第二年春天，陳果夫約了幾個好朋友共同向蔣介石借了一筆錢，做洋鈿生意，結果，不到20天功夫，竟賺了600多兩銀子。旗開得勝，令陳果夫好不得意，因當時陳果夫除了自己生活外，還要接濟弟弟陳立夫的學費，一個月的工資實在不夠花銷，他必須自己做生意，才可賺更多的錢。他心想，還要把這種生意做下去。
正當陳果夫在晉安錢莊碌碌奔忙的時候，蔣介石找到了他，交給他另一項任務。原來，孫中山護法失敗後，為了籌借經費，以救濟革命先烈遺孤，並資助革命秘密工作，便鼓動江浙財閥虞洽卿出面主持，命一些國民黨同志在上海籌設證券物品交易所，蔣介石便屬其中之一。他接受任務後，首先將此事告訴了陳果夫，希望陳果夫參加。陳果夫也正感在上海經濟困難，難以施展，因此欣然同意，便參與籌設上海證券物品交易所的活動。
對於證券物品的交易，陳果夫從來沒有做過，而且這方面的書也沒看過，得從頭學起。首先，陳果夫跑到日本人在上海辦的取引所去參觀了兩次，瞭解了證券物品交易的一般知識，然後去請教上海金融界的巨頭，如錢業董事及銀行、錢莊經理之類。這些人向他面授機宜，說是要闖金融界，必須會嫖、會賭、會吃、會穿，陳果夫覺得這些話並不對，老子說的「天下皆知善之為善，斯不善矣」的道理才是對的，他決定不按此道去辦。
看著陳家兄弟，一個疾病纏身，一個遠走他，蔣介石輕鬆了。cc的勢力在派系鬥爭中，就這樣衰落了。為了取得上海經濟界的支援，陳果夫與蔣介石、戴季陶、張靜江先組織了一個「協進社」，拉攏上海工商界知名人上虞洽卿、趙家藝、盛丕華、洪承祁、溫宗堯、聞蘭亭、李雲書等為社員，然後由他們出面，向農商部提出申請開辦上海證券物品交易所，要求給予批准。經多方面活動，由農商部核准。
1920年2月1日，上海證券物品交易所正式成立，理事長為虞洽卿，常務理事6人，理事17人，監察人為蔣介石的老師周駿彥。在理事長虞洽卿的號令下，一聲鑼響，經紀商們魚貫擁入交易大廳。證券物品交易所的開張，標誌著陳果夫開始了他的新經濟事業，用陳果夫的話說，亦即「我的商業經驗又轉入了一個新的階段」。
在交易廳中，陳果夫的席位排序54，號名茂新，專做證券、棉花兩種生意。開始，整個交易所資本共35000元，1000元為一股，共35股，股東17人。其中張靜江5股，張靜江兄、侄共8股，蔣介石4股，戴季陶2股，陳果夫1股，這樣，張靜江一家和蔣介石、戴季陶、陳果夫共20股，佔全部股份的4／7。而陳果夫茂新的資本只有3000元的現金，由陳果夫向晉安錢莊借了1000元，朱守梅、張靜江等人出2000元，僅以這微量本金，便開始做起了證券物品買賣的大生意。
開張的第一天，由於上場的代理人沒有經驗，場賬不清，不能把握價格的變化，結果虧本1700多元，茂新的資本去了大半，真可謂出師不利。陳果夫傷心透了，但他並不氣餒，認為商業場上的沉浮起落是正常的，只要吸取教訓，是可以轉敗為勝的。他開除了那位誤事的經辦人，作出謹慎行事、兢兢業業、穩紮穩打的決策。並且，他也從晉安錢莊辭職，一心一意做起他的交易所生意來。
半年後，茂新穩住了陣腳，陳果夫也學會了很多證券交易的知識，膽子也逐漸大了起來。為了把茂新辦好，陳果夫給職工規定的做生意的四條原則：一、不作弊；二、不隨便拉客人；三、不勸客人做多；四、認真。為了防止職員利用茂新的牌子自己做生意，陳果夫做出規定，禁止職員自己做生意。為了拉攏職員，他向股東會提出，將紅利的分派額酌情予以增加，以使職工為他們賣命，不再斤斤計較於自己的利益。為了便於他掌握每天的行情，陳果夫規定當天的賬一定要清算。所以每天晚上，別的經紀人號都熄了燈，惟有茂新的職員還在工作。
