說起最著名的德國詩人，人們立即會想到歌德。畢竟，他在德語文學史上有前無古人的地位，是很長一段時間都無法忽視的。與主動棄絕了自己幸福的歌德不同，席勒這樣做是迫不得已。命運要麼像繼母般虐待他，要麼根本無視他的存在。
席勒的童年稱得上貧苦。他的父親是一位死守教條的軍官，母親極其虔誠，用對上帝的信仰約束著一切看起來有樂趣的事。席勒上的是拉丁語學校。他的天資聰穎、能言善辯卻被認為是缺點，因為符騰堡公爵卡爾·歐根是一位古怪易怒、自視甚高的親王，他決定建立自己的精英教育機構，為當地有天分的孩子創辦自己的「軍事化培育學校」。時年十三歲的席勒，也在被推薦給他的孩子之列。席勒被強制安排進入「斯圖加特隱士」這一公爵的學院中，開始了一段痛苦的生活。學校的教學冷酷而嚴格，學生們就連僅有的閒暇時間，也不能拿來放鬆。對卡爾·歐根而言，這所學校就像他最愛的玩具——他會親自進行督導。席勒的頭髮讓他很不高興，因為他不喜歡紅頭髮的人，於是公爵命令席勒給頭髮撲粉、染色。由於這種無端落在自己頭上的非難，席勒的成績下滑了，他先是用疾病逃避，後來逃進了書本里，發現思想的自由翱翔可以推翻暴君的統治。莎士比亞就是他的榜樣，戲劇這種「意味著世界的木板」為他注入了靈魂，激起了他內心更多的激情和正義感，遠遠超過符騰堡這座小城所能承載的。卡爾·歐根想把席勒培養成一名軍醫，於是席勒在抗議無果後，選擇了藥學，完成了博士論文（《論人類動物本性與精神本性的聯絡》），成為隨軍醫師。但私下裡，他創作了自己的第一部戲劇《強盜》。這部作品於1782年在曼海姆首演，獲得了驚人的成功：「劇院就像一座瘋人院——觀眾席上那些轉動的眼珠、揮舞的拳頭、嘶啞的叫喊。陌生的人們抽泣著擁抱在一起，女士們一個個幾欲昏倒，步履踉蹌著走向門口。這是一種普遍的解決方式，就像從混亂中、從迷霧中生髮出一種新的創造。」作家以觀眾的身份親臨首演現場，悄無聲息地混在觀眾之中。不出所料，公爵大動肝火。他被要求寫報告，並接到了公爵這樣的命令：「我宣佈，如果繼續寫作任何喜劇，給予你開除軍籍的處分。」席勒最後一次嘗試安撫君主，並以「最謙卑」「最恭順」的態度請求「最仁慈的許可，讓我可以繼續發表文學作品」。這樣的努力仍是徒勞，公爵拒絕了這一申請。對於席勒來說，事態很明朗了，他必須踏上逃亡的路，「如果」他「不想讓自己的骨頭腐爛在施瓦本的土地上」。1782年9月，他與一位朋友一起逃往曼海姆，正是這座城市讓他獲得了首次，也是截至當時的唯一一次成功。他本希望曼海姆的劇院經理達爾貝格會為他做些什麼，然而這人是個野心勃勃的宮廷侍從，對上級言聽計從，不願因為席勒在符騰堡公爵面前失寵。席勒繼續流亡，他路過美因河畔的法蘭克福和沃爾姆斯，最終到了圖林根州的鮑爾巴赫。斯圖加特的一位男爵夫人成了他的保護人，為他在一處偏僻的鄉下提供了一間小房子。席勒在那裡安頓下來，終於可以喘口氣了。當時正值冬天，地上覆蓋著厚厚的雪，公爵鞭長莫及。席勒的保護人為他收拾出了兩個房間，他終於可以睡個好覺了。這時他看到圖林根的荒野沐浴在一片親切的光中：「最親愛的朋友啊！我終於到了這裡，幸福而滿足，我結束了漂泊，終於抵岸。這一切甚至超出了我的期待。再也沒有讓我驚恐不安的要求，再也沒有他人的刪除線來破壞我詩意的夢、我理想主義的幻想。我那位沃爾措根夫人的小屋相當漂亮、雅緻，我在這裡根本不會想念城市的生活。我擁有各種生活設施、食物、幫手、衣物、柴火，而這一切都是周到、熱心的鄉下的人們為我準備的……目前我不能，也不想進行社交活動，因為我有太多工作要做……」
