生命總是按著既定的軌跡輪迴，命運是人類無法左右。蒙哥馬利或許此時已經安於此生，在這以後的10年當中，他把全部的經歷都投入到了軍隊之中。在這期間，他雖然沒有了貝蒂帶給他的溫暖，但是在懷念貝蒂當中他依然感受到妻子的愛。
之後，這是德軍進攻波蘭的前三天，蒙哥馬利再次升職，成為第3師師長。通過各種事件可以得出結論，戰爭不遠了。在緊張中他又想起了貝蒂，他多么想貝蒂能夠用甜美的微笑鼓勵自己，但是這一切都不可能了。他告訴自己不要讓貝蒂失望，她正在天堂看著自己呢！
1939年9月1日，德軍入侵波蘭，英國對此釋出最後指令，德國再繼續這樣就立刻開戰，同時釋出全面總動員令。3日11時，英國正式向德國宣戰，到了下午5點鐘的時候，法國也向德國宣戰。到這個時候，第二次世界大戰的漸漸展開。
經過戰爭動員後，第3師又進行了三次大規模的演習。和以前一樣，蒙哥馬利並不重視軍人的儀容，在他看來，軍人從哪來穿啥樣無關緊要，主要能打仗，能在戰場上奮勇作戰，建立功勳，至於軍容儀表，需要的只是適應時間。9月29日凌晨，載著奔赴前線士兵的火車駛離了站臺，開往了南安普敦，當日午夜，船隊離開港口起航，駛向法國。
裝備是怎樣的沒有那么重要，然而，最令蒙哥馬利頭疼的是英國遠征軍的指揮機構，它從一開始就令人感到沒有希望。
對於這次赴歐洲大陸作戰，蒙哥馬利的感覺和1914年時沒有什么太大的不同，如果說有，那就是上次自己是作為一名少尉排長來的，而這時已經是響噹噹的少將師長了，即便是那一次後來被提升，仍不可同日而語。
這次作戰，整個師的命運，每一名官兵的生和死，都掌握在自己手中，取決於自己指揮決策的正確與否，一師之長，風光無限的將軍，既是一種榮耀，同時也擔負著責任，不是誰都可以勝任的。想到這些，蒙哥馬利感覺自己肩上的擔子重了許多。
但蒙哥馬利從來不畏懼挑戰，越有難度的事情，越能激發他的好勝心，自從貝蒂去世後，軍隊成了他生命的全部。晚上，當自己一個人在臥室時，蒙哥馬利依然在想著即將開始的戰爭，想著他的軍隊。在他想得筋疲力盡的時候，貝蒂也會偶爾出現在他的眼前，她依然那么溫柔善良，撫摸著蒙哥馬利的額頭，微笑著什么也不說，然後離開。蒙哥馬利清醒後，他知道這只是他的幻想，但這樣的幻想卻給了他極大的鼓舞。
不管在哪場戰爭中，蒙哥馬利都非常清楚自己的職責。在與德軍的戰鬥中，蒙哥馬利知道，必須要自己的第3師發揮全部的功效，這樣取勝才會有更大的把握。為了能夠在戰場上擁有更多的主動權，蒙哥馬利對他的部隊進行嚴格的訓練。正是這些非常嚴格的訓練，第3師的整體作戰能力成為英軍中首屈一指的。
在蒙哥馬利組織演習的時候，英國遠征軍總部派高階軍官來觀看蒙哥馬利所進行的演習。當然，得到肯定時每個人都會欣喜雀躍，但是蒙哥馬利此時隻身一人在部隊，無人與他分享他的喜悅。他不僅傷感人生苦短，妻子怎么那么快離他而去，上天為什么如此殘酷的帶走了他的愛人。在悲痛中，蒙哥馬利又開始為勝利做準備。
蒙哥馬利是出色的，尤其是在這段時期的表現，讓許多和他接觸過的人都敬佩他，而且對他也做出了非常高的評價。