陳果夫制定的這些規章，確實給茂新帶來了新的面貌，在上海商業場上獲得了信譽。當然，有些規章冠冕堂皇，說得好聽，但實際上不一定都能做到，為了賺錢，他們是可以打破這些原則的。在陳果夫看來，不管有多少原則，賺錢就是最高原則，整個上海商業場，就是一個互相欺騙、互相吞併、互相廝殺的戰場，充滿了冒險與殘酷，不昧良心絕對不能發財。陳果夫這樣想，也是這樣乾的。有一天，交易所場務科本來拍錯了板，但陳果夫憑著他對交易行情的熟悉，將錯就錯，經過一天的爭辯，竟使對方膽虛退讓，結果，「賺了1800餘元，不但翻回第一次的本，連利息亦有著了」。茂新就是這樣由小到大，不斷盈利的。據當年交易所理事之一的魏柏楨回憶：「開始時，股票價在30元左右。到了1920年春已拍到每股50多元。及至年終每股漲到120元，這時每股所欠繳的股款3／4，即37元5角已全數繳清，交易所已收股500萬元。」陳果夫等大獲其利。
茂新的股本不斷增加，於是陳果夫想擴大生意範圍。他與蔣介石等商量後，便又開了一家經紀號，取名鼎新，由朱守梅任經理，他自己做協理，專門經營棉紗與金銀生意。這樣，陳果夫的交易所不再是單一經營，可同時做棉花、棉紗、金銀、證券四大生意了。因此，本大業大，營業更加興旺。這一期間，陳果夫的交易所大約做了好幾億元的交易，佣金總收入在20萬元以上。
陳果夫已纏綿病榻，而陳立夫也已對蔣失去了信心，準備一走他鄉來結束他的政治生涯。從之後的形勢發展來看，陳立夫淡泊名利，棄政從商不失是明智之舉。陳果夫大發其財，不僅能支援他個人在上海高昂的生活費用，也能較多地支援正在北洋大學攻讀的弟弟陳立夫的生活、學習費用，「甚至當粵軍於這年8月（按指1920年——引者）回師討伐桂系時，餉糈奇絀，亦賴以經營所得助之，始得開拔」，多少資助了孫中山的護法革命運動，這當然是一舉數得的大好事。
陳果夫發達了，仍然過著儉樸的生活，圈裡人視其為異類，背過臉叫他「古板先生」。陳果夫生意照做，鈔票照賺，吃喝嫖賭一樣不來。後來，他從《商業場中》一文裡專門談了為什麼與眾不同的原因，他說：「我自信如不與他人同流，我的工作未必就不能勝人。所以在交易所時，以至於上溯到錢業時期，始終保持這種態度，沒有把我的信念動搖。這在事業的初期，當然要吃虧，第一天的虧本即其實證。不過結果我還是不失敗，並且可以說是成功，因為我們生意不在十名之下。張靜江先生等當時對我們的作風也加以稱譽，漸漸地他也做了我們的股東」。可見，「事在人為，而且只要自己立得穩，人家相信你可靠，更不怕自己沒有地位了」。
孫中山建議創辦證券物品交易所，主要是為了籌措經費，同時也有救濟烈士遺屬的考慮。陳果夫在交易所經營中，也是以此為宗旨，他惟恐勤勉不足，有愧同志和革命，努力工作中，也生出許多額外負擔，他說：「同志、親友們看見交易所賺錢容易，往往要託我們代為做些，那些窮苦的同志來託付時，尤其不能拒絕。他們不能虧本，只有賺錢之一法。所以那時候，我們送同志、親友的錢，只好我自己做輸贏，輸是算自己，贏則寫上某某記，寫一張報告單，聯同支票一併送去。在兩年之中，我們用這種方式，也送上了萬元之數。這些地方，我們對於同志、親友，可算無愧。」
