問題不在於借錢本身，而在於他借錢是為了賭博，然後，眼看著快要還清了又去借錢，而且還瞞著你。更有甚者，他還以為沒有被發現，一副滿不在乎的樣子，這也是問題。
債務本身只要還清了就解決了，可隱瞞借錢的做法根深蒂固，是個很難解決的問題。這個問題不解決，結了婚就有很大的風險。
為了解決問題，必須重新考慮以下幾點：
在解決債務問題時，是不是你單方面提出解決方案的？
如果是你單方面提出解決方案的話，那就不屬於協助他解決問題了。重要的是問他自己覺得該如何解決，要兩個人商量。
你信上說他不懂管理金錢，有多少錢用多少錢，如果他不認為像他那樣用錢有問題，那就只能告訴他這樣有多少錢用多少錢，生活就難以維持了。
但是，如果他明知不能夠借錢，你卻還跟他說他再借錢去賭博的話就無法維持生活了，那他一定會有牴觸的吧。因為他隱瞞了借錢的事情，說明他應該很清楚自己的所作所為。
這樣的話，你得想一想，是不是你令他想要隱瞞借錢的事實。當然，我很明白你為什麼說不能相信一再借錢的他，但重要的是，你沒有用事實證明是他自己做錯了事情，就去協助他解決問題。那也可以認為是他對你管理工資，給他零用錢這樣的生活感到不滿。當然，他肯定知道是他自己錯了，所以他接受了。
再次慎重考慮了以後，你不能再沉默了，必須對還以為沒被發現、一副滿不在乎的樣子的他說清楚。這不是相信不相信他的問題。一定不能灰心，要耐心地與他對話。
如果經過商量，依然發生同樣的事情，或許就不該結婚了，至少也要延期。不能因為已經得到了父母、兄弟姐妹和朋友的祝福，就只好不情願地跟他結婚，這不是很奇怪嗎？
如果即便如此你仍然想跟他結婚的話，當然任何人也攔不住。我覺得還有協商的餘地，所以給你提幾個建議，你可以嘗試一下是否這樣處理。
就算再次出現同樣的事情，那也是你選他作為自己人生伴侶的責任，結婚就意味著要承擔這個責任。我想你要是向周圍的人提起他借錢的事情，恐怕大家都會反對你們結婚的。他們肯定會說不要特意去跟明知有問題的人結婚，等等。
但是，人生中誰也不是都能按照邏輯來決定事情的。
可以說，愛一個人會非理性到極致。