席勒創作了一部新的「市民悲劇」《露易絲·米勒林》。無論如何，席勒認為自己在鮑爾巴赫找到了自己的第二故鄉，變得躊躇滿志。他草擬了《唐·卡洛斯》的情節，意外對一位歷史人物產生了興趣，而這個人物成了他後來一部著名戲劇的主角——瑪麗·斯圖亞特。席勒作為戲劇家和人，無疑表現出了某種不耐煩。他在加工某個想法時，最喜歡按照它在腦海中成形的方式來進行，即趁著第一個幻想產生時的熱情，伴著興奮和愛來面對他的每一個虛構人物，彷彿對它們負有教養的責任。然而鮑爾巴赫的冬天太漫長了，席勒的激情開始有所減退，如今逐漸厭倦了孤獨的感覺，希望身邊能有幾個朋友。他與邁寧根的圖書館管理員賴因瓦爾德成了好朋友。賴因瓦爾德雖然缺乏熱情的感染力，但他是一位很好的傾聽者，提供給席勒許多書籍。這段時間裡，歷史著作尤其讓席勒著迷，他在歷史中發現了一座寶庫，文學也可以從中挖掘出豐富的寶藏。席勒既然別無選擇，就與賴因瓦爾德成了朋友：「我希望您能常來我這孤寂憂鬱的小屋坐坐，我經常想用我每日的飲食招待朋友們……我常常頂著壓力，艱難地打起精神，尋找一絲詩意的心情；但不出十分鐘，我就會思念起一位好朋友……」席勒將賴因瓦爾德當作首選的談話物件和收信人。但當他與賴因瓦爾德相識更久、關係更密切之後，席勒與他日漸疏遠，因此他並未發現，賴因瓦爾德此時已和自己最愛的妹妹克里斯托芬妮相熟了。席勒告誡自己的妹妹，不要和那個「脾氣糟糕且為人乏味」的傢伙結婚。如今，他認為對方是個「努力但並非不聰明的市儈……來自小城市，夾在各種關係之間，因為疑心病癒加卑躬屈膝」。然而，這一切都是徒勞。1786年，賴因瓦爾德成了席勒的妹夫。
當冬天結束，春天終於來臨時，席勒鬆了一口氣。之前，世界陰雲密佈，滿眼是死氣沉沉的雪灰色，如今再次有了光明和溫暖。被掩埋的和亂糟糟的一切，此時都變得清明瞭。1783年4月14日，在那個「美妙的」春日早晨，席勒在一封寫給賴因瓦爾德的信中系統闡釋了自己的文學工作方法，即將主體當作客體的革新：「當我們把自己的情感和歷史知識以新鮮的方式重新組合起來時，我們就為自己創造出了一個人物，好人是由光明和優點組成的，壞人則由缺點或陰影主宰。就像一束單純的白光落在不同的平面上，可以呈現出成千上萬種絢麗的色彩；我漸漸相信，在我們的靈魂中，沉睡著一切人物的原型……愛情，我親愛的朋友，這種由經驗創造的不可或缺的偉大情感，說到底不過是一場幸福的騙局。我們會因那些陌生的、永遠無法為我們所有的東西感到恐懼，因而喪失熱情、變得消沉嗎？顯然不會。我們忍受這一切，僅僅是為了我們自己，為了自我，而自我的映象正是那些造物。我甚至也沒有將上帝排除在外……」在友誼和詩藝之間，還存在著一種內心的本質相似，它不需要產生任何能讓人索取報償的效用：「我們如果能感受到朋友熱烈的心情，那麼我們也將溫暖自己內心詩意的‘主人公’（指戀人）。這種締結友誼和柏拉圖式愛情的能力，必將帶來醞釀偉大詩篇的能力，但這一過程往往過於草率。因為就算沒能創造出一個偉大的人物，我也完全可以感受到他的存在……毫無疑問，我們必須成為自己創造的主角的朋友，我們要與他們感同身受，同他們一起顫抖、激憤、哭泣甚至絕望……」在信的結尾，席勒陷入了憂鬱，春日的太陽消失在了厚重的陰雲後：「我忠誠的朋友！我並不是我原本必定可以成為的那個人。我原本也許可以變得偉大，但命運過早地給了我一擊。請您去愛、去欣賞我走運時本該有的樣子吧，請尊重我內心的願望，儘管我心中的謹慎已將它埋沒。請留在我身邊吧！」