陳果夫以誠信待人，以嚴謹為業的風格，終於博得了同行們的預設和讚許，他們再與「古板先生」交往，也習慣遵守陳氏規則，樂於與他做生意，陳果夫在生意場上站穩了腳跟。當然，從總的來說，陳果夫可能比那些靠欺騙、哄詐發財的大亨要正派一些，但在舊中國激烈競爭的上海商業舞臺上，是沒有什麼真正的清正廉潔可言的，「在這個投機市場中活動的各種人物，發財的心理雖同，手腳卻各有巧妙，好比群魚爭食，大魚吃小魚，小魚吃蝦米，這是普遍的現象」。
在蔣介石失落的時候相助
陳果夫在上海十里洋場翻雲覆雨、縱橫自如，使證券物品交易所大獲成功，除有經濟上的收穫之外，更重要的是政治上的收穫。這一時期，他與同在證券物品交易所的蔣介石、張靜江、戴季陶等人開始了密切交往，這幾個浙江人以地域關係作為紐帶，緊緊地抱成一團，後來成為江浙財團及上海幫會勢力在政治上的代表。特別是與蔣介石的交往，更為他今後政治上的發達和權勢的不斷膨脹奠定了基礎。
蔣陳的手足情緣，可以追溯到1908年的夏末，那時，陳其美正在日本留學。一天早晨，他乘著習習涼風，沿湖邊散步，看見一相貌英俊的中國青年正臨風舞劍，功夫雖欠火候，一招一式卻也有稜有角。他上前打聽，知道青年叫蔣介石，浙江奉化人，是清廷官派的留學生，正在士官學校讀預科。陳其美見蔣介石一身軍人氣質，談吐不俗，又是浙江同鄉，便開始與其交往。一段時期後，陳其美髮現蔣介石做事積極投入，很合自己的脾性，不禁勃發江湖豪氣，提出與蔣拜把結盟，蔣即表示同意。於是，陳其美、蔣介石，還有黃郛，三人互換蘭譜，立誓具約，結拜為兄弟，陳其美老大，黃郛老二，蔣介石老三。事後，蔣介石鄭重其事將誓約刻在寶劍柄上，送給大哥、二哥，誓約雲：「安危他日終須仗，甘苦來時要共嘗。」
蔣陳結盟後，陳其美即介紹蔣介石加入了同盟會，更深厚了這種同志加兄弟的關係。1911年辛亥革命爆發後，陳其美正在上海準備革命以響應武昌，當時急需人才，因此，電召蔣介石回國。當時，蔣介石軍校還沒畢業，正在日本高田野炮兵第十三團第十五聯隊服役實習，接到義兄電文，蔣介石即去找部隊長請假，但沒獲准。在此情況下，蔣介石顧不得軍校畢業拿文憑了，儘管那是他夢寐以求的，現在一概置之度外，他脫去軍裝，將衣物和軍刀送還部隊，毅然踏上了歸國的行程。這番以個人仕途換取忠誠情義的壯舉，曾讓陳其美感動不已。
蔣介石回國後，受陳其美指派，先至杭州，組織敢死隊，攻打浙江巡撫衙門，贏得光復杭州的勝利；隨後，蔣返回上海，在新任滬軍都督陳其美手下，任滬軍第五團團長，為鞏固上海新政權而鬥爭。
1912年1月，南京臨時政府任命浙江都督湯壽潛為交通總長，這樣，便空出了一把「都督」交椅，誰來補上這空缺的位置呢？湯壽潛提出了章太炎、陶成章、陳其美三個人選。章太炎天性狷介、公開表示，不願做都督，便剩下陶成章和陳其美兩人。陳其美認為杭州光復，自己運籌有功，他也想做一下家鄉的父母官，於是派蔣介石到浙江遊說，結果收效不大，浙江的革命黨積極推薦陶成章繼任。
陳其美眼見陶成章要坐享其成，心裡不是滋味，再加以前與陶心存芥蒂，竟萌生了殺陶的念頭。便此事關係重大，自己又不便親婦以夫貴榮，夫已失勢，依舊緊相隨，言多安慰語。圖為：陳果夫夫人朱明。自出面，於是便與蔣介石訴說了內心的苦衷，當即激發了蔣介石為義兄兩肋插刀的一番義氣，於是蔣收買了一名叫王竹卿的殺手，讓他伺機而動。1912年1月12日，王竹卿潛入上海廣慈醫院的陶成章病房，槍殺了陶成章，為陳其美掃除了政敵。
