陳果夫在主政江蘇時，推行的警政改革。如此稀裡糊塗混了兩年，陳果夫毫無所得，他父親便將其轉入東邊族叔陳元章新辦的私塾繼續讀書。這位元章先生比五公公年輕得多，教學態度也比較認真，教學方法也比較得當，這樣，陳果夫在元章先生的教育下，讀完了《大學》、《中庸》、《論語》及《孟子》一部分。但好景不長，半年後，元章先生便不務正業了，他嗜好很多，隨著季節的變化而異，春天畫畫，夏天養鳥，秋天抓蟋蟀，冬天抹紙牌，最後，索性抽起鴉片來，甚至與人合夥開煙館，對教學生讀書根本不放在心上，每天教書不上半天，就開溜了，有時連夜學也不回來放，讓學生等到天黑自己回家。陳果夫後來回憶道：
每逢天黑了，先生還沒有回來，我們這些沒有大姐、孃姨來陪的人，最是上當，只有天越黑，讀書聲越響。希望師母從裡面出來發慈悲。有一天，暮色蒼蒼，黑得連書上黑白都一點分辨不出來，我讀書的聲音也喊啞了，可是先生終不回來。師母在裡面叉麻雀又忘記了發善心，一直等到大家在黑暗中哭，哭得非常悲哀，二公公從外面回來聽得了，才放了我們。
陳果夫的父母親認為這種私塾實在是誤人子弟，再讀下去沒有任何益處，便再次決定改送其他私塾。在陳果夫12歲時，進了他的「開荒」老師沈若臣先生的私塾。沈先生是一個正正規規的教書先生，在教學方面確實比前兩位先生要強得多。陳果夫在沈先生的指導下，先複習前兩位先生所教的內容，溫習了三個多月，對以前所學的內容掌握了，沈先生才開始教他學《幼學瓊林》、《古文觀止》一類的書。沈先生與前兩位先生最大的不同是講解課文的內容，待學生在蔣氏天下陳家黨的一方天地裡，陳果夫可是遊刃有餘的？完全理解文章意思後才要求背誦。學生對文章的意思理解了，背誦起來也比較容易，而且不容易忘記。學生一時背不會，他也不打手心，因此，學生很喜歡這位老師。在沈先生這兒，陳果夫除讀完《四書》外，還學完了《幼學瓊林》、《古文觀止》、《東萊博議》等。
這位沈先生思想比較開化，他除了教學生讀儒家學說外，還介紹學生看報刊雜誌，要求學生圈點報紙。他從上海買來《申報》，推薦給學生看，這在當時私塾先生中確是少見的。正是在沈先生這裡，陳果夫從《申報》上了解到國內的政治形勢。他知道了《辛丑條約》、拒俄運動、收回利權運動等古文上所沒有的嶄新的內容，他才明白自己生活在一個屈辱的國度裡，他渴望知道更多的東西，對國家的關心、對社會的關心開始在幼小的心靈中佔有一定地位。在沈先生的指導下，陳果夫開始學著寫文章，並學著向報紙、刊物投稿。
沈先生要求學生寫作文，不是在塾館裡閉門造車，而是領著他們出去遊玩，這在當時小小的湖州城也算是創造性的舉動。沈先生有時帶他們到野外，欣賞大自然的景色；有時則帶他們去看廟會，領略鄉下人趕會的熱鬧。有一次，竟然帶陳果夫進了茶館。後來，陳果夫曾以十分留戀的心情回憶道：
這是我初次上茶館，茶館裡的形形色色，確是有好看的地方。卻巧那天樓下正在講茶，講到後來，連茶碗也發起聲來了，幸而那天從看會回來講道理的人很多，竟把那個兇橫無理的判決了，先生問堂倌，堂倌說沒有什麼事，這種講茶常常有的，而在我這個城裡人卻是初次見識。
外界的事物令陳果夫大開眼界，他開始接觸這個三教九流、五花八門的下層社會。回來後，沈先生便要學生們作文，將先一天旅行的所見所聞寫進去。陳果夫覺得這種作文十分好寫，提起筆來，旅行中的情景便躍然眼前，下筆也如有神了。
在沈先生的塾館裡，陳果夫學到了很多知識，沈先生的為人、沈先生的教育方法、沈先生對學生的企望，都令陳果夫終身難忘。1940年，沈若臣先生病逝，陳果夫十分悲痛，親筆寫下一副情真意切的輓聯：
做一世教書先生，嚴謹而有恆，醫若干貧病鄉民，濟眾難自救
看兩載敵偽暴行，痛苦未便說，蒙多年殷勤作育，解厄愧無能
這副輓聯表達了陳果夫對他這位啟蒙先生的敬仰、感激與悼念之情。
陳立夫最開始是跟母親學識字的，母親在家務之餘，便教他從最簡單的「人、口、手、天、工、王」等字認起，幾年下來，也認了好幾百個字。
