說起來，曹操的生性是很狡詐的。所謂「少機警，有權數」，不過是史家比較委婉客氣的說法，說穿了就是狡詐。何況曹操又是帶兵打仗的人。兵不厭詐。戰場上用詭計，官場上用權謀，不過軍事鬥爭和政治鬥爭的家常便飯，沒什麼稀罕，也並不丟人，誰都這麼做，只不過敵方叫「狡猾奸詐」，己方叫「足智多謀」「出奇制勝」罷了。曹操的聰明之處，在於他知道什麼時候該說假話，什麼時候該說真話。尊奉天子，繼承漢室，不過買政治股，打正統牌，不妨作秀，也難免敷衍。同智士謀臣說話，因為雙方都是聰明人，如果耍小聰明使小心眼，就很容易被對方看穿而失去信任，那可真是「聰明反被聰明誤」了，反倒不如實話實說。曹操很能把握這個尺寸。唯其如此，他才為自己造就了「謀臣如雲，武將如雨」的局面。
不過，誰要是以為曹操不會整人報復人，那就大錯特錯了。
曹操這個人，報復心是很重的。而且，報復起來，一點都不手軟。西元193年秋，曹操親提大軍，直撲徐州。一則因為徐州牧陶謙此刻與公孫瓚聯手對付他；二則因為陶謙曾出兵幫助袁術打過他；三則因為他父親曹嵩和弟弟曹德被陶謙的部將張闓（音「凱」）搶劫並殺死。殺父之仇，豈能不報，何況仇人又是敵人？這一下陶謙吃不消了，只好逃進郯城（今山東省郯城縣）躲起來。曹操打不下郯城，便拿徐州老百姓出氣。於是縱兵掃蕩，實行「三光」政策，前後殺了數十萬人，僅一次就在泗水邊「坑殺男女數萬口」，連泗水都被屍體堵塞，為之不流。徐州地區許多城池「無復形人」，不但沒有人影，連雞犬都殺光了，簡直就是慘絕人寰。所以195年曹操打算再次征討徐州的時候，謀士荀彧（音「玉」）就斷言徐州軍民一定會拼死抵抗，決不投降，因為上次殺的人實在太多。確實，曹操這一回，也報復得太過分了。陶謙即便罪大惡極，也頂多殺了他本人或他那一夥，關老百姓什麼事呢？如此濫殺無辜，豈非喪心病狂？
其實，就連他樹的那個樣板張繡，似乎也是遭了報復的。他隨曹操北征烏桓，還沒到地方就死了，死因不明。《魏略》說是被曹丕嚇死的。張繡為了討好曹丕，曾多次請他聚會，沒想到曹丕竟然發怒說：你殺了我哥哥，怎麼還好意思厚著臉皮見人呢！張繡「心不自安，乃自殺」。此案甚為可疑，姑不論。但他的兒子張泉被殺，則是事實。張泉是因牽扯到魏諷謀反案中被殺的。據說此案「連坐死者數千人」，時在建安二十四年（西元219年），是曹操生前最後一次大清洗，下手的人又是曹丕，但下令的卻是曹操。此案的案情倒不復雜。據說魏諷是沛人，「有惑眾才，傾動鄴都」，大約是個「搖唇鼓舌，妖言惑眾」的人。曹操的魏國相國鍾繇（音「由」）見他名氣大，便讓他做了西曹掾。可是這個魏諷，卻趁曹操在前線指揮與關羽決戰之機「潛結徒黨」，與長樂衛尉陳禕（音「伊」）密謀襲取鄴都，抄曹操的老窩。然而事到臨頭，陳禕卻害怕了，便向看家的曹丕自首告密。曹操剷除異己向來就不手軟，何況前方吃緊之時，更不容後院起火。曹丕手上有了老頭子的令箭，也就趁機大開殺戒，殺魏諷，也殺與本案有牽連的人，包括張泉。