對蔣介石的這種「俠肝義膽」，陳其美大為感動，以後，陳其美多次引薦，讓蔣介石接近孫中山，並在孫中山面前誇獎蔣介石，以取得孫中山的信任和賞識。蔣介石對陳其美也更加感激，惟陳其美馬首是瞻。蔣介石曾描述他們之間的感情說：「不終不已不成，而不死亦不已，以履去書握別扶桑‘第二化身’之訐語，以守我之信，踐我之約。」陳其美以蔣介石為其「第二化身」，足可見二人關係之深，情感之濃。陳其美死後，蔣介石如喪考妣，哀痛欲絕，他寫了多篇悼念陳其美的文章，推許他為當今英傑，說：「吾黨之能言行一致，俯仰無愧如陳公者，其有幾人。」由於陳其美的死，蔣介石愛屋及烏，將感情移到陳家下一輩，即陳果夫和陳立夫身上，以後蔣介石掌握民國黨政軍大權，二陳兄弟也水漲船高，權傾一時。
陳果夫第一次見到蔣介石是1911年的冬季。那時武昌起義剛剛爆發，陳果夫準備西上武漢，前去參軍參戰。臨走時，因陳其美正患病臥床，便到家中看望。在陳其美的床榻前，陳果夫見到一個身材削瘦、表情嚴肅的青年正與二叔談話。二叔即向陳果夫介紹說，這是蔣中正先生，浙江奉化人，現正主持杭州方面敢死隊的工作。陳果夫原來也聽他二叔談起過蔣中正，但一直沒有見過面。這次見面，果覺他與眾不同，便在一旁聽這位蔣先生和二叔商談策動革命、訓練軍隊和起義日期、地點等問題。他們談得十分投機，陳果夫也聽得入迷。對於這位年輕的蔣先生，他有了很多好感。他說：「蔣先生威毅穩重的風度，使我第一次所生的印象非常深刻。」
陳其美死後，陳果夫也常去蔣介石處拜訪，交往較前密切。他覺得與蔣介石相處，受益很多。據他回憶：
二叔殉國之後，我常常到他生前許多同志好友處拜訪，屢屢見他們生活不整飭的情形，甚至有吸鴉片賭錢等腐化行為，會客的時間也無限制。其時革命環境至為惡劣，而黨內一部分同志生活毫不振作，為之太息。但每次去晉謁蔣先生時，情緒就不同了。先生生活嚴肅……他不在家時，我就在他的書架上抽閱很多有益身心的書籍。蔣先生生活有規律。來客到了黃昏10時，他就請你回去，明日再談。因此，我對他的敬仰之心便與日俱進。
當然，陳果夫在這裡所說雜有阿諛之辭。實際上，陳果夫在蔣面前，是一個後輩的身份，蔣介石在他面前，當然是裝模作樣，故作嚴肅，「所談不外乎對革命的指示和大局的分析」。這時，陳蔣二人並沒有什麼太深的感情。
陳果夫與蔣介石的深交是在上海從事證券物品交易所經營的時候，可以說，兩人的感情是在商業場上投機取巧的風險活動中建立起來的。
第一次護法運動失敗後，蔣介石心灰意冷地來到上海。當時孫中山領導的國民革命正處於低潮，中國舊民主主義革命也已臨近終結，蔣介石對革命正在失去信心。他撫今追昔，無限感嘆：
爾來感慨身世，恍若有亡。傾東海之水，豈能滌我愁腸。
他原來投身革命，本想有番作為，現在革命屢次失敗，自己一事無成真是追悔莫及。來到上海，十里洋場燈紅酒綠，自己一無所有，觸景生情，怎一個「愁」字了得。
