後藤基次在小松山奮戰的同時，小松山北十六里處的八尾和若江，也正進行一場激烈的遭遇戰。
關東諸軍在前一夜（初五），於暫駐星田的德川家康大營，召開了最後一次行軍會議，對此後的作戰進行了細緻商討。
河內口的先鋒軍由藤堂的五千人馬和井伊的三千二百人組成。明日就要決戰，他們都心知肚明，家康的吩咐更是明白直接。因而，在會議之後，藤堂高虎便回到千冢的營帳，迅速準備，只待天明。
他們面對的大坂軍將領，乃是長曾我部盛親和木村重成二人。木村重成於五月初二得到秀賴許可，四處探聽家康父子的進攻路線。但當時家康身在二條城中，並未出動，終是無從知曉他將從何處下手。當木村重成確認家康乃是從星田出發，途經砂、千冢，取路高野官道前往道明寺時，已是五日以後。
秀賴把重成叫去，道：「他們好像是要從今福進攻，你馬上率兵前往今福。」
照重成的性子，自不會違背秀賴的命令，他急去了一趟今福，重新探查那裡的地形。但那裡並不適合大軍通過，擅長野戰的家康怎會選擇那樣一個行軍不便之地？他們肯定還要沿高野官道，進往道明寺。重成能斷定敵軍的進攻方向，卻無力改變敵軍路線。
右府為何令我往今福？就在重成疑惑不解、不知如何是好之時，大野治房派來了密便。密使傳言：「右府現在懼怕非常，不敢親上前線激勵將士，此必有傷士氣。望大人於百忙之中，務將右府請出城外。」
僅僅如此，重成許還不會獨斷專行。然而，使者之後說出的一番話，頓時讓重成驚訝萬分。「大野大人說，右府乃是害怕出城之後，會被自己軍中的浪人刺殺，他甚至懷疑主馬都已懷有二心。因此，若我等勸右府出城，反而會使局面更糟。故，還請長門守大人多多費心。」
一句話令重成感到無比恐慌，「倘若此言屬實，說不定右府也在暗中懷疑我木村重成呢。」重成悟到了已死的塙團右衛門直之、活著的真田幸村與後藤基次等人的真心。他們萬念俱灰，一心赴死，雖然令人感懷，卻也讓人心焦——為何他們不使出渾身解數，奮力殺出生路呢？不管心中如何慷慨激昂，放棄努力，便意味著失敗。
聽到治房使者之言，重成如萬箭穿心：難道真田和後藤都已看清右府的心思了？他們便是想通過殉身之法，來表現自己的節操？
重成告訴使者，自己已明白治房心意，此後卻未去見秀賴，若好心前去相勸，卻遭拒絕，他必心痛如絞。
之後，重成悵然回到城中自己的宅院，看望新婚的妻子。
他讓妻子剪下一段頭盔上的帶子，將其放在枕上，點上了香。「在出徵之前，應該這麼做。」
重成之妻乃是真野豐後守之女，香枕是她侍奉澱夫人時所得的賞賜。她臉色蒼自，怯生生道：「我可能已懷有身孕。」
「好極！」重成擊掌道。他早就作好了赴死的準備。因被秀吉公猜疑，父親含恨自殺，正因如此，重成願以死表明白己乃是忠心耿耿之臣。但他現已生出和父親當年一樣的動搖。他讓妻子剪短頭盔上的帶子，焚香之後準備出征，並不僅僅是為了向妻子表明心志，亦想堅定自己已動搖的決心：我要壯烈赴死，決不能苟且偷生，那非武士之節！幸村、基次及已死的塙團右衛門，人人皆知氣節。
「今日乃是端午，插上菖蒲。」說完，重成便離開家門，決意帶兵順著高野官道前往道明寺。但，他打探後方知，幸村和基次均已進發到了道明寺。跟在赴死之人後面，必顯得膽小怕事，此實令重成不快。
「看來大御所和將軍要沿高野官道朝道明寺而來，我們就在半道中殺個出其不意。木村重成於黃泉路上，一定要拉一人同行，要麼是大御所，要麼是將軍。我定會砍下其中一人的首級，讓各位見識見識！」重成對帳下的山口弘定和內藤長秋表明了決心，令他們於六日子時集於大和橋旁。
但至子時，士眾並未聚齊，待他們出發時，已是丑時。他們的行軍與後藤基次不同，不點一個火把，單是令最前的人提著一個昏暗的燈籠。
