「在我六歲生日前夕，父親割喉自殺了，留下母親和五個小孩，三個女孩比我大，一個（孩子）比我小。」她在信的開頭這樣寫道。接著，她詳細講述了她和姐姐們是如何決定在戒酒誓約上籤下名字的，根據誓約，她們承諾絕不飲用任何「烈性釀造酒」。除了大姐安妮，其他人都恪守誓言。「我們試圖規勸那個嗜酒成癮的姐姐戒酒。她已經結婚，過得不錯。她一次又一次地在誓約書上簽字，並設法遵守承諾，卻一次又一次地受到誘惑而墮落。」
安妮終生都在和酒癮抗爭。米麗安表示，姐姐安妮從父親那裡繼承了酗酒的「詛咒」，而且這個毛病「在她很年輕的時候就開始了」。到底是多年輕，她沒具體說，但是經歷了手足去世，不久後又離家幫傭，安妮很可能就是在此期間發現了酒精有撫慰人心的功效。酒精在日常生活中無處不在，甚至可以說是不可避免的。除了那些遵循戒酒誓約的家庭，任何中產之家裡都常備白蘭地、雪利酒、甜酒或某些烈酒作為「補藥」飲用，用於治療從頭痛到感冒、發燒、牙痛的任何疾病，或是塗抹在出牙期小孩的牙齦上。酒和藥幾乎是一回事：兌水的熱白蘭地被當作安眠藥，可驅寒祛病。從咳嗽到風溼，不管治的是什麼病，大多數店售藥劑的主要成分都是酒精。「一劑藥」和「一點酒」可能連嚐起來、嗅起來都別無二致，唯一不同的是，藥品中經常會新增諸如鴉片酊或可卡因之類的成癮物質，頻繁飲酒或服藥常常會導致相似的結果——產生依賴性。
像許多酗酒的人一樣，安妮在上癮初期、還在做女僕的時候，可能根本沒有意識到她愛喝酒已經成了一個問題。19世紀中期，工人階級的主要消遣方式，仍然是在附近的小酒館裡把酒言歡、呼朋喚友，傭人們在閒時或假日便會聚在這些酒館裡。酗酒成性只有在影響到工作時才成問題；但是，到了19世紀70年代，當成癮這一概念被提出後，酗酒就有了更多道德上的負面含義。醉酒，尤其是在大庭廣眾之下的醉酒，被認為是一個人墮落品性的體現，反映了他們「放任自流」的天性、糟糕的判斷力、精神上的軟弱和遊手好閒的作風。更重要的是，明顯的醉酒會讓人聯想起窮人和「沒教養的」工人階級。那些希望以中產階級自居的人——就像安妮在婚後做的那樣——會試圖掩蓋或否認他們日益增長的酒癮。對於櫥櫃裡備著藥用白蘭地、甘露酒或威士忌的人來說，這點不難做到，再加上當時的環境下，對付頭痛的辦法也不過是去大街上的藥店裡買一瓶摻了鴉片酊的酒。必要時，連嬰兒的祛風劑也可以喝，反正神不知鬼不覺。
在一段時間裡，儘管瞞不過家人，但安妮尚可以瞞住她的酒癮不讓外人發現。喝酒的衝動常常是由孤獨所致，尤其如一位評論家所言，「發生在那些丈夫整天不著家的年輕妻子中間」。弔詭的是，這正是階級躍升的矛盾所在：一個不用工作、請得起女傭、孩子們都在上學的妻子，總得做些什麼來分散自己的注意力。作為一名馬車伕，約翰一大早就要出門工作，很晚才能回家，這使得家裡總是冷冷清清，更別提他也許壓根兒不回家。約翰的工作很可能得陪主人出遊，一去就是好多天，安妮想必十分孤獨，特別是在查普曼夫婦搬到聖倫納德山莊後。有人認為在這種情況下，中產階級婦女往往會「養成‘小酌’的習慣」，借酒消愁。到了19世紀的最後25年間，「女士沙龍酒吧」的出現意味著在公共場合微微「小酌」也不再有失體面。道德家抱怨說，「婦女在購物時進沙龍酒吧喝一杯，如今變得司空見慣了」，人們經常能見到衣著光鮮的女士同她的丈夫或兒子一起喝點小酒。到1870年，倫敦已擁有兩萬家酒館，因此安妮不管在家中還是外頭都不乏「放鬆一下」的機會。
約翰之所以決定接受弗朗西斯·特雷斯·巴里的提議去聖倫納德山莊工作，也許正是考慮到了安妮的酒癮，希望能借此讓她遠離城市生活的誘惑。不幸的是，他的妻子只要想喝，總能在身邊找到酒。遠離母親和妹妹們，安妮很可能愈發感到寂寞無聊，這隻會加劇她用酒精自我麻醉的慾望。外出購物時，順道去一趟溫莎的酒吧是很容易的，克萊沃和戴德沃斯村莊的酒吧同樣如此，離家走一會兒就到了。
設法讓安妮遠離酒精，只是這對夫婦在共同生活中面臨的難題之一。米麗安·史密斯在寄給報紙的信中透露，她姐姐在結婚後生了八個孩子，然而「有六個是（酒精）詛咒的受害者」。安妮的頭一胎，艾米莉，出生時看上去健健康康，但到了八歲，開始受到癲癇病的折磨。在當時，或許沒人把艾米莉的病和她母親的酒癮聯絡在一起，但今天人們認為，母親在懷孕期間飲酒可能會導致此類疾病。1872年3月5日，安妮生下了二女兒艾倫·喬治娜，但她不到一天就夭折了。次年，安妮·喬治娜出生了，患有現在所說的胎兒酒精綜合徵，其身體特徵是小而分得很開的眼睛、薄上唇和平滑的人中——這在她的童年照片中清晰可辨。安妮這兩個女兒曾短暫地添過一個妹妹，取名喬治娜，生於1876年4月25日，只活到了5月5日。在查普曼夫婦離開倫敦前夕，安妮於1877年11月生下了喬治·威廉·哈里。這個嬰兒出生時就體弱多病，11周後便離開了人世。很快，安妮再度懷孕，並於1879年7月16日在聖倫納德山莊生下了米麗安·莉莉。她比哥哥少活了一個星期，在10月份去世。1880年11月21日，約翰·阿爾弗雷德降生。這個男孩是查普曼夫婦生的最後一胎，患有癱瘓症。正如米麗安在信中所說，對安妮一家而言，造成這一連串悲劇的元兇是顯而易見的，安妮本人或許也心知肚明。19世紀末的科學已經開始發現並揭示了母親飲酒會對胎兒造成危害。早在1878年，一份醫學雜誌就斷言，有大量證據證明「父母在產前和產後酗酒對嬰兒死亡率的影響高於其他任何因素」。當意識到自己的酗酒很可能是子女遭受病痛折磨的原因，安妮只怕為無法控制自身的酒癮陷入了更深的絕望。到了1881年，安妮一邊要和酒癮鬥爭，一邊還要照顧一個殘疾的嬰兒，此中的艱難或許是她在約翰·阿爾弗雷德大約四個月大的時候回孃家待了很久的原因。據信，在倫敦時，安妮曾試圖找一家合適的兒童醫院，讓兒子住進去。