念往昔，繁華競逐，嘆門外樓頭，悲恨籀續。圖為：陳立夫、陳其採、陳果夫。當蔣介石潦倒失落的時候，陳果夫正在商業場上逐漸走紅，晉安錢莊經理已視他為莊上股肱，在這種情況下，他並沒有對蔣介石冷眼相看。蔣介石向他談了辦交易所的計劃後，他立即響應。在他看來，跟蔣介石合作是有希望的。這與晉安錢莊不同，晉安錢莊只是給予他經濟上的收穫，而與蔣合作會導致政治上的收穫，這種合作奇貨可居。因此他很快便與蔣介石、張靜江、戴季陶等搞到了一起。此時蔣分文無有，交易所股本資金主要由陳果夫與張靜江拿出，因此，交易所成立時，張靜江做了監事，「陳果夫做了交易所的經紀人。蔣介石、戴季陶那時是依靠國民黨津貼度日的，只附名在陳果夫戶名下做投機買賣，將上海的日本取引所的大賭博場面轉到英美系買辦資產階級這邊來」。
交易所開張後，居然大獲其利，除少數應付其他外，其餘全為陳果夫、張靜江等人所有。雖然蔣介石並沒投資分文，陳果夫與張靜江依然主張按原來所算股份分給蔣介石，這使蔣介石大受感動。在交易所不斷獲利的情況下，蔣介石以為他們有實力，要陳果夫大做本所股買賣。陳果夫本來認為股票價格已過飽和點，不能再有所發展了。但他還是聽了蔣的話，因而使股票一漲再漲，似脫韁野馬，一發不可收拾。
交易所原來訂有120多條營業細則，規定賣主或買主繳各種證據金，以防止賣主到期不交貨和買主到期不繳款，陳果夫一直嚴格執行。但後來，蔣介石等認為交易所有實力，所以不繳證據金，陳果夫也聽從照辦了。他們「不僅不繳證據金，反而強迫常務理事郭外峰、聞蘭亭等收受空頭支票，充作現金。同時現貨與期貨（本月期貨與下月期貨）的差價越來越大，差金打出越多，致會計上的現金大量支出」。而陳果夫與蔣介石仍然不思回頭，他們像賭博一樣，企望在山重水複中出現柳暗花明的奇蹟。
正是在飽嘗了交易所經營的甜酸苦辣後，陳果夫與蔣介石結成了知己，二人之間的感情得到了昇華。1921年6月14日，蔣介石母親王夫人逝世。陳果夫如同自己母親死了一樣傷心。他專程趕赴奉化，代表孫中山致祭並讀祭文。當他讀到「文與郎君介石遊10餘年，共歷艱險，出入生死，如身之臂，如驂之靳，朝夕未嘗離失」時，似乎說的就是他與蔣介石的情誼，不禁真情顯露，潸然淚下。他在幫助蔣介石料理喪事後，還在溪口陪蔣介石守靈數日，才返回上海。
後來，蔣介石的大公子蔣經國在上海求學時，蔣便將兒子託付給陳果夫，而陳果夫也在生活、學習上給予多方照顧。蔣介石在給蔣經國的家書中，曾諄諄囑咐：
每月可於果夫哥哥處，挪零用銀3元。如想買各種書籍，並與果夫兄商定為要。
再囑你請果夫哥哥寄陳舜耕銀20元，給其做學費為要。
你有空暇的時候，可以託果夫哥哥揀選幾本小說來看看。但是小說不能作正項功課，只可算是解心鬱、發性靈的讀物咧。
從這裡可以看出，陳果夫與蔣介石的關係已超出國民黨中的一般同志了。蔣介石要遠離家鄉、父母的兒子以陳果夫為倚靠，學習、生活等方面均要與其商量，這種親密的程度，不是常人所能相比的。
陳立夫見到蔣介石要晚一些，是在二叔陳其美家裡，那時陳立夫還是個中學生，蔣介石曾開玩笑地問他：「將來想幹什麼？」陳立夫相當認真地回答：「我要學採礦。」蔣笑著追問：「為什麼要學採礦？」陳立夫振振有詞地說：「我最喜歡數理化，適宜於學工程。我相信機器所用的鋼鐵和鍋爐裡燒的煤，都是從地下采出來的。」一番話說得蔣介石頻頻點頭，連誇小立夫有志氣。後來，二陳與蔣介石接觸多了，兄弟倆都親熱地稱蔣為「蔣三叔」。陳果夫將蔣介石視作自己的精神支柱；陳立夫則將蔣與二叔陳其美相提並論，他說：「對於蔣介石，不但能有機會耳聞其言，更能目睹其行有二十五年之久」，從他身上，「似乎又看到了二叔的精神與風範」。
