褚時健就讀的初小就在祿豐車站附近，距離矣則村2.5公里。祿豐車站因為算滇越鐵路沿線的特等站，所以帶動祿豐也成為熱鬧的地方，周圍幾個村子的小孩都在這裡讀書。這所小學屬於政府公辦，裡面的老師都是華寧縣城和附近宜良縣、石林縣請來的。民國時期的基礎教育，對教師資格考察較為嚴格，如果是政府的公立學校，有著成套的資格鑑定制度，對老師的資格還設有一定的有效期，所以那時的小學教師，在教學業務水平上比較過關。因為讀書的孩子住家都較遠，所以學校採取的是住宿制，週末學生才能回家，這也是民國時期大部分鄉村學校的常規制度。
褚時健初小期間，曾經有過三個國文教師。三個老師對學生的古文要求都很嚴格，要求學生每天都背誦一篇古文，晚上交不了功課不讓進寢室休息。
褚時健算學生裡學得不錯的，每天都能順利將古文背誦下來。從自由自在的小山村到書香課堂，褚時健找到了自然野趣之外的另一種樂趣，他覺得從老師嘴裡讀出的古詩古文竟比唱戲還要好聽。老師們都很負責，褚時健年老之後都還記得當年老師帶領學生朗誦《詩經》和唐詩的情景，"老師講得好，學生自然就愛學習了"。褚時健對初小的幾個國文老師印象深刻。在之後的歲月裡，儘管褚時健在學校受教育的時光寥寥無幾，但他一直保持著一個習慣，那就是閱讀，無論在任何一個生活階段，他在睡前都要看幾十頁書。
相比古文每天都能順利背誦，褚時健覺得自己在初小階段的數學更好。他依然把這歸功於老師，外地來的幾個老師對這些農村娃娃嚴肅卻並不苛刻。如果有學生完不成學習任務，最重的懲罰只是"必須完成，否則不可以回寢室睡覺"而已，傳說中的戒尺、體罰都不曾出現。所以褚時健覺得自己真的上學太晚了，應該早幾年上學，會學到更多。"講得好"是他一直對自己小學老師的評價，而且他也覺得一個老師的講課水平是作為老師的第一要義。
因為堂哥們也在這所車站小學就讀，兄弟們可以在課餘時待在一起，這也是褚時健覺得快樂的原因。每到週末，褚時健便和堂哥約著一起回家或返校，而每逢這個時候，就該褚時健大顯神通了。
學校距離村子2.5公里，這點路程對農村孩子來說不算遠。但因為村子和學校之間有火車，而且祿豐是個大站，火車必然會停，所以每次從矣則返校，褚時健都愛拉著堂兄或同學一起扒火車。就像抓魚一樣，褚時健的身手要迅疾於同齡人得多。每次他和夥伴們走到山上鐵軌邊，看準火車正是上坡減速時，一把抓住門邊的把手，騰身一躍，成功了！"我就沒有失過手。"他每每說起，都很得意。從學校回家卻不能扒火車了，因為車到矣則村附近是不停的，但小孩子哪有肯老老實實走那2.5公里山路的？有什麼花招就都能使出來。而且就算有人願意走，褚時健也不會陪著，因為他還有高招，那就是在夏天的時候，跳進江裡，順著江流一路漂著就到家門口了。書包怎麼辦？褚時健有辦法：頂在頭上，用布帶從下巴到頭頂繞一圈，書包就紮緊了，以他的游泳技術，不嗆一口水，不把書弄溼一點點。每每鳧水回家，母親總橫他一眼："又是水裡回來的？！也不怕水淹到你！"
