兩處「富貴安可求」字句無別，而旨趣大異。崔五信口拈來，說的是時光匆匆，豈可為了追求富貴而辜負佳約；而李白的命意，則必須參照下文的「仲尼七十說，歷聘莫見收。魯連逃千金，珪組豈可酬？」，這就直是慨嘆人世間根本不可能有追求而得手的及身富貴了。然而，正是這及身富貴之遙不可及，讓李白在與崔五初相見的這一夜，寫下了一首感傷奇特的《上留田行》。
這一夜，直到三更過半，崔五才在範十三接引之下，姍姍而來，排闥就席，互道名字，把雙眼睛直盯著李白打量。李白有些不自在，卻又從來者喜笑吟吟的神色中察知，他並無惡意，只是傾心好奇罷了。段七娘全不像前一夜那樣殷勤，侍坐陪飲，虛應故事而已。她遲遲不肯換妝歌舞，任誰也看得出，那是故作冷淡之態。
崔五卻似渾不在意，三言兩語之間，得知李白是前一日遠遊而來，隨緣巧遇，居然能得段七娘青睞，還為譜制新曲，一舉數章，這是孫楚樓向所未遇之客，也是門巷人家鮮聞少見之事。崔五當下慨然吩咐那報科頭人：「李侯賬目，並歸某處銷乏。」這就是將李白前一天的花費也包攬支付了去。
呼為「李侯」，更是把李白當士大夫相看，此為六朝以來官宦之家的風尚，施之於豪門貴姓子弟，本不唐突，可是對李白這般稱待，卻把他說得有些尷尬。
「豈敢？」李白一稽首，側身讓了讓。
「某接聞於範十三，說李侯吐囑非凡，」崔五道，「於今雖在布衣，然而器宇斯文，來日未必不能著緋紫，固毋須謙辭。」
李白聽他這麼說，反倒勾動思緒，喚起前情，忍不住將眉一蹙，嘆道：「某有一故友，曾道：‘此子讀書作耍二十年，也混充得士人行了。’看來，彼言不虛。」
這是自嘲，也是實話，與席眾人卻不明就裡，紛紛噱笑，說起平素往來生客熟客，某甲又復某乙，明明身在士行，卻不識書，儼然才是假士子。崔五原本也隨諸妓言笑，轉眼見李白神情黯然，想是那「讀書作耍二十年」的話中，還埋伏著些可說又不可說的身世感懷——試想，倘若一個人自幼操習墳典，卻不能登一科第，始終還是個白身，則若非考運蹭蹬，就是門戶低落。然而此人開口便熟用《列女傳》事典，作歌能蒙段七娘青眼相加，亦且於起坐之間，彬彬知禮，帶有一種遺世而獨立的風度，怎麼看，也不像是出身於微賤之家。崔五越想越覺出奇不解，只好轉作他語，問道：「儘教貴友是士族，卻也言出不遜。」
「他是匠作之子，與某同庚，多年來縱酒使氣，蹉跎而死了。」
「噫！不及壯而夭，殊為可憾。」崔五未料及此，頗覺意外，一時無詞以應，只好舉觴三奉，虛應了句：「彼言語倒是豪快！」
李白也酬應了三觴，轉身復對段七娘道：「向晚在芳樂苑溪舟之上，遠瞻青冢歷歷，七娘子曾告以‘生不留情，死不留名’之言，某實感愧不能自已——吾友指南，死於雲夢澤畔，藁葬而已，某時時懸念，不能為立一墓、撰一碑、留一名。是某之過矣！」
「毋乃貲力不足耶？」崔五問道。
「非也、非也！」李白不住地搖頭，好不得已才道：「白也何人？不能自成立，焉能揚我友之名？固不敢倉促其事。」
崔五一聽這話，為之肅色改容，道：「得友如君，合得一死！」說完，又自連引了三觴。
