一個人的左右逢源在很多細節上可以體現出來。比如在應酬禮節或者說待人接物上，又比如在書法方面，左右逢源的特點也可以有細微體現。蔡京的書法看上去既姿媚又豪健，筆勢既痛快又沉著，用當時評論者的話說；「其字嚴而不拘，逸而不外規矩」，很有八面玲瓏、左右逢源的意思。左右逢源其實是一門大學問。蔡京在書法上將左右逢源之道鑽研到極致，便躋身於北宋四大家之中，領一時風騷；在仕途上將左右逢源之道鑽研到極致，便四度為相，成為北宋官場不倒翁。
蔡京的出生，很有些玄機。他出生的前一年，轟轟烈烈的「慶曆新政」以失敗告終。范仲淹心情沉重地寫下《岳陽樓記》，以「先天下之憂而優，後天下之樂而樂」聊以自慰。帝國政局陷入了沉寂期。在「慶曆新政」至王安石變法的歷史空檔期，蔡京毫無心機地成長著。直到熙寧三年（西元1070年），二十四歲的蔡京以甲科第九名的成績成為一名進士，隨後被派往錢塘（今浙江省錢塘地區）任縣尉，開始了他仕途生涯。誰都沒想到，這個興化仙遊（今福建省仙遊縣）人、著名書法家蔡襄的堂弟，會在若干年後成為帝國仕途中最重量級的人物，而他能夠成事的一大秘訣就在於精通左右逢源之道。
蔡京步入仕途之際，王安石已經開始變法了。作為小小的錢塘縣尉，蔡京當時面臨兩個選擇。或擁護變法；或反對變法。所謂態度決定一切，能力則在其次。再說一個小小的錢塘縣尉，即便擁護變法，又能有多大作為呢？但蔡京的左右逢源之道就在於，他能夠東拉西扯，儘可能地利用身邊可以利用的資源，以便有所作為。第一個被他用上的人就是他的胞弟蔡卞。蔡卞此時混得比他好，已經是中書舍人兼侍講（掌擬詔令）了。這個和蔡京中了同榜進士的年輕人其考試成績的名次還不如弟弟靠前。蔡京被分配到錢塘去做縣尉時，蔡卞則被派往江陰（今江蘇省江陰市）去做主薄，兩人半斤八兩，在仕途上的起點差不多。但接下來，蔡卞之所以很快飛黃騰達，是靠了他岳父王安石。蔡卞和王安石的女兒成了親，又趁機為變法鼓與呼，很快就從主簿的位置升到國子直講、侍御史，乃至中書舍人兼侍講。蔡京發現了這一層可以利用的關係之後，很快效仿其弟，以改革派自居，在錢塘遂成人物。接下來事情發生了微妙的變化。蔡京驚喜地發現，自己的職務開始有了變化。先是升為舒州（今安徽省安慶市）推官，然後直接上調中央任起居郎（記錄皇帝起居行動的秘書官），再然後出使遼國。短暫鍍金回來後便跟蔡卞一樣做了一名中書舍人，所謂天子近臣了。
但這還沒完。蔡京的仕途還在看漲。他接下來任龍圖閣待制（掌本朝各帝之書法、詩文作品，並參與議政以備顧問）。這便發揮他的書法特長了，雖是一虛職，卻也是榮譽虛職，元豐七年蔡京權知開封府——做了帝國首都的一把手。這是含金量頗高的實職。只是很快，蔡京就發現風向變了。因為第二年，神宗死了，還不到十歲的宋哲宗繼位，神宗之母高氏以太皇太后的身份手握大權，守舊派領袖司馬光上臺，盡反王安石時期的政策。這時，蔡京又面臨兩個類似的選擇。或堅持變法，或反對變法。這一次他選擇的是後者。而機會也在悄悄降臨。元祐元年二月，司馬光下令全國各地自接到命令後的五天內將免役法全部改為差役法。這是考驗帝國官員政治立場的時刻，而司馬光所規定的五天期限也實在是太短了些，很多官員為此牢騷滿腹。蔡京是怎麼做的呢？他雷厲風行，在第一時間將開封地區各縣的免役法全都改成差役法，為全國官員做出了表率。司馬光為此表揚他說：「假如各級地方官都像你一樣，有什麼不能執行的呢?」蔡京的左右逢源之道似乎可以挽狂瀾於既倒，在司馬光時代他的仕途看上去依然光明。
只是很多正直的同志看不下去了。這其中包括殿中侍御史呂陶、監察御史孫升以及右司諫蘇轍等。他們不斷上書，向中央反映蔡京的人品問題。稱這裡頭既存在貪贓枉法的情況，也存在做人無底線的問題，所謂有損士大夫的清譽，尤其是蘇轍的上書可謂尖銳。他直指蔡京明知差役法有不盡人意的地方，但還是在首善之區全力推行差役法。其目的與用心堪稱險惡。而蔡京在任開封知府期間，庇護其下屬官員段繼隆公開賣官鬻爵一事，又成為他仕途上的一個汙點。面對輿情洶洶，太皇太后無奈，只得任命蔡京為真定府知府（今河北省正定縣）。從首都知府轉任地方知府，這相當於降職了。但呂陶卻還是認為處罰太輕，他繼續上書，要求加大處罰力度。最後蔡京改任成德軍知軍，只相當於一個地區的軍分割槽司令員，地位比知府還差了些。另外蔡京還被附加了經濟處罰。元祐元年六月，他因段繼隆事件被罰金二十斤，仕途形象稱得上雪上加霜。
接下來的一段日子，蔡京過得相當鬱悶。因為即便是成德軍知軍，他也沒做多久——中央又讓他去瀛州（今河北省河間市）做知州了。瀛州是一個散州，瀛州知州的地位相當於知縣。從天子近臣淪為七品芝麻官，蔡京的仕途之路可謂坎坷。那麼，如何東山再起呢？蔡京的看家本領依然是信奉左右逢源之道。他揮毫潑墨，穿古舊服裝，做守舊派，似乎是向身在朝廷的司馬光致意。在瀛州，如果有人向他提及變法舊事，蔡京是要拂袖而去的。一個被貶之人依舊緊跟潮流，蔡京賭的就是「明天會更好」。
明天果然比今天好。在歷知瀛州、揚州、鄆州和永興軍後，蔡京升遷了，成為成都知府。他的努力沒有白費。左右逢源之道就是在任何時候不拋棄、不放棄，此謂中庸。這或許就是蔡京對此的理解。所以接下來，即便諫官範祖禹認為「蔡京為人，心藏奸巧，見風使舵，有奶即為娘，絕不可大用！」他的成都知府一職因此被免，只得改任江淮荊浙發運使時，蔡京依然在等待明天。人生的路很長，仕途更長。蔡京理解左右逢源是道而不是術，要風物長宜放眼量。