慣見之說，以為樓名孫楚，襲自西晉貴盛詩家。孫楚之祖孫資，是曹魏時的驃騎將軍，父孫宏，曾任南陽太守。史稱孫楚「才藻卓絕，爽邁不群」。《世說新語·排調》有一段記載，說他年少時曾對當時位高權重的中正官王濟侃侃而言欲隱之志，本來要說的是「當枕石漱流」，不意卻說成了「當漱石枕流」。王濟笑謂：「流可枕，石可漱乎？」孫楚應聲答道：「所以枕流，欲洗其耳；所以漱石，欲礪其齒。」王濟遂稱許孫楚為「天材英博，亮拔不群」，曾經擔任過鎮東將軍石苞的參軍，之後還當上了馮翊太守。
孫楚雖有《登樓賦》之作，留下了「有都城之百雉，加層樓之五尋；從明王以登遊，聊暇日以娛心。鳴鳩拂羽於桑榆，遊鳧濯翅於素波；牧豎吟嘯於行陌，舟人鼓枻而揚歌。百僚雲集，促坐華臺；嘉餚滿俎，旨酒盈杯。談三墳與五典，釋聖哲之所裁」；然細翫其文，可知孫楚所登覽遊觀的，是長安城帝王宮室，與金陵無涉。之所以用「孫楚」之名名此樓，實涉雙關，一方面借登樓一賦而謠傳孫楚曾經到此，一方面借樓址西眺荊楚之形勝，聊寄東吳孫權雄視之思。
昔年秦皇身邊有日者佔看地理，謂五百年後金陵將有天子氣，固須以今世之王者壓之，始皇才有東遊一行。彼時費勞役數十萬，鑿方山，斷長壟，引水成瀆入長江，是名「秦淮」。秦淮河在後來設定的江寧府上元縣東南，它有兩個源頭，一齣於句容縣之華山，一齣於溧水縣之東廬山，兩源合流之後，在方山築一壩，號「方山埭」，向北引水轉西流。隋代人工勝鬼斧，天下水運無處不達，此河匯入通濟渠水門，又興建了武定、鎮淮、飲虹三橋，而水行則沿著石頭城以達於長江。
號為石頭城的這座城，原本是山，還在金陵城西二里，故老耆舊都說這是「天生石壁，有如城然」，萬古已往，便矗立於清涼寺北，長江流勢順此山形自北施施然而來，沿著這覆舟山轉入秦淮河。是在三國東吳時期，吳主孫權沿河立柵，又在江岸必爭之地、清涼寺西築城，重冠以「石頭」之稱。諸葛亮親臨目睹其形勝，也忍不住讚歎：「鍾阜龍盤，石城虎踞，真帝王之宅。」
然而時移世變，大唐開國百年，孫楚樓徒負孫權雄視西楚之名，卻全無干戈之氣、王霸之思，而成了金陵首屈一指的歌臺妓館。此館江南聞名，全仿長安北里規模而置。其設施有如家宅，集假母數十名，各擁麗姬、童嬛、健僕，分別在樓廓之中或是緊鄰處居停。也有的自募樂工、駕役，常隨出入，儼然一大家戶；而冶遊之客，也就不惜千金之資，在此權充一朝一夕的當戶之主。
孫楚樓向來客索取歌酒餚筵之價，區分種種名色。日宴一席，取值四鐶，夜宴還要加倍收取。「鐶」是刻意玩弄的古稱，雅呼以先秦時代計重之語，是為了打消俗氣，可是計較起來卻毫釐不爽。一鐶，計金為十二銖，計銀為六兩，如果就銀價交易換算，每一兩銀摺合通行的銅錢，大約是三百文至四百文。「一席四鐶」，充其量就得花費九千六百文錢。以當時糧價對比，每鬥穀米所值，不過是五到十文錢，則一場宴饌，能夠開銷將近兩百石米糧，夜宴則得花費四百石米糧之價。
倘或再以當時官員收入為衡量，更見豪侈。高祖初定天下，文武官僚給予俸祿，已經較隋製為輕薄，正一品大員每歲七百石米，二品五百石，寖至九品，年祿米只有三十石，也勉可養家餬口了。太宗貞觀年間，中朝頗有抑扼外地官員地位的想法，遂減其祿米，致使外官之居一品者，年祿米也只有五十石，二品乃至三品則僅三十石，以次類推，益知其拮据。
對於孫楚樓的科頭取索，李白渾然不察。他昂藏而來，逢人便探聽：有一支硃砂色的拂塵，來處去處究竟為何？人是隨著指點找上門了，至於樓中有何等消磨銀兩的機巧，他卻一無所知；這三疊之曲，便是其一。
