1994年版央視電視劇的《三國演義》中，演員鮑國安扮演的曹操是公認的經典；有個很有意思的巧合，更早之前的山東電視臺拍攝的《水滸傳》，鮑國安還演過宋江。
更巧的是，曹操迷上了張繡的嬸嬸，因此被張繡突襲，打了個大敗仗，兒子曹昂和猛將典韋都因此遇難。央視電視劇《三國演義》中，張繡的嬸嬸鄒氏，是演員魏慧麗扮演的；而在山東電視臺版《水滸傳》裡，魏慧麗還演了閻婆惜。
不妨把這當作是一個提示：曹操和宋江之間，有某種隱秘的聯絡。
《水滸傳》裡反覆強調，宋江矮而黑，但他身上就有讓江湖好漢心折的氣場。有史料記載，曹操個子也不高，大概長得也不好看，而曹操的氣場肯定比宋江又要強大了若干個數量級。
《世說新語》有「容止」一門，講述了眾多美男子的容貌和舉止有多麼迷人的魅力，但這一篇偏偏是以曹操開頭的：
魏武將見匈奴使，自以形陋，不足雄遠國，使崔季珪代，帝自捉刀立床頭。既畢，令間諜問曰：「魏王何如？」匈奴使答曰：「魏王雅望非常，然床頭捉刀人，此乃英雄也。」魏武聞之，追殺此使。（《世說新語·容止》）
曹操將要接見匈奴的使節，他自認為相貌庸陋，不足以震懾遠方的國家，就安排「聲姿高暢，眉目疏朗，須長四尺，甚有威重」的崔琰來假扮自己，自己卻握著刀站在坐床邊。
接見儀式結束後，曹操派人悄悄詢問匈奴使者說：「魏王是何如人？」匈奴使者回答說：「魏王的清雅的氣場非同尋常，可是床邊握刀的人，這才是英雄啊。」
身為匈奴使者而又有如此見識，曹操自然會將之視為潛在威脅，於是就派人把他殺掉了。
這個故事算是對曹操「姿貌短小」而「神明英發」的生動展示。至於發現了聰明人就要殺掉，表現了曹操的奸詐和殘忍，這是和曹操有關的許多傳說的共同主題。
曹操的人物形象，從古到今發生過許多變化。陳壽寫《三國志》的時候，至少表面上還維護著曹操的正統地位，裴松之為《三國志》作注，就蒐羅了大量曹操的負面材料。《世說新語》成書和裴注差不多同時，大致看起來，劉義慶雖然並不認為曹操是個好人，但他對曹操的印象還算不壞。
《世說新語·識鑑》記載了喬玄對曹操的評價：
曹公少時見喬玄，玄謂曰：「天下方亂，群雄虎爭，撥而理之，非君乎？然君實是亂世之英雄，治世之奸賊。恨吾老矣，不見君富貴，當以子孫相累。」（《世說新語·識鑑》）
和更有名的「治世之能臣，亂世之奸雄」相比，「亂世之英雄，治世之奸賊」這個評價，可以認為對曹操更加推崇一些。
曹操不是安分的人，超越常人的聰明才智，不發揮出來絕不甘心。清平歲月，社會規則不會給他折騰的空間，所以曹操就會極力破壞，成為奸賊。但亂世就不同了，人人都在作亂，曹操的英雄才氣發揮出來，可以將這些宵小之徒一一翦除，反而是為安定的生活鋪路。這也對應曹操的自我評價：「設使國家無有孤，不知當幾人稱帝，幾人稱王！」
所以喬玄說，我的子孫後代，就都託付給你了。
作為對照，《世說新語》對劉備只收錄了這樣一條評價：「使居中國，能亂人，不能為治；若乘邊守險，足為一方之主。」讓劉備待在中原地區，只會添亂，治國是不行的，但劉備要是跑到地勢險要的邊境地區，成為割據勢力，這個能為他還是有的。這個吐槽真是刻薄得如同手術刀反射出的寒光一般。
「言語」門裡，講了禰衡擊鼓罵曹的故事，但細節與更流行的說法有微妙不同。最重要的是，《世說新語》裡曹操聽了孔融求情，就「慚而赦之」，並沒提曹操設計圈套，借劉表之刀殺禰衡的事。
《世說新語·捷悟》裡，楊修是頻頻出現的人物：
楊德祖為魏武主簿，時作相國門，始構榱桷，魏武自出看，使人題門作「活」字，便去。楊見，即令壞之。既竟，曰：「‘門’中‘活’，‘闊’字。王正嫌門大也。」（《世說新語·捷悟》）
人餉魏武一杯酪，魏武啖少許，蓋頭上題「合」字以示眾。眾莫能解。次至楊修，修便啖，曰：「公教人啖一口也，復何疑？」（《世說新語·捷悟》）
曹操在大門上加「活」字，只有楊修看出曹操是嫌門闊大；曹操在奶酥盒子上寫個「合」字，楊修拿過來就吃，說曹公是讓我們一人一口啊……這些後來編入《三國演義》的故事，也都見於《世說新語》。