「若立一碑，終須有句，始得留名。」段七娘似也為李白之語所動，終於瞥一眼崔五，開了口，仍舊是話中有話，「李郎既不能忘情，便不能無句；莫似有些人，留句遣情，就算是勾賬了。」
段七娘此言一齣，瞽叟應聲而低嘯，輕舉手上阮咸，打了個商角調，只一音，四弦齊發共鳴，蓄勢欲動。李白抖擻了一下前襟，對崔五和範十三橫裡叉手一擺，道：「起更時某與琴翁商量歌調，說起《上留田行》，某便以此作一歌罷。」
這一回，是段七娘親執版紙，蔥指揮毫，逐字錄寫李白的口占之作：
行至上留田，孤墳何崢嶸。積此萬古恨，春草不復生。悲風四邊來，腸斷白楊聲。借問誰家地，埋沒蒿里塋。古老向予言，言是上留田，蓬科馬鬣今已平。昔之弟死兄不葬，他人於此舉銘旌。一鳥死，百鳥鳴。一獸走，百獸驚。桓山之禽別離苦，欲去迴翔不能徵。
這首詩，日後的面目並不止此，但是最初所作的末句，就是落在「欲去迴翔不能徵」這一句上，自有典語可依；出於《楚辭·九思·悼亂》：「鶬鶊兮喈喈，山鵲兮嚶嚶。鴻鸕兮振翅，歸雁兮於徵。」這個徵字，就是行的意思。李白反其本義，刻意強調他面對故人新死，不應離去、不想離去的心思，恰恰也是在掩飾他不能不離去的事實。一旦寫到這銘心刻骨之處，考驗的是他修辭立誠的艱難——以此日之景況視之，他畢竟只能先將吳指南的屍骨暫厝於霜天寒湖之側，說是拂袖而去，亦不為過。如此反覆糺思結念，愈益自責，他更不能斟酌字句了。
瞽叟一仍撥弄著琴絃。他在等待，從他的耳中聽來，此詩並未作罷。以聲曲度之，七言的段落還少了六句，才算充實，收煞之處也該另有一章四言或六言的鋪排，但是他並不知道：李白在此刻一語不能再作。他無法面對也無法忘卻的是：吳指南和他並未真正分離。
不只是瞽叟，崔五與範十三也只能剝落片面的字句，猜測詩中片面的情懷。崔五道：「句句皆是典語，可見二十年讀書入化精深！」
的確，此作除了借用上留田當地那個「棄弟不養」的故事以為借喻之外，前八句還靈活地鎔鑄了古詩十九首裡《去者日以疏》的「去者日以疏，生者日已親。出郭門直視，但見丘與墳」、「白楊多悲風，蕭蕭愁殺人」以及《薤露歌》的「蒿里誰家地，聚斂魂魄無賢愚」。
接著，「蓬顆馬鬣今已平」一詞則出自《禮記·檀弓上》，子夏為孔子造墳，築成直長上銳而簡樸的斧狀，俗稱「馬鬣封」，取其形狀薄狹，葬器簡約之意。全句意會，即是塊土生蓬日久，自然也不免遭踐履而為平夷。不過，這些各有來歷的字句，雖然共同指涉了生死永隔，草草別過，皆不及「桓山之禽別離苦」切關意旨。
那是既見於《說苑·辨物》、復見於《孔子家語·顏回》的一個故事。孔子在衛國之某日，天色未亮即起，顏回隨侍在側，聽見遠方有婦人哭甚哀。孔子問：「汝知此何所哭乎？」顏回對曰：「回以此哭聲，非但為死者而已，又有生離別者也。」孔子再追問緣故，顏回答以：桓山之鳥，生四子，待其羽翼皆已豐滿之後，便將要分別散飛四海，於是「其母悲鳴而送之，哀聲有似於此；謂其往而不返也」。顏回模擬鳥鳴與人哭，以為音聲相彷彿，其情亦差堪近似。孔子派人問其哭者，果然得到了答案：「父死家貧，賣子以葬，與之長訣。」