陳立夫與他大哥陳果夫一樣，也是八歲「開荒」的，所不同的是他沒有遭遇兩個糊塗先生，而是一開始便從大哥的業師沈若臣讀書。此時，由於父親在外經商、果夫已外出求學，家中沒有人能管著他，而祖母又極疼愛這個聰穎機靈的孫子，因此，陳立夫較他的大哥來說自由得多。
沈先生現在所教的學生比以前增多了，全班有近40名學生，在那時的湖州，已經算是很有規模的了，為了使每個學生學得其所，沈先生依照各人的文化程度分別教學。先生要求嚴格，每天都要求學生將先一天所上的課文先講解一遍，然後再背誦，而且不準錯一個字。先生的脾氣也不如原來好了，原來不會背書，只是責備幾句，現在可不同了，如果背不出，就要打手心，錯一個字打手心五下，有時錯字多了，捱打次數增加，學生痛不可當，嗷嗷直叫，也不罷手。尤其是冬天，更是疼痛難禁。
每天上午，沈先生都要學生練書法，要求交大字一張，並在上面註明，今天是第幾名到館，「陳立夫每天都是七點左右第一個到館，所以他常常一口氣寫了三張分三天交上，他讀了六年的私塾，十有九次他都是第一個放學回家」。
塾中教室分內外兩間，沈先生的講臺擺在外室，講課時，他是瞧不見內室的情形的，因此，只有認真聽講努力讀書的好學生，才有資格坐在內室，陳立夫是被安排在內室的學生之一。
陳立夫啟蒙的第一本書是《小學》，內容是有關禮儀和行為的規範，由於四字一句，並有押韻，讀起來很有意思，這使陳立夫一下子對學習產生了興趣。接下來便讀《幼學》、《四書》、《五經》等。陳立夫記憶力特別強，每次沈先生布置的作業，他不需多時，便能朗朗上口，背誦得絲毫不差。因此，他不需將所有時間花在讀書上，學習之餘，總是和一些孩子嘻鬧玩耍，踢球、爬樹、投石子、鬥蟋蟀、捉迷藏等，而且常常是玩而不厭，樂而忘歸。儘管如此，在沈先生的心目中，陳立夫仍是一名用功的好學生，不時給予鼓勵和表揚。
塾館有兩項規定：一是最早到學堂的，可以最早放學；二是誰在學堂表現不好，功課又差，就必須到天黑才準回家。由於陳立夫每天最早到校，功課又好，所以總是最早回家。每天到了放學時候，沈先生總是一個個點名，每一個學生只有在聽到叫自己名字時，才到老師那兒去，拿回自己的作業和批改的習字，才能回家。當時，每個學生的作業及所學習的內容，彼此都不相同，有人念《論語》，有人讀《孟子》，多數是學中國的古籍，有時也會念一些諸如商務印書館出的新教科書。陳立夫認為這種教學方法很好，以至好多年後，他還評價道：「這種教育方式，看似混淆麻煩，但是因材施教，因程度不同而分別教學，彼此都不會阻礙別人的發展，這實在是一種極為理想的教育方式。」
陳立夫雖然用功學習，但畢竟是小孩，難免頑皮習氣。有一次，老師離開課堂外出，陳立夫認為機不可失，時不再來，便放下手頭的書本，跑到外室，和其他同學猜拳玩遊戲。整個學堂一下子亂了套，喧鬧成一片。正玩得興起，沈先生回來了，同學們如鳥獸散，紛紛逃回自己座位，塾館頓時寂靜下來。沈先生大聲責問，有哪些人參加了遊戲，同學們都低著頭，噤不作聲。這時，陳立夫站了起來，坦白告訴老師，他是發起者，並承認了自己的錯誤。沈先生一臉怒氣，將其他學生每人打了五板手心，奇怪的是，卻放過了陳立夫，沒有處罰他，實際上是對陳立夫誠實、勇於承認錯誤的鼓勵。
少年時代是天真爛漫的，很少人在這種時候就具有成年人百折不回，堅忍不拔的精神，陳立夫就是這樣一個無憂無慮的頑童，他沉醉在一個調皮、玩耍的兒童王國中，根本沒有去考慮他的未來，他的理想，更沒有考慮到怎樣去實現自己的理想。然而，有一件普通的小事，卻深深地打動了他年幼的心。
