2015年，是褚時健和馬靜芬結婚60週年，被稱為"鑽石婚"的紀念年份。這簡直是一份人生的獎賞,在中國離婚率愈益升高的當下，60年的婚姻，幾乎就像一個前世之夢。一個甲子的相伴相隨，褚時健和馬靜芬共同經歷了國家和個人的各種風浪，共同面對過生死。他們兩人已經不僅是夫妻，更是一對戰友。儘管馬靜芬偶爾會對褚時健年輕時候的粗心抱怨上兩句，但說到最後，她會說一句："沒有我就沒有他，沒有他也就沒有我。"
每天早上，褚時健和馬靜芬都差不多是6點過後醒來，然後兩人聊上半小時，再一起下樓吃早餐。每天都如此。"我兩個不論什麼環境，總是很好聊，說不完的話。"他說。對於兩個一直都在工作的老人來說，平常家庭的老人那種無所事事優哉遊哉的生活狀態是不可能有的，果園裡買樹苗、買肥料原料，工廠裡機器更新，農戶們的工資等，他們兩人都要一一操心。他們非但沒有退休，並且還在工作一線。
況且家裡從來沒有斷過客人，從褚時健離開監獄回到家那天起，褚家門庭就沒有冷落過。褚時健向來是個好人緣的人，一方面他的確很會聊天，和任何人坐在一起都能聊上一會兒，他的表情從來是發自內心的真誠；另一方面，他也的確幫過很多人，在玉溪和大營街，記他好的人實在太多。
老家矣則的村委會主任馮德芸每次到玉溪都會找褚大爹坐一坐，他的父親和褚時健是少年時的玩伴，所以褚時健見到馮德芸也自然有幾分親切。在玉溪菸廠期間，褚時健就讓還是年輕小夥子的馮德芸帶著村民們種種菸葉，這樣他能指導指導，而且玉溪菸廠需要大量菸葉，村民們能掙上些收入。這幾年馮德芸做了村委會的負責人，褚時健對他說："有什麼困難我幫你解決，我自己做不到的可以幫你找找人。"在褚橙開始掙錢後，褚時健給矣則村的水利捐了錢，也給村民住宅改造捐了錢。所以村子裡褚家老宅雖然拆了，但馮德芸還是給褚時健預留了一處房子，"我們還是希望褚大爹能回來住住"。
褚時健幾乎不太有時間去矣則長住，他每次去華寧，大部分時間都是去柑橘研究所。
褚時健和菸廠時期的老朋友偶爾也能見個面，邱建康每年都來看看他，有時也會邀請他和馬靜芬去紅河走走。邱建康也退休了，和人合作在做經濟樹林方面的工作，也算創了業。所以褚時健和邱建康在一起很少說起菸草，總是褚時健說自己的橙子，邱建康說自己的經濟林，各有各的經驗，倒也說得投機。有人問褚時健：紅塔山品牌不如以前那麼頂尖了，你心疼不心疼？他很淡然地笑了："不心疼，疼了也白疼。"
鐘聲堅每次到昆明出差都會專門到玉溪來看看褚時健，果園基地裡的幾棵大棕櫚樹還是他買來送給褚時健和馬靜芬的。幾十年前他和褚時健在一起聊天的機會少，現在倒覺得每次見面時間都很從容。鐘聲堅會說一點雲南話，和褚時健聊天時他都儘量不說帶著潮汕調的普通話。褚時健對鐘聲堅說自己的腿有點不方便了，鐘聲堅很認真地聽，然後問褚時健："要不要去醫院找醫生仔細看看？"
媒體對褚時健一直有好奇之心，褚時健剛從監獄出來時，有意避開了公眾的目光，對媒體的邀約也從來都是婉拒。到新平開始果園建設後，他更是躲進哀牢成一統，遠離了塵囂。如此倒也獲得了10年的安靜時光。到2012年，褚橙已經開始跨出雲南省銷售，媒體對褚時健的熱情又高漲起來，褚時健想躲在鏡頭後的願望越來越不可能得到滿足了。許多80後、90後本來不瞭解褚時健，但吃了褚橙、看了媒體上報道的他的傳奇經歷，也紛紛奉褚時健為"勵志"的標杆。在媒體的報道里，有一個觀點幾乎成為所有報道褚時健的基本調子，那就是"衡量一個人是否成功，要看他在谷底反彈的高度"。媒體之所以如此眾口一詞，有賴於第一個把這句巴頓將軍的話放在褚時健身上的王石。