木村長門守重成一旦參透生死，便顯示出異於常人的忍耐力。只是他天生性急，今夜也無二致。主君與家臣之間的信賴，原來終是有限，這一念頭隱隱令他不快。不管是真田幸村先他一步決定出兵道明寺，還是後藤基次已然出兵，都令年輕的他焦躁不安：我怎能落後於人？
從大河橋出發後，大約過了一個時辰。
「且等一下！」重成突然發喊，停下馬來，「有未聽到前方的槍聲？」
黑暗中有人回道：「確是槍聲……什麼地方已打起來了。」答話的乃是老臣平冢治兵衛。
「不論什麼地方，這時響起槍聲，後藤定然是遭遇了敵人。」
「這麼說，敵軍已經埋伏在那裡了？」
「對。南方可以隱約見到火光，或許是火把。不論怎樣，你先前去打探打探。」
「遵命！」治兵衛應一聲，又回過頭來叮囑道：「天就要亮了。天亮之前在泥濘路上行軍多有不易。在下去若江探明情況之前，大人請務必在此靜候，不可貿然前進。」
「不必擔心，我自有計較。你快去！」重成有些不耐煩。
可是治兵衛的身影剛消失，他便令隊伍道：「槍聲讓我揪心。迅速前進！」言畢，他便率軍朝南匆匆去了。
重成若在原地等待治兵衛的報告，是日在戰場上的運氣怕會好一些。但性情急躁的他，天剛矇矇亮便進至八尾附近。
平冢治兵衛飛馬徑直去了若江。若江的百姓感到此處難免戰火，早就藏匿得蹤跡全無。難道家康和秀忠的先鋒已來過這裡？平冢治兵衛見此情形，立刻調轉馬頭，回去稟報。百姓都已藏匿起來，關東諸軍必已到達，怎能指望於中途突襲他們？一不小心，必會和數量多己數倍的敵軍正面遭遇，敵強我弱，焉有勝望？因此，平冢治兵衛只想回來稟報重成，勸主人暫時撤回城中，從長計議，但當他回到原處，哪還見得重成的身影！
「糟了！」平冢治兵衛臉色大變，慌忙向南追去。他猜測重成必是往八尾方向去了，於是策馬狂奔。此時天已大亮，前方的槍聲也越來越緊。不僅如此，百姓房舍也冒起自煙，和晨霧混雜一起，必是有人故意放火，時而還可聽見吶喊，氣氛令人壓抑。前方農田中，蜿蜒延伸的小路很是狹窄，田中剛插過秧，水比平常漲了不少，要是失足陷進去，可就是進退不由人。想及此，治兵衛愈發焦急起來。
重成帶領的人馬不少，直屬四千七百，再加上山口弘定、內藤長秋以及木村宗明各人部下，合近六千人。六千人馬若沿著這條小道下去，遇上伏兵，必無路可退，說不定會重蹈山崎合戰後明智光秀之覆轍。
治兵衛正循著前方大隊的馬蹄聲直追時，猛見前方走來一個揹著蒿草的老農。他便勒住韁繩，喊道：「喂！老丈。」
老農連忙放下背上的蒿草，撲通跪在地上，大叫：「大爺饒命！」
「我不要你的性命，只想向你問路。」
但那老農嚇得渾身發抖，竟已不敢張口說話。
「你放心便是。我哪有收拾你的心思。好了好了，你鎮靜些……這條路若直走下去，會到何處？」
「八、八……八尾。」
「確定無疑？」
「但，騎馬無法到達。此路中途斷開了……對，對，要是一直走下去，會走進一片沼澤。」
「沼澤？」
老農顫抖著身子，點了點頭。
「剛才你遇見打著大旗行軍的大隊人馬了？」
「小老兒遇見了。」
「那麼，大軍正朝著沼澤地行進？」
老農膽怯地點了點頭。
治兵衛氣得咬牙道：「你為何不告訴他們走錯了路？」
「可是……當時小老兒藏在草叢裡，哪敢多言？」
聽他這麼一說，也有道理。治兵衛又道：「老丈！」
「是。」
「可抄近路趕上他們嗎？」
「這……可是小老兒……」
「我非讓你帶路。你要知道，就告訴我。」
老農這才放了心，如此這般告之一條羊腸小道，穿過那小道到小川河，然後沿小川河堤一直往下，便到了八尾前方的沼澤地。
不待聽完，治兵衛快馬加鞭，飛奔而去。
尋常日子運氣的好壞，關係人生幸與不幸；戰場上運氣的好壞，則直接關係人的生死。重成為何這般心急，要去一片難進難退的沼澤地？
平日的木村重成，有著尋常年輕之人沒有的慎重與沉著。前幾日，他都在親自視察這一帶的地形。