循例，民間妓館取酬，仿諸官訂。一般地方官廳管轄樂妓、飲妓，由官府供給糧米、衣服，月支薪水之資。召妓侍宴，納入科頭名項，另有酬金；即使當日沒有宴會，依照該妓品級高低、名聲大小，也可以請領三五百文的茶資，酬賞原本沒有十分嚴格的規範。
又由於唐人極重科考，視進士出身為天下得才、國是翻新之大事，故常以及第進士之聚宴為第一等宴飲，發榜後及第的進士群集南院官廳，最重要的活動便是設席召妓，席如流水，終朝連夕，開宴時載酒載樂，雜以輕歌曼舞，計價倍增，這些都併入科頭——而「科頭」二字出於古語，本指不著官帽、頭巾，也就有不虛飾、不增價，本色當行的意思；時日既久，科頭二字便成為歌、樂領班者的職銜，其下所管領的妓女，便呼為科地。無論科頭、科地，能飲、能樂、能歌，所值每每加倍，倘若這妓通識文辭，嫻熟音律，還能自鑄新篇，兼之以度奏新曲，說是一吟三嘆之間，已去十戶中人之賦，恐怕也不算益甚之詞。
金陵為南朝舊都，門第中人風雅自賞本不待言，習俗薰染，連妓家也多矜尚文墨。歌姬樂伶出自豪門之家妓者，能夠隨口占吟的比比皆是，當她們因年老色衰而輾轉流離於「門巷人家」之時，也就將一身所學、半生能事，傳授給更多的青樓女子。李白日後《九月登山》一詩所盛稱之「齊歌送清觴，起舞亂參差」，以迄於中唐時代劉禹錫《路傍曲》的「處處聞管絃，無非送酒聲」，所形容的，恰恰就是這種情態。勸人以酒，必以歌送之；罰人以酒，亦必以歌送之。段七娘另有句狀此：「一曲傾心傾此杯，奉君三疊綺筵開。纖腰為繞遲行跡，幾字宮商竟夕堆。」不但鋪陳了妓家對於來客的眷戀，也透露出留客的手段，總要將一首歌詞用意婉轉堆疊，不使曲終人散。
段七娘自己能度曲作詩，比之於尋常能奏樂、能輕歌、能曼舞者更添聲價，如果專門為一豪客製作新詞，兼以譜唱，則所費更為驚人，何況一詠而三疊之作？她在唱罷之後，回眸深深望了李白一眼，淺笑道：「李郎初臨孫楚樓，大是破費了。」
李白竟像是未曾聽見她的客套話，直反問道：「三疊皆七娘子自制之詞耶？」
段七娘微一頷首。
「《感遇》有‘自寫逐’三字，《留嘆》有‘卻扇悔’、‘幾度直’三字，《閨思》有‘縛向掌’三字，皆句中三連仄字，汝作能別之以上、去、入聲，唱來格調分明，堪見用律精熟。然——」李白一躊躇，不再說下去，舉杯迎前，算為一祝。
「聲歌慣技，不過是審音協律而已，無甚可觀。」段七娘接過酒，飲了，輕聲道，「李郎仔細，請直言。」
「姮娥之悔，於典語似無著落？」
那是後世嫦娥奔月故事的起源，典出《淮南子》。當年趙蕤半帶著玩笑意味教訓李白「不必再讀」的一部書，李白非但沒有聽從教訓，反而加意鑽研，尤其對書中許多詼奇瑰麗的故事，入迷浸深，不能自已。其中最令他心繫神馳的，仍是那月；《淮南子·覽冥訓》有載：「羿請不死藥於西王母，姮娥竊以奔月，悵然有喪，無以續之。」
所謂「悵然有喪，無以續之」，指的是后羿再也不能求得不死之藥，以延年壽。一貫主張無為的《淮南子》原本藉著這個故事所要寄託的諷諭也很單純，就是后羿之愚魯駑鈍——后羿之無知，在於「不死之藥」其實不假外求，而「命自在天」；人一旦汲汲於尋訪不死之藥，反而失落了自己的天命。
然而段七娘的詩句，卻是從姮娥立說。「卻扇」語出古之婚儀，新婦出閣，向例以扇遮面，直待夫妻交拜之後，始去其遮蔽，故「卻扇」俗語，即是完婚之義。段七娘的「曾經卻扇悔姮娥」，語淺意明，藉由姮娥自悔婚嫁失諧的故事，來隱喻自己曾經有過一段值得後悔的因緣。這就是把《淮南子·覽冥訓》所謂的「悵然有喪」從后羿不得永壽的憾恨，轉換成姮娥遇人不淑的追悔。
