馬斯克真正突出的地方在於，他將複雜的物理概念與商業計劃相結合的能力。不僅如此，他還顯示出了將一項科研成果轉化為營利性企業的非凡才能。
馬斯克去加拿大並沒有經過深思熟慮。他在登上飛機的時候，只知道有一個遠房表舅住在蒙特利爾，希望可以取得聯絡。1988年6月，他到達以後，找到一處公用電話，試圖通過公用電話簿來找到舅舅，但未能如願。之後他打電話給母親，但卻從她那裡聽到一個壞訊息。在馬斯克出發前，梅耶給表兄寫了一封信，並且收到了回覆，此時馬斯克還在路上。舅舅搬去了明尼蘇達州，這就意味著馬斯克無家可歸了。他只好提著行李去了青年旅館。
過了幾天時間，在熟悉了蒙特利爾之後，馬斯克決定製訂一個長期計劃。馬斯克的家族成員分散在加拿大各地，他開始聯絡他們。令他感到欣慰的是，他只花了100美元就買到了一張全國通用，並且可以中途上下的車票。他一開始想前往薩斯喀徹溫省，祖父的故居就在那裡。在大巴行駛了1900英里之後，他在一個只有1.5萬人口的小鎮斯威夫特卡倫特(swiftcurrent)下了車，馬斯克在車站給一個遠房表兄打了一個電話，並搭便車去了他家。
之後的一年，馬斯克一直在加拿大各地打零工。他先在另一位表兄位於小鎮瓦爾德克的農場裡種植蔬菜和打掃糧倉。
馬斯克在那裡度過了他的18歲生日，與幾個剛結識的遠房親戚及陌生鄰居分享了生日蛋糕。在那之後，馬斯克在溫哥華學會了使用電鋸鋸原木。他去失業救濟辦公室詢問哪種工作的待遇最好，但沒想到這份工作竟然是清理木材廠的鍋爐房，時薪18美元。這是他做過的最辛苦的工作。「我必須穿上防護服，搖搖晃晃地穿過狹窄的通道，」馬斯克說，「你要用鐵鍬把滾燙的沙子、黏稠物和熱氣騰騰的殘渣鏟到洞口外面。而且你必須原路返回，因為沒有逃生出口。旁邊會有人把這些髒東西用獨輪車運走。如果待在那裡超過30分鐘，你會被熱死。」最初一起工作的同事有30個。到了第三天，只有5個人留了下來。在那一週結束的時候，只有馬斯克和另外兩位男同事還在工作。
當馬斯克以自己的方式遊歷加拿大的時候，他的弟弟、妹妹和媽媽正在想辦法前往加拿大。sup/sup最後，他們在加拿大團聚了。當金巴爾終於和埃隆在加拿大重聚時，他們的固執和頑皮本性也重新綻放。1989年，埃隆終於進入了位於安大略省金斯頓的皇后大學。(他之所以選擇皇后大學而不是滑鐵盧大學，是因為他認為皇后大學的美女更多。)學習之餘，埃隆會和金巴爾一起讀報紙，為的是從中找出有趣的人並和他們見面。他們會直接打電話給這些人，問他們願不願意一起共進午餐。在被騷擾的眾多人物之中，就有新斯科舍省彼得銀行的高管彼得·尼克爾森(peternicholson)，此外，他還是多倫多藍鳥棒球隊的營銷主管及《環球郵報》的商業專欄作家。尼克爾森至今還清楚地記得男孩兒打來的電話。「我不太習慣這種貿然邀約，」尼克爾森說，「但我還是被他們精心準備的說辭說服了，並同意跟這兩個銳意進取的年輕人共進午餐。」這件事6個月後才排上尼克爾森的日程，馬斯克兄弟坐了3個小時的火車，最終準時出現。
馬斯克兄弟給尼克爾森留下了深刻印象。兩個人都表現良好，舉止得體。埃隆表現得更加極客和笨拙，而金巴爾則有魅力得多。「他們越來越讓我刮目相看，」尼克爾森說，「他們的意志太堅定了。」尼克爾森最後給埃隆提供了一份暑期在銀行實習的工作，併成為他值得信任的導師。
在初次見面後不久，埃隆便邀請彼得·尼克爾森的女兒克里斯蒂參加他的生日聚會。克里斯蒂手捧著自制的檸檬醬來到梅耶位於多倫多的公寓，埃隆和其他15位客人向她表示歡迎。埃隆之前從未見過克里斯蒂，但他徑直走過去，把她帶到沙發邊坐下。「我從他嘴裡聽到的第二句話是，‘我想了很多關於電動車的事情’,」克里斯蒂說，「然後他對我說，‘你會思考關於電動車的事情嗎？’」這段對話給克里斯蒂留下的直接印象是，馬斯克是一個帥氣、和藹又魁梧的書呆子。不知道為什麼，坐在沙發上的那一刻，我非常震驚，」她說，「這個人如此與眾不同，這令我十分著迷。」
克里斯蒂有著苗條的身材和金色的長髮，是馬斯克喜歡的型別，所以馬斯克在加拿大的時候，兩人一直保持聯絡。雖然兩人從未正式交往過，但克里斯蒂覺得馬斯克非常有趣，經常和他在電話裡聊很長時間。「有一天晚上他告訴我，‘如果有一種方法讓我即使不用吃飯也可以工作較長時間，那我寧願不吃飯。我希望找到不用吃飯就可以直接攝取營養的方法！’他在那個年紀表現出來的工作狂性格顯而易見。這是我聽到過的最不可思議的事情。」
