至正二十六年（1366年）十一月，杭州、湖州先後投降了朱元璋，張士誠便如斷了左右兩臂。平江城面臨南、西、北三面合圍之勢，成了一座叫天天不應、叫地地不靈的孤城。
張士誠本是個胸無大志之輩，一直沒有爭霸天下的野心，只是想要做一個獨霸一方的割據勢力。一般來說，這種人都會擔心有一日敵人會兵臨城下，因此會十分注重城市防禦。
他在平江期間，大力開展平江城的城防建設，大大提高了平江城的防禦指數。
當時平江城一共有八個門，分別是葑門、虎丘門、婁門、胥門、閶門、盤門、西門、北門等。張士誠命令手下將每個門的城牆都加固加高，城牆上間隔一定距離，就設定一個弓弩位，城內糧倉中還儲備了大量的糧食。
老實說，你若是主帥，率領大軍攻打這樣的城池，命令敢死隊直接衝鋒的話，尚未靠近城牆，就已經有大半士兵倒在了對方的弓箭之下，還有一小半敢死隊就算到了城角下，架起雲梯，那麼高的城牆，上面士兵還拿著明晃晃的長矛等著你，試問還能攻得上去嗎？
當時的平江城被張士誠修得如鐵桶一般，說它是固若金湯，還真一點也不誇張。
不過，朱元璋可是軍事奇才，好不容易到了第三步合圍平江城的階段了，自然不會輕易放棄，於是採用了葉兌的鎖城法，對平江進行團團圍困的戰略部署：徐達駐紮葑門，常遇春駐紮虎丘門，郭興駐紮婁門，華雲駐紮胥門，湯和駐紮閶門，王弼駐紮盤門，張溫駐紮西門，康茂才駐紮北門，耿秉文駐紮城東北，何文輝駐紮城西北。
徐達是個不世出的名將，他巡視了一遍平江城後，心中驚歎不已，知道貿然進攻不但攻不下平江城，而且還會損失慘重，於是想了一個辦法。
徐達命人在城外搭建木塔，足足有三層樓那麼高，人站在高臺上，可以俯視城中的一舉一動。這還不行，他還在臺上裝置很多弩弓、火筒和大炮。有道是架得高，射得遠，大炮架得那麼高，人站在木塔上，看哪個人不爽，雙手一指，大炮一點，炮彈就能打到哪兒。
面對著鋪天蓋地的紅巾軍，城中守軍內心崩潰極了。他們每天站在牆頭防守，還要時不時地防空，一不小心對面的木塔上大炮便會隨時轟炸過來。據說當時大炮不僅威力不小，所擊之處被炸得粉碎，而且聲響很大，震耳欲聾。每次轟炸，城中守軍和百姓都感覺到大地為之一震，猶如地震一般。這種大炮最厲害的地方並不是爆炸的威力，而是它的響聲，對守軍精神方面造成了很大的震懾力。據說炮聲一響，守軍們嚇得直哆嗦，有些膽小之人還會尿褲子。
徐達搞這麼多部署，戰略意圖很明顯。張士誠若是想要突圍，那麼徐達就用部隊招呼他，打個落花流水。若是張士誠縮在城中不出來，便命令部隊每天在吃飯睡覺的時候，朝城中放放炮，騷擾一下城中守軍，搞得他們寢食難安，像貓玩耗子一樣，慢慢消耗平江城的糧草和實力。
雖然平江城中備足了糧草，但是他們切斷了平江城與外界的聯絡，總有一天平江城會彈盡糧絕的，到時候再一口吃掉它。
徐達的做法剛好捏住了張士誠的七寸，令他動彈不得。
計劃未實施前，大家一致贊成這個打法。按理說徐達身為大元帥，直接下命令便可，但是徐達卻沒有那麼做，而是派了一個人向朱元璋請示，這樣的作戰方案是否可以實施。
朱元璋得知情況後，特地下詔給徐達，詔書裡說道：「將軍謀略絕倫，因此能夠遏制各地兵亂，削弱群雄。今日的事情，你還特地派人請示，等到允許再實施，這表明了將軍的忠誠，對此我感到非常高興，也十分讚許。不過，將領在外帶兵打仗，君主是不應該干涉的。軍中之事也分緩急，將軍可根據實際情況，選擇有利時機直接採取各種行動，我不會干涉的。」