每天清晨，陳立夫上學的路上，總會遇到一個長髮和尚，頭上繫個銅箍，背後揹著韋佗菩薩像，走三步拜一下，這樣看了好幾年，和尚不管是颳風下雨，還是天寒地凍，天天都是如此，從不間斷，從不停歇。有一天，陳立夫忍不住好奇地問他：「法師，您為什麼這樣跪拜，這是什麼意思啊？」和尚答道：「我要造一座廟，所以天天在城裡化緣，已經有七年了。」「您這樣能蓋得成廟嗎？」陳立夫覺得真是天方夜譚。「一定可以的，你小孩是不懂的。」和尚說完，又二三步一跪地走了。
和尚走了，陳立夫還呆在那裡沉思，他不相信和尚的話，但和尚的精神卻使他深受感動，他覺得自己也應該立個志向才行。
陳果夫勤政愛民，求實創新，在江蘇的政績斐然。圖為：孫中山先生的紀念會。沒想到好多年後，陳立夫24歲大學畢業那年，因為寫論文，和同班同學葉秀峰迴到故鄉外弁山進行礦產、地質調查。有一天，他們在山中，突然遇上傾盆大雨，全身被淋得透溼，而且山中大霧瀰漫，他們又迷失了方向，一時進退兩難。
這時候，來了一位回廟去的和尚，見他們狼狽的樣子，就將他們領到自己廟中避雨。這是一座剛蓋起不久的廟宇，大雄寶殿的佛像尚沒鍍金，偏殿也才蓋一半。他倆換上乾淨的和尚衣服後，陳立夫才發現這位和尚十分面熟，就問他：「您是否就是發心建廟的拜韋佗的和尚？」
和尚很驚訝地回答：「是啊，施主為何動問？」陳立夫便將幼年時代二人碰過面的事說了出來，和尚很動感情地告訴他，一個人只要立下志向去做，沒有不成功的。這一席話，對陳立夫影響極大。
陳果夫、陳立夫兄弟倆的塾館生活，雖然從他們後來的回憶看來，也不乏爛漫有趣，但總的來說，是呆板的，苦澀的，死氣沉沉的書院生活。當時，是19世紀末20世紀初，中國的教育制度，正處於從舊式塾館到新式學堂的蛻變階段，由於保守派的抱殘守缺，師資、裝置等各方面條件都受到限制，使這一蛻變的進展十分緩慢。一方面是通都大邑，已出現了以新的教育方式傳授新的教學內容的新式學堂；而另一方面，在內地、在廣大農村，教育領域依然是塾館的一統天下，教書育人的事，千百年來一脈相承，操縱在職業教書匠手裡。那時，塾館的教師，不是科舉場上敗落下來的秀才，就是會做做八股、寫寫行楷、吟吟詩賦、百無聊賴的書生。那麼，正是在這些人毫無生氣、晦澀刻板的教育下，二陳兄弟就像一個剛剛學走路的孩子一樣，步履蹣跚，一下子就踩進了一個光怪陸離、充滿封建酸腐味的知識領域，這些封建文化，對以後二陳的生活道路產生了十分重大的影響。
陳果夫，陳立夫兄弟倆由於年齡相差較大，所以幼年時期在一起的時間並不多，且無共同的語言與愛好。陳果夫上塾館時，陳立夫尚一二歲，而當陳立夫讀書時，陳果夫又遠走湖南，弟弟只知遙遠的湘江濱有個兄長，而哥哥也只是在家書中說些勉勵弟弟努力學習的套語。因此，兄弟倆的感情只是血緣性的，他們各自在四書五經的封建文化堆裡打滾，受著共同的舊式教育，對於二陳兄弟來說，塾館生活，實在是些不堪回首的殘夢。
為求學走他鄉
湖州雖是個州城，但畢竟是個小城鎮，當陳果夫兄弟長到一定年齡的時候，便開始感覺到家鄉的狹小、偏僻、閉塞與落後了，家鄉日益不能滿足他們求知的偌大欲望，也日益不能成為他們活動的人生大舞臺了，他們必須到外面去闖世界。
陳果夫13歲那年，他二叔陳其美從上海回家，向他講了很多外面的事情，講到上海的新式學堂，在這種學堂裡，學生學習數學、物理、化學等全新的知識；講到革命運動，如收回利權運動、拒俄運動、抵制美貨運動等；講到外國洋人在中國橫行霸道等。這一切都是那麼新鮮，那麼有趣，他第一次聽到了「立憲」、「共和」、「救國」等全新的名詞。
在二陳兄弟的眼中，二叔陳其美是個了不起的英雄，那與眾不同的氣質，那傳奇色彩的經歷，那出口不凡的語言，常常深深地影響著他們。陳其美在上海時，常給他們寫信，要他們努力學習，不務虛名，總是強調知識的重要，告誡他們：「為一身為國家皆非學問不成。」並每每詢問他們的功課。
回到家裡，陳其美除勉勵他們努力學習外，還要他們立下學習為救國的志向，他對陳果夫說：「爾當教爾弟妹，好好求學立志救國，不可教其將來為飯碗計而勤學。普通人教子弟當作如是想，吾輩當切戒之。凡存心謀個人者，即不足與謀，謀國須比謀一身為重，對於自己一身，但當勉其成為一有能力可以救國之人足矣。」