這是從「死別」再轉向「生離」之苦。拂曉悲啼者正面臨著孩子們「散飛四海」的情境；在詩人來說，不僅桓山之鳥與衛國孀婦的哀傷相同，連他自己也陷入一樣的處境——他，猶如羽翼已成的禽鳥，或是死者已經年長成立的孤兒，翱翔於外，是不能重返故巢的。
一個隻身在外的遊子，若非困於資斧無著、衣食不繼，為什麼不能回家？李白似乎在崔五等人臉上看見了這樣的困惑，於是他向眾人舉杯，平揖一過，仰飲而盡，道：「出蜀之日，某師趙徵君備酒為餞，曾諄諄告以鍾儀、莊舄之事。」
「楚之鐘儀、越之莊舄，《傳》記分明，彼等身去故里，為異國顯宦，卻能念念舊音，」崔五道，「這是勖勉李郎得意而毋忘故土——」
「某師偏以此為下士之證！」
「下士？」範十三大惑不解，道，「遠遊之人，眷戀閭里，樂聞鄉音，這是人情之常啊！怎麼說是——」
話還沒說完，崔五卻會了意，一面拊掌大笑，一面向李白舉杯，道：「我知之矣！既溺於常情，則不足以言四方之志。令師之言，恰是勉汝以馳騁縱橫之心。不意李侯而今真是兩難——若即此歸葬故友，以安亡者之魂，則不得不返鄉；固已泥於下士之行也。」
範十三搶道：「歸葬舊友，返鄉復出，不過是旬月間事，一來一往耳，又何難？」
「一來一往是不難，難在居心是否入道；而道之所繫，究其極，不外是太上忘情。」崔五不自覺地回眸望了段七娘一眼，又怕迎回了幽怨的目光，遂趕緊向李白再舉杯，「某所言，庶幾是乎？」
「某師行屐萬里，放身浮世，所過處曾不回頭，真絕情人也。」李白也飲了，不住地點著頭，苦笑道，「某擔簦結囊，湖海覓訪，求道於四方，然於‘絕情’二字，不能及某師遠甚。」
在崔五之前，還沒有任何人能如此言簡意賅直指李白心頭的矛盾，這是足以困擾李白終生的難題。自離開大匡山以來，每行一程、赴一地，初到或將離某處，他便像翻檢行囊一般，一遍又一遍地重溫趙蕤那「身外無家」的訓誨；他知道，趙蕤的用意不只是勸勉他莫受「胡馬依北風，越鳥巢南枝」的俗情牽累；更要緊的，是要徹底迴避、掩藏甚至割捨、拋棄他作為一個行商之子的身份。否則，他永遠不能憑著一個像是借貸而來的「李」字姓氏而改換門第，飛黃騰達。
崔五這時眉一揚，腰一挺，玩興忽發，擊掌道：「李侯去來兩難，我等何不行一令以佔之？」
「五郎久未來，孫楚樓還真是三年不聞雅令了呢！」段七娘聲調依舊透著些刻意的慵懶，可是顯然對行酒令是有興味的，隨即道：「行個什麼令呢？」
範十三道：「既然李侯秉承師教，慨然有天下之志，不肯瑣瑣為下士，我等何不以‘天下士’為目，指一物，舉一人，賦一詩，且用典語明一志。」
「酒令軍令無二，貴在嚴明，還宜稍事範圍。」崔五忽然轉向段七娘，像是刻意討好似地拍打著她的手背，道，「七娘子是主人，便任此令‘酒糾’罷？即請指命一物為題。」
段七娘別有心思，略一躊躇，便道：「眾口齊詠一物，豈不乏趣？範郎騎馬來，便以‘馬’為題；李郎今日與妾等作滌路塵之戲，便以‘鞋’為題；至於崔郎麼——此去西京赴任，明堂軒車，掙一副進賢冠，從此青雲直上，恰合以‘冠’為題。三物皆‘天下士’行腳海湖，出入郡縣，閱歷風塵之證。」
範十三揎拳擄袖地笑道：「七娘子非難倒天下士不以為快，還有什麼令章，一併宣來！」
段七娘仍一派慵懶無著之貌，款款道：「妾識書不多，不敢造次。」