海瑞認為，既然太祖洪武皇帝是本朝的開國君王，既然君無戲言而太祖又制定了這些法令，既然這些法令又是完全符合聖人理想的，那麼，就應該堅決執行，不打折扣，而不能考慮執行起來有無困難。因此，他不但身體力行，對微薄的薪金毫無怨言，而且決心像一個勇敢的鬥士，向一切腐敗的行為開火。
海瑞實在太天真了。他不知道孔子的主張原本只是一種理想，也不知道本朝開國已經兩百年。洪武皇帝一些心血來潮的政令，即便是在當時，有的也只是一紙具文。他當然更不知道，官場的弊病並非只有貪墨，還有危險更大的一件事情——派系鬥爭。
海瑞其實一開始就捲入了派系鬥爭，只不過他自己不知道。他既是派系鬥爭的受害者，也是派系鬥爭的受益者。他的升官和罷官，除一次是因為得罪皇帝外，其他幾次都與派系鬥爭有關。第一次升官，由興國知縣調升戶部主事，是因為嚴嵩倒臺而他反對過嚴嵩的黨羽；第二次升官，是因為徐階的引薦而徐階反嚴，罷官則因張居正主政而他又非張居正一黨；第三次復出，則是因為張居正已死並被問罪。但海瑞並不把自己的升遷和朝局的變化聯絡起來。他堅持認為這是道德上善與惡鬥爭的結果：自己被重用，是正氣得到伸張；自己遭貶黜，則是邪惡佔了上風。因此他一如既往地按照自己簡單的善惡二元論思想去判斷是非決定行止：是善的就支援，是惡的就反對，而無論對方屬何派系，也無論他們與自己是有恩還是有仇。
因此，海瑞一到應天巡撫任上，就拿徐階開刀。
徐階一向是支援海瑞的，他甚至是海瑞的救命恩人。海瑞因痛罵皇帝而被捕下獄，刑部參照兒子詛罵父親的條例，主張處以絞刑，被徐階壓了下來。嘉靖皇帝自己對於殺不殺海瑞也一直都很猶豫。他一會兒承認海瑞說得也有道理，一會兒又覺得不殺了這個目無君父的畜生簡直忍無可忍。徐階便找了個機會悄悄對嘉靖說：像海瑞這樣的草野狂夫，根本就不值得為他動怒。他無非明知皇上聖明，故意來找些岔子，以便沽名釣譽。皇上殺了他，反倒成全了他。不如干脆不加罪，他也撈不著虛名，大家也更會頌揚皇上德被四海。這話雖然不中聽，但對海瑞卻是小罵大幫忙，非如此不能將其從那暴君的虎口中救出。當時徐階如果在嘉靖的耳邊煽風點火添油加醋，十個海瑞也得粉身碎骨。
海瑞出獄後，徐階對他信任提拔有加。海瑞這一階段的青雲直上，與徐階有很大關係。海瑞雖然迂闊，還不至於不識好歹。對於這位於己有救命之恩又有提攜之恩的首輔，內心十分地感激。徐階主政以後，也確實做了不少好事，比如清除了嚴嵩的黨羽，法辦坑害人的巫師，減免了四十萬兩鹽稅，人民擁護，海瑞也擁護。於是，徐階在海瑞心中，就成了一個正人君子。當徐階受到高拱、李芳等人攻擊時，海瑞是堅決站在徐階一邊的。徐階因為四面受敵，年事又高，打算知難而退，告老還鄉，海瑞專門去信勸阻，說徐階受到攻擊，無非因為「小人慾行己私，變亂是非」，徐階的政策並無錯誤，政績也不可抹殺。此時海瑞對徐階，可以說是感激、敬重，還有些崇拜。
然而海瑞到應天巡撫任上後，對徐階的態度就大為改變。因為海瑞一到任，就發現此地最為嚴重的社會問題，是鄉紳豪強大量地佔有土地，使耕者無其田，而稅收無由出。這些土地，都是土豪劣紳們從農民手裡侵奪的，農民當然很想收回。聽說連皇帝都不怕的青天大老爺海瑞來了，窮苦無告的農民們便紛紛向海瑞提出控訴，據說僅松江府華亭縣（也就是現在的上海），提出控訴的農民就達萬人之多。松江府華亭縣正是徐階的故鄉，而徐階也正是侵佔民田最多、最為小戶農民痛恨的一個大地主。