1947年，來自曼哈頓的四年級轉學生羅比·魯賓在邁阿密海灘的新班級當選為班長，儘管他對如何當班長一無所知，他對此十分驚訝。他在高中時成績不錯，但如果不是律師父親的一位律師朋友將他介紹給哈佛大學招生處主任，他絕不可能被哈佛錄取。在哈佛大學，他認為自己將成為佔大一新生百分之二的退學學生，但他那年成績優異；1960年，他作為優等生聯誼會phibetakappa的成員以最高榮譽畢業。
鮑勃·魯賓從未奢望一個像朱迪思·奧克森伯格那麼美麗且才華橫溢的女孩會跟他約會，於是，他把朱迪思介紹給他在耶魯法學院的朋友，希望他們能介紹一些跟他水平相當的女生作為回報。可是沒過幾個月，鮑勃和朱迪思就在布蘭福德教堂結婚了。
因為他在佳利律師事務所做到合夥人的可能性並不大，1966年，羅伯特·魯賓開始在華爾街找工作。從律師事務所到投資銀行在當時很不尋常，但他父親把他介紹給拉扎德和高盛；令他驚訝的是，這兩家公司都丟擲了橄欖枝。他加入高盛的套利部門，儘管他並不知道風險套利是什麼，而且他也很懷疑自己是否有膽量讓高管接聽電話，質問他們交易前景。高盛的掌門人、傳奇人物格斯·利維經常因為魯賓問出蠢問題而對他大吼大叫，但利維同時也認為，魯賓有一天會接管這家公司——對當時的魯賓來說，這似乎不可想象。儘管在套利方面做得不錯，但再過一百萬年，他也從未想過自己能成為合夥人，所以他曾四處尋找跳槽機會。至少，當高盛在1971財年第一天提拔他當上合夥人的時候，他還覺得難以置信。幾年後，他加入了管理委員會。
他一生都隨身帶著黃色拍紙簿，隨時寫下筆記和數字，分析不同結果的可能性，計算風險和預期價值。他發現自己對交易的興趣是將其作為一種思考機率的練習。機率上的思考意味著他會將可能性極低的突發事件也考慮在內。套利交易的壓力和波動讓其他人因恐懼或貪婪而神經緊繃、一葉障目，但魯賓始終能夠輕鬆承受高風險交易的壓力。他是一個可靠的商業人士，但他的人生目標並不在於賺錢——他明白，人們只能在自己內心尋求滿足感——而且他的身份並不依賴於工作。這使他能夠更清楚地思考風險。
他有著長遠的眼光，時刻記得一樁交易的結果在一百年後會變得無關緊要；雖然他很喜歡自己在體制中的角色，但他隨時可以轉身離開，走進一種不同的生活——坐在一家左岸咖啡館閱讀《北迴歸線》，談論生命的意義，或是在雲杉溪或火地島飛蠅釣魚。他的核心信念是沒有什麼可以被證明是確定的，所以他在不確定的市場世界中游刃有餘。（他也是一個相當不錯的撲克玩家。）這種哲學上的超脫使他成為一個令人驚訝的成功套利者。
當時的高盛與如今大不相同——更小，更溫馴，是一個由投資銀行業務而非交易業務主導的高階私人合夥公司，一個高階合夥人會花時間照顧客戶需求的地方。70年代，魯賓冷靜而理性地推動高盛進入場外衍生品交易——期權交易——和商品交易，這些業務以指數增長，利潤可觀。1981年，他作為一小群人中的一個，說服公司進行了第一次重大收購——一家名為「傑潤」的商品交易所。當新部門陷入困境時，他通過承擔更多風險來扭轉局面，他發現這非常有趣。（這是一樁需要小心處理的任務：超過一半的傑潤員工慘遭解僱。）他從這裡爬上高盛龐大的固定收益部門的頂峰；在那裡，他和搭檔史蒂夫·弗裡德曼不得不設法阻止非流動性投資的鉅額虧損。為了籌集更多資金，他們希望高盛能公開上市，就像其他大型華爾街公司一樣，但佔有較少股份的年輕合夥人們拒絕了。1987年，魯賓與弗裡德曼一起當上了公司副總裁；1990年，魯賓登上公司最高位置。令他自己都深感意外的是，他是通過讓野心保持謙遜、讓膽量保持冷靜而做到這一點的。
