他是世界上最成功的德國作家之一，他的作品在美國、薩爾瓦多、烏茲別克、紐西蘭和中國均有人閱讀。此外，他幾乎是在不經意間為整整幾代人提供了文學上的宣言，尤其是二十世紀六七十年代的嬉皮士，他們專門研究了他的小說《荒原狼》（1927年），這個書名在當時被一個成功的搖滾樂隊用作自己的隊名，還以此命名了一首歌，反映了離群索居者的生活方式（「生而狂野」）。當地溫和的黑塞純粹主義研究者認為這是一種誤解，但事實並非如此：他們的詩人知道如何擺脫困境，他嘗試了自我發現，這種自我發現有無數種變化，但並沒有達到一個確定無疑的目標。黑塞對「藝術家不可複製的孤獨文人氣質」並沒有多加考慮：儘管他稱讚「固執」，但他也知道有必要「將個人生活和行為納入一個超個人的整體，一個理念，一個共同體」。
赫爾曼·黑塞出身於中產階級家庭。父母很虔誠，想讓兒子接受神學家的教育。但是從一開始，他就根本不想離開童年生活的地方：他很快宣佈家鄉卡爾夫是「那不勒斯、維也納和新加坡之間最美麗的城市」，後來他在作品中給卡爾夫起了一個新名字：格伯紹。他對那裡瞭如指掌，為後來的創作提供了源源不斷的素材：「我瞭解我們的家鄉，熟悉養雞場、樹林、果園和工匠的作坊，認識那些樹木、鳥類和蝴蝶，可以在牙齒間吹口哨、唱歌，還知道許多其他對生活有價值的事物……」
這是黑塞為自己創造的永恆的家鄉的一部分。即使相關的印象隨著年齡的增長而蒙了塵，並且難以根據最近的印象來確認，但在他的記憶中仍然鮮活生動。再次見到家鄉時，他已經四十一歲了，他寫道：「我曾坐在橋欄上，成千上萬次垂下我的釣線。如果我能再次在那裡坐上一刻鐘，那麼，我會深深感動，令我震驚的是這種經歷多麼美好和奇特：曾經有一個家！曾經認識大大的地球上這個小地方所有的房屋和窗戶後的所有人！曾經與這地球上的某個地方緊緊聯絡在一起，就像樹通過根和生命與它所在的土地緊緊相連一樣。」這種感覺還會持續下去，並且如果他足夠健康，到老年時還會再次加深。對時空的驚歎已經不算什麼了，距離縮小為一種讓人沉入思念的思維方式：「年齡把我裹得越緊，我再次看到童年和青年的故鄉的可能性就越小，我對卡爾夫和施瓦本的印象就越堅定、越生動、越新鮮。當我談到森林河流、草地山谷，談起栗樹或冷杉的氣味時，它是卡爾夫的森林，是卡爾夫的納戈爾德河，是卡爾夫的冷杉林和栗樹林，還有市場、橋樑和教堂，主教街和皮具巷，布呂爾和希爾紹的小徑，這些在我的書中隨處可見，即使在那些並非表現施瓦本特色的書中也是如此，因為所有這些和其他數百個印象曾經給那個男孩提供了原型，不僅是‘祖國’的概念，而且我一生都對這些印象保持忠誠和感激，它們幫助我成長起來，建立我的世界觀，並且在今天比以往的青年時代更加親切和美麗。」
黑塞這個小男孩很早就提出了一個明確的計劃：「從我十三歲起就很清楚……我要麼成為一名詩人，要麼一事無成。」這時，他受到了一件事的鼓舞。這件事和其他平淡無奇的啟發一樣一閃而過，但產生了持續的影響：「在我們還是十二歲的拉丁學生時，學校課本中普通的詩歌和故事、腓特烈大帝和埃伯哈德的逸事都被掩蓋了起來，我喜歡閱讀一切，但是在這些東西中，還有其他東西，那是一種美妙的、令人完全著迷的東西，是我生命中遇到的最美好的東西。這就是荷爾德林的詩，斷章《夜晚》。啊，短短幾節詩句，那時我讀過多少遍，這種感覺多麼美妙又暗暗地引起了熾熱的嚮往和焦慮：這是詩歌！那是一位詩人！」讓黑塞頻頻回顧的詩只有四句，暗示著每一個生命都在講述的偉大秘密：「……夜幕降臨，/滿天繁星，對我們幾乎沒有什麼關係，/令人神魂顛倒的女子在那裡閃耀著光芒，這位人群中的陌生人/滿懷憂傷，莊重地登上這座山。」當魔力漸退但還沒有完全消失時，黑塞寫道：「我再也沒有像年輕時那樣如飢似渴地閱讀過，詩人的語句完全迷住了我，就像當時那個小男孩一樣。」