「隨風潛入夜，潤物細無聲」。陳其美的話，深深打動了二陳幼小的心。他們把陳其美看成英雄，就像陳果夫所說的那樣：「我們看到英士先生一生做事的勤奮和臨難不苟的精神，不能不使人崇拜，而且處處可以做我們後生的模範。」特別是陳果夫，他年紀大些，總喜歡纏著二叔給他講外面的情況，他知道了很多新奇的東西，如外國人在中國橫行霸道、中國人反洋人的鬥爭，如拒俄運動、收回利權運動等，還有新式學堂，還有立憲、共和、救國等一些全新的名詞。這一切都把他引入一個新的天地，他對學習有了新的認識，而且有了強烈的求知慾望，他認為自己所學的知識太少且對社會，對國家沒有實用，他必須去學習更多的有用的東西，以救國救民、為國家、為社會服務，而湖州沒有這種新式的學堂，他必須離開家鄉，到外面去求學。
1904年年底，陳果夫的二叔陳其美、三叔陳其採都回家過舊曆年，閤家團聚、十分熱鬧。家人在一起，自然也要談到外面的新鮮事。陳其美高談上海的革命情況，陳其採則大講湖南的風土人情。因陳其採從日本士官學校畢業回國後，正任職於湖南武備學堂，因此對湖南是津津樂道，其中特別談到了湖南的學校，說那裡的學校教學質量如何高，教學內容如何新。誰知說者無心，聽者有意，13歲的陳果夫心動了。三叔對湖南的讚譽激起了他對美麗的三湘四水的嚮往。他即向家裡提出了要到湖南讀書的要求。
父親陳其業也曾留學日本，他沒有理由反對兒子外出求學，母親深明大義，並不反對，但對年幼的陳果夫遠走湖南去讀書，總不太放心。最後得聽祖母的意見，祖母在這裡是絕對的權威。祖母年紀雖大了，但思想很開明，當年兒子海外留學，她不反對，現在孫子外出，她當然也支援。但她一生篤信佛教，說是問了菩薩後才能決定。
對於祖母的話，大家都不敢違抗。大年初一，陳其美、陳其採便帶著陳果夫去廟裡求籤。開始抽出一支來，簽上的話卻是壞的徵兆。陳果夫心一下子全涼了，心想肯定去不成了。可陳其美說：「不要相信這些，把它燒掉，再抽一支。」在二叔的鼓勵下，陳果夫再抽一支，卻是吉利，便帶回來給祖母看。祖母信以為真，說：「既然菩薩說好，蔣介石一直宣稱三民主義，可他的三民主義與孫中山先生的三民主義卻背道而馳。那就跟三叔去吧！」這樣，陳果夫便實現了到湖南讀書的願望。
1905年初，陳果夫告別了家人，告別了故鄉，與三叔陳其採一起啟程。「為誰流下瀟湘去？」他們首先到了上海，陳果夫看到了另一個世界。這裡，既有高聳入雲的洋樓，也有破爛不堪的民房；既有五彩繽紛、筆直寬闊的大馬路，也有擁擠狹窄的小巷；有拉著小車、躬著腰艱難行走的中國人，也有昂首挺胸、氣宇軒昂的外國洋人。這強烈的對比，深深地刺激了陳果夫。
隨後，陳果夫隨三叔坐上長江輪船，逆流而上，入洞庭湖、進湘江，終於到了長沙，進入明德學堂小學乙班學習。
近代的湖南，雖然深處內陸堂奧，卻是個開風氣的地區，戊戌維新時，這裡是響應變法最熱烈的地區，正是這個地區，培養了唐才常、黃興、宋教仁、陳天華等大批革命人才，有如群星燦爛，閃耀在三湘星空。省城長沙是一個文化氣息很濃的城市，1904年，海關專員把這個城市的特徵描述為「一個正規的大學城市」。1902至1905年之間，就有好幾十個學校建立起來，而且湧現了為數可觀的技術學校和師範學校，並舉辦了女子教育。這裡書院眾多，學堂林立，文化氣氛相當濃厚。陳果夫所在的明德學堂是最負盛名的，也是湖南第一所新式的私立學堂。1903年由留學日本回國的湘潭貢生胡元倓和長沙紳士自由主義派的領袖龍璋開辦。它的教學方法和內容完全是西方的一套，所請教師都是外國人或曾留學國外的新派人士，如黃興等一些激進的革命黨人都曾在明德學堂任過教席。