初春，安妮回蒙彼利埃廣場29號探親時，妹妹艾米莉·拉蒂夏和米麗安已經在華爾頓街128號自立門戶做起了裁縫，沿著華爾頓街一直走，就能走到最近擴建的哈羅德百貨的後門。根據米麗安的說法，她和姐妹們在「聽過一次有關基督徒和完全戒酒的佈道」後皈依了長老宗，併發誓滴酒不沾。徹底禁酒這一立場，尤其受那些一隻腳隨時要掉出中產生活的人推崇。它還與流行的「自助」哲學相輔相成，這種「自助」哲學將貧困歸咎於自食其果和自毀前程。通過戒酒，勤勞的人不僅可以節省開支，還能為自己和家人創造更好的生活，安妮的妹妹們不僅贊同這一信條，而且靠著遵守信條，小日子越過越富裕。在家人或神職人員面前簽署「戒酒誓約」，意味著莊嚴承諾滴酒不沾，並遵守伴隨著禁酒主義的一切原則：剋制衝動、節制慾望、修身養性。從米麗安的信中可以明顯看出，安妮確實極力想戒酒，但發現戒酒難於登天。妹妹們曾多次說服她宣誓，為她祈禱，與她一起面對困難，卻總是功虧一簣。1881年安妮回孃家探親的那段時間裡，妹妹們很可能目睹了她是如何深受酒癮的折磨，她的酒癮是多麼深入骨髓。
在接下來的一年裡，安妮與酒癮的搏鬥達到了頂峰。那年11月底，她12歲的大女兒艾米莉·露絲生病了。孩子先是發高燒，接著身上開始蔓延紅疹，眼前的景象會讓安妮回憶起猩紅熱的徵兆和症狀，這種疾病在她小時候曾給家裡帶來過浩劫。醫生來了好幾撥，最後告知艾米莉的母親，孩子患的是腦膜炎，症狀和猩紅熱相似，且同樣兇險。女兒突如其來的重病似乎讓安妮措手不及。隨著時間的推移，艾米莉的病情不斷惡化，安妮為了尋求安慰又開始重蹈覆轍——她抓起酒瓶，酒精麻痺了她的痛苦。當女兒於當月26日去世時，做母親的並沒有陪在她的床邊。相反，是當地一個農場工的妻子卡羅琳·埃爾斯伯裡照顧著臨終的女孩，這人可能同時擔任著查普曼家的打雜女工。
入秋前的某個時候，當地警察和溫莎的地方法官們就已經知道安妮是個會在光天化日下喝得醉醺醺的酒鬼了。有人看到她在村莊之間和通往聖倫納德山莊的路上游蕩。從各方面的說辭來看，這位馬車伕的妻子與其說是醜陋的酒鬼，不如說是一個哀傷、愁苦、安靜的人，心中的悲痛讓她不堪重負。而在那11月的最後一週，女兒的去世使她痛不欲生。
我們不知道安妮走丟了多久，也不知道人們最後是在哪裡找到她的；也許她躲在某家小酒吧裡，又或者她踉踉蹌蹌地走在克萊沃村的路上，想要暫時忘掉一切。無論情況如何，她的行為都足以引起家人的嚴重不安。30日，也就是查普曼夫婦為女兒下葬的同一天，安妮的妹妹艾米莉和米麗安急忙去倫敦郊區的斯佩爾索恩療養院考察了一趟。
1879年，公眾對酗酒的社會影響越來越關注，《酗酒條例》應運而生。這項法令旨在為酗酒者提供戒酒治療而非把他們關進監獄受罰，從而建立起精神病院或療養院，以治療那些「因習慣性酗酒而對……自己或他人造成危險，或沒有能力管理……自己及……自己的事務」的人。患者將自願或「應其友人的申請」入住這些「療養院」，按規定他們至少要接受一個月時間的治療，最長不得超過兩年。費爾特姆的斯佩爾索恩療養院就是這樣一個機構，專為治療女性病患而設計，主要收治中產階級婦女。
1882年12月9日，斯佩爾索恩療養院的管理日誌上寫道：「查普曼夫人到達——由她的妹妹從溫莎領過來。」根據米麗安的描述，安妮「自願……進入這家酗酒者療養院」。入院流程包括在一位太平紳士見證下，向斯佩爾索恩的院長寫一封正式的申請信。由於安妮的東家弗朗西斯·特雷斯·巴里在伯克郡享有太平紳士的頭銜，因此巴里興許在安妮入院治療的過程中也出了力。
幾位史密斯小姐很可能在她們的姐姐迫切需要斯佩爾索恩的幫助之前就對那裡有所耳聞了。療養院的創辦者，住在騎士橋的安特羅布斯家族，應該會把他們這一慈善事業知會給當地的神職人員，借後者之口宣傳給教區的居民。由於嗜酒在某種程度上被視作意志薄弱，因此療養院提供的戒酒治療主要是精神方面的。不過，除了規定每天參加禮拜外，療養院的日程安排也試圖糾正患者的身心習慣。斯佩爾索恩療養院佔地1.6公頃，周圍環繞著紫杉樹和鄉間小路，人們認為那兒的環境清淨怡人、有益健康，還能改善精神狀況。院裡的設施和宿舍位於「一座漂亮的鄉村別墅」裡，佈置有「鮮豔的條紋床罩、合適的繪畫和經句」以及「樸素而鋥亮的傢俱」，目的是讓「思想遠離自甘墮落的念頭」。該機構鼓勵「患者」（為了不「傷人自尊」，院內用這個詞代替「被收容者」）散步和自娛自樂，其餘時間裡患者則要耕種兩個菜園，或在洗衣房裡幹活兒，清洗、晾曬並熨燙自己和其他患者的衣服。院方反對任何形式的遊手好閒，因為這往往會勾起人的癮頭。與此相對，院方允許婦女閱讀，並鼓勵她們織毛線、做女紅，這些手工作品會在董事會成員和捐贈者來視察的時候進行展覽。當婦女表現出一定進步時，她們會在引導下慢慢地重新接觸到外面的世界及其誘惑。這通常包括在別人的陪同下到附近走走，甚至坐車去隔壁的豪恩斯洛購物。被收容者還會定期得到消遣的機會，像是「音樂之夜」或是集體去倫敦遊玩，這大概是為了避免她們陷入憂鬱和絕望，已婚患者尤其容易出現這種情況。
安妮同意接受為期一年的治療計劃。根據管理日誌，她在斯佩爾索恩過得比較平靜。偶爾會有一些女人惹是生非，她們發現自己根本離不開酒精，於是撕爛自己的衣服、砸壞傢俱，或者以暴力方式發洩，安妮的名字不在此列。院方也允許安妮接受家人探望。12月30日，在她進療養院後不久，日誌記錄了「查普曼太太的丈夫打電話說要來看她」。約翰一定是非常擔心他的妻子，才會在聖誕社交活動的高峰期向巴里夫婦告假。也是約翰在支付安妮的治療費用，每週要花12便士。