「日中則仄，月滿則虧」，交易所的好景並不長久。「……到第三年，交易所風潮一起，所有盈餘全都倒了，幾乎連本錢也賠蝕進去，好比一場春夢」。1922年2月交易所宣告破產，大量股票變為廢紙，陳果夫、蔣介石、張靜江、戴季陶等從買空賣空的巔峰跌落下來，一時的富翁變為窮光蛋。蔣介石見勢不對，便裹挾了4萬元，與他的老師周駿彥到廣東去了。其他人也樹倒猢猻散，紛紛離開交易所，只留下陳果夫，一邊收拾殘局，一邊維持生計，繼續做些小生意，並企圖東山再起，重溫舊夢。
陳立夫出生在貧寒之家，或許就是這樣的背景讓他幼小的心靈就萌發了奮進的思想。這一時期，陳果夫在交易所做經紀人的同時，還替戴季陶主辦的《星期評論》做發行工作，業餘時間還喜歡讀報、剪報，並有時向《星期評論》、《商報》投稿。據羅時實回憶：
陳布雷先生在滬《商報》主筆政，小義論周匝，文字雅俊蜚聲報界。先生時相過從。國民黨有重要動作，先生則與佈雷先生晤談，無不撰刊評論，為黨作側面的宣傳。國民黨之一切主張，乃成為一時之公論。
交易所破產後。陳果夫竟大發雅興，居然做起小說，編起戲劇來，一時寫出了《大家庭中之故事》、《為什麼這樣快》等小說及《提燈會》、《瞎說》、《做大總統》等短劇，並曾發起組織少年演講會，以訓練兒童的演說口才。
每當閒暇的時候，陳果夫總愛回想他與蔣介石在交易所建立起來的感情，思緒便飛向了南方的廣州。他希望蔣介石在南方的政治活動中能夠發跡，就像交易所開始後的那樣，創出一個新的天地。蔣介石政治上成功了，他也將會水漲船高，在政治上有一番作為，那時候，他陳果夫就不會像現在這樣窩囊了。他這樣想著，也這樣盼著。
蔣介石與老友素來談笑風生，可對部下，他從來都是一臉的威嚴。
參加愛國的實際行動
當陳果夫在上海十里洋場中盈虧增損，升降浮沉，歷盡種種喜悅與辛酸時，陳立夫正在天津北洋大學孜孜苦讀。
按當時的教育制度，學生入校後，必須先讀兩年預科，然後才能正式進入本系就讀，陳立夫也是經過兩年預科後，才正式進入礦冶系學習的。北洋大學是全國著名的大學，這裡培養出了很多優秀人才，如王寵惠、王寵佑、王正廷、徐謨、吳南如、孫越琦、諶小岑等，學校對學生的訓練十分嚴格，大部分教師都是美國人，全用英語講課，只有極少數預科課程才用中文，中國教授也一般用全英語講課。為了鼓勵學生用功學習，學校規定，學習成績總平均在85分以上者，可以減免學費。同時又規定，只要有一門功課不及格，就要退學。
陳立夫進校後，感覺最困難者為語言關，陳立夫雖在中學也學過英語，但基礎並不怎麼好，課堂上聽老師講課就感到吃力，對功課有相當影響。為此，陳立夫好長一段時間用很大精力攻英語，他看英文書，每天早晨起來讀英語，與同學用英語對話，多與美國教師交流，慢慢地，英語提高很快，完全習慣課堂上聽老師用英語講課了。這一關過後，其他各科成績也提高很快，成為班上優秀學生，有好幾個學期獲得了減免學費的獎勵。
其次，便是經濟困難。半年過後，父親給的25塊大洋用完了，生活開始感到窘迫，僅靠每月大哥陳果夫所寄6元應付各種開支，4元作為伙食費，2元作零用。當時，學校伙食分開處理，有以米食為主的南方伙食，也有以麵食為主的北方伙食。陳立夫為了節省，作為南方人卻加入了北方伙食團，並被推為該伙食團的學生管理委員會的主任，負責督導膳食衛生以及記賬。
