曹操不但有情，而且可愛。
曹操最可愛之處，在於他愛講真話。本來，搞政治鬥爭，在官場上混，是難免要講些假話的，至少要講官場套話，何況曹操是「奸雄」！但只要有可能，他就講真話，或講得像真話，不做官樣文章。他的《讓縣自明本志令》，原本是一篇極其重要的政治文告，稱得上「政治綱領」四個字的，卻寫得實實在在，明明白白，通篇大白話，一點官腔都沒有。他先是坦率地承認自己原本胸無大志，也不是什麼知名人士。起先只想當個好郡守，後來也只想當個好將軍，連兵都不敢多帶。只因為時勢推演，才把自己推到這個位置，實在是「人臣之貴已極，意望已過矣」。不過現在倒是可以說句大話了：設使國家無有我曹某，真不知幾人稱帝，幾人稱王。當然這樣一來，說我閒話的人就多了。我可以明明白白地告訴大家：我只想當齊桓公、晉文公，奉天子而霸諸侯。這話我不光是對諸位說，也對老婆孩子說。我還說百年之後，讓姬妾們全都改嫁，把我的這些心思傳遍四方。同樣，我也要明明白白告訴大家，讓我現在放棄兵權，回家養老，那也是辦不到的。為什麼呢？就是怕一旦失去兵權，便會被人所害，國家也不得安寧。我最多隻能把皇上的賞賜讓一些出去，權力是不讓的。總之，「江湖未靜，不可讓位；至於邑土，可得而辭」。這就是我的態度！
這話說得實在是再直白不過，直白得你沒有話說。你說他吹牛吧，他沒吹，他少年時確實沒有什麼地位和聲望；你說他騙人吧，他沒有騙，他說他確實想當官，而且還想當齊桓公、晉文公，野心已經夠大的了；你說他假謙虛吧，他口氣大得很，說沒有老子天下立馬大亂；你說他不老實吧，他很老實，說手上的權力一時一刻都不放，一分一寸都不讓。話說到這個份上，你還有什麼話可說呢？沒有了。
曹操實在是聰明：在一個人人都說假話的時代，最好的武器就是實話。這不但因為實話本身具有雄辯的力量，還因為你一講實話，講假話的人就沒轍了，他們的戲就演不下去了。演不下去怎麼樣呢？只好下臺。所以，對付那些一貫講官話、套話、假話的人，最好的辦法就是直通通地講實話。就像那個孩子大喊一聲「皇帝沒穿衣服」一樣。這時，那些一貫說假話的人，就會發現原來自己也沒穿衣服，其狼狽不堪可想而知，其沒有招架之功也可想而知。
曹操這樣說，並不完全出於鬥爭策略，還因為他天性愛講真話、實話。因此他講得自然，講得流暢，講得大氣磅礴。即便這些實話後面也有虛套，真話後面也有假心，甚至有不可告人的東西，也隱藏得自然，不露馬腳。曹操確實很實在。他吃不講究，穿不講究，住不講究，只要飽肚子，有營養，衣服穿著舒適，被子蓋著暖和就行了。他唯一的「奢侈品」大約也就是歌舞藝人和小老婆。但曹操即便好色，也好得實在，並不以什麼「子嗣艱難」為藉口。他招聘人才也很實在，說不管什麼人，在朝也好，在野也好，雅也好，俗也好，只要有治國用兵的本事就行，哪怕有不好的名聲，可笑的行為，甚至「不仁不孝」，都不要緊，反正能抓老鼠就是好貓。
正是這種實在，為奸詐的曹操平添了許多可愛。他西征馬超、韓遂時，同韓遂在戰場上約見。韓遂計程車兵聽說曹操親自出場，都爭先恐後伸長了脖子要看他。曹操便大聲說：你們是想看曹操吧？告訴你們，和你們一樣，也是個人，並沒有四隻眼睛兩張嘴，只不過多了點智慧！這話說得很實在，也很可愛，還很灑脫。