徐階一家，是個大家族，幾代沒有分家，因此成員多達數千。他們一家佔有的土地，數字也很嚇人，有說二十四萬畝的，有說四十萬畝的。sup/sup這麼多的土地，當然不可能是他的家人誠實勞動所得，只能來自巧取豪奪。更為嚴重的是，他們兼併土地以後，還仗勢拒交賦稅。地方官畏於徐階的官威，不敢認真催收，只好在其他自耕農身上加重盤剝，以完成徵收賦稅的任務。無法忍受的農民走投無路，又只好把土地抵押甚至奉獻給徐家，以換取保護。如此惡性迴圈，結果也很簡單，那就是天怒人怨，民不聊生。
徐階一家這種損公（國家）又損人（農民）的利己行為，使清廉、正直的海瑞十分震驚，而徐階的形象，在他心目中也一落千丈。他覺得徐階不但不是什麼正人君子，而且簡直就是偽君子。他無法理解，在朝中為官尚屬清正的徐階，在家鄉怎麼會有這樣的惡行？人，可真是難以看透。當然，上述不法行為，主要是徐階的弟弟和子侄們乾的，徐階也曾有所勸阻，但勸阻並不得力，實際上睜眼閉眼，默許放縱，姑息養奸。海瑞眼裡是揉不得沙子的，何況此事與他的原則牴觸太大：既不符合他均貧富、一天下的社會理想，又不符合他廉潔奉公、遵紀守法的政治標準，當然不能容忍和姑息。
事情最後的結果是：徐階的長子、次子和十多個豪奴被判充軍，三子被革去官職，數千家奴被遣散十之八九，掠奪的民田至少退還了一半。
對徐家的這一處分究竟是出自何人之手，史家尚有不同說法。有人認為主要是高拱和蔡國熙所為，也有人認為應該歸功於海瑞。高拱是徐階的政敵，曾被徐階趕下了臺。徐階退休，高拱復出，便派了自己的門生蔡國熙來蘇州做知府，以後又調任松江，專一對付徐階。現在有如此把柄抓在手裡，他們沒有不狠狠報復的道理。至於海瑞，內心可能是比較矛盾的。他很不願意看到這民憤極大的事竟會是他恩人所為，又不能不正視事實，堅守原則。但他也還有另一條原則：對事不對人。他要做的，是整肅風紀，而不是整人。因此他把工作的重點，放在退田一事上，而且希望徐階能主動退田。海瑞知道，民田一退，民憤便可平息。那時要幫徐階一把，也就比較容易說話。可惜徐階很不自覺，又十分吝嗇，居然僅僅象徵性地退了些許，便想敷衍了事，矇混過關。海瑞是個認真的人，也不會那一套，便去催。徐階卻推諉說這些田地都是兒子的，不好做主。這就做得太差勁了，半點宰相風度都沒有。海瑞只好再次去信催促，說：最近查閱退田名冊，得知閣下的盛德出人意表，可惜退數不多，希望再加清理。過去一些做兒子的，連父親的錯誤都可以改正，現在閣老以父親的身份，來改正兒子的過錯，應該無所不可。同時，海瑞又給首輔李春芳寫信，說徐階為小人所矇蔽，產業之多，令人駭異。如今「民風刁險」，徐階退田如不過半，只怕對他自己不利。可見海瑞還是想維護徐階的，只是不肯犧牲原則而已。看來，退田一事，主要功在海瑞；而充軍罷官的處分，則多半出自高、蔡二人之手，並且是在海瑞罷官之後。海瑞的想法，很可能是隻想糾正徐階的錯誤，並不想置徐階個人於死地。
不管海瑞如何用心良苦，力圖在不犧牲原則的前提下保全徐階，他都等於同徐階翻了臉。在他自己，當然問心無愧：上無愧於國家君父，下無愧於黎民百姓，居中呢，也無愧於救命恩人。但他不知道，官場是沒有是非只有親疏的。官場中人依照他們以人劃線的邏輯，都已派定海瑞是背叛了徐階，變成了高拱同夥。因此這一回，海瑞已把徐階集團的人得罪了個乾淨。