若江和八尾約有八里之遙。與若江相連者為西郡，西郡之南有一萱振村。若江北為巖田村，八尾北為穴太村。八尾西方，有一個久保寺村隔河相望。久保寺村有一條路穿過斜坡，直通大坂。
重成是想走一條與此相反的路線迎擊敵軍。他知後藤、真田以及毛利的人馬都沿著那斜坡來到此處，若是跟在他們後面，必遭人恥笑，便特意選擇了一條與眾不同的路線。
由此可看出，重成還欠火候，亦可看出大坂諸將並無統一指揮，乃是各行其是。戰場征伐，必須有一個明確的目標，上至總大將，下至小卒兵士，都當統一排程。
得知重成正朝著沼澤地進發，平冢治兵衛如瘋了一般，在薄薄的晨霧中抄近道追趕。直趕到已近八尾，他終於趕上了重成，遠遠喊道：「且等！」
隊伍最前面的重成聽到喊聲，還以為遇上了敵人，急忙執起長槍，喝道：「來者何人？」
「在下平冢治兵衛。」
「哦，治兵衛。」
「大人不能繼續往前。前面乃是長瀨川沿岸的沼澤地。敵軍並不會攻到這裡，我軍反會深陷其中。萬萬不可再往前走。」
「沼澤地？」重成也愕然，「大壞矣！道明寺到國分一帶已成戰場，本欲前去增援，快馬加鞭方趕到此地，不意……」
「大人不可再猶豫，趕快撤至若江，在那裡截住敵人去路，還能助道明寺那邊的弟兄一臂之力。請大人快快離開此處。」
「唉！我竟奔往進退無門的沼澤地！」重成恨恨調轉了馬首，渾身都在顫抖，下令回到若江。
道路狹窄，一度散去的大霧再次瀰漫開來，周圍昏暗不已。沿著小路，重成催馬向前，試圖走到隊伍前頭。他撥開隊伍走出兩町左右，只聽見右前方傳來一陣吶喊。
重成勒住馬凝神細聽。莫非自己進軍之時，敵軍已經追了上來？此時，重成才感到毛骨悚然。
若真如此，追兵定是德川方佈防於河內口的先鋒藤堂高虎與井伊直孝的赤備軍，此二人是善於統兵野戰的高手。難道己方要在此地被敵軍追趕，陷入沼澤？
「治兵衛！敵人的軍旗？看一下敵人的軍旗！」重成慌忙在人群中尋找治兵衛的身影，大聲道。此時，右邊久保寺村附近的長瀨川河岸上，也響起了吶喊。
「治兵衛，治兵衛在何處？」
「小的在！」
「聽這吶喊聲，難道我們被敵軍包圍了？」
「大人放心！先前吶喊的乃是藤堂軍，次後左邊呼應的乃是我軍長曾我部。」
「長曾我部？」
「我們不如把藤堂交與長曾我部，撤到若江……」
「住嘴！你是要我在敵軍面前逃逸？」
「非逃逸。敵軍不只藤堂，有井伊赤備軍在側，酒井、神原的強勢兵力在後。我們絕非向敵軍示弱，只是為了儘快避開沼澤地！」言罷，平冢治兵衛調轉馬頭，來到隊伍後頭，掩護著兵士，就要往前走。
其實，木村若在此處迎敵，無異於以卵擊石。故，長曾我部的出現，對木村正可謂雪中送炭。只是，長曾我部的人馬並非為了援助木村而來，他們亦是憑藉著一身蠻勁衝到了八尾，直到玉串川堤壩附近，與藤堂部起了激烈衝突。
藤堂高虎是日一大早便欲進軍。正待出發時，他聽見道明寺方向傳來槍聲。「是何人？看來已經有敵軍期國分進發。」
若有人試圖從國分堵住大和口的去路，自然也會有人從北面的大坂道朝立石道進發，或從十三道來到高野道，試圖堵截關東主力。高虎恨不能立時將這緊急訊息稟報駐於星田和砂的家康父子，卻來不及了。
透過薄薄的晨霧，可以看見敵軍的旗幟，像海浪一樣此起彼伏。木村、長曾我部、增田、內藤各部，均已在八尾、穴太、萱振和西郡各地開始行動。
藤堂右先鋒大將藤堂良勝尚未想及木村軍已轉移，道：「木村部對我軍視而不見，徑自朝若江方向去了。他們定是想襲擊我軍在星田和砂的大營。讓在下前去兩面包抄，一舉將其攻破。」
高虎吃了一驚，卻點頭應允。要是家康與秀忠的大營遭到敵軍襲擊，自己身為先鋒，顏面何存？他正欲從側面襲擊木村部，卻碰上了長曾我部，於是兩軍對壘，開始廝殺。