就在席勒已經安於將自己的期待降到最低時，他收到了馮·達爾貝格先生的信；而在此期間，他差不多已經忘了此人。這位曼海姆的劇場經理獲悉，席勒此時已經恢復了市民權利，符騰堡公爵有了比追捕流亡的軍醫更重要的事情。同時，達爾貝格也聽說了自己從前這位成功的作家新近寫的幾部劇作，於是帶著忸怩的友善打聽了其工作的進展，表現出了對《露易絲·米勒林》濃厚的興趣，並表示自己可以舉薦席勒成為正式的劇院編劇。此時的席勒已經從此前的經歷中學聰明了，他首先表現出推託，接著就得到了特許，為了讓自己的劇本在曼海姆劇院上演，席勒開始為舞臺創作指令碼。這項工作進展順利：「我的露易絲·米勒林每天五點鐘就把我從床上揪起來了。於是我坐在那兒，削尖羽毛筆，反覆斟酌。毋庸置疑，強迫必定會剪掉心靈的翅膀。我在劇院處處謹慎，同時又很匆忙，因為我有太多事要做了。毫無怨言地寫作簡直成了一門藝術。但我的露易絲·米勒林成功了，我能感覺得到。」
他的保護人——馮·沃爾措根男爵夫人此時也來到了鮑爾巴赫。跟她一起來的還有她十七歲的女兒夏洛特。席勒一直在等待這樣一個機會，他心甘情願地愛上了夏洛特。不管怎樣，他並沒有得到多少回應，這對他而言，幾乎是一種侮辱。令人驚訝的是，賴因瓦爾德很理解這種情形，他建議席勒換個地方：放下這些干擾他寫作的混亂心緒，到曼海姆去，與達爾貝格談談，至少達爾貝格曾委婉地表示，願意提供給他一個職位。賴因瓦爾德的建議聽起來很有道理，於是席勒忘掉了自己的愛情的煩惱，甚至和他陷入其中的速度一樣快。1783年7月26日，他到達了曼海姆。達爾貝格真的拿給他一份劇院編劇和戲劇顧問的工作合同，但待遇十分糟糕，席勒原本絕不可能接受。然而對席勒而言，在劇院永久工作的機會誘惑力實在太大了，他甚至根本沒考慮討價還價，要求更高的報酬。他在曼海姆遇到了自己的老朋友施特萊許，後者談起此事時曾說：「他對這一職位的滿意簡直溢於言表，每一句話、每一個眼神都透著喜悅。他設想自己在現實中也生活在和戲劇中同樣的一片天空下，然而戲劇常常是具有欺騙性的……」此後不久，曼海姆城「熱感冒」肆虐，這是一種和瘧疾相似的瘟疫。席勒也病倒了。在醫生的建議下，他開始接受一種嚴格的飢餓療法，這讓他連站立的力氣都沒有了。在給亨利埃特·馮·沃爾措根的信中，他寫道：「十四天來，我既沒有見過肉，也沒見到過肉湯。今天是清湯，明天是清湯，午飯和晚飯都是如此。最多能有些黃色的蘿蔔，或者酸酸的土豆。我把金雞納樹皮當面包吃，這些還是我託人從法蘭克福加急送來的……」在戰勝這種疾病的努力中，席勒以隨軍醫師的身份嘗試了許多非常規療法，對此給予了過高的期望。他確實壓制住了發燒，但並沒有根治，而只是從表面上抑制了症狀，病根不依不饒地伴隨了他此後的大半生。席勒在曼海姆毀了自己的健康，卻不願承認這一點，儘管他在這種精疲力竭的寧靜中已經料到他讓自己陷入了怎樣的境地：「請您設身處地，想象一下此時我的這種艱難處境——為了在這裡有一片生存的空間，為了謀取我應得的那筆錢來償還債務，為了同時滿足劇院的急功近利和本地公眾的期待，我不得不在病中打起精神工作，在強力藥效下強撐起我所剩無幾的力氣，這個冬天也許會給我的一生帶來重創……」