現在已無法查明張泉是怎樣捲進此案的。第一種可能是張泉因曹丕逼死了父親，心懷仇恨或心存恐懼而加盟魏諷的徒黨。第二種可能是曹丕因有間接謀殺張繡之嫌疑，畏懼張泉報仇，乾脆逼人謀反，殺人滅口。第三種可能則是曹丕並未逼死張繡，但也深知曹操籠絡張繡，完全是出於政治需要，殺子之仇是不會忘記的。報復既然無法施加於張繡，那就拿張泉來抵罪好了。你殺了我的兒子，我也殺你的兒子，豈不是扯平了？曹丕揣摩到曹操的這一心思，便想趁機替父王了卻這一心思，沒準更能鞏固自己太子的地位。當然還有一種可能，就是曹操直接下令處死張泉。總之，張泉之死，很有可能是冤案，或是被逼上梁山。事實上，魏諷一案牽扯的人那樣多（《世語》說數十人，《通鑑》說數千人），冤死鬼是少不了的，其中說不定就有曹操早就想報復又沒有機會報復的人，比如在官渡之戰中與袁紹暗中勾結的那些傢伙。
實際上，曹操既愛才又妒才，能容人也會整人。他整起人來，也與他用人一樣，是「大手筆」。沒有什麼他不敢殺的人，也沒有什麼他殺不了的人。當年在兗州時，他就殺了鼎鼎大名的邊讓。邊讓，陳留人，博學有辯才，所著《章華臺賦》傳頌一時，大將軍何進曾特予徵召，蔡邕、孔融、王朗等名士也都極為推崇，他本人也做過九江太守，後來辭官在家。邊讓自己是名士，自然不大看得起曹操這個宦官養子的兒子，可能很說了些侮辱不恭的話，自以為曹操不敢把他這個大名人怎麼樣。誰知此時曹操還不是宰相，肚子裡也還撐不了船，便悍然地把他殺了，而且還殺了他一家。沛相袁忠和沛人桓邵也看不起曹操，邊讓被殺後，兩人逃到交州，家人卻落入虎口。後來桓邵自首，跪在曹操面前求饒，曹操卻惡狠狠地說：下跪就可以免死嗎？當然不能。結果桓邵也被推出去斬首。
曹操乾的這件事，影響極壞，當時就引發了一場叛亂，事後也一直被人們議論。有了這次教訓，加上官也大了，野心也大了，慢慢學得「將軍額上跑馬，宰相肚裡撐船」，報復起來，也就不那麼直截了當。但報復還是要報復，嫉妒還是要嫉妒的。即便是老朋友，也不例外。老朋友許攸、婁圭，都因為才智過人又「恃舊不虔」（仗著自己是老朋友而對曹操不恭）而被殺。婁圭，字子伯，少有猛志，智勇雙全，追隨曹操，立功極多，曹操常常自嘆不如（子伯之計，孤不及也），終因嫉才而殺了他。
相對婁圭而言，許攸就有點自己找死。他既恃舊，又恃功，一直對曹操不那麼恭敬客氣，常常當著眾人同曹操開玩笑，甚至直呼曹操的小名說：阿瞞呀，沒有我，你就得不到冀州了。曹操表面上笑著說，是呀是呀，你說得對呀，心裡卻恨得咬牙切齒。後來曹操攻下鄴城，許攸又指著鄴城城門對曹操身邊的人說：這傢伙要不是有了我，就進不了這個門啦！曹操便再也不能容忍。當年在官渡，曹操危在旦夕，對許攸的放肆只好忍了又忍，這會兒可就沒有這個必要了。於是曹操便毫不猶豫地要了他的性命。
許攸實在是白長了個聰明腦袋。他難道不知道「伴君如伴虎」，而老虎終究是要吃人的麼？老百姓都知道，老虎的屁股摸不得。許攸卻不但要去摸，而且越摸越上癮，哪裡還能保住腦袋！
198年，曹操第三次南征張繡，出師不利，困於穰城（今河南省鄧縣），他又對軍師荀攸說，不聽先生的話，以至於此。
賈詡對袁紹的使者說，麻煩足下回去告訴袁本初，他們兄弟尚且不能相容，還容得下天下國士麼？一點面子都不講地就把袁紹的使者打發了。
曹操曾感激地對賈詡說：「使我信重於天下者，子也。」
這是曹操另一位謀士郭嘉的話。
在這裡，曹操利用漢語詞彙的多義性，表達了他與袁紹不同的政治見解。袁紹問「方面何所可據」，這個「方面」，可以理解為地理位置，也可以理解為政治條件；據，則既可理解為據點，也可理解為憑據。如此，則曹操的話就可以理解為：只要依靠正義和人才，什麼地方都是根據地。
古禮，跣足是對於對方的極大尊重，不一定是「來不及穿鞋就匆忙出迎」。