1891年秋天，黑塞被毛爾布龍修道院研討班錄取，一開始他非常高興。然而，隨著最初的興奮逐漸減弱，他逃跑了，流浪「在符騰堡、巴登和黑森大約二十三個小時」，「在零下七攝氏度的曠野裡睡覺」，直到村裡的獵人把他抱起來帶回去。老師對他的處理相對溫和，「由於未經授權離開學校」，他只被罰了八個小時的監禁。之後，他感到「疲憊，虛弱，沒有精神……我的腳總是冰冷，而我的頭頂卻在燃燒……我想追著落日離開」。這個念頭是藏不住的，黑塞的情況越來越糟，得了憂鬱症。接下來的日子像是一次奇怪的旅行：他離開毛爾布龍，被送到巴德波爾接受一位禱告治療師的照顧，但最終沒有實現。不久後，他發現自己陷入了不幸的愛情之中，這份愛情使他負擔沉重，以至於他試圖自殺。1892年5月，他被移交給施泰滕精神病醫院，但沒得到多少幫助。隨後，他又嘗試上了兩次學，在埃斯林根做過書店的學徒，但是這些都沒有持續多久。在那之後，就在一切似乎變得無望時，他的情況好了起來。1894年初夏，他成了卡爾夫塔鐘作坊的實習生。他喜歡這份工作，正在慢慢找到自己的歸途，這也得益於他的閱讀狂熱。只要時間允許，他會閱讀任何能拿到的書。1895年5月，黑塞公開了自己遭遇的精神危機。後來，他將這一危機寫入了自己的第二本書《在輪下》。「充滿憤怒、仇恨和自殺念頭的糟糕時刻已經過去，畢竟這已經鍛鍊了充滿詩意的自我。最狂熱的狂飆突進時期已經被愉快地克服了。」
從1895年到1903年，他在圖賓根和巴塞爾擔任書店店員，同時出版了詩歌集和散文集。他的第一本小說《彼得·卡門青特》於1904年出版，他因此而聞名。這本書所傳達出的資訊既年輕又有上了年紀的智慧。回想起來，黑塞寫道：「我……希望以一首更宏大的詩歌拉近自然中偉大而沉默的生命和當今人們的距離，使他們變得可愛。我想教他們聆聽地球的心跳，參與整個世界的生活，在衝動中也不要忘記自己小小的命運。我們不是神，我們是由自己創造的，我們是孩子，是地球以及宇宙整體的一部分。」很多人直到今天仍然認同這一點。事實上，黑塞早就致力於建立人與自然之間永恆的交流，文學在這方面所能做的有限。在這樣的交流中，詩人應該作為一個警示者，用詩歌來回憶碌碌的存在中不應忘記的事情：「我想提醒你，就像詩人的歌聲和我們夜晚的夢境一樣，河流、海洋和漂浮的雲，是嚮往在天地之間張開翅膀的渴望的象徵和載體，其目標毫無疑問，是爭取市民權利的確定性和所有生命的永生。」年輕的黑塞開始探求人人可以堅持的真理，即使過程不順利，讓他的希望一次又一次地落空。老年的黑塞知道，對真理的追求永遠不會終結，因此，他比年輕時聰明得多。然而，一個人可以學習，甚至可以從經驗中得到快樂，這也可以總結為一條資訊：「我想……教人們在對自然的兄弟般的熱愛中尋找快樂的源泉和生活的潮流；我想宣講觀察、漫遊和享受時光的藝術。我想讓山、海和綠色的島嶼以一種誘人的語言與你們交談，迫使你們看到在房屋和城市之外，生命是多麼豐富多彩、自由輕盈，每天都在盡情綻放、肆意流淌……我想告訴你們，我在這個世界上找到了令人難忘的樂趣，那是一條孤獨和艱苦鑄成的金鎖鏈。我希望你們——可能比我更快樂和更幸福——帶著更大的喜悅來發現這個世界。」黑塞本人證實，他已經在自己的第一部長篇小說《彼得·卡門青特》中整理討論了這些主題，這些在以後的作品中也可以找到：「我認為我們已經找到貫穿我整個作品的共同思路的開端了。儘管我沒有堅持卡門青特那種古怪的隱士態度，但我在發展過程中並沒有迴避時間問題，也從未……住在象牙塔中。我遇到的第一個也是最嚴重的問題從來不是關於國家、社會或教會的，而是關於個人的——個性的、獨特的、非標準化的個人。」