最終，1784年1月11日，《斐愛斯柯》首演。但這場演出並不成功，公眾興趣寥寥。席勒對此倒很坦然，他重寫了劇本，導演強加給他一個誇張的結尾，於是它變得不可挽回了。三場演出過後，《斐愛斯柯》幾乎徹底失敗，於是，達爾貝格取消了其他場次。《露易絲·米勒林》的情況要好很多，儘管這部戲劇三個月後才被搬上舞臺。根據扮演其中一個主角的著名演員伊夫蘭德的建議，這部戲劇更名為《陰謀與愛情》，這個標題顯然更有吸引力，將公眾拉進了劇院。首演當晚，席勒就坐在他的朋友施特萊許身邊，後者仔細觀察了席勒的反應：「席勒沉靜、愉悅，沉浸在自己的世界中，很少說話。他就這樣等待著大幕拉開。但隨著劇情展開，誰還能有那樣深沉而充滿期待的目光，那樣咬緊的雙唇？一旦有哪句臺詞沒有按照預想的語氣說出來，誰還能有那樣緊鎖的雙眉？當精心安排的段落真的產生預期中的效果時，誰的眼中還能射出那樣的亮光？還有誰能描述這些呢？第一幕中，他一言未發，只在結尾時說了一句‘還不錯’。第二幕中，包含太多激烈的情節和動人的真理，以至於大幕落下後，觀眾們紛紛起立，以一種很不尋常的方式爆發出暴風雨般的喝彩和掌聲。詩人深受感動，他站起身，向觀眾們鞠躬致意。他的表情，他那高貴而自豪的舉止，無不顯示出一種自信，表明他知道自己盡力了；同時還透著滿足，因為他的努力得到了認可，受到了稱頌和尊重。」
除此以外，席勒在曼海姆其實並不開心。他覺得，演員並沒能理解自己致力於表現理想主義的語言，而是寧願演出那些能獲得普遍反響的粗俗的民間戲劇。而席勒本人是一位全情投入的作家，他會出現在每一次排演現場，毫不顧忌地打斷排練，大聲提出意見。其結果並不好。劇院編劇席勒認為，自己要在「意味著世界的木板」上完成開醫囑的使命。這是他最重要的事，因為其他需要操心的煩惱也持續不斷地侵擾他。席勒一直不善於理財，即使是那些他要用來償還債務的錢，他也無法好好打理。他微薄的年薪中有很大一部分，都被他揮霍在購置新的符合身份的衣物上了——他很快就發現，這是一項毫無意義的投資，因為越來越急迫的債務，他已經不能出門了。一些此前還很客氣的債主，這時變得強硬起來，語氣也很不友好。
在這種情境下，他想起了自己在鮑爾巴赫的避難所，那簡直像一個失落的天堂。他給賴因瓦爾德寫道：「我在這裡過得並不好……儘管有許多熟人，我卻依然寂寞，無依無靠。我必須努力在我的經濟困境中掙扎，很不幸被一切毫無必要的浪費所誘惑。成千上萬的憂愁、煩惱、指責，無休止地縈繞在我腦海中，撕裂了我的心靈，衝散了我所有詩意的夢想，給每一次振翅欲飛的熱情壓上沉重的鉛。整個冬天，我的感冒發燒都沒有痊癒。我最好的朋友啊，我在這裡沒有一天過得幸福，我甚至已經絕望了，不知自己在這個世界上還是否有權要求任何幸福。請您不要把這當作空洞的廢話，我承認，在鮑爾巴赫的那段日子，是我至今最幸福的時光，而它也許再也不會回來了。」席勒這種遺憾的語調聽起來很有道理，尤其是不久後，他就收到了一個更糟糕的噩耗：達爾貝格拒絕與他延長劇院編劇的僱傭合同。