雖然這項工作很費時間，陳立夫還是欣然接受，並盡職盡責做好此項工作。學生飯菜的衛生工作主要是蒼蠅問題，按規定，只要發現菜中有蒼蠅，就得重新換一盤，而找廚師換菜，也得由陳立夫具體交涉，雖然麻煩，陳立夫還是樂此不疲。他向校方提出建議，將飯廳做好紗門紗窗，同時，在菜上面加上罩子，並責成廚師和工友勤打蒼蠅，很快，飯菜衛生方面有了改觀。但有些調皮的同學故意搗蛋，在菜快吃完時，故意放只死蒼蠅，大喊大叫，要求換菜。在此情況下，陳立夫不顧同學情面，當場揭穿他們的惡作劇，並責備同學不應愚弄和欺騙廚師。由於陳立夫認真且熱心做這種公益工作，既贏得了同學的好感，廚師也感謝處事公正，與他合作良好。陳立夫這個業餘的學生管理委員會主任竟做了兩年多，成為任期最長的主任。
1919年5月1日，巴黎和會上中國外交失敗的訊息傳到北京，於是，以5月4日北京學生遊行示威為標誌，爆發了偉大的五四愛國運動。與北京近在咫尺的天津，是最早響應愛國學生運動的城市，5月7日夜，天津中等以上學校學生代表24人聚會，決定成立天津學生臨時聯合會，並決定速開天津國民大會，去電支援北京學生，同時發動天津商會和學生採取一致的愛國行動，五四運動的浪潮急劇拍打著天津這座近代化的商業都市。
陳立夫所在的北洋大學是天津學生運動的主體學校之一，學生們迅速行動起來，聯合南開大學等其他各校學生，開展遊行、示威、罷課等愛國行動。
日後當上國民黨高官的陳立夫，可會想起他年少時，在困境中奮進的經歷？此時，陳立夫在學校正負責北洋大學日刊的出版與發行工作，整天忙於編報業務，很少有時間參加學生的直接行動。雖然如此，陳立夫當時的思想、感情、立場都是站在愛國學生一邊的，正如他後來回憶所說：
當時，我覺得最重要的事，就是打倒帝國主義，而五四運動的發生，也就是為了打倒日本帝國主義，才會有全國人民共同的憤憤不平。中國既為第一次世界大戰的參戰盟國，何以還要受到割讓山東半島的不平等待遇，就在群情激憤，愛國情緒高漲之中，國民都期盼著參加巴黎和會的代表，能有所表現，據理而力爭；但列強諸國，卻棄正義真理於不顧，彼此相互勾結，狼狽為奸，紛紛幫助日本說話。這時，我才瞭解到蘇俄反帝國主義的意義。……五四運動無疑是促進中國爭取獨立平等的導火線。
在這一思想指導下，在同學們愛國熱情影響下，陳立夫儘管事務性工作很多，還是投入到運動中，參加了好幾次遊行示威和請願活動。
5月14日，天津學生聯合會正式成立，推舉高等工業學校學生諶至篤為會長，南開中學學生馬駿為副會長。隨後，舉行盛大集會、遊行，陳立夫參加了這次活動。會上，青年學生滿懷愛國激情，登臺演講，南開的周恩來，女子師專的劉清揚、北洋大學的諶小岑等，給陳立夫留下了深刻印象，他覺得他們十分優秀，非常能幹。遊行中，陳立夫也和大家手揮小旗，高呼口號，表達了自己的心聲，體現了國家興亡、匹夫有責的愛國情懷。
這一時期，陳立夫在新思潮、新思想的影響下，對馬克思主義和社會主義蘇俄產生了廣泛興趣。對於當時時髦的《新青年》、《新思潮》等刊物，是每期必看，有些文章還反覆吟讀。特別是對陳獨秀的作品非常欣賞，陳獨秀文章中勃發的革命激情和充滿煽動性的文字、深刻的哲理、精闢的分析，都給陳立夫留下深刻的印象。除此外，陳立夫還看了很多有關俄國革命和共產主義的書籍，受到了革命思想的薰陶，和當時很多熱血青年一樣，陳立夫也產生過激烈的想法，覺得中國也應該像蘇俄一樣，用革命方法反對帝國主義，爭取國家的新生。