在出院前不久，即1883年11月，安妮似乎獲准短暫回家一趟，這也許是為了評估她是否準備好了重新回到過去的生活。她看來通過了這個簡單的測試，並於14日返回斯佩爾索恩，以完成她最後一個月的療程。12月20日，她在護士勞拉·斯奎爾的陪同下正式出院，據記錄，勞拉「帶著查普曼夫人去溫莎與她的丈夫團聚」。
那年的聖誕節和新年對查普曼一家來說，應該是一段快樂（且遠離酒精）的日子，一家四口整整齊齊。正如米麗安所寫的，她的姐姐「出院後變了一個人——現在是一個神志清醒的妻子和母親，一切都稱心如意起來」。
安妮的妹妹接下來講述的故事聽起來簡直是天方夜譚，活像是禁酒手冊中的一個警示故事。在安妮與家人團聚的幾個月後，約翰患上了「重感冒」。由於「他必須出門上班」，所以他「喝了一杯熱威士忌」，好增強自己對壞天氣的抵抗力。在家裡有酒的情況下，真虧了安妮這段時間裡能一直抵擋住誘惑。約翰「始終很小心，從不當著她的面喝酒」。他「喝完酒，在出門前同她吻別。在那個吻中，酒精的氣息傳遞了過來，她所有的癮都回來了」。
根據米麗安的敘述，毫不誇張地說，那個吻讓安妮拼命達成的一切都付諸東流了。
她一定翻遍了每一個房間想找到那個酒瓶。最終她有沒有找到已經不重要了。「她離開了家」，而後「不到一個小時就成了一個醉醺醺的瘋女人」。
在經過一年多的好轉之後，這次失敗完全擊垮了安妮。「她再也沒有試過戒酒。」她的妹妹哀嘆道。安妮對她說：「戒酒是沒用的，沒人能懂這種可怕的掙扎……除非我能一輩子不看到酒、不聞到酒，不然我永遠無法自由。」她的話中充滿了慢性酒精中毒者的徹骨之痛。
約翰也意識到了這一點。他的妻子故態復萌，又開始在聖倫納德山莊裡醉醺醺地徘徊。在過去，巴里家對馬車伕和他妻子的問題一直很寬容。她之所以會住進斯佩爾索恩，也許就是因為東家發出了溫和的最後通牒。現如今巴里一家擠進了最頂層的社交圈，他們不能再在自己的地盤上窩藏一個臭名昭著、反覆無常的酒鬼，這太丟臉了。送安妮去斯佩爾索恩是為了治好她，而這個計劃的失敗成了最後一根稻草。弗朗西斯·巴里向他的馬車伕表示，他不會再縱容查普曼太太了。要麼約翰把她逐出家門，要麼巴里就把約翰解僱。
儘管約翰從1879年起就為他的主人效力，但他若想拿到那種必不可少的推薦信，另尋一份高薪或體面的工作，那純屬異想天開。作為兩個孩子的父親，其中一個還是嚴重殘疾，他有必要為孩子做長遠打算。
兩人決定就此分開，儘管看起來是友好分手，但這不代表雙方就不心碎。縱使妻子酒癮纏身，約翰仍對她盡心盡力，這無疑是出自真愛。如果他只是將孩子們的母親掃地出門，把不堪一擊的她放逐到社會上去，那就有違他的為人了。正如送安妮去斯佩爾索恩時，她的孃家人都出力了，在決定安妮如今去哪裡安身的時候，孃家人同樣參與其中。當約翰安排每週向安妮支付10先令作為生活費時，他準是想著送安妮回孃家住。回到蒙彼利埃廣場29號後，露絲以及安妮的弟弟妹妹就可以照看她了。每週10先令，刨去露絲照顧女兒的生活開銷還有不少富餘，這讓安妮可以購買一些提升幸福感的東西，以及少量她已經習慣的中產階級奢侈品：香皂和便宜的珠寶。約翰認為，在妹妹們的照料下，安妮會過得更好，甚至有機會恢復健康。有了親人的支援，安妮興許就沒事了。
8深發安妮
雖然約翰的計劃是出於好心，但它維持的時間還沒安妮去倫敦這趟路上花的時間長。安妮發現自己受不了生活在家人的看管之下，哪怕只是幾周，甚至幾天。無論母親還是妹妹都不會容忍她喝酒。以前，她為飽受酒癮折磨而羞愧，為自己戒不了酒而羞愧，而現在，她還要為自己沒能做一個好媽媽、好妻子而羞愧，在這種情形下，和家人相處讓她如坐針氈。米麗安寫道，姐姐曾表示「她會盡量避開我們」，但「她必須喝酒，誰也攔不了」。最終，安妮和許多嗜酒如命的人一樣，比起過沒酒喝的生活，她寧願選擇過一種遠離至親的生活。
過去當人們試圖回顧安妮·查普曼的一生時，最大的疏忽之一是始終沒弄明白，一個在伯克郡的莊園裡待過、以前住騎士橋的人，是怎麼會流落至白教堂的。這種境遇的變化不會在一夜之間發生，因為不管是從地理位置來說，還是從社會階層來看，這都不是一條自然的軌跡。即便是突然變得窮困潦倒，安妮也不見得必須從首都西面的騎士橋搬到東面的白教堂貧民窟去。廉價的公寓旅館並沒有被倫敦東區壟斷，這些住處，連同貧困和犯罪一起，遍佈在倫敦的大小地區。如果安妮覺得在孃家待不下去，她只消走到騎士橋軍營對面的街上，就能找到4便士一晚的寄宿屋，或是5先令一週的出租房間。哪怕她想走遠一點完全避開家人，她也多半會去附近切爾西、富勒姆或巴特西的貧民社群，要麼冒險去倫敦市中心，去馬裡波恩、霍爾本、帕丁頓、聖吉爾斯，甚至去克勒肯維爾或威斯敏斯特，或是泰晤士河以南的蘭貝斯、南華克或伯蒙德賽。安妮一生中大部分時間都在騎士橋和倫敦西區之間度過，如果沒有明確的理由，她不至於搬去一個人生地不熟的地方；當然，除非她對那裡有所耳聞，又或者是陪別人去的。
19世紀末，位於海德公園對面的諾丁山可謂臭名昭著，一方面是因為此地住了很多工人階級，另一方面是因為其赤貧的環境。在查爾斯·布斯繪製的貧困地圖上，諾丁山的許多街道都被標記成了黑色，布斯手下的社會研究員在筆記上數落這些街道「墮落得令人絕望」，其餘街道則被單純描述為貧窮的打工人的住所：這些居民的窗戶上掛著「髒兮兮的窗簾」，孩子們穿著「破衣爛衫」。諾丁山靠近安妮最熟悉的地段，同時又離她的孃家有一段距離，因此她很可能在這裡落腳。在諾丁山，她可以靜悄悄地過自己的日子，每週去郵局領一筆贍養費，住單人間，同時繼續喝酒，不再受人打擾。作為一個初來乍到的酒鬼，不用過多久，安妮就會在鄰居里找到同道中人，特別是在當地的啤酒屋和酒吧裡。可能就是在類似的場所裡，她認識了一個人，她的朋友們都叫他「傑克·西維」。「西維」或「西弗依」，他之所以有這個稱呼，似乎因為他是個做金屬篩網或鐵篩網的工匠。有關他的資訊很少，我們只知道他和諾丁山沾點邊，以及他和安妮最後走到一起，十有八九是因為他倆都愛喝酒。