陳果夫進校後，第一次接觸到自然科學知識和各種新的文化知識，他感到新奇、有趣。但由於以前沒有任何基礎，再加語言的障礙，最初一段時間，學起來十分吃力。但他想到父母的囑託、二叔對他的企望，便下苦功，把大部分時間都放在學習上，連休息時間也不放過，每天如此，堅持不懈。通過一段時間的努力，他生活上習慣了，學習也趕上去了，成為班上的佼佼者。他後來回憶：「初進去時，言語不通，好像做了二三個月的啞子，過此才漸漸的聽得懂，而且也能講幾句湖南話。暑假考試，得了第一名。有兩位教員主張把我和第二名一位姓羅的同學，一道升入甲班，向胡監督請示了兩次，終於答應了。我和姓羅的同學，在甲班只須讀半年，就可畢業，總算跳了一年。」
但世界上的事情並非都是有百利而無一弊的，陳果夫雖然跳了級，但問題也接踵而來。由於在半年之內除了跟隨班上同學一道上課外，還得將沒上過的一年課程補上來。陳果夫身體不好，連天上課，課餘時間也得十分緊張地補習，他雖然聰明，但超負荷的重壓使他狼狽不堪。到畢業時，陳果夫雖然費了九牛二虎之力，依然只在全班17名同學中名列第11，而且精神和身體受到不小的打擊。對此，陳果夫深深感嘆道：
我因此認為，這種跳級的辦法，做學生的固然不可希望，就是在學校方面，也不應隨便把學生破格提升，使他們的學業基礎，大受影響。
小學畢業後，陳果夫再接再厲，準備投考明德學堂的中學班。但明德學堂對英文要求很高，而陳果夫在家鄉時沒有學過，只是來湖南後才從字母學起，所以英文成績一直不好。為了升中學，陳果夫放棄了寒假休息，不僅沒回家鄉，連三叔那兒也沒去，一人呆在學校補習英文。由於天氣寒冷，他總倚在火爐邊看書，這樣竟將左眼傷了，以致左眼視力不如右眼，而且小了些。後來，陳果夫只好配上一副眼鏡。但艱苦的努力卻有了收穫，他的英文程度大大提高，在升學考試中，竟取得了很好的成績。這樣，陳果夫在15歲時，進入明德學堂中學班學習。
進入中學後，陳果夫接觸了大量科學知識，開始受到西方文明的薰陶，特別是民主主義思想對他的影響更深。近代的湖南，可以說是中國資產階級革命運動的中心之一，而省城長沙則是革命中心的活躍點，在這裡讀書，「學生們在教室內接觸到新的、經常是民族主義的觀念，在校外則接觸到日益活潑、直言不諱的報刊」。
1905年爆發了抵制美貨的運動，這是中國人民為抗議美帝國主義虐待華工、迫害華僑、拒不廢除期滿的限制華工條約而發動的一次群眾運動，提出「不可仰鼻息於政府，惟我民以自力抵制」的口號。一時全國人民同仇敵愾，運動蓬勃發展。運動波及到長沙後，首先是學生群起響應，他們聯合湖南商務總會進行抵制，學生們走上街頭，進行演說，並制定抵制的措施，成立拒約會等團體。學生商人互相鼓勵，積極活動，長沙卉城出現了商號不定、不賣美貨，人們不買、不用美貨，碼頭工人不裝卸美貨的聯合行動。
群眾的愛國熱潮深深地感染了陳果夫，他身上也奔湧著一股愛國主義的熱血，也積極參加到運動中來。但他平時不用什麼美貨，現在提倡國貨，也不好怎麼表現出來。他看到三叔陳其採買本國的三星牌香菸吸，說是為了抵制美貨，不買美國品海牌香菸。陳果夫也學著去買中國香菸吸，以表示自己的愛國主義。據他後來回憶，在群眾愛國熱情的鼓舞下，「因此我也跟著提倡的潮流吸起香菸來了，自己覺得很得意地對人家說：‘我吸香菸是提倡國貨三星牌，不是吸品海牌！’」雖然後來為此上了癮，到戒的時候不習慣了好些天，但他仍舊認為「也是一件很痛快的事」。
除了學業、革命外，陳果夫在長沙的生活也十分愉快。他常到湘江邊，看那滔滔北去的江水，有時也登上嶽麓山，看那冉冉東昇的旭日。特別有興味的是騎了三叔的馬出去玩。他雄踞高頭大馬之上，擺出一副傲然的樣子，似乎自己也當了官，這時也想到了有朝一在國民政府裡，陳立夫攬權家勢，使陳家的勢力在國民政府中日益壯大。日，他也許會真的當上大官。
