這封信裡，嵇康講到自己絕不可以為官，嵇康說自己受不了的七件事（「必不堪者七」）是：
第一，我愛睡懶覺，但官場上不應該睡懶覺（「臥喜晚起，而當關呼之不置，一不堪也」）。
第二，我怕帶下屬。我情緒一來，就要彈琴唱歌，射箭釣魚，身為領導帶著一幫下屬，在他們面前還這樣不合適（「抱琴行吟，弋釣草野，而吏卒守之，不得妄動，二不堪也」）。
第三，我怕見領導。穿上官服，一本正經坐著，腿腳麻痺了不能動，身上癢了卻不能去抓蝨子，這個我受不了（「危坐一時，痺不得搖，性復多蝨，把搔無已，而當裹以章服，揖拜上官，三不堪也」）。
第四，我怕寫信。當官了交際就多，人家給你寫了信，不回覆就是「犯教傷義」，勉強回覆幾封，很快就感覺頂不住了（「素不便書，又不喜作書，而人間多事，堆案盈几，不相酬答，則犯教傷義，欲自勉強，則不能久，四不堪也」）。
第五，我怕弔喪，但官場社交最重視弔喪，這個問題無解（「不喜弔喪，而人道以此為重，已為未見恕者所怨，至欲見中傷者；雖瞿然自責，然性不可化，欲降心順俗，則詭故不情，亦終不能獲無咎無譽如此，五不堪也」）。
第六，我怕見俗人，人生最大的痛苦，就是眼前全是白痴而不能罵（「不喜俗人，而當與之共事，或賓客盈坐，鳴聲聒耳，囂塵臭處，千變百伎，在人目前，六不堪也」）。
第七，我怕處理公務（「心不耐煩，而官事鞅掌，機務纏其心，世故煩其慮，七不堪也」）。
嵇康又說，自己有兩種習性，一定會導致嚴重後果（「甚不可者二」）：
第一是「非湯、武而薄周、孔」，批判商湯、周武王，瞧不起周公、孔子，朋友圈裡說說問題不大，當官了還這樣，等於公開宣揚，問題就嚴重了。
第二是「剛腸疾惡，輕肆直言，遇事便發」，看見不順眼的噁心或邪惡的事，就忍不住要說。不當官眼不見心不煩，當官了就要正面起衝突。
所以嵇康拒絕了山濤舉薦自己為官的好意。值得注意的是，對這件事更早的記載，只說「康答書拒絕」，倒並沒有要和山濤絕交；從信的內容看，雖然對山濤說話不大客氣，但也到不了絕交的地步。
所以，《與山巨源絕交書》這個後人所擬的篇名，很可能是不準確的。這麼處理衝突更強烈，戲劇性更突出，更吸引眼球罷了。
無論如何，從這封信裡我們所見到的嵇康，真是憤世嫉俗、狷介孤高到極點了。
而體現嵇康性格的最生動的案例，就是《世說新語·簡傲》裡說，鍾會邀集了一批名士去拜訪嵇康，嵇康正在大樹下打鐵，對鍾會等人的到來視而不見。直到鍾會離去時，嵇康才問道：「何所聞而來？何所見而去？」而鍾會的應答也足夠機敏：「聞所聞而來，見所見而去。」
但關於嵇康的性情，也有完全相反的說法：
王戎雲：「與嵇康居二十年，未嘗見其喜慍之色。」（《世說新語·德行》）
看來嵇康的涵養深得很，並不是「輕肆直言」的樣子。
當然，嵇康遇害的時候，王戎也才二十多歲，他怎麼會和嵇康相交二十年的？所以王戎這話頗有疑點。但這也並非孤證。一來，嵇康喜好老莊之道，而喜怒不形於色確實是符合老莊理想的。二來，嵇康寫過一篇《家誡》，教導自己的兒子應該怎樣做人，講的全是一些謹小慎微的道理。魯迅先生對此解釋說，嵇康骨子裡對禮法精神很認真，所以並不認為自己的做法對，希望兒子不要像自己。但細讀《家誡》，會發現嵇康不是泛泛強調要守規矩，而是說到官場人情，有很深的洞察。
譬如說，嵇康強調，和領導打交道的時候，要注意保持適當的距離。和別人一起去拜訪的時候，尤其注意不要最後走，領導留宿，更是不要答應。因為這種情況下，領導很可能跟你打聽同事之間的秘密，那真是說也不是，不說也不是。更糟糕的是，即使你什麼也沒說，以後同事裡有啥不能外洩的事被領導知道了，你也會被認為是那個告密者。
如果是一個日常懟天懟地的人，即使意識到應該守規矩，恐怕也不會有這樣的觀察力。
說到嵇康謹慎，還有更過硬的證據：最終導致嵇康遇害的呂安事件，嵇康一開始也是息事寧人的態度。
呂巽、呂安兄弟倆本來都是嵇康的朋友。後來，哥哥呂巽強姦了弟弟呂安的妻子，呂安想告發哥哥，來找嵇康商議，而嵇康「深抑之」，就是阻止呂安這樣做。然後嵇康又去找呂巽，讓呂巽承諾也不要找呂安的麻煩。因為嵇康的想法是「蓋惜足下門戶，欲令彼此無恙也」。這實際上也是尊重世家大族、禮法之士們千年不變的初心：深宅大院裡玩得再髒唐臭漢沒有關係，保持門口兩隻石獅子乾淨，也就是外面架子還不曾倒了。
