瑪格達萊娜回憶起自己在usvp遇到的一次推介。「有一個領域我一無所知，它就是女性尿失禁。」瑪格達萊娜說，「這個推介大概是講一款無線電遙控裝置。要把這個裝置嵌入你的膀胱開口，然後通過遙控器來控制它，就像車庫門遙控器一樣。當你準備小便時，你就通過遙控器開啟膀胱開口，接著尿就會出來，完事了就把膀胱關上。」
「不管怎麼樣，我還是認真聽他說完了，還想著怎麼展開盡職調查。」瑪格達萊娜說道，引來一片笑聲，「我曾試過不小心用車庫門遙控器開啟了別人家的車庫門，所以我很清楚這種問題會帶來多大的麻煩。於是我問那幾位發明者：‘如果你在公共衛生間裡，假設是在一個有20個相鄰隔間的機場衛生間裡，有好幾個人植入了這些裝置，你不小心開啟了別人的膀胱，那該怎麼辦？’」
大家都捧腹大笑。索尼婭卻沒有笑，看著瑪格達萊娜說：「我想我們投那家公司了！」
特蕾西婭和mj都獲邀參加此次活動，但都抽不出身來。特蕾西婭快要生孩子了，mj則一門心思投入工作和家庭中，無暇顧及其他事情。
在隨後的幾年裡，凱特·米切爾很喜歡說起自己第一次參加西爾維婭組織的行業活動的故事。她在聖何塞登上飛機，在飛機起飛前，瑪哈·易卜拉欣從包裡拿出一個電動吸奶器，然後舉起它向身後隔了幾排的朋友、風投同行阿曼達·裡德揮手。接著，裡德也拿出她的吸奶器，把它舉得高高的。女人們頓時都笑成一團。
多年來，米切爾在夏威夷年度之旅中遇到了許多傑出的女性，如詹妮弗·方斯塔德、卡倫·博埃齊、帕特里夏·納卡什、卡拉·紐厄爾、凱瑟琳·梅里戈爾德、辛迪·帕德諾斯等。她們相互分享凱蒂·羅丹等女性企業家的故事。羅丹是畢業於斯坦福大學的一位皮膚科醫生，由於沒能拿到男性風險投資家的投資，她自己出資創辦了兩家創業公司。兩家公司分別叫proactiv（高倫雅芙）和rodan+fields（藥妝品牌），都取得了巨大的成功。前者革新了痤瘡治療方式，後者涉足皮膚護理領域。羅丹的父親在她小時候就對她說：「凱蒂，你要自己當老闆，自己做主。要自己賺錢，這樣你就能自食其力了。」
週末的夜幕漸漸降臨，這些女人開始分享一些私密的東西。她們談起自己最喜歡的歌曲，談起經歷過最瘋狂的做愛地點。西爾維婭建議大家說說各自最尷尬的經歷。
於西爾維婭而言，結婚當日真是尷尬至極。一開始她享受著生命中的一個大喜之日，載歌載舞，喝酒吃肉。她穿一身復古的婚紗，相當迷人，但不大合身。正當她沉浸在自己的歡喜之中時，她低頭一看，發現自己的無肩帶裙子掉下去了，胸部暴露無遺。
「你們猜之後我是怎麼處理的？」西爾維婭對大家說道，「我拉起裙子，繼續跳舞啊！」
她們還談起了工作中接觸到的一些男人的粗野行為。海蒂·羅伊森回憶起在風險投資家面前為她早年的軟體公司t/maker做推介的經歷。那是她和她弟弟聯合創辦的一家公司。羅伊森在四面玻璃的透明會議室裡做著推介，卻發現隔壁房間的男人在對她做出性暗示的手勢。一做完推介，她便直接離開，去找別的風投公司了。
不過，大家互相講述的故事背後通常都有一定的寓意。「那個時候，我20多歲，在舊金山的第一洲際銀行上班，公司幾乎全都是男人。」西爾維婭開始講述，「24歲那年，我意外地被晉升為副總裁，我覺得自己還不足以勝任。我四處拜訪《財富》世界500強企業，如柏克德和全美人壽，洽談信貸額度問題。有一天，我得知我們銀行的總裁要來了，那時是20世紀80年代，當天我要和他一起去見客戶。我低頭看了看，發現我的連褲襪上破了個大洞。當時諾德斯特龍連褲襪非常流行。我在想：‘糟了！’匆忙之下，我把瑪麗拉到衛生間，跟她說：‘我需要換上你那條連褲襪。’她隨即脫下來，給了我。」西爾維婭停頓了一下說：「我想我們已經不再處於那個連褲襪時代了。但我想說的是，你需要你的人脈關係。你需要有願意脫下自己的連褲襪給你穿的女性朋友。」在很大程度上，這就是夏威夷年度聚會的核心要義。
臨睡前，西爾維婭讓大家分享各自在風投戰場前線學到的經驗和技巧。凱特·米切爾說，每次去參加董事會會議之前，她都會特別注意聽早間新聞，或者找來《今日美國》報紙，至少仔細閱讀一篇重要的體育新聞報道。
她說：「我這麼做的目的是，到了董事會會議室能跟大家說：‘你們對羅德里格斯被交易怎麼看？’當然，我不知道具體是怎麼回事，但這並不重要。這種體育話題，男人肯定比我懂得多，而且總是搶著發表自己的看法。」
「職業生涯之初，」多諾霍說，「我也認識到，很多生意都是在高爾夫球場上談成的。當時我在想：‘我該投入時間練好高爾夫球技術嗎？不，我網球水平挺不錯的，就約我想要交好的人打網球好了。’要用自己擅長的事情去交際。」她還給大家分享了自己這些年在前線積累的另外一些經驗教訓：頭十年要非常努力地工作；養成儲蓄的習慣；利用通勤時間工作；最好成為合夥人以後再生孩子；不要在晚上單獨和男人會面，但一定要多參加業界的協會活動和聚會。她指出，最重要的一點是，要知道你的另一半對你事業發展的影響會甚於任何其他的事情。
在夏威夷的最後一天，大家乘坐包下的一艘帆船，在帆船周圍游泳、浮潛，還坐在一起分享企業軟體、網路安全以及新興的社交網路領域的最新創投訊息。幾個小時後，她們意猶未盡地回到岸邊。回去的路上，有個船員聽到女人們所討論的東西，很是好奇，便問她們是不是來瓦胡島參加那個大型的銀行業會議的。她們給出否定的回答。船員接著問她們的丈夫是不是在銀行工作，得到的還是否定的回答。
最後，他問：「那你們都是做什麼的啊？」
「我們是一個女性智囊團。」多諾霍答道。
對於那些平時工作家庭兩頭忙，完全沒有時間結交新朋友或參加社交活動的人來說，這個週末是一次很好的休息放鬆機會。這次聚會就像回到一個輕鬆愉快的家，一個她們很久沒有體驗到甚至毫不自知的家。
在回家的航班上，瑪格達萊娜想著那些顯示女性投資者更傾向於投資男性創業者而非女性創業者的研究。她想，也許是因為那些女性投資者沒有任何的女性前輩，也許她們都沒有結識到像她在夏威夷遇到的那樣的女性投資者。瑪格達萊娜想到她朋友說起的婦女們一起織毛線發牢騷的故事。如果說在夏威夷的聚會是「毛線牢騷俱樂部」的愜意度假版本，那麼她願意成為它的終身成員。