選擇什麼方向？攻擊哪座城市？實現何種程度的作戰意圖？對中國戰局深思熟慮的畑俊六在巨幅中國地圖前反覆醞釀方案。最後，他那對滴溜溜轉個不停的老鼠眼，轉到濱湖地區沅江邊的常德城固定了。
常德。對，就是常德！畑俊六在向日本大本營報告他的戰役構想時詳細闡述了他對進攻常德的考慮。隨著日軍在太平洋戰場優勢的喪失，海空控制權已基本為同盟國掌握，同盟國的飛機、潛艇日益活躍，使日本在海上的船隻損失愈來愈大，海上運輸日感困難。為了確保對南洋作戰部隊的供給，只有賴於打通粵漢鐵路，完成縱貫大東亞鐵道計劃來解決。如果該計劃實現後，它不僅能增援南洋方面部隊，防止同盟國，同時還可以奪取南洋的戰略物資，以解決國內財政枯竭的困難。常德地理位置因此就顯得極為重要，武漢被日軍佔領後，常德便成為沅陵、貴陽、長沙、衡陽之前衛。如果攻下常德，日軍西可指沅陵以入黔東，南可下益陽、衡陽以孤立長沙，粵漢、湘桂兩大動脈即掌握於手，足可以影響整個中國戰區的態勢。
還有，畑俊六在報告中陳述，常德是川黔咽喉，是拱衛重慶的屏障，是中國後方的關鍵補給線。國民黨軍委會在1942年制定的《第六戰區拱衛陪都計劃》中將常德列在確保首位。《拱衛陪都計劃》裡說：「戰區以拱衛陪都之目的，應確保常德、恩施、巴東、興山各要點。」在以後的修正案中，第六戰區更進一步強調要保衛常德，代理司令長官孫連仲在修正案裡寫道：「戰區以拱衛陪都之目的，應確保常德、石門……」重慶國民黨軍委會對常德的重視極為具體，在軍委會的計劃中指出，如果常德方面發生戰爭，將命令「第九戰區至少應以3個軍的兵力轉向湘西，使第六戰區作戰容易」。可見武漢失守後，國民黨政府是決心死守常德的，以確保這個軍事上至關重要的「陪都屏障」，否則，常德一失，將會對重慶帶來直接威脅。既然常德如此重要，那麼畑俊六就認為不攻常德，便不達此次戰役的戰略目的。
另外，選擇常德作為進攻目標，還有一個非常實惠的意圖，即奪取洞庭糧倉。洞庭湖濱是中國著名糧、棉產區，國民黨第六戰區在常德設立了「湘谷轉運處」，專門收集濱湖各縣田賦糧谷，儲存轉運供應西南。從常德到陬市的沅水西岸，倉庫儲備達90萬擔。畑俊六彷彿已看見白花花的大米在他手指縫裡「刷刷」地流下來。日本需要糧食，需要大米，甚至已超過了需要軍火。內閣開會總是討論糧食問題，各大城市的警察局長也為買米像辦案一樣四處奔波。在各地作戰的皇軍，就只得動手搶劫，即所謂的「以戰養戰」。畑俊六更是被大米難題困擾得焦頭爛額，他在給大本營彙報情況時叫苦：「為了緩和華北糧荒，我認為有必要暫時削減一部分對日供給數量。」眼下正值秋收之後糧滿倉的時節，畑俊六張開垂涎三尺的血盆大口，不去咬「湖廣熟，天下足」的常德濱湖，還去咬哪？
報告用軍用專機直接送往東京。1943年8月28日，派遣軍總司令官畑俊六大將接到日軍陸軍部電令：報告批准。在年底抽調部分主力師團轉用於南方之前，以第11軍主力及第13軍之一部進攻常德，尋機打擊第六戰區的中央軍，務求達到阻止中隊入緬作戰之目的。
9月7日，畑俊六大將接到杉山參謀總長令派遣軍參謀富永弘帶回的親筆信：
「在不妨礙大本營全面兵力運用之範圍內，極力加強對敵壓迫，牽制雲南方面遠征軍的，必須進行常德作戰。
「常德作戰務須嚴加註意，不要因此妨礙大本營計劃的全面兵力運用，同時又須達到殲滅敵主力，牽制敵兵力的最有效目的。為此，總司令官對使用兵力及作戰期限等須嚴密計劃，認真指導。」
對俊六甚為賞識和器重的杉山元帥還私下交代，他估計同盟軍反攻緬甸的時間，可能在12月以後，並將持續到1944年的3、4月間，如果將常德作戰時間定在11月上旬，定將取得最佳效果。至於作戰後的撤退時間，可以視同盟軍反攻緬甸的情形而定。
9月27日，日本軍部正式下達了大陸作戰命令：「常德作戰可以實行之。中國派遣軍總司令官為執行現任務，可在華中方面臨時越過作戰地區進行作戰。」日駐中國派遣軍總部奉命後，即在9月28日向華中派遣軍下達命令：「1.第11軍司令官於11月上旬發起此次作戰，進攻常德附近，摧毀敵人的戰力；2.作戰目的一經完成，即恢復原態勢，關於其時機，另行下令；3.第3飛行師團應以偵察部隊為主力配合前線作戰。」
武漢。日駐中國派遣軍第11軍司令官橫山勇中將接到命令後，撮起日本太陽旗的標籤，深深扎進地圖上「常德」二字的中間。
「按既定作戰方針辦」
皖水和長江匯合處的安慶，10月份正是毛竹和石榴的收穫季節。南門口的幾個集市，每天都是從早到晚人聲鼎沸，驢叫狗吠連成一片，滿地的垃圾臭氣熏天。
城門口站著兩個日本皇軍的哨兵，掛有太陽旗的「三八」大蓋步槍扛在細窄的肩上，一動不動。
中午時分，正是一天最喧鬧的時候。兩個商人打扮的中年男子，悠閒地一步三晃，邁出城門。他們順著土路走到日本炮樓的視線之外，忽然閃到路旁的莊稼地，脫掉長褂子，露出精悍的短打扮，利索地越野而去。
他們是潛伏在安慶的兩個間諜。他們來到一座秘密據點，搬出隱藏的發報機，向他們最直接的上級情報站報告：「安慶一帶日軍集中數千人由師團長巖永旺率領，乘船赴武漢。」
這條重要情報耗時近半天才被收到，然而輾轉幾個電臺，傳到第六戰區司令長官部時已面目全非。只得再指示情報部門複核。在複核過程中，安慶的那兩個間諜不幸被日軍第13軍特高課擊斃一名，另一名逃脫。
國民黨軍隊缺乏訓練，在通訊方面表現極為突出。無線電通訊人員由於缺乏培訓，技術生疏，收發電訊速度極慢，往往貽誤戰機。一道命令通過無線電傳遞，從集團軍總部到師、團一級，至少需要12個小時左右。如果天氣不好，或部隊行軍、或其他故障，其時間更難計算。無線電通訊不僅發報收報速度慢，而且電訊也不保密。幾次戰役後發現，我方部分在作戰過程中所發出的重要電報以及所在位置、部署等，都記載在所繳獲的日軍檔案中。同時，無線電通訊器材和技術人員缺乏，「團以下因無線電通訊器材及人員缺乏，一遇戰局恍惚，即無法掌握部隊；又因聯絡困難，更不敢放膽使用兵力，動失機宜」。