邀請他主持一場國會籌款活動。魯賓完全不確定自己能否籌集到足夠的錢——那個年代，金融領域還沒有多少民主黨人——但那場晚宴籌到了一百多萬美元。民主黨領導人開始尋求他的支援，好從華爾街吸引資金；他在1984年為沃爾特·蒙代爾籌集了近四百萬美元，1988年為邁克爾·杜卡基斯籌到相同數額。
當魯賓年紀漸長、髮色漸白，他那左偏分的頭髮仍然茂密，而那被頭髮遮住、眼袋明顯的雙眸卻變得越來越悲傷和充滿疑慮。儘管華爾街成為一個越來越龐大、越來越不穩定的主宰，他仍然保持沉著穩定、瘦削靈活。儘管金融服務解除了管制，他仍然自我約束。當同行們買了第五套房子、娶了第二個老婆，並經常出現在《紐約時報》的「週日時尚」副刊中，他卻避免出風頭。在高盛度過半生之後，他的身家超過一億美元，住在公園大道的頂層公寓；但他仍然穿著皺巴巴的樸素西裝去上班，穿著舊卡其褲在自家周邊街區出沒，並且總是擠出時間閱讀和釣魚。同事們每天都聽到他說十幾遍「這只是一條小小的意見」。他小心翼翼地用謙卑來對沖野心，用擔憂來對沖冒險。
當比爾·克林頓在1992年當選總統，魯賓完全不確定自己是否會在新政府中獲得一個職位，結果他當上新成立的國家經濟委員會的第一任主任。他不知道如何在白宮工作——甚至不知道什麼是「決定備忘錄」——但是他帶著黃色拍紙簿搬進傑斐遜酒店的房間，並向布倫特·斯考克羅夫特和喬迪·鮑威爾等華盛頓前任政客尋求幫助。在橢圓形辦公室或羅斯福廳的會議上，他並未竭力接近總統；他喜歡坐在遠離主席位的座位上，觀察房間裡的人，然後隔著一段距離講話。
在華盛頓，跟在華爾街時一樣，他的謙遜也起了作用。「你將成為白宮裡最強大的人。」總統曾說過，但魯賓認為這很荒唐。他只是希望自己能有一席之地罷了。
魯賓從會議桌尾端告訴克林頓，他必須放棄他在競選中對教育、工作培訓和中產階級減稅的承諾，轉而保證減少赤字（削減開支並給最富有的百分之一點二加稅），以安撫債券市場。如果赤字仍然保持在里根－布什政府的水平，利率就會上升；如果利率上升，經濟增長就會放緩。（這不僅是華爾街的觀點——這也是基本的魯賓經濟學。）克林頓一直以來都因為自己正在變成一名艾森豪威爾式的共和黨人而不忿，他同意了魯賓的看法。當魯賓從桌子尾端進一步建議（不是出於階級團結，而是擔心破壞商界對總統的信心），不要使用像「富人」和「公司福利」這種兩極化的、充滿階級色彩的詞語時，總統也沒有拒絕。哪怕「企業責任」一詞也過線了。當勞工部長羅伯特·萊許辯稱應採取更多平民主義的政策和語言時，魯賓會說——冷靜地，不會提高聲音——「你瞧，我大半生都在華爾街度過。我可以告訴你，你只是在惹麻煩。」在克林頓的白宮，「在華爾街度過大半生」能勝過其他任何資歷，因為債券市場是現實，而其他一切都是利益集團。
魯賓給出了他最好的經濟建議，總是不偏不倚、分析利弊。（如果那恰好是華爾街的觀點，那也只能說明經濟已經被金融業主導，而任何民主黨總統一旦失去金融業的信心就將被摧毀，更何況現在，民主黨已經開始從華爾街籌集大部分資金）。所以，儘管克林頓作為一名中產階級平民主義者當選，他在治理時卻是一個支援商業的中間派。魯賓在1995年轉任財政部，成為最受尊敬的財政部長之一；他化解了墨西哥、亞洲和俄羅斯的金融危機，將赤字減少到零，並指導美國進入歷史上最長的經濟增長期。
