意義上，遊說要基於華盛頓的友情網路進行。這也是國會助理在k街如此搶手的原因之一。如果一位參議員的幕僚長認識並且喜歡一名說客，他就會回覆這個說客的電話，心想：「我有點想幫他。如果我需要他來組織一個活動，他也會幫我，我能從他那兒得到好處。」遊說行業在公司與政府官員之間提供了有價值的雙向資訊流動與分析。如果把參議員比作法官，那麼說客就是為案件其中一方給出最佳陳述的律師。
當然，還有一個問題，那就是另外一方從來沒人能進入這個法庭——也從來沒人能籌到像大公司付給說客和競選活動那麼多的錢。畢竟，參議員並不是法官。也許曾經是，像是普羅克斯邁爾或是賈維茨。但是現在，參議員不再僅僅依據簡報來做出判決——他們也會看到金錢和政治。說客只是中間人，是受僱的專家。要怪就怪那些特殊利益團體，怪他們的金錢和隨之而來的路子；在他們之外，還要怪允許金錢淹沒競選的競選財務法。「我在這個房間裡，是因為我為你籌到了錢，而且我還能幫你找到能籌到更多錢的機會。」康諾頓說，「如果這些行為被阻止了，那麼傑克和我就會變回我們自己相信的身份：能當一個好律師的聰明人。」
康諾頓後來琢磨出一套「普適理論」，來解釋20世紀80年代以來金錢在美國人生活中的意義：「當華爾街和華盛頓的收入大幅膨脹，當靠從企業獲得的戰利品能賺到數百萬美元——我就是一個活生生的例子，作為一個無名小卒，我能帶著幾百萬美元離開華盛頓——當某些行為不再需要付出代價，當連那些阻止人們炫耀他們賺錢方式的準則都開始受到侵蝕並逐漸消失，文化改變了。這種改變發生在華爾街，也發生在華盛頓。」