儘管他在文學上的成功令人驚訝，但這正是黑塞暗中的預期。他現在完全可以成為一名作家。他與攝影師瑪麗亞·伯努利結婚，並搬到了博登湖上的蓋恩霍芬。儘管他有一種「定居的感覺」，並且依附於「能夠……創造出像家一樣的東西……」的「美夢」，但他內心充滿了一種奇怪的不安感：「作為一個年輕人，我對自己在這個年齡的生活完全是另一種想象。現在又是一種等待、疑問和躁動，慾望比滿足更多。菩提樹上的花香濃郁、徒步旅行者、聚在一起的婦女、兒童和戀人們似乎都按部就班，知道該怎麼做。只有我無所適從……」
黑塞曾於1904年和1911年分別去過義大利和印度，那裡居民的精神世界給他留下了深刻的印象。然而，他仍然是一個孤獨者，儘管他有家庭關係。他有三個孩子，結過三次婚，但他會在感到束手無策時不斷撕裂自己：「在我的生活中，我總是經歷著高壓昇華的時期，精神修行與對幼稚、天真、愚蠢、瘋狂甚至危險的投入交替。每個人都有這樣的想法。」他的書還喜歡講述獨來獨往的優點和危險。「我寫的所有散文作品幾乎都是心靈傳記，它們不是跌宕起伏、扣人心絃的故事，基本上是獨白，作品中的個體——例如彼得·卡門青特、克努爾普、德米安、悉達多、哈里·哈勒（《荒原狼》主角）——會被置於他們與世界以及他們與自己的關係中進行觀察。」黑塞的小說主人公彼得·卡門青特走向成功的道路，在一定程度上也適用於他自己：「他試圖掙脫世俗和社會的束縛，努力迴歸自然，重現了盧梭的一半英勇、一半敏感的反抗，因此他成了詩人。」第一次世界大戰開始時，黑塞自願參軍。但人們不想接收他，因為他的近視太嚴重了。詩人黑塞正在變得越來越和平。他從事關押戰俘的工作，並用令人生畏的文字惹惱了他的同胞，這些文字大多給他帶來了嚴重的後果。黑塞的感覺就像是「流浪者」，當時也發表了同名詩歌：「得不到祝福的歲月，/來自四方的風暴，/無家可歸，/只有歧途和錯誤！/我沉重的靈魂/擔著上帝的手。」
1919年5月，黑塞搬到提契諾州的蒙塔格諾拉，這是一個「葡萄園和栗樹林之間的小村莊」，這成了他真正的家。五月後的夏天炎熱而令人陶醉，這使他有了新的生活勇氣：「……我沒有死。所以大地和太陽再次向我轉來……很長一段時間以來，藍天和雲彩、湖泊和森林都從我生動的凝視中反映出來，這個世界再次屬於我，它再次在我的心上彈奏著帶有魔力的和絃。」這個夏天后來被他稱為「一生中最圓滿、最充實、最勤奮、最熱情的時期」。他把這些感受賦予了一位新主角——畫家克林格，這對他來說卻根本不夠：「只要天氣炎熱，它們就會燃燒起來，像燃燒的旗幟一樣消失，短暫而悶熱的月夜，接著又是短暫而悶熱的雨夜，如夢一樣迅速，到處都是影像，閃閃發光的幾周就消失了……下面，舊的露臺花園陰沉而令人眩暈，濃密的樹頂陰影壓著人群……上面，夏季木蘭的大片黑色細小葉子在樹的黑色中閃爍著淡淡的反光，在樹葉之間有巨大的雪白花朵，半閉著的，像人的頭一樣大，像月亮和象牙一樣蒼白，散發出刺鼻的活潑的檸檬味。」黑塞現在開始自己作畫：「我漫步在閃著光的日子裡，穿過村莊和栗樹林，坐在摺疊椅上，試圖用水彩留下些許這種四溢的魔力。我一直坐在這溫暖的夜裡，直到深夜。克林格那城堡的門窗開著，他比我使用畫筆的經驗更豐富，頭腦也更冷靜。他在嘗試用文字唱出這首聞所未聞的夏日之歌。」
1923年，黑塞被授予瑞士國籍。在兩次世界大戰之間，他利用自己的名聲發揮了政治影響力。他以自己的方式向無數德國年輕人寫了無數封信，以良知與他們交談。這本身就是一項艱苦的工作。此外，他還出版了許多書籍，其中包括《德米安》（1919年）、印度小說《悉達多》（1922年）、《辛克萊的筆記本》（1923年）、《溫泉療養客》（1925年）、《荒原狼》（1927年）、《觀察》《危機》（1928年）、《納爾齊斯與歌爾德蒙》（1930年）。