這是席勒在《陰謀與愛情》獲得成功後，完全沒料到的情況。劇院經理在推薦上寫，席勒最好考慮一下重操舊業，做一名醫生。這對席勒來說一定是赤裸裸的諷刺，席勒卻似乎對這次打擊無動於衷。因為此時，他已經獲得了更有力的自我價值感，不會再輕易被外界動搖。在一次面向庫爾法爾茨公眾的演講中——悶悶不樂的達爾貝格也在場，席勒明白了一個普遍的道理：只有認識到自己的使命並始終遵循它的人，才能在社會中找到自己的位置，發揮自己的作用。這個問題同樣關乎每個人都享有的尊嚴，與其他人對他的想法無關：「因為只有當我們決定了自己是誰、不是誰，只有此時，我們才能擺脫危險的境地，不必忍受不屬於自己的評判，無論是因為他人的賞識而自吹自擂，還是因為外界的貶低而變得畏首畏尾……如果一個年輕人被內在的力量所驅使，身體日益健壯，遵從著內心上帝的召喚，人們會因此而譴責他嗎？……這難道是渺小心靈對拒絕沉於世俗的天才的報復嗎？」
席勒在丟掉劇院編劇的工作後，有了一個特別的想法：他想創辦一份文學刊物，為它取名《萊茵女神》。這聽起來不錯，但他沒能找到任何一位出版商。他最終決定由自己經營，四處招募訂閱者。在他為此起草的函件上，他很少提到正在籌劃的刊物，而更多的是以作家的身份對自己此前經歷的總結。他為此選擇了一種戲劇性的姿態：「我以世界公民的身份進行創作，不為任何權貴服務。過去，我失去了我的祖國，只為了換取一個廣大的世界——這世界我只能借助望遠鏡一窺究竟。自然因為某種奇特的誤會，判罰我這個詩人的靈魂降生在一片沒有詩的土地上。對詩的嚮往侵犯了我就讀的學校的法則，違背了其資助者的意願。我對詩的熱愛與軍事化紀律糾纏、廝打了八年，但對於詩藝的熱情像火一樣熱烈，就像初戀一般。本該被他們撲滅的東西反而越燃越旺，逃脫了各種使我痛苦不堪的束縛，以未知的方式與現實中禁錮著我的鐵條、與人群、與對自由和自我的嚮往分離，讓我的心靈在理想世界縱情遨遊。」
有著這樣成長經歷的人，留下的可能性已經不多了：他要麼陷入瘋狂，要麼在破碎的存在中承認自己錯得離譜。或者，他成就一番偉業，而這也正是席勒在表面的謙遜姿態中做出的選擇。他所成就的偉業與他所付出的努力相比，既不協調也不相稱，帶著來自過去的先天缺陷：「我們對人類和人類命運無從知曉，因此，我的筆只能落在天使和魔鬼之間，卻找不到二者之間的平衡；只能帶來驚恐，無法為世界帶來幸福。我只希望它能不朽，好讓新生成為永恆，讓教條的規矩和天才之間的反自然結合得以存在。我說的正是《強盜》……」《強盜》的成功是席勒事先並未預料到的，卻讓他名聲大振，同時也讓他與一切熟悉的關係決裂了，被家鄉驅逐。他一直承受著這些：「《強盜》奪走了我的家人和祖國。在這段時間裡，大眾的名言讓我們的自我搖擺不定，青年人的熱血因為喝彩、友善和熱烈的目光而洋溢著生機，未來的偉人在蜂擁而來的阿諛奉承中一雪前恥，靈魂卻被攪擾得疲憊不堪，神聖的身後之名也已經在美好的黃昏中迫近——當時他還沉浸在第一次極具誘惑的讚頌聲中。這意料之外且受之有愧的稱頌來自遙遠的外鄉，因為在我的出生地，人們迫於公爵的壓力而禁止我寫作。我的決心顯而易見，我隱瞞了剩下的東西……」過去的成就畢竟影響有限，即便是《強盜》的成功，也並非「不可磨滅」。席勒在其他場合也注意到了其中的諷刺意味，作為作家，他必須敢於重新開始：「現在，我與所有人都疏遠了。公眾就是我的一切，我的事業，我的君主，我的知己。我現在只屬於他們。除了他們，我不必面對任何法庭的審判。我唯一敬畏和愛戴的，只有他們。在我的想象中，有一些偉大的東西控制了我。除了世俗的格言，我不再揹負任何枷鎖；除了人性的靈魂，我不需要喚醒任何王座。」