這種愜意的日子沒有過多久，陳果夫的生活道路又出現了新的轉折。1906年秋天三叔陳其採調離湖南，到南京擔任第九鎮正參謀，陳果夫一下子失去了依靠。剛開始，他由於捨不得離開長沙、離開明德學堂，還想堅持讀下去。但後來確實感到在長沙舉目無親，「萍水相逢，盡是他鄉之客」，不禁生出許多離愁來，越發想念家鄉。他父親也不放心他一人在外，正好有個在長沙做事的姚新才表叔要回湖州，陳果夫便與這位表叔同行回家。當他乘一艘煤船離開長沙時，不禁對這座他生活了兩年多的古城充滿了無限眷念之情。
回家後，陳果夫按父親的意願，原準備插入湖州中學二年級，但在該校的考試中竟未能被錄取。這樣，他只好到南京三叔那兒就學。這次比較順利，進入浙江旅寧公學讀預科。但他在這所學校並沒有呆多長的時間便離開了，原因是由於政治上的保守而受到了同學們的孤立。陳果夫剛上學不久，旅寧公學鬧了一次學潮，學生因校方伙食開得太差而舉行罷課，而陳果夫卻不贊成學生的舉動，他認為學生應該吃苦，不能因為伙食差便鬧學潮，他拒不參加罷課。他的舉動使學生們十分氣憤，有的學生指著他痛罵，有的甚至要打他，但他卻一直堅持沒有參加。據陳果夫回憶說：「風潮鬧了一個月之久，學生終於失敗了，我卻始終在房裡讀我的書。畢業考試我的學科成績比第一名同學少了幾釐。校長加了我的品行分數，改列第一，當眾宣佈，並當面稱道我不少過分的話，而且要我下半年一定要讀下去。」校方的表揚使學生對他更加反感，原來與他相好的同學也疏遠了，陳果夫只能一個人「寂寞開無主」了。
遭到學生們的孤立，使陳果夫十分痛苦，他不想在這裡呆下去了。在二叔陳其美的慫恿下，便匆匆離開了金陵這虎踞龍盤之地，來到了人間天堂的杭州，於1907年考入浙江陸軍小學，開始學習軍事。陳果夫對軍事並沒有什麼興趣，他進入陸小實在是受陳其美的影響。因為當時資產階級革命黨人要推翻清王朝，紛紛在各地運動軍隊、會黨舉行起義，革命十分需要軍事人才，陳其美希望陳果夫能成為這樣的人才，以為革命服務。但陳果夫對這一類課程並不太用功，愛看一些他感興趣的書籍雜誌。他說：「我在這個學堂裡對學科太不用功，尤其是英文一類的課程，下課以後就丟在抽斗內不太去看，而我所看的書，都是些《警察法》、《教育學》、《衛生學》、《國際公法》、文學書、小說以及各種雜書，而尤其喜歡看各種雜誌，更喜歡看報，報中最好看的是兩報的辯論。因為我不喜和人家爭奪來看，所以我看報時間總是在飯後大家休息的時候。」
由於看了大量雜書，一方面，他更多地瞭解國內外的大事，他為祖國的弱小擔憂，對外國帝國主義在中國的橫行感到氣憤。但另一方面，又受到西方改良主義思想的影響，隨著年齡的增大，思想日益趨向保守，既對現實不滿，又不願採取變革現實的激烈行動。同學給他取了一個綽號叫「老太婆」，後來又叫他「道德經」。正是在改良思想的指導下，陳果夫與同學吳一峰發起，在學校辦了一張小報，取名《勵言》，其宗旨是勉勵同學一心學習，不受外界影響，學好知識，以救國家。「這張三日刊，也辦了三四個月，可以銷售到40多份，起初3個人辦，後來他們兩個都有別的事情忙，無暇兼顧，只好由我一個人獨立經營，仍舊保持原來的銷路。」當時學校中還辦有其他好幾張小報，因鼓吹反清、排滿、革命，因此無一例外地遭到校方查禁。「我們這張報紙，對學校當局也有不滿的話，因為我們的態度是忠告，是勸勵，所以他們不來禁止。」《勵言》這種溫良恭儉讓的態度正是陳果夫內心世界的反映。
在對待革命的問題上，陳果夫不僅言論上是溫和的，在行動上也是遲緩的。他不願與舊的思想觀念作決裂，對舊制度、舊思想總是「別有一番滋味在心頭」。1908年，剪辮風潮波及陸軍小學，學生們受革命影響，紛紛剪辮，以示反清的決心。陳果夫見大家都剪了，怕自己不剪，又會發生像旅寧公學那樣的遭遇，因此，他還是忍痛剪了辮子。但剪下的辮子又捨不得丟下，而是「結成一條辮，常常隨帶在箱子裡，一直到辛亥革命的時候，還是帶著」。
陳果夫的思想盡管如此保守，但全國革命的形勢卻是在急劇變化，這些不能不對陳果夫發生影響。再加上他二叔陳其美對他總是不斷給以教育和鼓勵，這也使陳果夫的思想不可能一成不變。後來，一件偶然的事情，竟促使他參加了陸小的一次學生風潮。
