世事如棋局局新。對蔡京來說，每一次政局的變動，既是風險，其實也是機會。所以左右逢源說到底還是糾偏行動，那是相當的必要和重要。元祐八年（西元1093年）九月，蔡京發現政局又有變動了。這一個月裡太皇太后高氏死了，18歲的哲宗趙煦親掌朝政。這個血氣方剛的年輕人一上臺就做出了一個含義豐富的舉動——把王安石變法的反對者、禮部尚書蘇轍貶知汝州。次年四月，哲宗改元紹聖元年，意思是要追隨神宗之政，重舉變法大旗。而一批熙寧、元豐時期的變法人物章惇、林希、曾布、許將、蔡卞、李清臣和鄧溫伯等被任命為執政大臣，察京感覺此刻他又可以有所作為了。
果然，一紙詔令下來，蔡京回京了。他的弟弟蔡卞此時做右丞相，也希望哥哥回來幫襯一下。蔡京立即心領神會，他回到開封，首選的公關物件是章惇。章惇時任第一丞相，想恢復變役法，置司講議，卻不知如何是好。蔡京出主意說：「取熙寧成法施行之，爾何以講為？」（見《重刊興化府志》）意思是，您只須照搬熙寧成法就可以，為什麼要講議它呢？章惇恍然大悟，「然之，僱役遂定。」
這是蔡京在紹聖初年的首次出招，所謂左右逢源，要的就是沒有半點心理障礙。接下來蔡京死心塌地地為章惇提供全方位服務，就像當年為司馬光提供的那些服務一樣，真可謂周到體貼。右正言孫諤攻擊章惇照搬熙寧成法，章惇不知如何是好時，蔡京馬上彈劾他「身為右正言，不為朝廷分憂，竟敢砥毀先聖之法，真乃大逆不道。」於是孫愕被定性為元祐黨人，驅逐出朝廷。而監察御史常安民接下來對章惇和蔡京的彈劾則從一個側面反映出章蔡兩人的親密關係。常安民上疏說：「蔡京奸足以惑眾，辯足以飾非，巧足以移奪人主的視聽，力足以顛倒天下是非。章惇把他當作心腹，專掌國家大權，培植同黨，排除異己，妨害紹述先聖之法，使天下變法志士為之寒心。臣懇請陛下將蔡京逐出朝廷，壓制章惇。」
很遺憾，常安民的彈劾無濟於事。就像他在奏疏裡說的那樣，左右逢源的蔡京在此刻已然成為章惇的心腹，專掌國家大權，他入權戶部尚書，翰林學士兼侍讀（掌制誥，兼為帝王講學），修國史，進承旨（首席翰林學士）。官階至正三品，再一次成了天子近臣。而蔡京還想離權力核心更近。他向哲宗與皇后獻詞，稱「三十六富人第一，玉樓深處夢熊羆。」當然蔡京獻詞意有所指，他看上了右丞相的位置。當時蔡卞已經是右丞相了，時任知樞密院士的曾布出於權力平衡的需要，上疏反對蔡京高升。曾布是章惇的「戰略合作伙伴」，曾力贊章惇的「紹述」之議，也是哲宗相當看重的高官。他上疏反對，哲宗還頗為費解，再加上當時有童謠「大惇小惇，入地無門；大蔡小蔡，還他命債」被臺諫兩院大臣反覆引用，成為藉機彈劾察京的理由，所以博弈平衡的結果便是察京仍兼任翰林學士，為北門承旨，天子近臣的地位沒有動搖，卻也沒能再往上走一步。
仕途總是風波惡，「城門失火，殃及池魚」。元符三年（西元1100年）發生的政局變動使察京再一次跌入人生的谷底。這一年正月，24歲的宋哲宗趙煦病逝。他在位十六年，紀元卻有三個：元祐、紹聖、元符。這似乎暗示了一個年輕皇帝的躍躍欲試，當然最後的結局是無奈的；而蔡京等人，仕途則是浮沉不定。從神宗時代走來，經常朝令夕改，接下來選誰當接班人，關係到他們的仕途榮辱。在這關鍵時刻，久經考驗的宰相章惇卻在帝王接班人問題上犯了重大的政治錯誤。由於宋哲宗趙煦無子嗣，章惇便讓皇太后向氏提出應當立哲宗同母弟簡王似。這在禮律上似乎是有根據的，但向太后不同意，說自己無子，其餘諸王都是神宗的庶子，何必非要立哲宗同母弟為帝呢？言外之意很明確，那就是在立何人為帝這個問題上，禮律可以不考慮。但章惇這時還是堅持自己，他提出根據長幼當立申王佖為帝。向太后又表示反對，理由是申王有病，不可立。與此同時，向太后提出了選端王趙佶，並引神宗語錄「端王有福壽，又仁孝，應當立端王。」章惇重大的政治錯誤就在這個時刻犯下，他說了一句足以改變其命運的話：「端王輕佻，不足以為天下君主。」
仕途博弈講究的是火候。由於曾布在這關鍵時刻倒向向太后，要章惇「一切聽太后處分」，章惇的出局似乎毫無懸念。一個是向太后不喜歡他這樣的刺頭在新朝繼續鋒芒畢露；另一個是新上位的皇帝宋徽宗也不容他。西元1100年9月，徽宗下旨，稱章惇作為山陵使，卻使哲宗的靈車陷於泥濘中不能前進，以至露宿野外，是不忠不孝的表現，罷其出知越州（今浙江省紹興市），從一品大臣直接貶為七品芝麻官。不到一個月，又貶為武昌軍節度副使，潭州（今湖南省長沙市）安置。隨後再貶至雷州（今廣東省海康縣）司戶參軍。這就有些流放的意味了。崇寧四年（西元1105年），七十一歲的章惇死於貶所睦州（今浙江省建德市）。
毫無疑問，章惇的被貶不是孤立現象。蔡京作為其死黨級追隨者，也受到了牽連。徽宗先是將他由翰林承旨罷知太原府（今山西省境內），隨後又出知江寧府（今江蘇省南京市）。蔡京則遷延不到任，試圖找到事情的轉機。作為一個仕途浮沉者，蔡京從地方到中央又從中央到地方，輾轉遷延已是尋常事。這些年皇帝走馬燈似的換，危機、生機常在一線間。蔡京或許以為，章惇禍從口出那是章惇的事，自己畢竟無大錯。只要人在京城，假以時日的話，應當可以轉危為安。但這一次蔡京錯了。由於御史陳次升等聯名彈劾他「抗旨不遵」，語涉對新天子的皇權尊重與否的大問題，徽宗勃然大怒，將蔡京一撤到底，令他出居杭州，提舉洞宵宮（掛職於道宮，以領俸祿）。洞霄宮是杭州的一處離宮，蔡京被置於此處閒掛起來，無職無權無品，似乎永無翻身之日了。