艾倫·穆爾黑德對蒙哥馬利的評價也非常高，他這樣描述：「在戰場上，蒙哥馬利第一次能夠把他的想法應用到戰場上，而且發揮得還相當不錯，這非常值得人們學習。他對於那些具體工作一般情況下都交給參謀人員去做，因為他認為如果把時間都用來做這些事情，是很不值得的，好不如到前線上和士兵們在一起戰鬥，這樣既可以瞭解前線的情況，也可以瞭解士兵和指揮官們的想法，這對戰爭中的配合可以起到事半功倍的作用。
和蒙哥馬利交往比較多的布魯克這樣評價蒙哥馬利：「無論在戰場上，還是在平時的演習中，蒙哥馬利都充分發揮了他的才能。在戰場上，因為敵人說不定在什么時機下就會來偷襲，針對這種情況，蒙哥馬利不得不作出相關部署。而當敵人來到時候，蒙哥馬利順利地尋找到可以解除這個威脅的辦法。他說：‘可悲的領導者，居然不曉得自己的懷裡的是有毒的尖刺。’這句話我仍記憶猶新。」
在戰爭開始時，壞訊息就像是跟屁蟲似的，每天都會傳來：德國的軍隊驕傲的壓過一片片異國的土地。等待的感覺會讓每一個人都焦慮不安，但蒙哥馬利卻表現出了比較淡定的一面。
蒙哥馬利需要充分的休息，因為蒙哥馬利十分堅信只有休息好，才能讓頭腦清楚，精神狀態比較飽滿。有這樣一個事例，一天晚上，有一個參謀不知道蒙哥馬利休息時最不喜歡被驚醒的習慣，就將他弄醒，告訴他，德軍現在侵入盧萬。結果這令蒙哥馬利很生氣。
許多人和蒙哥馬利有過交集的人都知道，他是具有超凡能力的軍事天賦。
在蒙哥馬利擔任東南軍區司令期間，來自英國世界名校的戈倫韋·里斯擔任其參謀，也就是在這期間讓他對蒙哥馬利有了更深的瞭解。
里斯懷著惶恐的心情與蒙哥馬利見了面。里斯後來回憶道：「蒙哥馬利的狀態是十分輕鬆的，原本還有些侷促的我，經過一陣交談，身心的緊張感就消失無蹤了。這時你就會覺得，這種安詳的神態能在一個軍人身上看到，那種感覺真是有些不協調。」
里斯還說：「在我所接觸的那些層面較高的將領中，邁爾斯·登普西爵士以前告訴我，每次他在指揮第2集團軍時感到遇到難題的時候，他都會去請教蒙哥馬利，每次蒙哥馬利都會給他極大的鼓舞。」
戰爭在雙方的抵抗中有條不紊地進行著，似乎是一場殘酷的遊戲，但是人們卻樂此不疲的把它握在手心，誰都不願放棄自己的那些獲勝的希望。於是殘酷繼續，結果依然會殘酷。
1940年5月19日，英國遠征軍司令部開了一次重要的會議，這次會議針對英國遠征軍撤回本土的應變計劃進行了討論。最後得出的結果是，敦刻爾克比較適合組織環形防禦，敦刻爾克的港口可幫助英軍以及一部分補給品和裝備撤退。
也許是因為軍人的原因，蒙哥馬利的日常生活是非常有規律的。就算在敦刻爾克撤退這種時候，蒙哥馬利依然精神飽滿，在他看來，只有保持旺盛的精力才可以應對突變。即使處在困境中，蒙哥馬利仍會很活躍，這種生龍活虎的狀態也時刻感染著士兵們。
蒙哥馬利所率領的部隊和其他的作戰部隊有很大的不同，那就是他的部隊邊行軍邊趕著一群牛，以便於能讓軍隊很好地吃到牛肉。同時，蒙哥馬利還建立了殺牛的場所和製造麵包的工場。這些也都是蒙哥馬利實際操作讓陸軍處於最佳狀態的想法，這個觀點是韋維爾咋若干年之前提出來的一個理論。這樣的陸軍的專長應該是暗中拿到東西和暗中捕獵。在蒙哥馬利眼中這些並不比殺人能力重要。