王石在2003年第一次到哀牢山果園基地看望過褚時健後，兩人一直沒機會見面。直到2014年4月，王石再次來到果園。11年過去，當年一尺多高的果苗已經枝繁葉茂，不僅開始掛果，還進入了豐產期。在這11年間，王石也經歷了汶川地震"捐款門"、二次登頂珠峰、哈佛訪學等令公眾議論紛紛的事件，這一次來看望褚時健，也是趁劍橋訪學的假期回國，才得以成行。兩人坐在一起聊了整整一個下午，聊自己，聊對方的工作。王石告訴褚時健，自己70歲時也想從事農業，不過自己不種果樹，而是希望到戈壁去種莊稼。他的興趣是如何解決戈壁上種莊稼難的問題。當天晚上，王石沒有和同事們返回戛灑鎮上住賓館，而是住在了山上的褚橙基地。
2014年果子收穫的時候，王石和一班深圳的企業家又一次來到褚橙基地。褚時健讓司機開著車，到山腳下迎接王石，所有人都看出他特別高興。到下了車見面，王石和褚時健擁抱了一下，大概褚時健還不太習慣擁抱這樣的社交動作，臉上的表情一下顯得可愛起來。
很多人都不明白，為什麼相差23歲的褚時健和王石能成為朋友？以他們的閱歷和理解力，非我同類者應該是很難成為知交朋友的。褚時健和王石儘管年齡有較大差距，但都是在改革開放最熱火的80年代、90年代身先士卒體驗過中國社會從舊體制到新體制之間的各種喜悅、焦慮和痛苦的。從同一時代背景、社會背景下走過來，兩人必然有著許多默契。更何況，雖然褚時健年過耄耋、王石年過花甲，兩人身上的鬥志和活力卻全然不像自己的真實年齡，這是一種真正的強者之風，而強者與強者之間因為互相欣賞建立起來的友情，必然有著非同俗世人間情分的境界。所以當王石張羅著請專家教授給褚橙發展寫下研究案例、牽線筆者為褚時健寫下傳記、希望在玉溪建立滇商的博物館等事情時，褚時健並不曾想到要說一句"謝謝"，互相理解和欣賞的人之間是不言謝的，他只是經常在閒暇時問旁邊認識王石的人："王石在忙些啥？還在劍橋讀書啊？還不回來嗎？"
有遠方朋友來造訪時，褚時健大都在果園接待，他知道大家都對褚橙基地更感興趣。回到玉溪大營街的家中，他的生活節奏就顯得慢了一點，可以看看書或者到廚房指導一下家裡的工人做做飯。他的廚藝好是出了名的，只是現在年紀大了很少掌勺。不過有了他覺得好奇的食材，他也會站到爐灶邊揮幾下勺。
外孫女圓圓一家、孫女褚楚和褚時健住得很近，步行幾分鐘的距離而已。所以褚時健讓他們不要開火了，都到自己這裡來吃。不知是從哪年起，褚家吃飯開始採取自助餐形式，在寬敞廚房的操作檯上，擺上七八樣菜，每人自己拿了碗筷盛飯夾菜，然後到客廳自己找個地方坐下吃。所以，褚家的兩層樓裡是沒有餐廳一說的。圓圓和褚楚自小感情甚篤，吃飯也愛湊在沙發上一起吃。褚時健吃飯快，幾下吃完後，看孫女們還在吃，就走過去在沙發上坐著和兩姐妹聊聊。
現在褚時健的身邊就是三個孫輩：兒子褚一斌的大女兒褚楚，女兒褚映群的女兒圓圓和圓圓的丈夫李亞鑫。褚一斌則在不遠不近的昆明經營自己的公司，在新加坡，他還有三個孩子，因為還在讀書階段，褚一斌沒有安排他們到雲南來。只是在每個假期，他會安排孩子們到玉溪來陪陪爺爺奶奶。褚時健常對人說起這幾個外國籍孫輩的趣事："哎呀他們還會說雲南話嘛。那天我聽他在說：老爹，給我來碗米線。"
這並不是一個平常的家庭，除了李亞鑫，幾乎每一個人內心都有過巨大的傷痛，而且在很多年裡，一家人沒有生活在一起。回看這個家庭的經歷，許多的過往是一般人難以承受的。從常識上講，有過傷痛的人天然會生出一種戒備，因為這樣才有安全感。顯然，要求褚家能夠像尋常百姓人家一樣有著無憂無慮的快樂是太苛求了。但是，在2014年、2015年的時光裡，褚氏一家有著安寧的時光，褚時健和馬靜芬像兩隻有著巨大羽翼的領頭雁，護衛著一群小雁往前飛。歷經滄桑過後，看得出褚時健在努力讓自己的家庭有著溫情。他會在馬靜芬做了一個感到冷的動作後，趕緊伸手到風口試試空調的風是否合適。有時在家裡談工作，他在表情嚴肅地指出李亞鑫和圓圓的不足後，會在吃飯時專門夾上一條魚、一塊肉什麼的給他們："多吃。"