戰國時期，秦國大將王翦率領秦軍六十萬攻打楚國，秦王親自將他送到霸上。出征之際，王翦向秦王討要良田宅園。
秦王笑了笑，說道：「將軍還是出發吧，你難道擔心以後還會貧窮嗎？」
王翦說道：「擔任大王的將領，即使日後立了功也不會得到封侯的獎賞，倒不如趁著現在大王信任我，討要些良田宅園，留給子孫後代作產業好了。」
秦王聞言後，大笑。
王翦出征後，又連續派人五次討要良田宅園。有些部下看不過去，於是跟王翦諫言道：「將軍討要財物會不會太過分了？」
王翦聞言後，笑了笑，說道：「大王生性多疑。如今秦國所有部隊盡交到我手中，我如果不多多討要田宅為子孫作產業，來表示我只要金錢，別無他求的話，大王反而會更加猜疑我。」
現在徐達貴為總指揮，手中握有精兵二十萬討伐張士誠。一路上攻城略地，戰無不勝，攻無不克，軍中威望極高，朱元璋難道就一點也不擔心徐達某一天突然會起兵造反嗎？又或者徐達會不會被手下將士逼得黃袍加身呢？
王翦的催要地產和徐達的臨陣請示是一種極為高明的伴君之道。徐達是明朝開國的第一功臣，但是他卻沒有死在朱元璋的屠刀之下，很大一部分原因就是此人十分低調，處處謙卑，讓朱元璋十分放心。至於民間流傳的徐達最後被朱元璋用蒸鵝毒死是很不靠譜的事，容後再敘。
言歸正傳，徐達得到朱元璋的回覆後，開始每日對平江城進行大炮轟炸，一打就是幾個月。
朱元璋為了避免無謂的傷亡，特地寫了一封招降信，派人送予張士誠。
張士誠拿到信後，拆開一看，只見上面寫道：「古之豪傑，都以敬畏上天、順從民意為賢能，以保全自身及家族為明智，漢代竇融、宋代錢俶就是如此。你應當三思，不要自取滅亡，為天下人恥笑。」
可是，張士誠不為所動，決心死守到底，於是信也不回了，屢次率軍突圍，結果又被打敗，不得不退回到平江城中。
一日，張士誠親自率軍迎戰，不知怎地馬突然受了驚，前腳飛揚，嘶鳴一聲，將張士誠重重地摔在水中，他差點喪了命。張士誠爬起來後，想要翻身上馬，可是那馬一反常態，就是不讓張士誠上馬背，最後張士誠無奈，只得讓部下用轎子將他抬回平江城。
大將出徵被摔下馬，這是不吉的預兆，古代人對此深信不疑。《封神演義》中說聞仲奉紂王之命出征西岐，臨行前，紂王親自踐行，結果聞仲的坐騎墨麒麟不知道怎地也將聞仲摔將下去。當時有人說此次出征不吉，請求聞仲擇日再出發，可是聞仲不肯，最後他命喪絕龍嶺。
張士誠也不例外。從此以後，他覺得這平江城不是吉利的地方，遲早保不住，不知道如何是好。
當時張士誠被圍困了很久，李伯升知道張士誠人困馬乏，已是強弩之末，於是他派了一個書生前去勸降張士誠。
張士誠得知後，非常納悶，於是將那書生請了進來，看了看他，問道：「你想說什麼呢？」
書生看了看張士誠，緩緩地說道：「我是來給您說一說興衰禍福的得失，希望您能安心聽一聽。」
張士誠聞言後，說道：「怎麼了？」
書生說道：「您知道天命嗎？從前項羽叱吒風雲，百戰百勝，最終失敗於垓下，天下的人最後都歸附於漢高祖。那是為什麼？這是天意啊。您最初以十八人在高郵起義，後來元朝百萬大軍圍困您，您就像老虎掉進了陷阱，危在旦夕。後來元兵潰敗，你率軍乘勢追擊，東據三吳，有千里之地，士兵數十萬，南面稱王，這就是項羽之勢呀。如果你能在這個時候不忘高郵的危險，苦心勞志，招收豪傑，好好衡量他們的才能，委派職務，安撫人民，訓練軍隊，駕馭將帥賞罰分明，有功勞者賞賜，有過錯者懲罰，使軍隊號令嚴明，百姓樂於歸附，就可以奪取天下了。」
張士誠聽得是目瞪口呆，嘆息道：「您當初怎麼不說，今天跟我說也來不及了。」