當安妮同意和丈夫、孩子分開時，當她背棄母親和弟弟妹妹時，很難想象她的內心究竟有多絕望。安妮的家人認同宗教的訓誨，她自己也竭力保持著體面，在這種情況下，安妮會感到自己的墮落是無可救藥的。按照那個時代的標準，她不是一個合格的女人。事實已經證明，她沒有能力撫養孩子，沒有能力為丈夫維持一個家，也沒有能力照顧任何人，包括她自己。世人憎惡女酒鬼，認為女酒鬼放任「自己最粗野和醜惡的慾望顯露在外……沉湎於感官的享受……沒一點女人樣」。弔詭的是，正是自慚形穢的心理使這些「女酒鬼」不斷喝酒，「以蓋過她的羞愧」。儘管她的罪過可能不涉及男女關係，但在維多利亞社會看來，離異婦女和墮落女子沒什麼不同。因德行有虧而失去婚姻和家庭的婦女，同紅杏出牆的婦女一樣受人憎惡。一個女人，如果她「酗酒且不守規矩」，在公共場合丟人現眼，不顧及自己的儀表，缺少一個體面的家庭，或是沒有丈夫或家人來約束她的行為，那麼她在眾人眼中就和妓女一樣墮落。她們成為同一類人：被驅逐的女人。和波莉·尼科爾斯的情況一樣，儘管安妮在法律上仍是已婚，但她作為一個無依無靠的女人，必須找到一名男性伴侶，不然她的境況會岌岌可危。無論她是否真的想與另一個男人結成一對，她的處境都逼著她進入社會意義上的通姦狀態。然而，這是一種惡性迴圈。由於在世人眼中，安妮已經是個道德敗壞的人了，所以與傑克·西維建立同居關係，從而在法律上淪為通姦者，倒也構不成多大的區別。
多半正是因為和西維在一起了，安妮才會在1884年下半年跟隨他來到白教堂尋找工作。自從來到該地區後，安妮的所有身份——近衛兵的女兒、紳士馬車伕的妻子、兩個孩子的母親、漫步於梅費爾區和海德公園的女人、戴著金耳環和胸針驕傲地坐著照相的女子——都被留在了西倫敦。人們只知道安妮是西維的老婆——安妮·西維或西維太太——偶爾也有人叫她「深發安妮」，因為她有一頭棕黑色的捲髮，現在添了一些銀絲。安妮不大談論她的過去，所以即便是那些新交的朋友，包括善良忠厚的碼頭工頭妻子阿米莉亞·帕爾默在內，也對她瞭解得不多。當被問及孩子的情況時，安妮略帶調侃地回答說，她有一個身體不好的兒子「在醫院裡」，還有一個女兒「加入了馬戲團」，有時候又說女兒「住在法國」。她只對阿米莉亞一個人講了真話，說她已經與住在溫莎的丈夫分居，家裡有母親和幾個妹妹，她同她們「關係不好」。阿米莉亞表示，儘管如此，她的朋友仍然是「一個非常正派的女人」，她「從來沒聽過安妮罵髒話」。她還用「直腸子」來形容安妮，說她沒喝醉的時候「是一個非常聰明勤奮的小個子女人」。
根據阿米莉亞·帕爾默的說法，她們兩人是在安妮和傑克·西維住在多塞特街那一帶時認識的。雖然多塞特街直到19世紀90年代才被冠以「倫敦最糟糕的街道」之稱，但在此之前它就已經以絕望和墮落聞名。即使往前推十個年頭，那些最便宜、最骯髒的寄宿屋和發黴生蟲的「傢俱房」，也已經在多塞特街佔了九成九。造訪過這條街的記者和社會改革家們都說，這裡的犯罪十分猖獗。甚至連走遍首都大街小巷的查爾斯·布斯也對眼前的一切表示難以置信：「這是我迄今為止見過最糟糕的街道，小偷、妓女、地痞流氓，到處是公共寄宿屋。」護送他的當地警方督察也有同感：「在他看來，（這是）全倫敦最窮、最慘、犯罪事件最多的街道。這裡相當於一個糞坑，裡面沉積著最骯髒和最墮落的人。」他接著說，就算是諾丁山或諾丁戴爾（諾丁山最窮的一片地方）「也沒這麼差勁。諾丁戴爾的人……非常貧窮，遊手好閒且居無定所；他們總是在搬家，這些可憐的流浪漢可能在諾丁戴爾待一個月，然後在倫敦的臨時收容所之間流竄一段時間，最後再回到諾丁戴爾」。多塞特街則不同，他說：「你或許能攪動它，但它的汙穢總是會在原地再度沉下。」
安妮和她的「新老公」來到多塞特街居住的時候，街上大部分的住宅都歸兩位大房東約翰·麥卡錫和威廉·克洛辛漢所有，在管理手上那些破敗不堪、犯罪橫行的房產時，兩人同樣冷酷無情且不講原則。據稱，「西維夫婦」住在街上的寄宿屋裡，主要是30號那家（阿米莉亞和她的丈夫也住在那兒），不過當夫婦倆手頭寬裕時，他們會轉去租一間傢俱房。雖說這些房間比起公共寄宿屋私密一點，但許多人都覺得裡頭的居住條件「糟糕透頂」。每晚10便士，租戶可能會得到一個通風不良的房間，或是一個窗戶破損、牆壁潮溼、木地板腐爛、天花板有洞的房間。熱水就不要想了，在樓梯頂或後院裡興許會有一個發臭、失靈的抽水馬桶。據《每日郵報》的一名記者說，這些少得可憐的傢俱是「在貧民窟最差的二手商販那裡可以找到的最舊的傢俱。這些傢什……不值幾個先令」。安妮現在住的地方與她在聖倫納德山莊的客廳和起居室有著天壤之別。面對這種落差，她大概只能繼續喝酒，好麻痺自己的記憶和情緒。安妮的處境真正的悲劇之處在於，與她周遭的大多數女人不同，她本不必在「倫敦最糟糕的街道」上過著如此窘迫的生活。傑克·西維可以賺錢，就算賺不到錢，他們也總有她每週的10先令兜底，這10先令本來可以在別處租一個好點的房間，還可以買食物和煤炭。可是，他們把錢都用來買酒喝了——至少到1886年12月為止是這樣。