席勒此時腦中還想著鮑爾巴赫那令人渴望的田園生活，卻感受到了債主們越來越緊的「包圍」。這時，他收到了一份來自萊比錫的邀請，邀請人是他不認識的仰慕者——教會監理會成員克爾納和他的朋友胡伯特。席勒意識到，在鮑爾巴赫之後，他又有了一個具有啟發性的新逃亡地。他相信自己的命運從此將友好待他。於是，他同意了：「人群、關係、塵世的王國和天國，都令我厭惡……我的靈魂渴求新的滋養，渴望結識更優秀的人，期待友誼、歸屬感和愛……在您那裡，我之前擁有過的都會一而再、再而三地失而復得，甚至變得比那一切更多。我最好的朋友啊，我會幸福起來的。我還從未……」事實上，席勒在萊比錫和德累斯頓確實度過了一段幸福的時光。克爾納和胡伯特分別與朵拉和米娜·施托克（「很有魅力的姐妹倆」）訂了婚，將他們的熱情都放在竭力讓席勒過得舒心上。當席勒的債主再次出現時，他們幫助席勒解除了經濟危機，同時又小心地維護了他的尊嚴。席勒覺得自己「彷彿到了天堂」，他制訂了一系列計劃：「我的心溫暖起來。這不是幻想，而是深思熟慮後的堅定信念，我在時代的光明前景中看到了這一點。帶著不但未被消除，反而愈加濃烈的羞恥感，我回顧了過去那些因為我的浪費而虛擲的光陰……一半是被我所接受的毫無理智的教育和命運的戲弄糟蹋了，另一半更多的是被我自己毀掉了。我深深地意識到了這一點，我的情感在燃燒、發酵，這讓我的頭腦和心靈一致得出了一個非凡的誓願——彌補昔日的遺憾，開始向著高貴的最高目標全力奔跑……」最能表現席勒這段幸福時光的作品，是他在此期間創作的著名頌歌《歡樂頌》。他在德累斯頓待了一年半，在那裡完成了戲劇《唐·卡洛斯》，此後，那種熟悉的不安又纏上了他。席勒無法忍受自己的朋友們了；帶著越來越糟的心情，他將薩克森人描述為「膚淺愚蠢的、令人無法忍受的民族，和他們在一起，沒有人會過得幸福」。1787年夏天，他到魏瑪旅行，終於來到了對他一生產生決定性影響的一站。一開始，他有些失望，因為席勒本來暗自希望能得到著名的德語詩人歌德的提攜，卻發現歌德此時旅行去了。他再一次與自己為伴，但這次，他卻想做出最好的東西來。這僅僅涉及工作，他做好向他人學習的準備，但並沒有貶低自己的成就：「為了成為我應該並且有能力成為的樣子，我要更好地向自己學習思考，停止在想象中貶低自己。」這也是一個經濟問題：「我必須依靠寫作為生，把注意力放到寫作帶來的收益上。」愛情這時也起了一定作用，剋制了他的不安。他認識了卡洛琳和夏洛特·馮·倫格菲爾德，並且非常喜歡姐妹兩人。姐姐卡洛琳比妹妹夏洛特要漂亮一些，也更有魅力。實際上，席勒希望能同時與兩人結婚，但這顯然不可能。於是，經過再三考慮，他選擇了夏洛特。出於藝術家普遍以自我為中心的思想，他對夏洛特有著這樣的期待：「我必須擁有一個以我為中心的造物，屬於我，能討我歡心，不讓我對她的存在感到厭煩……我需要一個媒介，好享受其他歡愉。友愛、品味、真理和美好會對我大有裨益，一種無法打破的細膩、健康、溫馨的有序情感會讓我贊同歡樂，再次溫暖我冷硬的生命。」