陸軍小學本來是3年畢業，但1910年，皖系軍人為了安插保定陸軍速成學堂的畢業生，竟無理要求陸小延長一年的修業期限，當時陸小的張總辦卻答應了這一要求，這就激起了學生的憤怒。陳果夫便將這位總辦平時吸食鴉片、腐敗不堪、欺壓學生的所作所為寫成文字，告訴在上海的陳其美。陳其美看到這篇文字後，認為是揭露清朝官僚統治的好材料，便在他主辦的《中國日報》上刊登出來。這樣一來，陸小的學生猶如火上加油，決定集體罷課。事情越鬧越大，陳其美專程來校指導，上海學生也給予支援。結果，學校總辦被陳果夫雖掌握一部分的金融，可他的財力與孔祥熙相比，實在是小巫見大巫。撤職，鬥爭取得勝利。從此，陳果夫成了學生領袖，他再也沒有理由瞻前顧後了。在時代潮流的推動下，他只得往前走。後來，他與一些同學合辦了一個革命性的秘密組織「襄義社」，吸收社員30多人，鼓吹反清革命。
1911年4月，陳果夫從浙江陸軍小學畢業，6月，考入南京陸軍第四中學。這樣，他離開西子湖畔，再返石頭城。這時，他已是20歲的青年了。南京的學習十分短暫，以至他還沒有來得及遊玄武湖、登紫金山，領略十里秦淮的美麗風光。10月10日，辛亥革命爆發，陳果夫便結束了學習生活。這短短的幾個月，陳果夫革命的熱情進一步勃發，並且填具誓約，正式加入了同盟會，成為孫中山革命黨中的一員。這對陳果夫來說，無疑是人生的一個重要轉折點。陳果夫後來回憶說：
這時候，個人的人生觀比以前有進步，革命情緒一天高漲一天。在中學所上的功課和以前差不多，覺得無聊，便聯絡同學做組織和宣傳工作，武漢起義後，更是積極進行。陰曆九月初離開了學校，參加武漢保衛與支援的工作。我的學校生活從此可以說告以結束。
陳果夫時而在湖南、時而在杭州奔走求學，陳立夫十分羨慕，他也想外出闖世界。但父親不讓兩個兒子都外出，另外，繼祖母又特別寵愛陳立夫，所以陳立夫在沈氏塾館一直唸到了11歲。隨著年齡的增大，他對外面五彩繽紛的世界更加嚮往。此時，辛亥革命發生，上海光復，二叔陳其美正受任革命軍滬軍都督之職，便一再來信催促，希望陳立夫來上海讀書。正好，三叔陳其採在上海，陳果夫因患肺病也在上海養病，為了闔家團聚，陳立夫一家，除父親陳其業因商務上事情還留在吳興外，其他人都來了上海。
在上海，陳立夫一家住在英租界跑馬場附近的馬霍路。一個鄉下孩子，第一次來到大城市，高高的洋樓，寬闊的馬路，飛馳的汽車，都使他感到新奇。但同時，在租界，經常可以看到英國人侮辱中國人的舉動，印度巡捕當街踢打中國同胞，這些都深深刺傷了陳立夫內心的人格尊嚴。他感到了國家的落後和民族的積弱，暗暗下定決心，學好知識，拯救自己的國家。
陳立夫雖在湖州唸完了小學，但要考進上海的中學，並非易事，因考試科目中有英文一項，而陳立夫從沒學過英文，必須進行補習。於是，陳立夫首先進了湖州旅滬公學，專門補習英文。這所學校是當時居住在上海的湖州商人所設，專招湖州子弟學習，陳立夫進校後感到如在家鄉一樣，鄉音鄉俗，十分親切。教英文的老師叫沈階升，此人教學態度十分認真，不厭其煩，循循善誘。陳立夫在這位沈先生的教育下，英文學習進步很快，而且，他們建立了很好的師生關係，後來，陳立夫當了國民黨大員後，一度聘請沈階升先生擔任自己的私人秘書。
在旅滬公學補習幾個月後，陳立夫以優異成績考進了上海南洋路礦學校。這是一所西式學校，校長林兆禧長期生活在國外，英語相當好，治校嚴謹。由於陳立夫從沒接受過新制下的小學教育，而且又無文憑，只能先讀預備班，學習以前沒學過的數學、自然科學等課程。
南洋的教材幾乎都是英文原版，這對只讀過幾個月英文的陳立夫來說，真是苦不堪言，剛開始英文考試竟不及格。但陳立夫聰明，且能刻苦，一年下來，成績名列前茅，數學還考了第一。