就在那個月，在毫無預警的情況下，每週的贍養費突然中斷了。據阿米莉亞·帕爾默說，這讓安妮慌了神，為了解原因，安妮甚至去找了她「老公的兄弟還是嫂嫂」，她記得那人「住在白教堂的牛津街附近」。對方告訴安妮，約翰已經得了重病。這個訊息讓她大受震動，她下決心去見丈夫一面，於是在隆冬裡徒步前往溫莎。她在兩天內走了40多公里，步行穿過西倫敦，越過布倫特福德，沿著巴斯路進入冰天雪地的鄉村。太陽下山後，她在科恩布魯克的臨時收容所尋求庇護。一路上，安妮有足夠的時間為即將到來的碰面而心煩意亂，為她的孩子們憂心忡忡，甚至一想到要回到溫莎故地重遊，她就會黯然神傷。每時每刻，晚到一步的擔憂都折磨著她。
在臨時收容所過夜使她至少浪費了一個上午的時間，因為她需要完成撿麻絮的工作來換取床位。出發後，安妮還要再走8公里才能到新溫莎，她從小就生活在這裡，離當時被稱為斯皮特爾路的地方不遠。在動身之前，安妮已經聽說過約翰在六個月前因身體欠佳而卸職的訊息。親戚告訴她，約翰現在不住在弗朗西斯·特雷斯·巴里的莊園裡了，而是在格羅夫路租了棟房子，他和孩子們在那兒住了一段時間。然而，由於不清楚約翰的確切住址，安妮在街角一家叫「溫莎的風流娘兒們」的小酒館停下腳步，打聽她丈夫的情況。酒館老闆清楚地記得這名訪客，他形容對方是「一個可憐兮兮的女人，看起來就像流浪的」。安妮告訴他，自己「從倫敦走過來」，因為「丈夫每週給她寄的10先令斷了，聽說是生病了」。接著她正色表示：「她來溫莎是為了搞清楚這個傳聞是確有其事，還是說，只是為了不再照常寄錢找的藉口。」酒館老闆給她指了約翰家的方向：格羅夫路的里士滿別墅區1號，之後就「再也沒有見過她」。
人們並不知道後來發生了什麼。約翰在聖誕節那天去世，據推測，安妮趕在那之前到了，儘管她待的時間不長，沒能陪他最後一程。當時，是附近救濟院裡一位熟人大嬸薩麗·韋斯特爾在看護他。這次重逢一定苦澀極了。安妮的酒癮和兩人婚姻的破裂讓約翰一蹶不振。他走的時候年僅45歲，在他去世前不久，米麗安把他形容成「一個白髮蒼蒼、心碎欲絕的男人」。不管米麗安是否知道，約翰似乎也已經開始酗酒。他的死因被認為是「肝硬化腹水和水腫」。
約翰的死給安妮帶來了巨大的打擊。來回溫莎這一趟，不管她自己找了些怎樣市儈的理由，她都不純粹是為了錢才這麼想見丈夫一面。回到多塞特街後，她一邊哭一邊向阿米莉亞細數自己經受的煎熬。安妮完全變了一個人。她的朋友回憶說：「丈夫死後，她似乎破罐破摔了。」
無論是因為沒了那10先令的補貼，還是因為安妮愈發鬱鬱寡歡起來，總之傑克·西維決定和約翰·查普曼的遺孀結束關係。1887年初，他離開她回到了諾丁山。現在安妮的身邊既沒有丈夫，也沒有同居男友的保護，她發現自己實在是無依無靠。由於缺少男伴的女人在貧民窟裡很難活下去，所以找個男伴對她來說就變得勢在必行。
有段時間，她似乎和一個叫「小販哈里」的人在一塊兒，此人是個兜售小書的酒鬼，也住在多塞特街的寄宿屋裡，但這段關係並沒有持續很久。正如阿米莉亞描述的那樣，安妮並不快樂；她的身體每況愈下，成了「一個可憐人」，「酗酒和沮喪……飢餓和疾病」是她生活的主旋律。可以肯定的是，到了1887年，她已經開始患上疑似肺結核的疾病，據分局外科警醫喬治·巴格斯特·菲利普斯說，她這個病由來已久，並且已經開始影響到腦組織。雖然抱病在身，安妮還是努力試著掙錢。據阿米莉亞說：「她過去常會鉤一些編織品，也縫椅罩，賣火柴和花。」每到星期六，她都會去斯特拉特福德市集，「有什麼就賣什麼」，來自附近鄉村和東區的小商販們都聚集在這裡。1888年夏末，儘管安妮的病情不斷惡化，但她仍堅稱要跟著一年一度的大部隊到肯特郡的田裡去摘啤酒花，只要妹妹能給她寄幾雙靴子。
毫不奇怪，正是在安妮的這段人生低谷期裡，阿米莉亞·帕爾默似乎對她最為擔心。令人疑惑的是，阿米莉亞聲稱自己「經常替她這位朋友寫信」給「母親和妹妹」，她印象裡這些人「住在布朗普頓醫院附近」。這一說法引起了一些問題，比如為什麼有讀寫能力的安妮會讓別人代筆？是她有時候需要用錢，又病得寫不動信，還是她根本不好意思開口？米麗安在她的陳述中聲稱，安妮從不向家人透露自己的住址，很顯然這一方面是出於羞愧，另一方面也是擔心家人會試圖阻撓自己喝酒。不過，儘管安妮仍和家人保持著距離，但她發現要徹底切斷和家人的聯絡是不可能的。米麗安寫道，有時候「她會回家找我們……我們給她衣服穿，並想方設法讓她回來，因為她跟乞丐沒什麼兩樣」。
史密斯一家對安妮踏上歧途感到很是傷心，有時候她向家裡討點小錢，家裡也不拒絕。不過，弟弟方登可能幫了她更多。死因研訊時，安妮的弟弟在他相當混亂的證詞中似乎表示，他同她見過兩次面：第一次是在商業路，後來在威斯敏斯特又偶遇了一次。方登說，其中一回他借給安妮2先令，而另一回，他給了安妮2先令，沒要她還。然而，報紙沒有報道的是，和安妮一樣，安妮的弟弟也是個酒鬼，不同的是他至少在某印刷廠的倉庫裡做過一段時間的管理員。事實上，方登可能見過姐姐不止兩次，只是不願意對公眾或家人表明。作為一個同樣愛喝兩杯的人，她的弟弟會比較好說話，也願意請她喝點小酒。兩人同病相憐，而且在這個禁酒的家庭裡，方登受到的管束不會比安妮少。1888年9月7日，安妮從「親戚」那裡拿到的5便士更有可能來自住在附近的克勒肯維爾（聖巴多羅買醫院的正對面）的方登，而不是她在騎士橋的妹妹們。
