「那好吧，是你自己的主意，這很好，這個抉擇或許是對的，也或許是錯的，但終歸是你的選擇，既然主授予你自由的旨意，他會賜福給你的，我的孩子。」
蒙哥馬利沒有說出自己要當兵的真正理由，也許那時候的他也不知道自己是怎么想的。
亨利十分了解這個兒子的個性，開明地接受了他的選擇，認為就這樣隨他發展吧，也許他會在這方面有所成就。以後的事實證明了，亨利的這個決定是正確的，他的兒子確實在這個領域實現了自我，就這樣，在這次與父母的爭執中，蒙哥馬利第一次取得了勝利。
蒙哥馬利當時只有14歲，實際上以他的能力應付老師和學校的學業是完全不成問題的。他可以每天輕鬆的在學校裡遊蕩，只要考試的時候努努力，就可以很容易的過關。但是他對學習卻一點也不上心，把精力都放在了體育運動上。
在學校學習期間，蒙哥馬利對體育專案很是痴迷。在到學校不久，他就加入了游泳隊。這是因為在澳大利亞塔斯馬尼亞的十多年，他練就了高超的游泳本領。此時的蒙哥馬利雖然身材很瘦小，個頭也不高，但是體格健壯，渾身充滿了活力，而且他有一種與生俱來的領導力，很快成為了所在運動隊的骨幹。
雖然在家裡他沉默寡言，但是在學校的他卻十分活躍。球場上，他在各種比賽中都表現勇敢，充滿野性，同學給他起了一個外號———「猴子」。他自己也並不討厭這個稱呼，認為是同學們給予他的肯定。
在學校的運動場上，蒙哥馬利體會到了當領導的驕傲，淺顯地知道了權威的意義。他暗自下定決心，以後要當一個有權力的人，絕不會是在家裡隨意受到母親打罵的人。他要計劃自己的人生，不讓任何的機會在自己的身邊溜走。
儘管在運動場上他受到了同學和老師們的肯定，使他成為了學校的知名人物，但在學習上他卻沒有任何的起色，這著實讓他的父母感到失望。
二年級時，蒙哥馬利在學習上剛有一點起色，卻不料因為一場大病，使成績變得更差了，父母對他的期望也在一點點地破滅了。後來，他進修陸軍課程時，眾人對他的評論就是很平庸。雖然他時不時的也能寫出幾篇像樣的文章，但沒有任何人相信，這個學生以後會有所成就，因為他的成績實在是不敢令人恭維。
但對於學習成績差一事，後來蒙哥馬利堅持認為，自己的英語表達至少是清楚的。他說：「就算一些人再反對我的話，但是他們至少能懂一些。就算很多人誤解我，我已經將我的意思說的很清楚了。」
蒙哥馬利不但學習成績很差，行為方式也極其古怪。有一次，母親到學校看望蒙哥馬利，他的一個老師親自帶著他了解兒子在學校的狀況。談到他在學校裡的發生的各種事情，這個老師的神情帶著輕蔑和嘲諷：「其實，你的兒子是一個很懂事的孩子，他懂得什么事情比較主要，什么事情比較次要，他能做到的就是盡力不讓其他同學的父母很放心。」
蒙哥馬利的母親聽出了話外的意思，這下蒙哥馬利放學後免不了一頓打了，但蒙哥馬利就像失蹤了一樣，原來他知道這件事的時間已經不短了，這是出去躲避災難了。
時光飛逝，蒙哥馬利即將畢業了，還不是很成熟的他又要面對新的選擇，如果想成為一名陸軍軍官，他就必須進桑德赫斯特英國皇家軍事學院，但是這所學院不是想進就可以進的，要經過嚴格的考試，實際上，考試題並不是很難，只是一些基礎知識，但儘管是這些，在運動場上也是學不到的。
這個時候的蒙哥馬利已經快19歲了，然而校方對他下的結論就是以現在的能力來講，他並不適合去桑德赫斯特皇家軍事學院，因此只能再等一等。
可想而知，當這份評語送到他父母手中的時候，必然會引起不小的波動，除了給他的父母帶來了不小的衝擊外，也給蒙哥馬利脆弱的心靈一不小的打擊。
他真正地意識到，如果繼續下去，他是進不了軍校的，這是自己人生的一個關鍵的轉折點，必須努力才行。從這以後他開始奮力追趕，儘管如此，他的成績也並沒有太大的起色，期中考試的成績依然很差。
即便如此，過了不久，他以讓加入桑德赫斯特皇家軍事學院錄取考試的行列之中，最終順利通過，成績還算可以。
年底，蒙哥馬利打點好行裝，準備開始軍校的征程。離開這裡，他的心裡也有惋惜。在這裡呆了5年，畢竟有了感情。他在《回憶錄》中這樣回憶道：「在學校裡，我得到了很多家裡不能得到的東西，比如如何處理一些社會性的事物。」
雖然有著不捨，但是他知道，要想實現目標和心中的力量，他必須要丟掉那些不必要的留戀情緒，勇敢地向著自己的目的地進發。美好的將來在等待著他，一段新的人生旅程已經開啟。