在這段時間內，席勒還以歷史學家的身份做了一些工作。他寫出了一部內容翔實的《尼德蘭獨立史》。這部作品同樣獲得了成功，因為劇作家席勒向歷史學家席勒傳授了一些基本概念：他筆下的歷史更像是「世界史」，沒有隱沒在邊緣的野史中，而是遵循著影響歷史進展的理念進行敘述。在歌德的引薦下，席勒在耶拿大學得到了一個教職。他立刻答應下來，沒有意識到教學工作是無償的，而且還會產生相當多的額外開銷。「這個教職應該見鬼去。」席勒在給克爾納的信中詛咒道，但同時他也明白，自己無法立刻甩掉這份已經應承下來的責任。此時，他已經見過了歌德，會面不怎麼愉快，兩位詩人沒有什麼話要說。席勒覺得這位著名的同事驕傲而冷漠：「要是讓我經常和歌德打交道，我是不會開心的。」他這樣寫道，還惱怒地補充道：「實際上，我相信，他是一個難以超越的利己主義者……眾所周知，他生活優渥，但就像神一樣，從不施捨他人——這一點在我看來，就是一種出於自戀，時刻算計最高階享樂的處事方式……他在我心中激起了一種奇特的感情，我對他的欣賞與厭惡交織在一起……」他和幸運兒歌德無法相比：「他的天才就這樣輕易地被命運接受了，而我卻要一直抗爭到這一刻！我再也不能補上那些失而復得的東西了……過了三十歲，人就再也無法重塑自己了……」
然而接下來，意料之外的事情發生了：兩位詩人成了朋友。1794年7月，他們偶然交談起來，話題是自然的現象和形式。兩人第一次發現了彼此思想上的共鳴。這一精神上的相通雖然來得晚，但好在不算太晚，此時，席勒已做好了準備：他對許多事情的看法更清晰了，對自己的認識也更明確了。在給歌德的信中，他寫道：「因為我思想的範圍更狹小，所以我可以更快、更頻繁地迴圈思考，同樣也能更好地利用我微薄的現金，內容所缺少的多樣性也可以通過形式的變換來補充。您致力於將您龐大的理想世界變得簡單，而我則在想方設法讓我不多的擁有變得多樣。您有一個王國要統治，而我只有一些數量可觀的概念構成的家庭，我在努力將這些概念擴充套件成一個小小的世界。」對席勒而言，與歌德的友誼意味著他渴望已久的命運的友好轉折：他現在幻想著，命運終於揭開了幸福的一頁，於是換了個地方重新開始。1799年，他放棄了在耶拿的住處，舉家遷往魏瑪。
席勒在他生命最後的十年裡，創作力尤其旺盛，寫出了他最著名的幾部戲劇（《瓦倫斯坦》《奧爾良的姑娘》《瑪麗亞·斯圖亞特》《威廉·退爾》），他在《審美教育書簡》中將哲學和詩學進行了和諧的相互補充，提出了至今仍有思考價值的美學理論。他所崇拜的哲學家康德將義務和興趣之間的矛盾當作人類實用世界觀的基礎，而席勒消解了二者的衝突。他引入了第三個概念，即「遊戲天賦」，它存在於真正的（富於奉獻的）與美的對話中：「面對舒適、善良、完美，人們只會變得嚴肅，而他們可以與美遊戲……終於得以一吐為快，因為人只有在他可以完全迴歸‘人’這個詞的意義時才可以遊戲；而人也只有在遊戲時，才是完整的人。」