日常生活中的曹操，確實是一個很灑脫很隨和的人。他常常穿薄綢做的衣裳，腰裡掛一個皮製的腰包，用來裝手巾之類的零碎東西，有時還戴著絲綢制的便帽去會見賓客。與人交談時，也沒什麼顧忌，想說什麼就說什麼，想怎麼說就怎麼說。說到高興處，笑彎了腰，一頭埋進桌上杯盤之中，弄得帽子上都是湯湯水水。他喜歡開玩笑，常常正經事也用玩笑話說。建安十七年機構改革時，有人要求裁併東曹，其意在排擠秉公辦事、不徇私情的東曹掾毛玠。曹操的回答卻很幽默：日出於東，月盛於東，東西東西，也是先說東而後說西，為什麼要裁併東曹呢？又比如閻行投靠韓遂，父親卻在曹操手裡做人質。曹操便給閻行寫信說：令尊大人現在平安無事。不過，牢獄之中，也不是養老的地方，再說國家也不能老是替別人贍養父親呀！
曹操喜歡開玩笑，也喜歡會開玩笑的朋友。太尉橋玄是最早賞識曹操的人，和曹操算是「忘年交」。曹操在祭祀橋玄的文章裡就講了一句笑話，說當年橋老曾和他「從容約誓」：我死以後，路過我的墳墓，如果不拿一斗酒一隻雞來祭一祭，車過三步，你肚子疼起來可別怪我。這就比那些官樣文章的悼詞可愛得多，情感也真實得多。曹操還有一個老鄉叫丁斐，愛貪小便宜，居然利用職權用自家的瘦牛換公家的一頭肥牛，結果被罷了官。曹操見到他，故意問：文侯呀，你的官印到哪裡去了？丁斐也嬉皮笑臉地說：拿去換大餅吃了。曹操哈哈大笑，回過頭來對隨從說：毛玠多次要我重罰丁斐，我說丁斐就像會抓老鼠又偷東西吃的貓，留著還是有用的。
曹操的這種性格，對他的事業很有幫助。搞政治的人，太一本正經其實不好。不是讓人覺得城府太深，不可信；便是讓人覺得不通人情，不可近。最好是辦事嚴肅認真，平時灑脫隨和，原則問題寸步不讓，雞毛蒜皮馬馬虎虎，既有領袖的威望威嚴，又有人情味、幽默感。這樣的人，最能得人衷心的愛戴和擁護。曹操便正是這樣的人。
的確，曹操雖然灑脫隨和，卻並不輕浮。他其實是個很深沉的人。幾乎所有的人都認為曹操狡詐，但不少人又認為他輕浮（即所謂「佻易無威重」），這就是品人之誤了。狡詐和輕浮是不能相容的。輕浮的人必不狡詐，而狡詐的人也一定深沉。因為深沉才有城府，有城府才有權謀。輕浮的人，一眼就能被人看穿，還想搞陰謀詭計？笑話。
事實上曹操並不輕浮，也不喜歡輕浮的人。在曹操眼裡，孔融、禰衡之流便正是輕浮的人。正因為視其為輕浮的人，所以，曹操只是把禰衡驅逐出境，對孔融也遲遲沒有下手。直到孔融上書，提出「千里寰內不以封建諸侯」的主張，幾乎要把曹操趕到天荒地遠去時（曹操當時封武平侯，封邑離許都僅三百里），曹操這才忍無可忍。即便這樣，曹操還是先給了他一個警告。曹操曾以調解孔融和郗慮的矛盾為名，給孔融寫了一封信，信中說：我雖然進不能施行教化移風易俗，退不能建立仁德團結同僚，但是我撫養戰士，殺身為國，打擊那些輕浮虛華又愛結黨營私的小人（浮華交會之徒），辦法還是很多的。可見曹操十分憎惡輕浮，他自己當然也不輕浮。
不錯，曹操小時候是不那麼「正經」。他喜歡飛鷹走狗，甚至胡作非為，或者搞點惡作劇，但也喜歡讀書，這正是他不同於劉邦、項羽等人的地方。在後來複雜尖銳的政治鬥爭中，他更是磨礪得深於城府，沉於靜思。史書上講，他「御軍三十餘年，手不捨書，晝則講武策，夜則思經傳」，這是輕浮的人嗎？他穿便衣，說笑話，作辭賦，聽音樂，只不過是他緊張工作之餘的一種放鬆，也是他內心世界豐富的一種表現，沒準還是他麻痺敵人的煙幕彈。他行文、做事、用人的不拘一格，更不是輕浮，而是大氣。大法無法。對於曹操這樣的大手筆，根本就用不著那麼多的格式，那麼多的講究。