到了1888年，和愛德華·斯坦利的穩定關係讓安妮好過了一些。愛德華·斯坦利是個45歲的「紅臉」男人，「儀表堂堂」，在當地一家啤酒廠工作。雖然泰德——或按照他的綽號，「吃補助的」——聲稱認識安妮有兩年了，但他們在那年夏天才開始半同居生活。那時，安妮已經成為多塞特街35號的常客，該處是一棟叫「克洛辛漢之家」的寄宿屋，她和斯坦利會在那裡一起過週末。據寄宿屋的管事蒂莫西·多諾萬說，安妮經常在週六來到布拉施菲爾德街的街角等斯坦利，隨後兩人一塊兒去酒吧。斯坦利通常和安妮一起待到週一早上，在此期間，他做了任何一個維多利亞時代的男人都會為女伴做的事：買單，其中包括安妮的住宿費用，錢至少會付到週二早上為止。在寄宿屋的居民和管事眼中，安妮和「吃補助的」是一對相好。斯坦利甚至向蒂姆·多諾萬明確表示，他和安妮之間不是隨便玩玩的，作為一個好妒的情人，他還要求寄宿屋的管事別讓她和其他人走得太近。值得玩味的是，當安妮和「吃補助的」在一起時，有人說安妮買了幾個銅戒指戴在左手上。斯坦利倒是信誓旦旦地表示戒指有兩個，「一枚結婚戒指和一枚婚約戒（訂婚戒指）」，還說戒指上有「華麗的花紋」。儘管這些戒指不是斯坦利送的，但看起來安妮希望裝出一副兩人是夫妻的體面樣子。
縱然按照19世紀的標準，安妮既是「離異婦女」，也是「墮落女子」，但她並不是一個妓女。大約在波莉·尼科爾斯被謀殺的一年前，1887年7月19日，警察總監查爾斯·沃倫釋出命令說：「警察（沒有）理由稱任何女性為一般娼妓，除非她這樣描述自己，或者被判賣淫……」該命令繼續指出，儘管警員「可能對她的身份深信不疑」，但他「不應假定任一女性為一般娼妓」，除非有證人和證據來證明這點。正如波莉·尼科爾斯的情況一樣，沒有可靠的證據顯示安妮·查普曼曾做過妓女或自認是妓女。與開膛手的受害者被浪漫化的形象相反，她從來沒有穿著低胸的緊身衣，搽上緋紅的胭脂「招搖過市」，在煤氣燈下朝人投去挑逗的目光。她從來沒有在妓院工作過，也沒有過皮條客。同樣，沒有任何證據表明她曾因行為不當遭到過逮捕，連警告都沒受過。「在當地酒吧……對同階層的婦女進行詢問」之後，警方沒有找到一個證人能證實她曾是賣春女中的一員。做這行的人通常都很出名，不僅彼此之間認識，附近居民和當地的酒館老闆也都知道她們。在貧窮地區，賣春算不上什麼丟臉的事，如果一個女人真的是妓女的話，她的朋友、家人和夥伴都不會羞於公開承認此事。
由於警方堅持認為，白教堂謀殺案的犯人要麼是敲詐勒索的皮帶幫，要麼是專殺妓女的獨行殺手（在這個階段被認為是約翰·皮札，人稱「皮圍裙」），因此受害者非是賣春女不可。顯然，因為沒把查爾斯·沃倫7月19日的命令當回事，h分部的警察大筆一揮，便在安妮表格上的「職業」一欄裡寫上了「妓女」。就像在處理波莉·尼科爾斯的案件時一樣，當局帶著先入之見開始他們的調查：安妮一定是個妓女。他們此後的調查方向，以及在死因裁判法庭上的態度和訊問工作都是基於這一看法。
各大報紙也無意對該假設提出質疑。由於這起謀殺案發生在波莉·尼科爾斯的死因調查過程中，媒體便抓住機會將兩起案件聯絡了起來。這兩起相似的謀殺案在幾周內相繼發生，讓報紙陷入痴狂之中。大量記者湧入白教堂地區。謀殺案使報紙大賣，編輯們不得不盡可能久地延長這些故事的熱度。報紙希望煽動起「道德恐慌」感；他們想要採訪稿件、實地考察、評論文章和安妮·查普曼死因研訊的詳細報道。結果這引發了一場恐慌性的寫作大潮，其規模遠遠超過尼科爾斯案所激發的寫作。報紙上出現了各種道聽途說的矛盾說法、漏洞百出的筆記記錄，以及為迎合特定的新聞角度而歪曲過的證詞。然而，與波莉·尼科爾斯的謀殺案一樣，死因研訊時所有實際發言的官方記錄以及關鍵的警方檔案都丟失了，以至於沒有一套權威性的案卷可供參考。因此，關於安妮·查普曼在白教堂的生活，幾乎所有的已知資訊都來自這堆顛三倒四的登報「事實」。
阿米莉亞·帕爾默、蒂姆·多諾萬，以及克洛辛漢之家的夜間管理員約翰·埃文斯（他似乎對安妮及其行蹤最為熟悉），這幾位在死因裁判法庭上的證詞，根據報刊不同有著很大的出入。如果把這些報道放在一起對比，各種說法之間明顯矛盾。9月9日的《衛報》寫道，阿米莉亞說：「她（安妮）沒有在街上流連的習慣，而是做點椅罩來售賣，作為平時謀生的手段。有時她會進些花或火柴，以此餬口。」這種說法在一些由特稿供應社供稿的北方報紙上得到了重複，其中包括《赫爾日報》和《東區晨報》。相比之下，總愛聳人聽聞的《星報》在11日的報上聲稱阿米莉亞說：「恐怕死者曾經部分地靠站街維生。」其他報紙，包括《每日電訊報》，對阿米莉亞的證詞引用得更加含混，只提到安妮「有時會在深夜外出」。有些報刊甚至在論述安妮的生活方式時連個訊息來源都不註明。
多諾萬和埃文斯的證詞也同樣任人擺弄。11日的《晨報》報道，約翰·埃文斯說「我知道死者晚上外出，但是和她有關係的男人據我所知只有一個」，而蒂姆·多諾萬則堅稱「我不知道死者有沒有站過街」。多諾萬很可能說的是實話；店裡有這麼多房客，他不太會對某一個房客的日常活動有過多的關注或興趣，除非有這個必要。就算讀者在新聞報道的矛盾中刻意揀選自己想看的內容，多諾萬那經春秋筆法處理過的證詞也沒有提供多少令人信服的證據來表明安妮靠賣淫為生。一些報刊的報道顯示，多諾萬似乎被問到了安妮的男女關係問題，另一位證人伊麗莎·庫珀也是如此，後者被公認和安妮關係不好。這不僅是因為庫珀前不久為了一塊借來的肥皂與安妮大打出手，還因為同安妮好過的「小販哈里」是庫珀的現任物件。管事和伊麗莎·庫珀都斷言，就他們所知，安妮只和兩個男人好過，即哈里和泰德·斯坦利。然而，庫珀後來聲稱看到安妮「和其他幾個男人在一起」，儘管她補充道「她只是順便把他們帶到寄宿屋」。如果是這樣的話，那麼依照蒂姆·多諾萬的證詞，這些人並沒有更進一步。在多諾萬的證詞中，他解釋說泰德·斯坦利曾要求過他，如果安妮和別的男人來克洛辛漢之家，「不要給他們床位」。管事堅持說自己遵守了諾言，並在辯護中提到：「通常情況下，（安妮）都是要一張雙人床。」沒人問兩位證人為什麼安妮一個人要睡雙人床，也沒人問他們，安妮到底有沒有不顧多諾萬所謂的阻攔成功帶人進來，或者在被拒之門外的情況下她又做了什麼。同樣，也沒人知道安妮與這些男人是什麼關係，以及他們是否像安妮的情敵所暗示的那樣只是「順便」。甚至查爾斯·沃倫在他的警察令中也認識到，要從身份和行為上區分妓女和其他貧窮的工人階級婦女是很困難的。而當一個女人行為的前因後果以及她自己的聲音完全沒有出現在故事中時，情況尤其如此，直到現在也沒有改變。