值得翫味的是這一首詩的末句「別郎幾度直呼婆」，又翻轉出另一層意思——原來前文所「悔」的，不是實質上的婚姻，而是聲妓墮入風塵的際遇，這個有如姮娥一般美麗聰慧的神仙人物，在幾度露水因緣的消磨、摧殘之下，青春不再，居然有如一媼。這就分別看出第二句「夜雨連朝溼綠羅」和第三句「瓜字初分輕識恨」裡既有貪歡，又復懊惱的矛盾；「瓜」字原是相互顛倒的兩個「八」字，以喻女子二八及笈之年，那樣的年華轉瞬即逝，是以末句急轉直下，須臾之間，已覺老大，見面的人都要呼喚她一聲「婆」了。
由此再引出第三疊。「剪花」固為詩眼，隱喻著橫遭命運或環境摧折的歡場女子，一經剪離原枝，迅即凋萎。彼一不再能長久以色事人的女子，於萬籟無聲的寂寥之中，居然聽見廊下花叢深處，還有嫩芽新發，可以看作一代又一代的年輕聲妓又有如枝頭新綻的容顏，身為過來人，或則徒然自傷、或則寄以同情，總之是無限感慨。
初窺妓家堂奧的李白卻並不明白這一切。
段七娘並未直接答覆李白，她只是回頭向環侍於旁或立或坐、各持笙笛笳鼓之器的小妓使了個眼色，登時弦管喧闐，赫然奏起一陣胡樂。李白曾經在昌明、成都甚至江陵城的街道上幾度聽過，有些還出自流落於中原內地的行吟丐者，可是他從來不知道，胡樂也能夠敷陳如許婀娜、婉約甚至堪稱華麗的風致。段七娘又朝先前那報科頭人使了個眼色，像是制止了他，還怕他不明白，刻意朗聲道：「李郎初臨孫楚樓，小娘們奉歌為禮，就不計科頭了。」
李白還沒聽出話裡的緣故，一身著窄袖薄羅衫、年約十三四的小妓已經拔起尖聲，行了個高腔，唱道：
「閒——春——」
緊接著，是擊小鼙鼓的姑娘跟唱：「閒春晝懶忘梳妝，愛——向——」
這廂歌聲未落，對面一陣琵琶促弦如天外飛來的驟雨，彈者接唱：「愛向詞中覓繡裳。兩——字——」
接著是一室僕婦群唱：「兩字鴛鴦曾省識，寧教孤枕伴孤凰。」
這一節唱罷，擊鼓者與彈琵琶者仍就著手邊的節奏，齊唱「鴛鴦」二字不歇，似呼似訴、如怨如慕。而唱高腔的小姑娘又展開了新的一節：
「柘——枝——柘枝門巷豈彷徨，佳約風情幾度狂。不——忍——不忍天台長佇立，檀雲慢挽一時香。」
曲中「柘枝」語從水調「柘枝舞」而來，是大唐初葉從西域石國傳來的流行舞蹈。先是為女子獨舞，伴以鼓奏，後復於長安教坊演習出雙人對舞，謂之「雙柘枝」。「柘枝門巷」則是指妓家行業。
可以從曲詞中看得出來，這是一個「雙和」的演出，自尋常妓筵上送酒歌舞一來一往、一令一答的形式演變而成。段七娘忽然安排「雙和」之唱，自有其用意，她是要藉由《閒春》、《柘枝》之兩相呼應，令群妓唱出真心的攀慕、渴望，點染「姮娥」的落寞。最後那一個「香」的長腔尚未落定，段七娘自己的聲音悠悠然從中浮飛出來，但看她櫻唇凝朱，山眉鬥翠，唱道：
「芳——菲——芳菲一綻只彷徨，顧盼將移入暖房。不——解——不解溫柔才片刻，燈花剪盡燭脂長。」
這是在「雙和」之外，補襯一結，有如為先前兩首遞進的情事下一按語。唱到「燭脂」兩字，恍若真替那句中的蠟燭垂落了淚滴，泣下沾裳，援袖拂去，隨即破涕而笑，仍然是一派嫵媚風情，道：「聲歌閻閭，最惱人者，不外是因緣；凡入此道，莫不有姮娥之悔。李郎見笑了。」
「兩情相歡，何悔之有？」
「但倩李郎深思妾語，惡因緣固無足論，」段七娘還奉李白一杯，緩緩說道，「好因緣恰是惡因緣。」