郗愔剛被任命為北中郎將的時候，王羲之的兒子王徽之（字子猷，做過黃門侍郎）登門拜訪。
王徽之的放肆、嘴賤是出了名的，來了就對郗愔說：「應變將略，非其所長。」
舅舅剛掌兵權，你就說他不會打仗，哪有這麼當外甥的？
而且王徽之不是說了一遍，是「驟詠之不已」，簡直沒完沒了。
郗愔的二兒子郗融（小字倉）對郗超說：「爸爸今天上任，子猷說話如此不遜，實在容不得了！」
郗超說：「這是陳壽評價諸葛亮的，人家把爹比作諸葛亮，還有啥不滿意的！」
輕輕一句話，就把人家的攻擊轉化為讚美。
王徽之、王獻之（字子敬）兄弟大概沒少被郗超反手抽臉，所以：
王子敬兄弟見郗公，躡履問訊，甚修外生禮。及嘉賓死，皆著高屐，儀容輕慢。命坐，皆雲：「有事，不暇坐。」既去，郗公慨然曰：「使嘉賓不死，鼠輩敢爾！」（《世說新語·簡傲》）
郗超活著的時候，王獻之兄弟見郗愔，都穿著正式場合的鞋子，乖乖見禮問訊，很有外甥的樣子。郗超死了，他們就穿著高底的屐，一臉輕佻傲慢。郗愔請他們坐，都說：「有事，沒空。」
所以難怪他們一走，郗愔就感慨：「我的嘉賓要是還在，這幾個鼠輩哪敢這樣！」
劉孝標註引《續晉陽秋》說：
超黨戴桓氏，為其謀主，以父愔忠於王室，不令知之。將亡，出一小書箱付門生，雲：「本欲焚此，恐官年尊，必以傷愍為斃。我亡後，若大損眠食，則呈此箱。」愔後果慟悼成疾，門生乃如超旨，則與桓溫往反密計。愔見即大怒曰：「小子死恨晚！」後不復哭。
郗超知道爸爸雖然沒用，但他是晉朝的忠臣，自己卻跟著桓溫做謀朝篡位的事，老爸知道肯定受不了，所以自己在做啥，一直瞞著郗愔。
後來郗超臨死前，拿出一個小信箱交給自己的門生：「這些本來該燒掉，但我父親年紀大了，恐怕他傷心壞身體。我死後，要是他吃不好睡不著，就把這個箱子給他。」
後來郗愔果然傷心成疾，門生就按照郗超吩咐的做了。郗愔開啟箱子一看，都是兒子和桓溫商議謀反計劃的往來信件。
郗愔表現出一個忠臣的憤怒：「這小子死晚了！」後來就不再哭兒子了。
這個故事顯然令後來很多道學家很抓狂。第一，道學家也不至於完全不通人性，所以也會被這個故事感動；第二，他們又覺得郗超的做法不對勁，所以要寫長篇大論，論證郗超確實不對勁，他這麼做只是「小孝」，而「大孝」應該如何如何。
當然，這種文章寫得再長，也終究不如這個小段子有力量。
也可見，郗超雖然「越世負俗」，但和人相處，卻特別善於擊中人「心底最柔軟的那一塊」。
所以郗超去世後，他妻子選擇：
郗嘉賓喪，婦兄弟欲迎妹還，終不肯歸。曰：「生縱不得與郗郎同室，死寧不同穴！」（《世說新語·賢媛》）
也就是使人覺得郗超妻子的選擇不僅是因為禮法，而且是因為夫妻之間有真感情。
謝安和郗超關係是不好的，可彼此都是絕頂的聰明人，謝安和郗超之間，還是很有共鳴。尤其是謝安覺得自己和人沒法交流的時候，就會想起郗超來：
謝公雲：「賢聖去人，其間亦邇。」子侄未之許。公嘆曰：「若郗超聞此語，必不至河漢。」（《世說新語·言語》）
謝安說：「聖賢和普通人之間的距離，其實也是很近的。」
謝安這個觀點，古話叫「道不遠人」，現代學者可能表述為：「寓超越性於世俗性之中。」並認為這是中國文化不同於西方一神教文化的最大特徵，因為由這一點引申出去，也就意味著不用搞人神二元對立，所以想要建立良好的社會秩序，並不需要一個上帝。
但謝安的子侄不同意這種看法。
謝安嘆息說：「如果郗超聽見這話，我們不至於像隔著銀河交流。」
當然，和郗超相知最深的，還是桓溫。
這個世界對郗超來說太無趣了，郗超喜歡做出格的事情，而有什麼比篡位更出格呢？所以郗超遇到桓溫，簡直是天作之合：
王珣、郗超並有奇才，為大司馬所眷拔。珣為主簿，超為記室參軍。超為人多髯，珣狀短小。於時荊州為之語曰：「髯參軍，短主簿。能令公喜，能令公怒。」（《世說新語·寵禮》）
桓溫特別寵信王導的孫子王珣和郗超。
王珣是桓溫的主簿，個子矮小。
郗超是桓溫的記室參軍，大鬍子——這個形象有點掃興，所以現在的崑曲舞臺上，把郗超改成了沒鬍子的小白臉。
荊州地區的這個諺語很好懂，就是說王珣、郗超都是能夠影響桓溫情緒的人。
桓溫第三次北伐，郗超作為謀主，始終追隨在他身邊。史書上說，郗超全程都做出了最正確的判斷，可惜桓溫不聽，最後慘遭失敗。
實際上，當時北方對南方的優勢，基本是無解的。馬鐙普及之後，騎兵的戰鬥力有了跨越式發展，而南方政權失去了馬場，根本沒有像樣的騎兵。
北伐高度依賴水運，而許多河道，只有降水量充沛的春夏季節，才能通航。所以行軍的路線和時間，都很容易被預判出來。
何況，東晉君臣都很清楚，桓溫北伐要是成功，改朝換代的日子就該來了，他們對桓溫其實很不支援，也不樂於看見他取得成功。
而前燕被桓溫打到生死存亡的關頭，卻暫時放下了一切內外矛盾：既重新啟用了一代名將慕容垂，又不惜代價，搬來前秦的救兵。
在這樣的諸多不利條件下，桓溫能把仗打成這樣，其實已經很不容易了。桓溫聽郗超的建議，也許能勝利，也許會敗得更慘烈，都不好說。只不過，大概郗超去世後不久，他已經在各種傳言中，被當作預判能力最強的人物塑造，所以大家自然要講，桓溫是不聽他的才失敗的了。
另外正如田餘慶先生在《東晉門閥政治》一書中分析的，桓溫第三次北伐，對外固然是遭遇了生平軍事上最慘重的失敗，對內卻取得了重大成功：郗愔的北府之兵，指揮權轉交到了他手裡；戰敗後歸罪於豫州刺史袁真，把他逼反，又從而獲得了西府軍的兵權。
所以桓溫在東晉內部的實權之大，卻是前所未有。
《晉書·郗超傳》說，有一天晚上，郗超睡在桓溫那裡，半夜裡對桓溫說：
明公既居重任，天下之責將歸於公矣。若不能行廢立大事、為伊霍之舉者，不足鎮壓四海，震服宇內，豈可不深思哉！
您要確立自己的權威，讓該閉嘴的人閉嘴，應該廢掉現在的皇帝，另外立個新的。
於是桓溫的一位老朋友，也就被推到了歷史旋渦的中心。