維多利亞時代的報紙無視了這些難以分辨的地方。故事是在先入之見的基礎上編織而成的，而先入之見總是說，安妮·查普曼是個妓女。《星報》自信地宣稱：
我們能夠看到查普曼這類底層婦女不得不過那樣一種生活……也許她一直睡到夜幕降臨才起床，藉著夜色從事她那可怕的營生，隨後她似乎在賣酒的店家之間穿梭，與同道的男男女女一起縱酒狂歡。
但是，《星報》和其他類似報刊並沒有把安妮看作一個獨立的個體，而僅僅視其為「底層」的一部分，所有的貧困婦女，無論其年齡或處境如何，都被歸入其中。正如《每日郵報》所指出的：「沒有一個犯罪中心是人人都犯罪的，即便是多塞特街的寄宿屋，也並非全住著極端墮落之輩。」與《星報》所暗示的不同，安妮並沒有整日睡覺，以便在晚上起床，「藉著夜色從事她那可怕的營生」。她縫布頭、鉤毛線，一心想通過阿米莉亞·帕爾默說的那些她自己的小生意來賺錢。報紙對她的描述也沒有考慮到她的健康狀況。安妮患有肺結核，就算不是性命攸關，卻也足夠嚴重。她不僅服藥，在她死後找到的遺物中還有著兩瓶藥和一些處方信，處方信似乎是她某次去聖巴多羅買醫院看病時拿到的。除開想和泰德·斯坦利過夜外，身患疾病也是她堅持要有一張8便士的雙人床的重要原因。這些「雙人床」四周圍著一道木頭隔板，不僅提供了難得的隱私，而且正如克洛辛漢之家的另一住客伊麗莎白·艾倫所評論的那樣，「8便士的床」具有「比4便士的……床更大的優勢。睡便宜床位的房客……一大早就要讓出床位」。在生命的最後階段，安妮會很珍惜在床上多躺一個小時的時間，然後她就會在上午10點左右被趕到街上，帶著高燒、疼痛和折磨人的劇烈咳嗽。
在生命的最後幾個月裡，隨著健康狀況的惡化，安妮變得越發依賴泰德·斯坦利來幫她付住宿費。9月1日和安妮過週末時，泰德像往常一樣給了安妮足夠的錢，保證她能住到下週二。當天下午，阿米莉亞·帕爾默發現她的朋友「面無血色」，在斯皮塔佛德教堂旁邊慢慢走著。安妮向她坦白說，自己不舒服，想去診療所一趟。她身無分文，「那天連杯茶都沒喝過」。阿米莉亞給了她兩便士，並叮囑她別拿去買朗姆酒喝。她再次見到安妮是在週五了，7日那天，安妮在多塞特街上徘徊，看起來和早幾天的時候一樣病懨懨的。阿米莉亞問她是否會去斯特拉特福德賣她的鉤織品。「我病得太厲害了，什麼都做不了。」安妮疲憊地回答。十分鐘後，阿米莉亞轉了一圈回來，震驚地發現她的朋友還站在原地。安妮身上沒有一分錢，而且病得太重，無法掙到急需的床位費。「自暴自棄也沒有用，」自知處境危急的安妮對阿米莉亞說，「我必須振作起來，去弄點錢，不然我就沒地方住了。」
有一個謎團是報道安妮故事的記者們始終沒能解開的，也就是那一週裡安妮究竟去了哪裡。蒂莫西·多諾萬證實，自從安妮於4日（即週二）下午離開多塞特街35號後，他直到週五才再次見到她。人們相信安妮去了聖巴多羅買醫院的診療所，但由於她的名字沒有出現在住院病人的登記冊上，她多半是做完檢查就被打發走了。同樣，她的名字也沒有出現在現存的臨時收容所的入所登記冊上，就算她真的去了收容所，也頂多能說明兩晚的情況。總的來說，從安妮過去的表現來看，她不去收容所也很正常，沒有證據表明她曾經在倫敦的臨時收容所或濟貧院裡待過——幾乎可以肯定的是，一旦住進這些地方就不能喝酒了。據1904年流浪法委員會進行的一項調查，那些嗜酒如命的人寧願露宿街頭，也不願意在收容設施裡受到種種限制。
由於安妮從來沒找弟弟妹妹收留過她，白教堂的寄宿屋管事或居民中也沒有人站出來說，除了克洛辛漢之家外她還有其他常去的住處，因此她採用這些做法的可能性不大。然而，與此同時，伊麗莎白·艾倫斷言，安妮的錢只夠她在多塞特街35號「每週住三四個晚上」，也就是她與泰德·斯坦利同住的那幾天。從邏輯上講，這就意味著安妮一週至少有三個晚上沒有床睡。假使一個酒鬼窮困潦倒、體弱多病，一心只想著弄到錢買酒喝，那麼指望這個酒鬼每晚能有固定的床睡是不現實的。社會評論家霍華德·戈德斯米德說，和泰晤士河堤岸、海德公園和倫敦橋一樣，白教堂「夜復一夜，擠滿了沒錢過夜的宿客」。他目睹了許多人「蹲在別人家門口，或是蜷縮在人行道上」睡覺。「幾十個無家可歸的人，有男有女」，戈德斯米德形容他們是「飢餓的、衣衫襤褸的男人和女人」，這群人聚集在斯皮塔佛德的基督堂附近，一些人「扒著欄杆，或是蹲在牆邊」，其他人則半靠半躺在環繞建築物的帶欄杆的矮牆上。戈德斯米德評論說，這些人中的大多數都因為交不起夜宿費，而被平時住的位於特勞爾街、弗勞爾迪恩街和多塞特街的寄宿屋拒之門外。他寫道：「當你走進一家廉宿的廚房時，如果你以為眼前這些人到了晚上都會在此地過夜，那你就搞錯了。」
他們中的許多人都是常客，考慮到這些人經常光顧，管事允許他們在燃燒的炭火堆前度過晚上的時間，或長或短。哪怕管事並不徇私，他也知道最好不要得罪常客。然而，隨著夜色漸深，這些可憐人開始坐立不安、情緒焦躁。他們兩手插在空空如也的口袋裡，來回踱步，每當有人推門進來就投去目光，盼望來者是個「老夥計」，沒準兒能借到半便士好湊齊夜宿費。終於，最後的希望也破滅了，他們磨磨蹭蹭地走到街上，準備以天為蓋度過這個夜晚。