在褚時健的初小時光最覺愜意的時候，學校發生了一件事，讓已經11歲的他覺得突然有些長大了。一天上課，同學們紛紛傳說學校有幾個老師不見了，褚時健感到很奇怪：不見了？那麼大個人怎麼說不見就不見了？待校長進了教室才知道，班上的兩名老師還有學校另外一名老師，悄悄"逃跑"了，因為他們是共產黨，官府正要抓他們。一夜之間，老師說不見就不見了，褚時健覺得很難理解，一段時間裡，也沒有其他老師及時接上這些老師的工作，孩子們也放了羊。褚時健說，從那個時候起，自己就不太愛學習數學了，成績也開始逐步下降，因為數學教得非常好的那位老師就是失蹤人之一。
"數學這門功課，幾節課不上，後面就不太跟得上了。老師生氣還來不及，也不會給我們補課，所以越到後面越不愛學習了。"
準確地說，不僅數學成績下降，其他功課也開始變得沒那麼有興趣，上學變成了一件可有可無的事。不過因為堂哥一家就在車站邊上住，偶爾伯父和堂哥都會來"關照"一下褚時健的學習和生活，他也會把功課對付過去。褚時健的成績總不會太差，他的理解力比其他學生要強，不用使笨勁兒就輕鬆把初小的功課完成了。
很快初小的學習結束了，褚時健進入高小。在當地，高小是另外一所學校，並且不在祿豐，而是在一江之隔的宜良縣竹山鎮，矣則村裡的人俗稱"老街"的地方。以直線距離而言，矣則距離老街很近，但因為有水流湍急的南盤江相隔，沒有橋沒有結實的船，從此岸到彼岸還是頗費功夫。因為褚時健依然是住校，每到週末回家也只能老老實實搭船。初小時頭頂書包順水漂回家的"壯舉"這時是斷然不能用了，每年都有小孩喪命在水深而且水勢猛的南盤江，要橫渡過江，就連大人也不敢想。褚時健心裡有分寸，自然也不會讓母親再擔心。他已經13歲多，在農村，幾乎被當成成人來看待。父親有時進山收木材，如果碰到褚時健正好週末待在家裡，父親就會扔一把尺子給他："走，和我進山去。"兒子能幫的地方很多，丈量木材，幫忙搬挪，簡單算賬。父親發現，算賬時兒子的心算甚至比自己還強。父子倆儘管話不多，但幹活兒的效率還是很高。每次兒子跟著進山，褚開運就發現這趟活兒幹得又快又好。
但褚時健還是對上學沒那麼有興趣。夏天，南盤江的水漲得很高，江裡的魚正是最活躍的時候。校園裡樹上的蟬正鳴叫得歡，沒有一點風，老師講課的聲音也顯得疲倦，整個課堂一室昏昏欲睡。這個時候的褚時健根本無心聽講，他一門心思只惦記著那一江撲騰跳躍的魚，於是和同學使使眼色，趁著老師背轉過去或正舉起課本的一瞬間，小夥子便俯身下去，蹲身貼地一溜煙出了教室後門。外面陽光正好，苞谷地裡的苞谷差不多一人多高了。他們三步並兩步趕到江邊，隨手在地上撿起一根木棍用石塊打磨尖，接下來便是褚時健開心無比的抓魚時光了......
"回到學校，老師用尺子把手板都打腫了，還是要去。"
對於兒子如此忽略學業，在家的母親並非不知道，但家務繁多，家裡還有三兒一女四個年幼的孩子，對於她而言，最重要的是生計，是從早到晚莊稼的長勢、家裡的一日三餐，兒子的學習狀況她實在沒心思去管。而褚時健的父親長年在外，也沒有太多精力去關注兒子的學業。在那樣的年代，在偏遠的鄉村生活的大多數人家，遠遠沒有足夠的物質條件和精力顧及下一代的學業和未來。儘管他們知道讀書當然是好事，但是，對他們而言，送孩子上學已經是一個家庭對孩子的最好交代了。
褚時健也從來不認為自己是一個愛上學讀書的人，但在他記憶裡最初那幾年的上學時光卻充滿了美好和樂趣。這些快樂與鄉村有關，與鐵路有關，與江水有關......大自然給予了他生命最初的靈氣和領悟。