此人不理政事，荒淫無度到令人髮指的地步。姑且不說他平時在府中只知道歌舞昇平，醉生夢死，就說他每次帶兵去打仗，竟然也要帶著樗蒲（古代的一種賭博工具）、蹴鞠（古代足球），還有婦女和美酒。這哪裡是去打仗啊，簡直比乾隆皇帝遊江南還要瀟灑百倍！
「每出師，不問軍事，輒攜樗蒲（一種賭具）、蹴鞠，擁婦女酣宴。」（《明史》）
有道是物以類聚，人以群分。張士信這種人身邊自然也不會是什麼身正之人，全是一些獻媚取寵、欺上瞞下之人，當時主要有三個人，分別叫作黃敬夫、蔡彥文和葉德新。
有道是「上樑不正下樑歪」，經過這幫人一瞎搞，張士誠的部隊全部亂了套。史書上記載部隊不再操練，整日飲酒作樂，軍紀渙散，存在將令不從的現象。
每次出征之前，將士們不是裝病不出，就是談條件，不是要官位就是要俸祿，有些還要田宅。你說這樣的部隊能打勝仗嗎？
吃了敗仗回來也沒有關係，張士誠這人心地特別善良，還不追究責任，讓他們繼續領兵打仗。因此，史書上記載：
「上下嬉娛，以至於亡。」（《明史》）
當時有人看出了這個問題，編了首歌謠：「丞相做事業，專用黃、菜（蔡）、葉，一朝西風起，乾癟。」這裡說的丞相指的是張士信，而黃、菜（蔡）、葉分別指代黃敬夫、蔡彥文、葉德新三人，西風指的是朱元璋，因為他在張士誠的西邊。
元末天下三分，朱元璋、陳友諒和張士誠，前面兩個人爭霸天下的機會都很大，唯獨這個張士誠成功機率小很多。因為他目光短淺，太愛打小算盤。
《明史》上記載：「友諒亦遣使約士誠夾攻太祖，而士誠欲守境觀變，許使者，卒不行。」
耿炳文鎮守的長興，是朱元璋和張士誠兩方地盤接壤處，一方面耿炳文擅長防禦戰，另一方面，或許也有總喜歡打小算盤的張士誠的一份功勞，如果換作陳友諒，情況或許就有不同。
朱元璋一直和陳友諒打得不可開交，根本顧不上張士誠。現在陳友諒被朱元璋徹底消滅了，接下來是時候進攻張士誠了。
朱元璋抖擻精神，向前！向前！向前！