對五四時期的思想革命，陳立夫則多一份保守與理智，由於他出身的家庭，他所受的教育，使得他與中國傳統文化有著千絲萬縷的聯絡，對於當時思想界提出的「打倒孔家店」、「掃除舊道德」等口號，他並不贊成，認為傳統文化並不怎麼不好，把舊傳統說得一無是處，提倡一起打倒，是過分情緒化。他說：「我深信完全否定自己傳統文化的價值，一味模仿西洋和俄國的作品，未必就能使我們國家強盛，所以我一直認為‘打倒孔家店’，如果只是一句宣傳口號，旨在喚起民族的覺醒，則尚無不可，如果是用以全盤否定傳統的文化，則是矯枉過正，流於偏失了。」
事實上，五四時期提出的「打倒孔家店」應該說是一句宣傳口號，旨在喚起民族的覺醒，因為當時中國面臨的最大問題就是帝國主義和封建主義的聯合統治，不把人們從傳統的封建思想中解放出來，就不能動員廣大人民參加反帝反封建鬥爭。陳立夫的看法從學理上說，有一定道理，但在當時的歷史條件下，更多地表現了他思想的保守性。
正因為如此，陳立夫雖然也參加了一些愛國的實際運動，也看了一些共產主義和蘇俄的書籍，但並沒有像周恩來、鄧中夏、惲代英等五四青年一樣走上共產主義道路，而是在關鍵時刻，「雪擁藍關馬1895年，經光緒帝批准，北洋西學學堂在大營門外梁家園成立，使天津成為我國高等教育的發祥地。中國近代第一所大學北洋大學堂誕生。不前」了。陳立夫自己說：「在這個時期，我對於孫中山先生的主義與思想，並沒有很深的認識，倒是有感於當時的國情和列強的侵害，我倒很嚮往共產主義所說的一套，共產主義一向很容易煽惑青年人，所以同學之間，經常在傳閱著馬克思主義的書籍。有些同學還贊成了共產主義，也有一些同學是信奉著孫中山先生的三民主義，我自己卻覺年紀尚輕，同時對政治興趣不高，所以就沒有參加任何政黨組織。」
當時共我賞花人，點檢如今無一半。回首曾經的榮辱，陳果夫多的是對流逝的歲月的感慨。年紀尚輕，對政治興趣不高，只是一般的理由，陳立夫不願意參加政黨組織，不願意信仰共產主義，主要原因還是思想的保守及對馬克思主義的偏見。雖然如此，陳立夫畢竟經過了五四風雨的洗禮，這場偉大的革命風暴在他心中所引起的震撼是巨大的，那愛國主義的吶喊不時在他心中迴響，直到他的晚年。
陳立夫的政治興趣不斷減弱，他一門心思放在了學業上，快畢業時，他又萌生了出國留學的想法。為了出國，他參加了練習英語的社團，以努力補足最弱的英語課程。在陳立夫臨近畢業時，有了一次赴美的機會，當時清華大學選派一批學生赴美留學，同時也提供了校外學生兩個名額，給予全額獎學金，南方北方各取一名，陳立夫參加了北方考試，但北洋大學還有一位叫李書田的同學參考，這位李書田，是學校最用功的學生，平時功課都在95分以上，他的參考使陳立夫失去了公費留學的機會。但陳立夫並不灰心，仍各方打探訊息，尋找各種能夠出國的機遇。
這種機遇很快就來了。陳立夫繼祖母楊氏家中有位獨子，小名叫寶寶，一向甚得父母寵愛，家庭富有，但教育無方，寶寶在國內書沒念好，便想換個環境，到國外去學習，卻苦於無人陪往。聽說陳立夫想出國留學，便提出由陳立夫陪寶寶一同赴美，其路費由寶寶家資助。陳立夫聽說到美國留學，可以半工半讀，便一口答應，這樣既照顧了寶寶，又圓了自己的出國夢。想到這些，陳立夫滿心高興，他的思緒也飛到了大洋彼岸，對未來的留學生活，充滿了無限的遐想。
當蔣介石苟存於一島時，即使他用再先進的望遠鏡也是「西北望長安，可憐無數山」。