他推出了一個服裝品牌，它比音樂公司給他帶來了更多收入，高達數億美元。他建立自己的電影工作室，拿到自己的銳步運動鞋，賣出自己的伏特加，推出自己的古龍香水，註冊自己的「jay-z藍」色卡，並交叉推銷這一切。1999年，他在時代廣場一傢俱樂部的貴賓區捅了一個唱片製作人，因為對方盜版他的第四張專輯；刀捅進去時，他引用了《教父2》中帕西諾的話：「蘭斯，你傷透了我的心。」他跟律師和手下躲在特朗普酒店，玩一種叫作「比大膽」的撲克牌遊戲：這種遊戲使用三張撲克牌，越是沉著冷靜就越能贏。他發誓再也不會喪失自控力，隨後配合檢方做了有罪陳述，得以緩刑。
他成為一名大公司說唱歌手，一名無法無天的創業者；他像在矽谷初創公司一樣穿著運動鞋現身會議室，在合法的世界裡工作，同時實現毒販的夢想。2003年，他在麥迪遜廣場花園宣佈退出說唱界（但這並沒有持續多久），當上音樂總監——說唱界最大的唱片公司defjam的總裁。他踢走了老搭檔，將roc-a-fella這個名字佔為己有——「這只是生意。」jay-z對達蒙·戴西這麼說，聽起來活像又一個電影歹徒角色。他用自己的話把這一點寫入了韻詞：
我賣出去一大堆可卡因，我想我也能賣cd唱片
我不是個生意人，我就是生意，哥們
讓我掌管我的生意，去你媽的！
一路往上爬，都是同樣的生意——他在中城二十九樓做的事情，跟他在特倫頓街角做的生意別無二致。主流接受了說唱，說唱複製著主流；jay-z比西裝革履的人更善於玩這個遊戲，因為他是在街頭學到這些的。當批評者稱他為背叛者或實利主義者時，他早已準備好答案：自私是他對眼前現實的理性回應。
一切都必須放在上下文中理解。
他做了頂級名人會做的事情：成為一個生活方式品牌，開一家連鎖體育酒吧，因拖欠工資被僱員起訴，在倫敦一家雪茄室跟昆西·瓊斯一起遇到波諾，為慈善事業站臺，進入福布斯富豪排行榜前四百位（淨身家四億五千萬美元），與總裁們一起度日，與其他明星發生齟齬，跟一個與他各方面都不相上下的歌手搞到一起，為她買一個島當作生日禮物，在她預產期到來之前租下產科病房的半層樓作為私人套房，試圖把他們寶貝女兒的名字註冊成商標以備將來使用（美國專利局拒絕了這一申請），並在布露·艾薇·卡特剛出生四天時發行了一張單曲，唱道：「我最偉大的創造就是你……你還不知道酷是什麼意思。」
他贏得越多，各地的人們就越愛他；他們通過他來生活，慶祝他的金錢和權力，彷彿那屬於他們自己。在音樂會上，粉絲們舉起雙手，點亮他的roc-a-fella鑽石招牌，好像他們也佔一份。他是一個大人物，一個革命者，一個偶像，一個暴徒（這真是完美的組合）；他用響亮的「去你媽的」和不循規蹈矩的態度登上巔峰，並因此深受膜拜；他仍在告訴世界為什麼他很酷，為什麼比你酷。哪怕他失敗了——當他在拉斯維加斯的體育酒吧破產，當他那塞滿nba冠軍隊巨星的球隊在夏季錦標賽中輸球，當他與克萊斯勒合作推出jay-z版吉普指揮官、車身漆上jay-z藍的計劃落空——每一次失敗的痕跡都被隱藏起來，彷彿它們可能對他的魔咒造成致命傷害。他必須一路贏下去。成功無關任何事情，只關乎成功自身。
當jay-z入股nba的籃網隊，並牽頭將球隊遷往布魯克林，他同時當上了老闆和明星：既是黑人中的布蘭奇·瑞基，也是罪行累累的傑基·羅賓遜。新球場開放後，連續八晚一票難求。在煙霧瀰漫的黑暗中，他告訴一萬六千名球迷：「正是在這裡，傑基·羅賓遜作為一個非裔美國人走上職業運動賽場，打破了種族藩籬，我不認為這是個巧合。一群人將籃網隊從新澤西帶到這裡來，而我是其中一分子，我也不認為這是個巧合。你會聽到有人說，我只擁有這支球隊的區區百分之幾。到底有百分之幾並不重要——這個故事是關於一個單親家庭出身的黑人孩子如何從距離這裡六分鐘的馬西之家走到今天。所以，我能擁有這支球隊的一部分，這他媽的已經足夠驚人了。我能擁有這個球場的一部分，這他媽的已經足夠驚人了。不要讓他們輕描淡寫你的成就，遮掩你的光芒。」jay-z豎起中指。一萬六千個中指回應了他。
有時候，當他回顧一生，他覺得自己僥倖逃脫了謀殺罪名。
指紐約市布魯克林區的貝德福德－斯圖文森（bedford-stuyvesant），歷史悠久的黑人社群之一。20世紀20年代以來便有超過十萬黑人陸續移居至此，2000年調查顯示有四分之三居民為黑人。
馬西之家（marcyhouses），紐約大型廉租房專案。
柯蒂斯·梅菲爾德、史戴波合唱團和歐傑斯合唱團均為知名黑人音樂人。confunkshun和rufus為知名放克樂隊。傑克遜五兄弟是邁克爾·傑克遜和他的四個哥哥組成的樂隊，《盡情享受》是他們的名曲。
原名喬納森·博克斯，美國說唱音樂人、唱片製作人，活躍於上世紀八九十年代，有少量較為成功的單曲，但更多是作為jay-z的導師而出名。
在一次接受採訪時，jay-z介紹說這是自己九歲時創作的韻詞。
nba傳奇中鋒帕特里克·尤因於1989年開創的籃球鞋品牌。
特倫頓，新澤西州首府，距離紐約市約一百公里。
《疤面煞星》，1983年上映的美國犯罪片。「向我的小夥伴問好吧！」是主角在電影中開槍前的著名臺詞，「小夥伴」指他手中的槍。
大老爹凱恩，原名安東尼奧·哈迪，美國著名說唱歌手，曾獲格萊美獎，單曲曾入選《滾石》雜誌評選的「史上最偉大的五十首說唱歌曲」。
出自jay-z的說唱單曲《街道在看著》（「streetsiswatching」）。
戲仿石油大亨約翰·d.洛克菲勒（johnd.rockefeller）。
指銷量超過一百萬的專輯。
指過度商業化的說唱歌手。
出自jay-z的說唱單曲《獅子山的鑽石》（「diamondsfromsierraleone」）。
昆西·瓊斯，美國著名音樂製作人，職業生涯橫跨五十餘年，獲得過七十九次格萊美獎提名，其中二十七次獲獎。波諾，愛爾蘭搖滾樂團u2的主唱和吉他手。
指著名歌手碧昂斯，兩人於2008年結婚。
2003年，jay-z邀請特雷西·麥克格雷迪、拉瑪爾·奧多姆等nba球星組建球隊，參加紐約夏季街頭籃球錦標賽，在打入決賽後遭遇紐約大停電，最終jay-z和球星們均無法參加推遲後的決賽，對手不戰而勝。
布蘭奇·瑞基，美國棒球運動員，後來成為著名職業經理人。傑基·羅賓遜，美國棒球大聯盟首位黑人球員。正是布蘭奇·瑞基一手發掘和培養了傑基·羅賓遜。