曹操的深沉，還表現在他識人之準，用心之深。曹操是很有心計的。表面上，他可以和你握手言歡，可以和你嘻嘻哈哈，但他無時無刻不在觀察你，而且入骨三分。袁術那麼氣焰囂張，袁紹那麼不可一世，曹操都不放在眼裡，但對於那個先前賣草鞋、此刻又寄人籬下的劉備，卻另眼相看。儘管劉備在他手下時一再韜光養晦，裝聾作啞，曹操還是一眼看穿：「今天下英雄，唯使君（指劉備）與操耳！」嚇得劉備當場就掉了筷子。也許曹操不該把這話當著劉備的面說出來，但這可以理解為不夠穩重，也可以理解為火力偵察，或敲山震虎。意思是說：咱們倆誰也別裝孫子。咱倆誰也不比誰更傻，或誰也不比誰更聰明。果然，劉備再也裝不下去，找個機會就逃之夭夭了。
如果說，放走劉備，是曹操自己也不能原諒自己的一次疏忽，那麼，他收拾別人，應該說都是步步為營，相當縝密的。為了殺荀彧，他先是請荀彧到前線勞軍，把他調離朝廷。接著，將其尚書令的職務解除，降為參丞相軍事，使之成為自己的直接下屬。最後，派人給荀彧送去一個食盒。荀彧開啟一看，裡面什麼也沒有，是空的。於是自殺。這樣的手段，是輕浮的人使得出的麼？在曹操的手下，誰要當真以為他輕浮，那麼，自己的腦袋只怕離搬家也就不遠了。
然而曹操又是一個熱愛生命熱愛生活而且好讀書、勤思考的人。這就使他的深沉不同於一般陰謀家、野心家的深於城府，而是有一種對宇宙人生的深刻思考。他的《龜雖壽》和《短歌行》說：神龜能活千年，也有死亡的時候；飛龍能上九天，終將變成灰土（神龜雖壽，猶有竟時。騰蛇乘霧，終為土灰）。人的一生能有多久？就像那早晨的露水，轉瞬即逝（對酒當歌，人生幾何？譬如朝露，去日苦多）。這樣短暫的人生，難道不應珍惜？這樣脆弱的生命，難道不應呵護？這樣不多的時光，難道不應抓緊嗎？
這就似乎可以看作是對宇宙人生的一種哲學思考了。當然，曹操是站在他政治家的立場上來思考的。因此他的結論是「老驥伏櫪，志在千里。烈士暮年，壯心不已」；是「山不厭高，水不厭深，周公吐哺，天下歸心」。也就是說，應該抓緊這不多的時光，在短暫的人生中做出轟轟烈烈的事業，實現自己的政治抱負。但這樣一種政治抱負，由於有對宇宙人生的哲學思考為背景，有著「讓有限的生命變成永恆」的意思，就比「王侯將相寧有種乎」或「大丈夫當如此也」更有格調和品位，也更大氣。
曹操確實是很大氣的。讀他的詩和文，常會感到他的英雄氣勢。哪怕是信手拈來、嬉笑怒罵、隨心所欲的短章，也因有一種大氣而不顯粗俗。尤其是他的《觀滄海》，是何等的氣勢：「東臨碣石，以觀滄海。水何澹澹，山島竦峙。樹木叢生，百草豐茂。秋風蕭瑟，洪波湧起。日月之行，若出其中；星漢燦爛，若出其裡。」這樣的詩句，確非大手筆而不能作。鍾嶸說：「曹公古直，甚有悲涼之句。」這種悲涼，除如劉勰所說，是「良由世積亂離，風衰俗怨，並志深而筆長，故梗概而多氣也」外，與曹操對宇宙人生的哲學思考也不無關係。曹操畢竟是亂世英雄。對於生命的毀滅，他比誰都看得多，比誰都想得多。他的感慨，是多少帶點終極關懷的意味的。