在加拿大的那段時光，馬斯克和賈斯汀·威爾遜之間產生了另一段更加深厚的情緣。她是馬斯克在皇后大學的同學。威爾遜有著修長的雙腿和一頭棕色的秀髮，散發著浪漫而性感的氣質。威爾遜之前愛上過一個老男人，後來拋棄他去上了大學。她的下一個征服目標，應該是詹姆斯·迪恩那種穿著皮夾克、身經百戰的男人。然而，幹練的馬斯克看上了威爾遜，並迅速對她展開攻勢。「她看起來太迷人了，」馬斯克說，「她還非常聰明博學，有點波西米亞氣質，她還獲得了跆拳道黑帶資格。你懂的，她就是那種校園裡搶手的辣妹。」馬斯克採取的第一步行動是直接去她的宿舍外面，假裝碰巧遇到她，然後說他們之前在某次排隊時見過。賈斯汀當時剛剛入學一個星期，便答應了馬斯克的邀約，和他一起去吃冰激凌。當馬斯克來到宿舍接威爾遜時，發現宿舍門上貼著一張紙條，他意識到賈斯汀爽約了。馬斯克說，「紙條上面寫著她必須去參加一個考試，沒有辦法去約會了，她表示很遺憾。」馬斯克於是追著賈斯汀最好的朋友，詢問賈斯汀通常在哪裡學習，以及她最喜歡什麼口味的冰激凌。有一次，賈斯汀正在學生中心學習西班牙語，突然發現馬斯克出現在她的身後，手裡還拿著兩個已經融化了的巧克力冰激凌。
威爾遜曾經幻想和一名作家發生一段浪漫情緣。「我想成為西爾維亞和特德。」她說。但她愛上的卻是一個冷酷無情且雄心勃勃的怪胎。兩人同時修讀了變態心理學的課程，考試成績出來後，賈斯汀得了97分，而馬斯克得了98分。「他找到教授，與教授爭辯丟掉的這2分，然後教授就給了他100分，」賈斯汀說，「好像我們總是在相互競爭。」馬斯克也有浪漫的一面。有一次，他送給威爾遜一打玫瑰花，每朵花上面都附有一張紙條。他也送過一本詩集《先知》(theprophet)給她，裡面滿是他親手寫的情話。賈斯汀說，「他贏得了我的芳心。」
在大學的那幾年，兩個年輕人分分合合，馬斯克努力地維繫著這段戀情。「她的追求者眾多，而且總是和那些最酷的男人約會，對埃隆毫無興趣，」梅耶說，「所以他很難過。」馬斯克也追求過其他幾個女孩兒，但最後總是回到賈斯汀身邊。無論何時，只要她的態度冷淡，馬斯克的一貫回應就是施加壓力。「電話總是響個不停，肯定是埃隆打來的。這個男人不喜歡被人拒絕。你趕不走他。我的確把他當作‘終結者’。他把目光鎖定在某個物體上，然後說，‘這應該是我的。’一點一滴的，我就被他征服了。」
大學很適合馬斯克。他不再像以前一樣表現得無所不知，並且找到了一群尊重他學識的同道中人。大學同學更不會嘲笑他在能源、太空和其他感興趣領域的獨到見解。馬斯克發現，這裡的人們對於他的雄心壯志會給出積極的回應，而不是譏諷。他在這種環境中如魚得水。
內瓦得·法魯克是一個在日內瓦長大的加拿大人，1990年秋天，在馬斯克讀大學一年級的時候，兩人成了室友。兩人都被安排在國際部的學生宿舍，在那裡每個加拿大學生都會搭配一個海外學生室友。馬斯克是個特例，因為從理論上來說他是加拿大人，但他對周圍的環境一無所知。「我有一個來自香港的室友，他是一個真正的好人，」馬斯克說，「他近乎虔誠地上完了每一堂課，這幫了我大忙，因為我總是儘量少去上課。」有一段時間，馬斯克在宿舍裡賣電腦配件和電腦整機，從中賺一些外快。「我可以根據人們的不同需求組裝一些機器，比如專門用來玩遊戲的，或者進行簡單的文書處理的，這會比商店裡便宜很多，」馬斯克說，「如果他們的電腦不能正常啟動或者中了病毒，我可以修好它們。我幾乎可以解決任何問題。」
法魯克和馬斯克都有海外生活的經歷，並且都喜歡戰略棋盤遊戲。「我認為他不太善於交朋友，但他對已有的朋友很忠誠。」法魯克說。當影片遊戲《文明》剛剛問世的時候，這兩個大學死黨會花大把的時間來打造自己的帝國，而法魯克的女朋友則沮喪地獨自待在另一個房間。「埃隆可以連續好幾個小時沉浸在遊戲當中。」法魯克說。他們還對自己獨來獨往的生活方式津津樂道。「我們都是那種即使在派對上孤身一人，也不會感到侷促不安的人，」法魯克說，「我們對自己的社交障礙感到心安理得。」