調和這兩種對立的記述，或許嵇康是一個理智上深諳遊戲規則，大多數時候行為上也能避免和這種規則衝突的人。但他不像那些因此如魚得水而熱衷利用規則牟利的人，相反正因為懂得透，所以才憎惡深，故而他才那麼決絕地要遠離官場。
但政治傾軋不是你想躲開就躲得開的。嵇康調解呂氏兄弟的衝突失敗，哥哥呂巽內心不安，卻反過來告發弟弟呂安毆打母親。呂巽和鍾會關係很好，鍾會又得寵於司馬昭，一來二去，結果是「徙安邊郡」。
「徙」是一個多義字，流放叫徙，貶官也叫徙。從有限的史料推斷，呂安大約是被貶官，因為年輕氣盛又露才揚己的呂安得知自己被「徙」之後，給嵇康寫了這樣一封信：
若迺顧影中原，憤氣雲踴。哀物悼世，激情風厲。龍睇大野，虎嘯六合。猛氣紛紜，雄心四據。思躡雲梯，橫奮八極。披艱掃穢，蕩海夷嶽。蹴崑崙使西倒，蹋太山令東覆。平滌九區，恢維宇宙。斯亦吾之鄙願也……豈能與吾同大丈夫之憂樂者哉？（《與稽茂齊書》）
「平滌九區，恢維宇宙」云云，簡直就是在說，要發動軍事政變，改變司馬氏專權的局面，把朝政還給曹魏的皇帝。
如果是一個囚犯，恐怕很難有底氣說出這樣的話來。如果是擔任了一個邊郡上握有一定軍權的職務，使用這樣的口氣更合適些。
呂氏兄弟的父親呂昭，曾任鎮北將軍領冀州牧，呂家在軍中大概多少還有些根基，所以這番話顯得格外嚴重。
因此司馬昭震怒，把呂安抓回來，投入獄中。
而呂安既然對嵇康說：「豈能與吾同大丈夫之憂樂者哉？」嵇康當然也就成了他的同謀。
這時候，嵇康可以選擇與呂安劃清界限，但嵇康拒絕這麼做。
你可以理解為他忠於曹魏，所以甘以身殉；也可以理解為他對這場政治鬥爭本來並沒有太大的興趣，但是當初沒有讓呂安去控告呂巽，才導致後來發生的這一切，嵇康本來就覺得心中有愧（這在給呂巽的絕交書裡表達得很清楚），這時再在這個呂安已經註定要死的關頭拋棄呂安，他無論如何做不出。
至於是不是要和司馬氏作對，其實不是那麼重要，你說我是，那就是吧。這也就是嵇康的《幽憤詩》中說的：「實恥訟免，時不我與。」當然，嵇康開始確實並沒有意識到這次事件有多麼嚴重。畢竟，說自己打算發動軍事政變，這是一個過於荒誕的指控。嵇康相信自己可以很快被赦免，所以《幽憤詩》的最後幾句是：
庶勖將來，無馨無臭。
采薇山阿，散發巖岫。
永嘯長吟，頤性養壽。
他希望將來自己可以過一種更加低調的生活，頤養天年。但是，他等來的卻是將受刑東市的訊息。
《三國志》提供了一條至關重要的記錄：「嵇康等見誅，皆會謀也。」陳壽和嵇康是同時代的人，又以落筆審慎著稱，嵇康之死和鍾會有莫大關係，應該是確鑿的事實。
鍾會想置嵇康於死地，是非常好理解的。鍾會出身名門，自幼聰明絕頂，養成了極度虛榮和自我為中心的性格，相伴隨的則是強烈的忌妒心。嵇康與鍾會鬥機鋒的幾個例子，都有學者懷疑真實性，但嵇康這樣一個出身平平的人物竟然在名士圈享有無與倫比的聲望，鍾會對嵇康妒火中燒，甚至不需要直接衝突來添油加醋。
當然，是否處死嵇康最終還是要由司馬昭來決定。而司馬昭的心態，另有值得玩味的地方。
喜愛嵇康的人們，往往願意相信司馬昭殺嵇康，是因為嵇康擁有巨大的影響力引起了司馬昭的忌憚。這很可能高估了嵇康。
一個幾乎成了套話的說法是，當時統治黑暗，司馬氏大肆殺戮名士，實際上如何揮舞屠刀，司馬氏大有講究。如為了對抗司馬氏專權，發生了著名的「淮南三叛」，「叛」當然是從司馬氏的角度來說的，實際上是淮南地區忠於曹魏的力量三次對司馬氏展開軍事反擊。第一次的領導者王凌，第三次的領導者諸葛誕，後來都恢復了名譽，唯獨第二次也就是傳說和嵇康有關的那次的領導者毌丘儉，司馬氏從來也沒有想過為之平反。原因很簡單，太原王氏、琅邪諸葛氏都是當時有巨大影響力的世家，即使出了叛臣，也不宜深究，河東的毌丘家族卻不值一提。
害死嵇康後僅僅一年，鍾會因為謀反被殺，之後司馬昭忙不迭地宣佈不會因此牽連到鍾氏家族的其他成員，「有官爵者如故」，這就是潁川鍾氏作為頂級名門的特殊政治地位。
而嵇康的家族，卑微到嵇康的爺爺都不夠格在史書上留下名字。嵇康是靠自己的才華和魅力，才在名士圈裡享有那麼高的聲望的。
名聲足夠大，殺你會引起相當大的社會震動；出身足夠低，殺你卻不至於觸動那張複雜的關係網。當需要殺一個人立威的時候，不殺你，殺誰呢？