席勒在哲學和詩歌的抉擇中，選擇了詩歌：「在詩歌裡，一切都明媚開朗，生機勃勃，一切矛盾都得以和諧解決，充滿人性的真實；而這裡，」即在哲學中，「一切都有板有眼，一成不變，高度抽象，又極不自然……由此可見，詩人是唯一真實的人，即便是最優秀的哲學家，也不過是一幅與人性相悖的諷刺漫畫。」這話言過其實了（許多哲學家早已證明了自己是更好的詩人），但這符合席勒的認識興趣，也終於將他引入了更高的境界。「不要對美髮脾氣，認為它華而不實，」他寫道，「讓它成為幸運，那麼你看著它，你就是幸運的……」他已經意識到自己作為詩人的生命即將走到盡頭，塵世的死亡浮現在他眼前，成為一幅空前輕盈、升入永恆的劇終定格畫面：「想想……那些享樂，我親愛的朋友。在充滿詩意的描繪中，所有易逝的生命都熄滅了，純粹的光、純粹的自由、純粹的能力——沒有陰影、沒有界限，一切的一切都消失了……」普遍性將獨特性納入自身，天堂無盡的空間在塵世鋪展開來，而人在其中——「逃亡」，「從感官的界限/進入思想的自由」——在他註定的那一天（「嶄新的，未曾居住過的懸浮的快樂」）離開。這是一種經典的設想。不需要個人對上帝的信仰，也可以保持虔誠和驕傲——這也是歌德和席勒共同的信念。
他們在語言和詩歌中跟從著一種固有「節奏」：「它成就了……偉大和價值，所有的角色和場景都遵循同一法則，儘管它們各有不同，卻以同一種形式表現出來，這迫使詩人和他的讀者面對這種典型的不同也抱有普遍的純粹人性。一切都應該在詩歌的性別概念中得到淨化，而節奏對這一法則來說，既是如實反映，也是實現的工具，因為它在自己的法則作用下理解一切，用這種方式為詩意的創造營造氛圍，粗野的事物被捨棄了，只有精神的財富可以被這些纖細的元素承載。」
席勒一直沒有完全康復，在生命的最後，他對自己抱有太高的期待：他想要的是「工作，只有工作」。一旦產生某個想法，他就算付出讓自己精疲力竭的代價，也要拼命一搏。歌德這樣描述席勒的工作方式：「席勒說，人必須能夠實現他想要做的一切，而他正是這樣做的。我給您舉個例子：席勒給自己制訂了創作《威廉·退爾》的計劃。於是，他首先在自己房間的所有牆壁上貼滿了他能找到的一切關於瑞士的詳細地圖。然後，他閱讀了大量瑞士旅行手冊，直到他對瑞士起義中各個地方大大小小的道路都瞭解得一清二楚。另外，他還研究了瑞士的歷史。在他將所有材料都整理到一起後，他才開始工作。毫不誇張地說，不等《威廉·退爾》寫完，他不會離開座位半步。感到疲倦時，他就把頭枕在胳膊上，小睡片刻。一旦醒來，他從不會像傳言中說的那樣喝香檳，而是讓人端來極濃的黑咖啡，好讓自己保持清醒。就這樣，只花了六週時間，他就寫完了《威廉·退爾》，而且非常完美，如同一氣呵成。」
席勒作為詩人所引起的爭議遠比歌德要大。他的批評者主要抨擊他浮誇而激昂的語言，而他的追隨者認為他相信人性，是宣揚真善美的戲劇大師。歌德和席勒作為獨立藝術家，艱難地撐起了德國古典文學，因為這一綱領既缺乏從外界來的清新之風，也缺乏有能力的接班人。讓席勒真實可信的，是他過去經歷中詩歌創作和醫學實踐的並行：「總是爭取整體，那麼你自己無法成為整體，/因為活動的各個肢體連線著一個整體的你！……想要認識自己，那就看看別人是怎樣的，/想要理解他人，就看看自己的心靈。」儘管他一生都沒有放棄對崇高的追求，但他那來自不幸教育的現實感官依然保留著。他對「人性的尊嚴」，這一時至今日依然被當作最高善良的關鍵詞有著如下註解：「別再要求更多了，我請求你們。給它吃食，給它住所；/將裸露的地方遮蓋起來，尊嚴便會自己實現。」