1998年，商品期貨交易委員會的負責人，一位名叫布魯克斯利·博恩的女性，提出應該規範場外衍生品那巨大而難以捉摸的市場——魯賓在二十年前帶領高盛進入的市場。在財政部的一小時會議上，同事們從未見過魯賓如此憤怒（布魯克斯利·博恩太咄咄逼人了，他覺得她不夠溫順），他教育她別插手衍生品——她應該聽從銀行律師的建議，而不是自己部門裡政府律師的建議。他與他的副手拉里·薩默斯和美聯儲主席艾倫·格林斯潘合作——他們在《時代》週刊封面上被稱為「拯救世界委員會」——說服了共和黨國會阻止布魯克斯利·博恩。（並不是說魯賓不擔心衍生品。事實上，他一直擔心高盛衍生品賬目的規模，儘管每次交易員想要繼續擴張，他都不情願地同意了。作為財政部長，他仍在擔心衍生品的風險，因為它們可能糾纏金融機構，放大市場過剩。他原則上不反對衍生品受到監管——但不能是布魯克斯利·博恩——然而他從來沒有為此做過任何事情，因為他要面對來自華爾街和「拯救世界委員會」中其他成員的反對意見。）2000年，國會通過了一項法案，克林頓簽署了它——那是總統在離任前簽署的最後一項法案——阻止衍生品受到任何機構的監管。（魯賓後來會指出，當《商品期貨現代化法案》成為法律時，他已不在政府內部，所以他無法對其可能產生的任何負面影響負責。）
《格雷姆－裡奇－比利雷法案》也是如此：該法案於1999年在國會通過，由克林頓簽署後生效；它廢除了1933年的《葛拉斯－斯蒂格爾法案》，開始允許商業和投資銀行業務在同一個屋簷下進行。（是的，魯賓公開支援廢除《葛拉斯－斯蒂格爾法案》，主要是因為商業銀行和投資銀行之間的隔閡早已被削弱——自亞歷山大·漢密爾頓以來最受尊敬的財政部長也無法修復這一既成事實。）
1999年，魯賓回到紐約家中。他拿出黃色拍紙簿，開始草草寫下關於下一步行動的問題，並在與亨利·基辛格和沃倫·巴菲特等人的談話中做筆記。他想繼續參與公共政策，但他認為沒有理由在經濟上做苦行僧，可他也不想承擔執行長的責任。換句話說，他想成為一個智者，像是另一個時代的道葛拉斯·狄龍或艾夫里爾·哈里曼，那種在華爾街和華盛頓之間無縫切換的人物，能同時為股東和美國人民的利益服務。（事實上，華爾街的工作能讓他在金融問題上與時俱進，這樣他也能繼續幫助政策制定者，並通過利弊分析給出他一貫以來的公正建議。）
紐約的每家公司都垂涎於魯賓的金色招牌，但花旗集團的桑迪·威爾以正確的出價堅持不懈地搶到了他：魯賓將成為執行委員會主席，作為內部顧問登上這家銀行帝國的最高點，負責制定戰略決策，但對日常運營不承擔任何責任。為此，他將獲得一千五百萬美元的年薪，外加固定獎金和股票期權（他是一個講道理的商業人士），此外還能使用花旗集團的公務機進行釣魚旅行和其他探險。（花旗集團是世界上最大的金融服務公司，前一年由花旗集團和旅行者集團合併而來；這筆交易在《葛拉斯－斯蒂格爾法案》下不可能成功，但法案已不復存在。儘管魯賓與該法案的廢除沒有任何直接關係，也沒人能證據確鑿地指責他接受了花旗集團的不菲回報，但批評者還是如此指責他。）
在主持花旗執行委員會會議的同時，魯賓還在釣魚，閱讀，為參議員提供建議，與外國領導人交談，撰寫自傳。他是個智者，頭髮依然濃密，身材瘦削。他涉足體制中的各個部門，加入了福特、哈佛和外交關係協會的董事會，成為布魯金斯學會的重要人物，推動他的許多門徒在商業和政府中的職業生涯。他警告不要採取魯莽的財政政策和短期投資。他沉浸在美國曆史上持續最久的經濟擴張的光輝中，哪怕它已逐漸黯淡。