然而高拱集團也不領情。因為海瑞早就得罪了高拱。隆慶元年（西元1567年）時，徐、高二人勾心鬥角。高拱的黨羽齊康彈劾徐階，說他的兒子和家人橫行鄉里為非作歹。這是事實，因此徐階也就只好請求退休。這時，朝中負責監察的官員都是徐階的親信，便群起反攻。歐陽一敬首先發難，一口咬定高拱、齊康是奸黨。齊康也提出反訴，說歐陽一敬是奸黨。鬧得不可開交之際，海瑞說話了。他上了奏疏，武斷地指責齊康，說齊康之所以彈劾徐階，目的是讓高拱掌權，因此齊康是受高拱指使，是「顧一己爵祿，不顧天下安危」的「鷹犬」，因此高拱應該罷官，齊康應該判刑。sup/sup海瑞當時聲望正隆，如日中天。他的奏疏，當時是對高拱的沉重打擊。結果高拱辭職，齊康罷官。高拱東山再起後，當然要報復海瑞。他可不會因海瑞要徐階退田就放過海瑞的。
海瑞這一回還把張居正也得罪了。張居正原本是徐階一黨。他能夠成為閣臣，全因徐階的引薦。入閣以後，也一直與徐階站在一邊。徐階退休後，害怕高拱報復，也一直與張居正保持聯絡，這回當然也要拜託張居正從中斡旋。張居正認為這件事很簡單：蘇州知府雖然是蔡國熙，可應天巡撫是海瑞呀！徐階於海瑞有恩，哪有不關照之理？頂多也就再打個招呼就行了。於是張居正給海瑞去了一封信，很滑頭地要他兼顧一下「存老之體面，玄翁之美意」。存老就是徐階。徐階字存齋，所以稱他存老。玄翁就是高拱。高拱字中玄，所以稱他玄翁。當時高拱是首輔，張居正是次輔。張居正要幫徐階，又不想得罪高拱，所以這麼說。他沒有想到海瑞原則性極強而高拱報復心極重，結果不但徐階的體面未能儲存，自己的面子也掃了地，因此對海瑞極為不滿。海瑞罷官後，歷次有人保薦海瑞，均因張居正從中作梗，一直沒能起復。
張居正不肯讓海瑞復職，當然還有一個原因，那就是覺得像海瑞這樣什麼事情都不肯通融的人，留在官場是個禍害。反正，海瑞現在算是把徐階、高拱、張居正都得罪了。這三個人，在當時官場中勢力極大。得罪了他們三個，也就差不多得罪了整個官場。
但海瑞好像還不過癮。在受到舒化、戴鳳翔的彈劾以後，他給高拱去信說：「人情世態，天下事亦止是如此而已矣！能有成乎！」他還氣憤之極地說：想我海瑞，放棄了母子天倫之樂，山林自然之美，整天價和一群小人較量是非，出一萬分力量才能做成一件事情，有什麼用處！看來天下大事，只能指望閣下了！這就等於是指著鼻子罵高拱。罵了高拱還不算，還兩次寫信給皇帝罵朝廷，一次說「舉朝之士，皆婦人也」，一次說「舉朝柔懦，皆為婦人」。這種罵倒一切的做法，等於自絕於文官集團。據說就連最有名的好好先生李春芳都覺得有點難以接受。李春芳曾對人說：海瑞的說法要是成立，我豈不就是一個老太婆了麼？
現在海瑞大體上已把朝廷所有的人都得罪完了。即便那些並未與他正面發生衝突的人，也不會以他的思想和做派為然。海瑞無疑是一個好人，也是一個好官。他善良、正直、剛毅、果敢，勇於負責，不怕困難，寧折不彎，決不妥協，意志堅定，勇往直前。但正是這些優秀的品格使他四處碰壁，走投無路。他就像一隻天真無邪的小鹿，不經意撞入了豺狼和狐狸群中，卻還以為自己是一頭雄獅。
真心擁護海瑞的，大約只有貧苦的農民和百姓吧！但，在海瑞的時代，他們的擁護又頂什麼用！
據說最後被落實為六萬畝，並被沒收。此事在海瑞罷官之後。
其實高拱並不很壞。他才智魄力都超過徐階，生活也很清苦簡樸。他的門生蔡國熙任蘇州知府時也很稱職，與海瑞合作也很好。所以後來海瑞編文集時，對自己這篇奏疏有所反省。