在《劍橋中國宋代史》中，宋理宗末年的南宋政局宛如末世：
到13世紀60年代，某些幻滅感及宿命論籠罩著臨安。理宗皇帝（1224—1264年在位）似乎以縱慾來逃避絕望，高官們則忙於政治鬥爭而逃避其失職責任，靠官府措施試圖重振經濟繁榮之舉，在若干災難性失敗後已喪失吸引力，主動求和也遭放棄，況且還有趙氏皇室無法產生名正言順的合適後嗣這一隱憂。
立儲之爭乃至更廣義的宮廷政治，在時下往往被窄化為以後宮爭寵為主的所謂宮鬥，也因此被視為於南宋政局無關宏旨。但至少從宋季的立儲困局來看，無論是沒有皇嗣而導致的繼承危機，繼承人缺乏必要的儲君政治訓練，還是國無長君，都對南宋政局產生了深刻的影響，或者說得更直接點，令深陷外患的宋廷雪上加霜，政局不穩，難以專力戰和。
宋理宗朝末年正是如此。
景定五年（1264年）十月二十六日，六十歲的宋理宗趙昀駕崩，其在位四十餘年，時長居南宋諸帝之首，算上兩宋時代，也僅次於宋仁宗的四十二年。
《宋史·理宗本紀》總括了趙昀在位時的三大錯失：史彌遠、丁大全、賈似道竊弄威福，與相始終；貪地棄盟，入洛之師，事釁隨起，兵連禍結，境土日蹙；郝經來使，似道諱言其納幣請和，矇蔽抑塞，拘留不報，自速滅亡。
宋理宗膝下無子，二十五歲的侄子趙禥依遺詔即位，次年改元鹹淳，是為宋度宗。
趙禥能順利即位，也有賈似道之助力。趙禥據說七歲才會說話，智力低於正常水平，但為宋理宗所喜，被立為太子時曾遭到諸多朝臣杯葛，《宋史·吳潛傳》記載，左丞相吳潛也密奏宋理宗反對，「臣無彌遠之材，忠王（趙禥）無陛下之福」。而賈似道則毅然決然地站在了宋理宗一邊，為此，宋理宗曾多次下詔褒獎賈似道的定策立儲之功，著重點出「與朕同心同德」。
這也可見，宋理宗對賈似道的倚重，並非僅僅因為賈似道的軍功，以及自身習慣性的懶政，也在於賈似道對帝王不足為外人道的私人核心利益之鼎力撐持，不似主流士大夫那樣動輒拿出「社稷為重君為輕」來勸諫規訓。
宋度宗的政治才具遜於業已平庸的宋理宗，對賈似道的依賴也甚於伯父。自入東宮始，趙禥的興趣點就在醇酒、美人之上，傳言「度宗在宮中，嘗以壺酒自隨，盡日不醉」。據《續資治通鑑·宋紀》，他繼位後甚至有一日臨幸三十餘妃嬪的記錄：
帝自為太子，以好內聞；既立，耽於酒色。故事，嬪妾進御，晨詣閤門謝恩，主者書其月日。及帝之初，一日謝恩者三十餘人。
趙禥的好色盛名甚至傳到了馬可·波羅耳中：
惟此國之人非戰士，僅知沉湎於女色之中，而其國王尤甚。
鹹淳元年（1265年）三月，宋理宗剛剛下葬，趙禥登基未滿半年，賈似道就上章辭相，徑直回到其在紹興府的私宅。據南宋筆記《鹹淳遺事》，趙禥驚慌失措，於一月內多次御筆宣召賈似道回京，好話說盡，連「予夜不安枕，未明求衣，專俟師相歸，處分萬幾之事」這種討好話都說得出來。最後，皇帝的父親、已改封福王的趙與芮都親自上門遊說，經數次往還，才最終說動賈相回朝。賈似道這番折騰收穫頗豐，回朝時被拜為太師，進封魏國公。
《宋史·賈似道傳》的辭相版本更為厚黑，「甫葬理宗，即棄官去，使呂文德報北兵攻下沱急，朝中大駭，帝與太后手為詔起之」，認定賈似道表面辭官，內裡挑唆呂文德謊報軍情，實為陰謀要君之舉。
不到一年，鹹淳二年（1266年）正月，賈似道又故技重演，第二次向宋度宗辭相。情急之下，宋度宗竟不顧君臣名分，「涕泣拜留之」。《宋史·江萬里傳》記載，參知政事江萬里見狀急忙用身體扶住作拜姿的皇帝，說：「自古無此君臣禮，陛下不可拜，似道不可復言去。」賈似道當時也蒙了，退朝後向江萬里道謝：「微公，似道幾為千古罪人。」實則對他深為忌恨。
又一年後，鹹淳三年（1267年）二月，賈似道第三次向宋度宗請求告老還鄉。據《宋史·賈似道傳》，在宋度宗的催促下，大臣、侍從每天來賈府挽留四五次，中使更是上門十餘回；為了防止賈相不辭而別，他們甚至每天夜裡輪流在相府門口守夜。
這次博弈的結果是，賈似道又被特授了一個專屬於元老重臣、地位高於丞相的非常設官職：平章軍國重事。這還不夠，宋度宗為減輕賈似道的工作強度，特別授予了他「一月三赴經筵，三日一朝」的特權。賈似道倒也沒推辭，待在西湖葛嶺的新別墅裡深居簡出，將日常政務盡數推給兩位門客，但大事都由他遙制。另一位丞相葉夢鼎反而因此被架空，時人譏諷為「朝中無宰相，湖上有平章」。
連續三次的辭相，賈似道不僅沒走成，還接連被加封了太師、魏國公和平章軍國重事，要君至此，已是登峰造極。無怪乎，《宋史紀事本末》專門開了一卷「賈似道要君」，一樁樁給他記錄了下來。
在宋度宗朝的辭相與要君中，賈似道一路抵達了權力巔峰，權勢之盛甚至超越了秦檜和史彌遠，為南宋權相之首。賈似道被宋度宗尊稱為「師臣」，被舉國官員敬稱為「師相」與「元老」，「今天曰‘師相’，明日曰‘元老’，今日曰‘周公’，明日曰‘魏公’，無一人敢少指其非」。
官員請辭本是南宋官場風行的政治習氣，江萬里和葉夢鼎等宋度宗朝宰執重臣也不斷有辭官的申請，宋度宗也是一樣不允。賈似道的累辭求去，「既是宋季官場以處為出的為官之道，且其自有理據」，但為何唯獨他引起士人極大反感，被斥為要君？有兩點原因，不可不察：「一是時勢使然：王朝危機四伏，行政任性不作為與個人生活的窮奢極欲形成極大的反差；二是其請辭的手段過於強烈頻繁，由於度宗對其高度依賴，請辭風波動盪，朝野不寧，難免留下要君口實。賈似道或曾真心求退，之後卻愈演愈烈，成為一種欲罷不能的政治姿態，則求去一事漸失其本身的真實意味。」
賈似道要君背後，既是攬權自重，也是新政挫敗後的意氣消沉。
無心國事的年輕帝王，搭配心灰意敗的權相，苟安之風正是臨安君臣士庶的最大公約數，被時人稱為「人主好諛，宰相導諛，士大夫習諛，內外遂以成風」。
苟安作為一種政治追求倒也無可厚非，收復失地或兵連禍結更非政治正確，問題從來就是臨安君臣並不掌握苟安的主動權和決定權。
當賈似道醉心於請辭與挽留時，苟安的喪鐘早已敲響於距離臨安三千里的瀘州。