能夠如願的考上軍校，這讓蒙哥馬利感到輕鬆了很多，畢竟這裡離自己的夢想並不太遙遠。他的父母在感到驚訝的同時也很欣慰，因此，他們的心情久久不能平靜。
桑德赫斯特皇家軍事學院需要讀一年半，每年招收學員兩次。它是一所非常有名的院校，在1947年至1978年之間，這個學校培養出的軍事經營無數。
桑德赫斯特皇家軍事學院的入學考試題非常基礎，但是也需要很努力的學習才能通過，蒙哥馬利雖然學習不好，但是幸運的是第一次就考上了。其實在當時的英國，陸軍的開銷很大，一個士兵，每年至少也要100多英鎊才能維持在這裡的學習生活，絕大多數平常人家掙得的錢根本就無法維持一個人的開銷。但是這樣的現狀，蒙哥馬利當時並不知道。
桑德赫斯特皇家軍事學院的學員，多半是上流社會的子弟，出手闊綽，只有一小部分出身教師、律師、醫生、牧師等平民家庭。來自上流社會的學員入校後，依據家庭財產實力，各成一組，在一起玩賽馬，吃喝玩樂。日後成為英國首相的丘吉爾就是這些貴族子弟之一。
「當時，租馬用盡了我身上的所有錢。」丘吉爾在《我的早年生活》中回憶道：「我和一個有權勢的人是好友，我們常常在他的莊園舉行賽馬比賽，當時很開心。」
在桑德赫斯特軍校學習期間，蒙哥馬利會收到母親給的錢作為學費，每週都有零花錢。但這點錢在學校的同齡人中實在是太少了。蒙哥馬利後來回憶說：「在軍校的時候我真是窮的可憐，沒有辦法，我沒有足夠的錢去應酬，只有將多餘的精力用在學習和體育運動上了。」
因為蒙哥馬利的努力，很快他被提升為一等兵。這對於一個剛剛入伍的新兵來說是一種很大的榮譽，他們都被公認為優秀分子，是其他人學習的楷模。隨後不久，他又晉級為掌旗士兵，這已經是學生的能達到的職位上的極限了。
蒙哥馬利在軍校的發展可謂是一帆風順。1908年11月，有人透露說，皇家沃裡克郡團的少尉正好無人擔任，他有不小的機率填補這個空白，他的心裡十分開心。之後，他更加努力奮進，但也成為讓人很抗拒的人，有一種誰也不如我的狀態。
在離校前不久，蒙哥馬利想要進入駐印度的英國部隊。後來的意見讓他的想法落空，在選派去印度軍隊的名單裡沒有他的名字。因為有8名印度軍官的兒子是指定要被派往印度的，他們不需要成績，這是他們的權力，蒙哥馬利無奈地落選了。蒙哥馬利對此既失望又憤恨，絕望中他又想起了皇家沃裡克郡團，該團第1營也在印度，上帝讓人失去一次機會的時候，總會給他另外一個機會。試試也許還有機會，何不碰碰運氣？於是，他抱著試試看的態度報了名，結果被錄取了。在他21歲那年，加入皇家沃裡克郡團第1營。
不久，蒙哥馬利請假申請得到准許，他邊漂洋過海回到英國，好好地呆了半年。從桑德赫斯特皇家軍事學院畢業後，他一直忙於軍隊的事情，已有3年未與家人見面，家在他心中的印象已經很模糊了。隨著對軍隊業務的熟悉，他的空閒時間已經多了許多，讓他有時間想念他的父母和兄弟姐妹。不知家中有無大的變化，雖然童年的回憶並不美好，但他還是很想念家人。
印度的秋季無疑是充滿美的，海綿被海風吹起陣陣波紋，這讓蒙哥馬利回想起自己以前度過的青澀歲月。
船離開港不久，因為海風很大，船顛簸不已，他的思緒也被打斷了。在那個沒有絲毫樂趣的旅途中，他歸心似箭，頭一次有如此強烈的回到家裡的渴望。
回到家中，被告知一個弟弟因患腦膜炎病去世了。父親因為喪子之痛，蒼老了許多。母親卻專橫依舊，但歲月的流逝把她鋒利的性格磨平了不少。
這次回家，家裡的規矩並沒有因為他的回來而改變。母親的變化不大，但蒙哥馬利對母親的感情卻發生了變化，但這並不意味著母親在蒙哥馬利心中得以徹底的改觀。沒過幾天，蒙哥馬利就開始想部隊了。6個月假期是如此的漫長，好不容易盼到結束了，蒙哥馬利一刻也沒多停留，立刻趕回孟買。
蒙哥馬利重返孟買立刻獲得了一個好訊息，這時正好補給官回家休假，他的職務由蒙哥馬利代理。這個職位是一個好差事，許多資深的軍官都想得到它，大家對他的好運都羨慕不已。
在別人的懷疑和羨慕的眼光中，蒙哥馬利上任了。很快，他就用實際行動證明了自己的價值，他得到這個職位理所應當，而且當之無愧。