9月7日晚，安妮·查普曼就面臨著此種情況。蒂莫西·多諾萬說，那天下午安妮重新出現在了克洛辛漢之家，解釋說自己之前因為身體不舒服去了診療所，接著詢問能不能在樓下的廚房裡坐一會兒。多諾萬同意了她的請求，但在傍晚時分（差不多是阿米莉亞遇到她的時候）她又離開了。到了午夜，有人看到安妮再次回到廚房，讓一個叫威廉·史蒂文斯的房客去附近酒吧替她買一品脫啤酒。據此推斷，她看來是「去找過親戚了」，並設法討到了5便士。這筆錢本可以拿來付床位費，但一眨眼就換成了酒。和史蒂文斯喝完一品脫啤酒後，安妮去了多塞特街和商業街轉角處的「不列顛尼亞」酒吧。暢飲一通後，安妮再度回到克洛辛漢之家的廚房，吃了一些土豆。那時大約是凌晨1點45分，多諾萬開始驅趕廚房裡那些沒有錢住宿的人。他叫夜班看守約翰·埃文斯去樓下收錢。安妮囊中羞澀，但還是走進多諾萬的辦公室，特意懇求他能留下自己常睡的29號床。
有趣的是，蒂姆·多諾萬向警方透露，安妮曾特別「懇求他相信自己」會交上那晚的夜宿費，但這一點從未見諸報端。面對安妮的請求，「他拒絕了」。如果此事流傳開來的話，多諾萬很可能會因為他在安妮之死中扮演的角色而面臨更嚴重的公眾指責。「你弄得到錢買啤酒，卻弄不到錢付床位費。」據說這位管事面對她的央求時是這樣回答的。或許是不願承認自己碰了一鼻子灰，又或許是自尊心作祟，安妮嘆了口氣回答說：「幫我留一下床位。我很快回來。」
她拖著病懨懨、醉醺醺的身子走下樓，「在門口站了兩三分鐘」，思考自己接下來能怎麼做。就像戈德斯米德筆下窮困潦倒的房客一樣，她多半也在考慮有哪個「老夥計」可以借她一筆夜宿費。然而，當安妮沿著布拉施菲爾德街向斯皮塔佛德的基督堂走去時，更有可能的是，她已經準備好了「以天為蓋度過這個夜晚」。
她踏上了多塞特街，身後克洛辛漢之家的燈光逐漸變得暗淡模糊，與此同時，人們永遠無法知道她之後的內心活動了。在黑漆漆的街道上她如何左右穿行，路上她又同誰說過話，這些將再也無從確認。唯一可以確定的是她最後抵達的地方。
漢伯裡街29號是該地區的典型住宅。這棟房子至少有一百年的歷史，高三層樓，裡頭有八個破敗的房間，住著17個人。由於房間是單獨出租的，所以沒有人關心那些公共空間：走廊、樓梯、平臺，或是作為房產一部分的後院。不管是院門還是樓門都沒上鎖，形形色色的人不分白天黑夜地在這裡的公共空間（雖然比較隱蔽）進進出出。根據警察和居民的說法，這個地方在這一帶混跡街頭的居民當中很有名。偶爾，「陌生人」會「在院子裡幹傷風敗俗之事」，露宿者也經常會佔用院子。
如同戈德斯米德筆下任何一個寄宿屋房客一樣，在過去的兩年裡，安妮一定已經對最適合過夜的角落、最不顯眼的門口和最少人經過的通道爛熟於心，清楚在哪裡可以求得一夜安穩。安妮並非在9月8日清晨才偶然發現挨著漢伯裡街29號的院子。她其實很熟悉此處，因為這裡僻靜，才專程尋過來。她多半知道房子的臺階和柵欄之間有一處空隙。這個地方頗為理想，她可以背靠牆蜷縮起來，當發現這裡沒人的時候，她一定鬆了口氣。
在安妮·查普曼生命的最後幾年裡發生的眾多悲劇中，最令人痛心的或許是，在那一夜，或任何一夜，她其實都大可不必露宿街頭。相反，她原本可以躺在孃家的床上，或者在倫敦的另一邊讓妹妹們照顧。她本可以接受肺結核治療，她本可以在孩子們的擁抱中得到安慰。每一次，都有人伸出援手，想要將她從深淵中拉出來，但酒癮的反作用力更強，羞恥感也同樣牢牢地攥緊了她。正是這一點讓她萬劫不復，也是這一點，在許多年以前，就早已撲滅了她的希望和生命。謀殺她的人在那晚奪去的，不過是酒後餘留下的行屍走肉罷了。
大約在9月8日或9日的某個時候，史密斯家的姐弟們，即艾米莉、喬治娜、米麗安和方登，收到了一些駭人聽聞的訊息。不管訊息是來自警察的拜訪還是報上的報道，發現姐姐成了殘酷兇案的受害者，這無疑是一道晴天霹靂。艾米莉、喬治娜和米麗安不忍心告訴老母親，她那個酗酒離家的孩子被殺害了，而且死得如此觸目驚心、慘絕人寰。她們壓抑內心的悲痛，握著安妮遺下的一雙子女的手，兩個孩子永遠不會知道他們的母親遭遇了什麼。隨著報道接二連三地出現在報紙上，稱安妮是個妓女，並對她的墮落生活加以描繪，安妮的妹妹們所承受的痛苦和羞辱是無法想象的。對這三名虔誠的女性來說，顏面掃地又有苦難言，一定讓她們痛苦不堪。
作為家中的男丁，那些需要公開露面的糟糕差事，都落在了方登的身上，而方登除了悲傷之外，還多了一份獨屬於他的心煩意亂。他，和安妮以及他們的父親一樣，也是個酒鬼。也許他最近瞞著家人見過安妮，給了她幾個硬幣，沒準兒還一同喝了兩杯。是方登指認了他姐姐那具面目全非的屍體，並參加了死因研訊。研訊時，他悲痛過度，幾乎說不出話來。
方登·史密斯是個堅強的人。這場不幸擊倒了他，當他倒下時，他抓住了一根救命稻草——酒，儘管他知道這只是飲鴆止渴。在喪姊之痛的折磨下，不到一個月方登就崩潰了。自打從老闆那裡偷錢買酒後，他便失去了倉庫管理員的工作。朋友出手相助，幫他找到了另一份活計，但這並沒有讓方登好過起來。一天，不堪重負的他喝得爛醉，偷了老闆一大筆錢，拋下妻子和兩個孩子，消失了。
一週後，家人收到了一封來自格洛斯特的信，原來方登走進警察局自首了。「噢，我親愛的妻子，喝酒害人，」他在供認書的結尾處寫道，「看在上帝的份兒上，別讓孩子們碰它。」
安妮的弟弟被帶回倫敦，在馬爾伯勒街裁判法院受審，他被認定有罪，並被判處在米爾班克監獄服三個月的苦役。獲釋後，方登決心從頭來過，於是帶著妻兒穿越大西洋，前往烈日炎炎、塵土飛揚的得克薩斯州定居。