1913年，陳立夫正式開始了在南洋路礦學校中學部的4年課程學習，這所西式學堂，無疑是一個嶄新的天地，陳立夫一下子竟愛上了自然科學，對採礦技術尤感興趣，心中立下志願，將來當一個採礦工程師。他如飢似渴地學習各種知識，孜孜不倦地看各種書籍，再加本身的聰明，成績在班上總是名列前茅。
不久，二叔陳其美前往東北大連籌設奉天革命黨機關，離開上海，但他在經濟上給予陳立夫全力資助，為他在上海安心讀書解除了後顧之憂。此時，陳果夫也因百無聊賴，便與三叔陳其採還有楊普竹等人，一起拜剛從國外回來的經濟學家薛仙舟為師，學習德文。每天早晨7點鐘，便在上海阿瑞裡王亮疇先生的家中聽薛仙舟講課，遇到星期天，陳立夫也來到這裡，跟著他們學習兩句德文。上完課後，陳果夫與陳立夫便拉著三叔陳其採一起去逛街，或到豫園去遊玩。這段時間，兄弟倆第一次有較多的時間呆在一起。他們學習、玩耍、交談，過從甚密，這使兄弟之間更加親密，一時間，他們經濟上有陳其美的支援，在上海這個大都市裡生活得無憂無慮，真可謂「夢裡不知身是客，一晌貪歡」。
可是好景不長。就在陳立夫到上海上學後的第三年，即1916年5月18日，陳其美被袁世凱派人暗殺，二陳在上海失去了強大的經濟後盾，陷入十分窘迫的境地。無奈，陳果夫只好回浙江。陳立夫也想輟學，他的學業正處於關鍵時刻，如果丟下，將前功盡棄。因此，三叔陳其採堅決不允許他回家，並答應今後的生活費用一概由他負責。因陳其採此時已進入上海金融機構，負擔一個人的生活與學費還是有能力的。這樣，陳立夫便留下來繼續完成他的學習任務。只是，經濟上不如原來寬裕，再加陳果夫也不在上海，平添了許多孤獨，但卻可以將全部精力投入到學習中去。
南洋學校對學生有嚴格的獎懲制度，學生必須全學期的成績分數總平均85分以上，而且全勤，沒有一次缺課請假，方可拿走學校頒發的獎狀。陳立夫在校4年，8個學期，平均都在95分以上，數學成績好幾次滿分，但由於有一次為參加哥哥陳果夫的婚禮，請了兩小時假，只拿了7個學期的獎狀。
4年的中學學習很快過去，陳立夫家中經濟情況愈見艱苦，父親陳其業的生意陷於低迷，明確表示沒有能力供他繼續升學。三叔陳其採自己有子女3人，另外因二叔陳其美遭袁世凱槍殺，還得負責二嬸家的生活，也希望陳立夫能立刻就業，分擔家計，他到處託人，在京滬鐵路局找到一個隨車檢票的工作。但陳立夫求學心切，根本不想就業，他考慮到家庭確實困難，便報考了天津北洋大學，因這裡每學期只收學費10塊大洋，並免費提供課本和實驗裝置。但由於是名校，報考學生很多，當年在上海只錄45名，而報名學生達六七百人。陳立夫沒跟家裡講，便偷偷報了名，並偷偷參加了考試。
終於到了發榜的時候，陳立夫懷著緊張而焦急的心情來到榜前，只敢從榜尾看起，一個一個往上看，但總不見自己的名字，內心已經開始失望，直到最後幾個名字，終於看到了「陳立夫」三個字，他竟然考了第五名。此時，他才敢把訊息告訴家裡人，父親來信嚴厲責備了陳立夫，說他不經許可，自作主張，並說無錢供他讀書。三叔默不作聲，因他知道陳立夫成績好，應該深造，但自己又無力資助。只有哥哥陳果夫最為高興，因自己沒有機會再學習，真誠希望弟弟能上大學，並給了10元錢，鼓勵他好好讀書，專心求學。
為了籌措學費和去天津的盤資，陳立夫返回湖州，他的二嬸母、四姨母及其他一些至親都分別或多或少給了一些錢，但不能解決根本問題。正當陳立夫苦惱萬分的時候，父親叫了他去，拿出25塊大洋，交給陳立夫，十分懇切地說：「這些錢是我多年的積蓄，也是我儘可能給你的學費，從今以後，一切就要靠你自己了。」接過父親的錢，聽了父親的話，陳立夫潸然淚下，一方面感激父親的愛子之情，另一方面也考慮今後要節省，克服困難，完成學業。
1917年8月底，陳立夫坐上了一艘上海駛往天津的海輪，站在三等艙的甲板上，望著海天一色的遠方，他心中雖有一絲天涯孤旅的愁悵，但更多的則是心想事成的愜意，以及對未來大學生活的美好憧憬。