1942年，黑塞在戰爭中結束了他的小說《玻璃球遊戲》，這也許是他內容最豐富的作品，「希望表達精神對野蠻力量的抵抗」。但令人驚訝的是，因為與這些野蠻力量的鬥爭仍在繼續，坦白說，他沒有贏得「快樂」，「無非就是在世界的恐怖和烈焰中歡快地笑著，大步跳舞……」黑塞所主張的人的崇高之快樂並沒有在日常政治中得到證實，甚至在他的個人危機處理中也沒有，而是在普通人類的思想中得到了證實：「這種快樂既不是自嘲也不是自滿，它是最高的知識和愛心，是對所有現實的肯定，是清醒地站在所有深淵和深淵的邊緣，它是聖徒和騎士的美德，堅不可摧，只會隨著年齡的增長和接近死亡而增加。這是每一種藝術的美麗和真實實質的秘密。即使整個民族和語言都試圖探索世界的深處，在神話、宇宙和宗教中，他們最終可以達到的巔峰就是這種快樂。」
然而，只有到了老年，人們才可能獲得這種心態，而這時距離結局也不遠了。黑塞看到了，他那令人敬畏的現實遠沒有理想主義令人愉悅，為他提供了認知過程的跳板，這一過程永遠無法得出確定的結論，總是在重新整理自己。導師盧迪·約瑟夫·克內希特在小說《玻璃球遊戲》中說：「我的生命……應該超越，從一個層次到另一個層次，應該在穿行中留下空間，像音樂中一個接一個的主題，一段接一段的節奏，完成、演奏、臻於完美，放下、從不疲倦、從不睡覺，總是清醒著、總是完美地存在著。」為了長期受到保護和保障，我們可以在一種確定性中安定下來，但它不是現成的：「真理是存在的，親愛的！但是，你所渴望的、絕對的、完美的和授人智慧的‘學說’並不存在。你也不應寄希望於某個完美的學說，朋友。你應該完善自己，神性就存在於你的內心，而不是概念和書籍中。真理是需要在生活中體悟的，而不是被教授的。」黑塞的眾多仰慕者正希望將他奉為人生導師，向他討教至理名言，而黑塞拒絕給出這種萬能藥。他是真理的追求者，而不是真理的佈道者：「我無法回答您的任何問題，我甚至無法回答自己的問題。和您一樣，我對生活的殘酷也感到困惑和沮喪。不過，我相信，堅持釐清自己的生活可以克服無意識。我相信，我對生活的意義或無意義無須承擔任何責任，但我要對自己獨有的生活負責。」
第二次世界大戰之後，黑塞獲得了很高的榮譽：他在1946年同時獲得了歌德獎和諾貝爾文學獎。這使他的名聲升至前所未有的高度，以至於不斷受到騷擾；在房屋入口處，他的留言「請不要訪問」並沒有太大幫助。另外，他那詩意的精練要求不能打動那些受人尊敬的同時代的人：「孟子說過，當某人變老並完成了自己的職責時，他有權與死者保持沉默。他不需要其他人。他了解其他人，他對其他人的瞭解已經足夠。他需要的是沉默。找一個這樣的人來對付他，不停地折磨他，是不合適的。對於他來說，走過自己的住所大門，就像沒有人住的屋子，是很合適的。」
黑塞不再出版大部頭的散文作品，他的視力急劇下降，患了白血病。他堅持寫的，是最重要的詩，這些詩講述了仍然存在的、確定的、充滿希望的生命對死亡的答案。他最著名的詩是《階梯》，黑塞忠實的崇拜者們可以眼含熱淚，一個字一個字地大聲朗讀這首詩。詩中寫道：「……我們應該昂首走過一間又一間房間，/不要對其中任何一間產生家一般的留戀，/世界精神不想束縛我們、逼迫我們，/它想一級一級地把我們舉得更高、更遠。/當我們回到家中，還未過完一生/就習慣了安逸棲居，有了走下坡路的風險；/只有準備離開和旅行的人/才能免於癱瘓/——也許死亡的時光/也會給我們獻上年輕的新房間，/生命對我們的呼喚將永遠不會停止……/那麼，心靈啊，就此告別吧，保持健康！」
黑塞是「反對市民階層勇氣」（語出阿爾弗雷德·沃芬斯坦）的詩人，他對「適當、剋制、和諧的東西以及……事物的內在聯絡有一種精妙的感覺」（語出安德烈·紀德）。他的讀者更加能欣賞這一點，他們喜歡一個對他們誠實，並甘於接受自滿的批評家懲罰的作家。